MÉDICAMENTS DES DYSFONCTIONNEMENTS THYROÏDIENS ET MÉDICAMENTS DE L OBÉSITÉ

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1 MÉDICAMENTS DES DYSFONCTIONNEMENTS THYROÏDIENS ET MÉDICAMENTS DE L OBÉSITÉ CHIMIE THÉRAPEUTIQUE CC4 I. MÉDICAMENTS DES DYSFONCTIONNEMENTS THYROÏDIENS 1. Introduction Hypothyroïdie Hormones thyroïdiennes Dysfonctionnement thyroïdien Hyperthyroïdie Carbimazole Dérivés du thiouracile 2. Hormones thyroïdiennes Thérapies anciennes : Extraits thyroïdiens préparés à partir de glandes thyroïdes animales. Thérapies actuelles : Hormones obtenues par synthèse structure : T 4 : Levothyroxine. T 3 : Liothyronine. Utilisés en thérapeutique sous forme de sels de sodium (solubilité). Possèdent un carbone asymétrique de configuration S. Le préfixe «levo» appartient à la série L des AA. Produits de configuration R ont une activité hormonale réduite. 1

2 T 4 : Spécialité : Levothyrox, Thyro-4 Synthétisée par condensation du paraméthoxyphénol sur une molécule de tyrosine substituée. Synthèse page 1 Remarque : Cette réaction est appelée réaction de Sandmeyer : T 3 : Plus active que T 4. Indiquée en tant que traitement substitutif des hypothyroïdies dans le cas où un effet rapide ou transitoire est souhaité. Liothyronine : Cynomel. Synthétisée par la même méthode de synthèse que la levothyroxine mais en utilisant un seul équivalent de I 2 dans cette étape : T4 a une durée d action et une demi-vie plus longue car elle est plus lipophile (en raison de son iode supplémentaire) ce qui augmente la liaison aux protéines plasmatiques. 2

3 Paramètres T 4 T 3 pka 6,7 8,4 ph physiologique 90% ionisée 10% ionisée LPP 99 % Faible Durée d action Plusieurs semaines Plusieurs jours t½ 6 à 7 jours 1 jour Propriétés physicochimiques : Très peu solubles dans l eau. Sensibles à la lumière. Identification : Spectroscopie UV, IR. Essai : Détermination du pouvoir rotatoire. Dosage : Détermination de la teneur en iode. (IR pic entre 1600 et 1700 [C=O]) Relation structure-activité : Structure de type phényl-x-phényl indispensable à l activité biologique. X : O, S, CH 2. R : La présence d un groupement carbonyle est indispensable. R : L activité est optimale avec 2 à 3 carbones. 3

4 R : La présence de NH 2 diminue l affinité pour le récepteur mais joue enrôle dans le transport des hormones et retarde leur dégradation métabolique. La substitution des positions 3 et 5 par un halogène ou un méthyle est importante pour l activité biologique. Les composés mono-substitués en 3 sont plus actifs que les composés di-substitués en 3 et 5. Position 3 : Plus le groupement est lipophile et de grande taille meilleure est l activité. Position 4 : Oh assure une activité optimale. Remarque : Les molécules sans OH en 4 ont toujours une activité. Ces molécules peuvent être métabolisées par addition d un OH en 4. S il existe un groupement méthyle en 4, il n y a pas d activité. 3. Médicaments antithyroïdiens : Découverte des antithyroïdiens de synthèse par Chesney. Observation de l apparition de goitre lors d une alimentation riche en choux. Dérivés soufrés de la structure comporte le groupement thioamide : Ces observations orientent la recherche vers la préparation de composés comportant ce groupement. Les dérivés les plus actifs sont ceux contenant le groupement thio-urée. On a deux familles : Mercapto-imidazole Thiouracile 4

