DS n 4/28 pts Edition de Sélestat Décembre 2016

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1 Exercice 1 : quelle concentration? / 10 pts Soit So une solution aqueuse de la molécule A (voir ci-contre) de concentration molaire Co. Par dilution, on prépare une solution S1 : 10 ml de solution So sont introduits dans une fiole jaugée de 100 ml et la fiole jaugée est complétée avec de l eau distillée jusqu au trait de jauge. L étude spectroscopique UV-visible de la solution S1 conduit au spectre de la figure 1. A température constante, on trace la courbe d étalonnage (Figure 2) de cette solution pour une lumière de longueur d onde λ1. Les grandeurs physiques absorbance A et concentration molaire c sont liées par la loi de Beer-Lambert A = ε.l.c où ε est le coefficient d extinction molaire et la largeur de la cuve. 1. Donner la formule semi-développée de la molécule A. 2. Indiquer à quel endroit la molécule présente une isomérie Z ou E ; 3. Précisez le type d isomérie : Z ou E. 4. A quelle longueur d onde doit-on réaliser la courbe d étalonnage? 5. Déterminer graphiquement la concentration de la solution S1. 6. Représenter une fiole jaugée. 7. Calculer le facteur de dilution de la solution préparée. 8. En déduire la concentration molaire de la solution mère So (en écriture scientifique). 1/3

2 Exercice 2 : Dosage spectrophotométrique de la vanilline contenue dans un extrait de vanille du commerce. / 18 pts Document 1 : Principe du dosage. La vanilline contenue dans un échantillon du commerce (solution aqueuse sucrée) est extraite par du dichlorométhane. Un traitement basique à l'aide d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium (Na + (aq) + HO (aq)) permet ensuite de faire repasser la vanilline en solution aqueuse sous forme d'ion phénolate représenté ci-contre. On réalise ensuite un dosage par étalonnage de cet ion par spectrophotométrie UVvisible afin de déterminer la concentration en vanilline de l'échantillon du commerce. Document 2 : Protocole du dosage Etape 1 : Extraction de la vanilline et passage en solution basique - À 1,0 ml d'échantillon de vanille liquide, on ajoute 10 ml d'eau distillée. - On procède à trois extractions successives en utilisant à chaque fois 20 ml de dichlorométhane. - À partir de la phase organique, on extrait trois fois la vanilline avec 50 ml d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium de concentration 0,10 mol.l 1. - On rassemble les phases aqueuses. La vanille. La vanille est le fruit d'une orchidée, le vanillier, qui a besoin d'un climat tropical chaud et humide pour se développer. On la cultive à Madagascar, à Tahiti, à La Réunion, en Amérique du Sud... Elle est utilisée dans de nombreux domaines comme par exemple la parfumerie, l'industrie agro-alimentaire, en tant qu'intermédiaire de synthèse dans l'industrie pharmaceutique. O O Etape 2 : Préparation de la solution à doser et mesure de son absorbance On introduit les phases aqueuses précédentes dans une fiole jaugée de 250 ml et on complète jusqu'au trait de jauge avec la solution aqueuse d'hydroxyde de sodium de concentration 0,10 mol.l 1. La mesure de l'absorbance de la solution à doser donne A = 0,90. O Etape 3 : Préparation d'une gamme étalon de solutions de vanilline basique et mesure de leur absorbance À partir d'une solution mère de vanilline, on prépare par dilution dans une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium de concentration 0,10 mol.l 1 des solutions filles et on mesure leur absorbance. Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-dessous : Solution fille S 1 S 2 S 3 S 4 S 5 Concentration en vanilline (mol.l 1 ) 5, , , , , Absorbance 1,36 1,08 0,81 0,54 0,27 Données : - Dichlorométhane CH 2 CI 2 : densité d = 1,33 ; non miscible à l'eau. - Vanilline C 8 H 8 O 3 : Solubilité : soluble dans la plupart des solvants organiques, très peu soluble dans l'eau. Masse molaire moléculaire : M vanilline = 152 g.mol 1. Atomes : 6 C 17 Cl 1 H 1. Indiquer le nom de la verrerie nécessaire pour réaliser l extraction de la vanilline par le dichorométhane. 2. Donner la représentation de Lewis du dichlorométhane. Expliquer la présence des doublets liants et non liants. 3. Lors de cette extraction, indiquer sur un schéma (on aura représenté cette verrerie) la position de la phase dans laquelle se trouve la vanilline en fin d'extraction. 2/3

