TP 11: Réaction d estérification - Correction

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1 TP 11: Réaction d estérification - Correction Objectifs : Le but de ce TP est de mettre en évidence les principales caractéristiques de l'estérification et de l'hydrolyse (réaction inverse). I ) Principe de la démarche Un ester est une famille chimique dont la formule contient la partie suivante : Ou R et R' sont des groupes d'atomes de carbone. On réalise une estérification à partir d'un acide carboxylique et d'un alcool. acide carboxylique + alcool = ester + eau Pour étudier la cinétique de la réaction et l'état final du système, on s'intéresse plus particulièrement à l'évolution de la quantité d'acide carboxylique dans le mélange réactionnel. En fin de réaction, on détermine la quantité d'acide présent dans le mélange en prélevant un petit volume et en le dosant par une solution basique : a ) Matériel et produits Ci-dessous est répertorié la liste du matériel et des produits nécessaires. Montage à reflux (voir feuille donnée en cours). Pipette jaugée de 2,0 ml, burette graduée de 25 ml, béchers, Agitateur magnétique et un turbulent. Lunettes de protection, blouse et gants. Acide éthanoïque pure: CH 3 COOH Éthanol absolu (sans eau) : CH 3 CH 2 OH Acide sulfurique concentrée Phénolphtaléïne Solution d'hydroxyde de sodium (ou solution de soude) ( Na + (aq) + HO - (aq) ) de concentration c B = 1,00 mol.l -1 Grains de pierre ponce b ) Données On donne ci-dessous quelques données physico-chimiques nécessaires pour répondre aux questions: Espèce chimique Masse molaire Densité par rapport Masse volumique à (g.mol -1 ) à l eau à 20 C en g.cm -3 θ éb ( C) acide éthanoïque 60 1,05 1, éthanol 46 0,79 0,79 78 éthanoate d'éthyle 88 0,90 0,90 78 eau 18 1,00 1, Couple CH 3 COOH(aq)/ CH 3 COO - (aq) : pk A = 4,7 Rôle des grains de pierre ponce : réguler l ébullition. Rôle de l acide sulfurique : l acide sulfurique (solution de H 2 SO 4 ) sert de catalyseur de la réaction : il accélère la réaction sans intervenir dans le bilan de celle-ci ni modifier l état final du système.

2 II ) Étude expérimentale a ) Calculs des masses et des volumes des réactifs On fait un mélange équimolaire. Faire les calculs littéraux sur une feuille annexe et compléter le tableau cidessous : b ) Protocole Mélanger les quantités adéquates d'acide éthanoïque et d'éthanol (par mesure de masse ou de volume). Ajouter 0,5 ml d'acide sulfurique et noter la date (t = 0). Mélanger. Ajouter quelques grains de pierre ponce. Chauffer à reflux le mélange réactionnel, pendant environ 20 minutes. Au bout de 20 min de chauffage à reflux, refroidir le système chimique, prélever 2,00mL, titrer par la solution de soude en présence de phénolphtaléïne (quelques gouttes). Noter le volume équivalent V E. III ) Questions a ) Questions expérimentales 1 ) Représenter le schéma annoté du montage à reflux 2 ) Pourquoi chauffer? La température est un facteur cinétique, c'est à dire qu'en chauffant la réaction arrivera plus rapidement à son état final. 3 ) Quel est l'intérêt du montage à reflux? (Observer les parois du réfrigérant à boules) Si on chauffe, il y a une vaporisation qui se produit et donc il y a une perte de matière au niveau du mélange réactionnel. Donc pour éviter cette perte de matière, on utilise un réfrigérant à boules qui à pour fonction de condenser les vapeurs et de les faire retomber dans le milieu réactionnel (c'est le reflux).

3 4 ) Faire un schéma annoté décrivant le dosage de l acide éthanoïque dans 2,0mL de mélange réactionnel par la solution de soude. Soude c B = 1,00 mol.l -1 Reste d'acide éthanoïque non consommé b ) Rendement de l'estérification 1 ) Écrire l'équation de la réaction d'estérification. Où se trouve la partie acide et la partie alcool dans l'ester? 2 ) Donner le nom de l'ester formé. L'ester formé est l'éthanoate d'éthyle : (Il est responsable de l'odeur du dissolvant de vernis à ongle) 3 ) Écrire l'équation de la réaction de titrage. La réaction du dosage est CH 3 COOH(aq) + HO - (aq) = CH 3 COO - (aq) + H 3 O + (aq) 4 ) En déduire la quantité d'acide éthanoïque présent dans les 2 ml prélevés après le chauffage, lorsque l état final du système est atteint. (On négligera la quantité d'acide sulfurique ayant réagi avec les ions hydroxyde). Cette réaction est un titrage donc on sait quelle est rapide et totale. CH 3 COOH(aq) + HO - (aq) = CH 3 COO - (aq) + H 2 O(aq) État initial n r C b V eq 0 Excès État final n r x eq = 0 C b V eq - x eq = 0 x eq Excès Le volume versé à l'équivalence est V éq = 7,0 ml A l'équivalence les réactifs on été introduit dans les proportions stœchiométriques et donc on a : n r =C b V éq =1,0 7, =7, mol

4 Attention cette quantité est ce qui reste après les 20 mn de chauffage. 5 ) On considère le système constitué de 2,0mL de mélange réactionnel. 5.1) Calculer les quantités d acide éthanoïque et d éthanol présentes initialement dans ce système. On cherche la quantité de matière d'acide éthanoïque et d'éthanol correspondant au volume 2,0 ml. Étant donné que le mélange est équimolaire (0,5 mole pour chaque réactif), on doit trouver le même calcul pour les 2. On a 0,5 mol d'acide éthanoïque pour 58,5 ml de volume et donc pour 2,0 ml c'est proportionnel : n i = 2,0 0,5 =0,017 mol 58,5 Attention cette valeur est la quantité de matière initiale. 5.2) Rappeler la quantité d acide éthanoïque restante dans le système à la fin de la réaction. On la déjà calculée : n r = 7, mol. 5.3) Établir un tableau d avancement du système. État initial n i n i 0 0 État final n r = n i x f n r = n i x f x f x f 5.4) En déduire la quantité d ester formée. Acide éthanoïque + éthanol = étanoated ' éthyle + eau(aq) On a vu que n r = n i x f et donc on x f = n i n r = 0,017-7, = 0,010 mol Donc x f = 0,010 mol. 5.5) Calculer alors le taux d'avancement τ (rendement) de cette réaction. La transformation est-elle totale? On sait que si la réaction est totale alors x max = n i = 0,017 mol. (Le réactif limitant a été totalement consommé) La réaction est donc limitée. τ= x f x max = 0,01 0,017 =59 % 5.6) Donner alors les caractéristiques d'une estérification. La réaction est donc lente et limitée (20 mn de chauffage) 5.7) Calculer la valeur de la constante d'équilibre K. [ Ester ][ eau] Appliquons la définition : K = [ Acide carboxylique ][ alcool ] Attention, ici l'eau n'est pas en excès car les réactifs sont purs : [ Ester]=[eau]= x f et nous avons [Acidecarboxylique]=[alcool]= n r = n i x f

5 [ Ester ][eau] Soit K = [ Acide carboxylique][alcool ] = ( x 2 f ) ( n i x f ) = x 2 f 2 (n i x f ) = 0, ,0070 2=2,0 Remarque : on donne ci dessous à titre indicatif le rendement d'une estérification pour différente type d'alcool : Ici on a un rendement inférieur à 67 % (l'éthanol est un alcool primaire) car on a pas laissé la réaction atteindre son état d'équilibre final.

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