5 a) Carbimazole Carbimazole : Pro-drogue qui se transforme dans l organisme en méthimazole responsable de l activité anti-thyroïdienne : Métabolisme Carbimazole Méthimazole Mercazole Propriétés physicochimiques : Identification : Le carbimazole donne après hydrolyser dans la solution d acide chlorhydrique HCl le méthimazole qui donne un précipité rouge avec une solution d iodobismuthate de potassium. Dosage par spectroscopie UV à 291 nm. Remarque : Le carbimazole est identifié comme un alcaloïde par le réactif de Dragendorff. b)dérivés du thiouracile Thiouracile Synthèse : Condensation d un ester ß cétonique avec une thiourée : Thiouracile 5 1

6 Avec : R = C 3 H 7 : Propylthiouracile. R = CH 2 Ph : Benzylthiouracile (Basdene ). Tautomérie Identification : Point de fusion et spectrométrie IR. Dosage : Basé sur la formation d un dérivé di-argenté insoluble dans l eau par réaction avec le nitrate d argent : 6

7 II. MÉDICAMENTS DE L OBÉSITÉ 1. Introduction La prise en charge du patient obèses difficile et demande du temps. L évaluation clinique se fait par le calcul de l indice de masse corporelle: IMC = Poids(Kg) Taille 2 (m 2 ) Poids IMC (Kg/m 2 ) Insuffisant < 18 Normal Surpoids Obésité non morbide Obésité morbide > 40 Stratégie thérapeutique 1 (éléments du cours) Ces lipides, notamment les TG, ne sont absorbés par le tube digestif qu après hydrolyse par les lipases gastriques et pancréatiques en AG et monoglycérides. Stratégie thérapeutique : Inhiber les lipases pancréatiques ce qui diminue l absorption des lipides qui seront éliminés dans les fèces. 7

8 2. Orlistat 1987 : Découverte de la lipstatine qui est un métabolite secondaire isolé de Streptomyces Toxytricini, inhibitrice de la lipase pancréatique. Remarque : Une double liaison donne une molécule instable. Hydrogénation de la lipstatine : Tétrahydrolipstatine (activité biologique comparable mais plus stable que la lipstatine). Orlistat : Xenical Structure : Support de cours Mécanisme d action Orlistat mime de glycérol AG (donc substrat des lipases). TG et perte de poids avec un régime hypocalorique. Inhibition irréversible des lipases (forme une liaison ester avec une sérine de l enzyme) = Substrat suicide. Mécanisme : Support de cours 3. Autres médicaments Sibutramine Inhibiteur de la recapture de la 5-HT et de la NA, non efficace comme antidépresseur mais anorexigène et Catabolisme des AG. Utilisation déconseillée par l agence européenne du médicament car risque cardiovasculaire. Sibutral Structure de type ß-phényléthylamine retrouvé chez les catécholamines et les amphétamines. Dopamine Noradrénaline Adrénaline 8

9 Remarque : Amphétamine (contre la narcolepsie et stimulation de la vigilance, anorexigène mais effets cardiovasculaires). L introduction des groupements encombrants en α et ß de l amine entraine un effet pharmacologique différent des autres anorexigènes amphétamines : inhibition de la recapture de la 5-HT et de la NA sous effet dopaminergique. (Commercialisé sous forme racémique) Cyt P450 (N-Déméthylation) Cyt P450 (N-Déméthylation) Actif + 2 métabolites (démétylés) actifs (en tenir compte dans la posologie). 9

10 Synthèse Mécanisme (1ère étape) La dernière étape est une animation réductrice. Pour remplacer le deuxième hydrogène, on répète les mêmes étapes. 10

11 Rimonabant Antagoniste des R Cannabinoïdes de type 1 (RCPG) = anti-cb1. Le système endocannabinoïde est présent dans le cerveau et les tissus périphériques (notamment les adipocytes). Il participe à l équilibre énergétique, aux métabolismes glucidiques et lipidiques. Antagoniste de CB1 permet une diminution de l appétit. Acomplia. Relation structure-activité : Position 5 - Phényle substitué en para du pyrazole Position 3 - Amide Position 1 : 2,4 dichlorophényle. Base faible (Pyrazole : pka = 2,5) qui fournit un chlorhydrate. Retiré du marché (2008) pour cause de suicides. 11

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