3 Le spectre d'absorption UV-visible de l'ion phénolate est donné ci-contre : 4. Cet ion absorbe-t-il dans le domaine du visible? Justifier la réponse à l'aide du graphe ci-dessus. 5. Tracer sur papier la courbe d'étalonnage A = f(c). A en fonction de la concentration avec comme échelle : 1 cm pour 0,10 en absorbance et 1 cm pour 0, mol.l 1 en concentration. 5. La loi de Beer-Lambert est vérifiée : À l'aide du graphique précédent, expliquer pourquoi elle s'énonce sous la forme A = k.c. 6. Déterminer en détaillant sur le graphique la concentration en vanilline dans la solution à doser. (On précise que la concentration en vanilline est égale à celle de l'ion phénolate.) 7. Compte tenu du protocole suivi, déterminer la masse de vanilline dans l'échantillon de 250,0 ml de vanille liquide du commerce. 3/3

4 CORRECTION DU DEVOIR SURVEILLE N 4 /28 PTS Exercice 1 : quelle concentration? / 10 pts 1. Donner la formule semi-développée de la molécule A.* 2. Indiquer à quel endroit la molécule présente une isomérie Z ou E ;* 3. On a une isomérie : E (les 2 plus lourd étant opposé).* 4. On doit réaliser la courbe d étalonnage au maximum d absorbance soit 400 nm. * 5. On relève fig 1, a = 0,50. * sur la fig 2 : C = 22,5 µmol/l * 6. Représenter une fiole jaugée :* 7. Le facteur de dilution de la solution préparée F = Vf/vm = 100/10 = 10. * 8. La concentration de la solution mère So : Co = F C = 225 µmol /L = 2, mol/l ** Exercice 2 : Dosage spectrophotométrique de la vanilline contenue dans un extrait de vanille du commerce./18 pts 1. Pour réaliser l extraction on utilise une ampoule à décanter. * 2. Donner la représentation de Lewis du dichlorométhane. *** l hydrogène a 1 électron sur sa dernière couche et fera un doublet liant (liaison covalente) pour satisfaire à la régle du duet. Le carbone a 4 électrons sur sa dernière couche et fera 4 doublets liants (liaison covalente) pour satisfaire à la régle de l octet. (liaison covalente) pour satisfaire à la régle du duet. Le chlore a 7 électrons (K2L8M7) sur sa dernière couche et fera 1 doublet liant (liaison covalente) et trois doublets non liants pour satisfaire à la régle de l octet 4/3

5 3. Lors de cette extraction : *** DS n 4/28 pts Edition de Sélestat Décembre 2016 Dichlorométhane + vanilline 4. Cet ion absorbe princialement à 340 nm, donc l UV, pas dans le domaine du visible. * 5. Tracer sur papier la courbe d'étalonnage A = f(c).*** échelle : 1 cm pour 0,10 en absorbance et 1 cm pour 0, mol.l 1 en concentration. 5. La loi de Beer-Lambert est vérifiée : on constate que l on a une focntion linéaire sous la forme A = k.c.* 6. Pour la solution inconnue, A = 0,90, par construction on trouve c = 33 µmol/l.** 7. L échantillon de 250,0 ml de vanille liquide du commerce contient en qdm : n = C * V = * = 8, mol** En masse m = n * M = 8, * 152=1,2 mg** 5/3

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