Toute séquence faisant intervenir des molécules organiques

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1 ompétences travaillées, à travers cette fiche, nécessaires pour traiter les séquences faisant intervenir des molécules organiques (pratiquement toutes les séquences de chimie): Reconnaître les groupes caractéristiques dans les alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide. Utiliser le nom systématique d une espèce chimique organique pour en déterminer les groupes caractéristiques et la chaîne carbonée. La fiche récapitule : - les notions indispensables de 2 nde et 1 ere S : formule brute, formule développée, formule semi-développée, formule topologique et représentation de RAM ; groupe caractéristiques, classe fonctionnelle (ou fonction), règles de nomenclature des alcanes, des alcènes, des alcools, des aldhéhydes, des cétones et des acides carboxyliques. - les notions concernant les composés traités en TS : ester, amine, amide, composés polyfonctionnels.

2 LASSE FNTINNELLE DES MLEULES RGANIQUES ET NMENLATURE 1. Différentes formules pour une même molécule Représentation Exemple Avantages Inconvénients Formule brute Formule semidéveloppée représentées sauf celles avec H Formule développée H 8H9Br H H H H H H H 3 représentées Écriture rapide. Permet de calculer la masse molaire. Permet d identifier la chaîne carbonée, et les groupes caractéristiques de la molécule. Permet d identifier la chaîne carbonée, et les groupes caractéristiques de la molécule. Ne permet pas d identifier la chaîne carbonée, et les groupes caractéristiques. Longue à écrire. Très longue à écrire. Formule topologique représentées sauf celle avec H. Les atomes de carbone et d hydrogène (sauf les H reliés à un autre atome que ) ne sont pas représentés. H Écriture rapide. Permet d identifier la chaîne carbonée et les groupes caractéristiques. Formule ou représentation de Lewis Les doublets non liants sont représentés par des tirets Permet de visualiser les doublets d électrons et les lacunes pour identifier atomes donneurs et atomes accepteurs. Long à écrire. Formule ou représentation de ram H H 3 Permet de visualiser la configuration d une molécule Ne permet pas de visualiser les doublets d électrons et les lacunes pour identifier atomes donneurs et atomes accepteurs de doublet d électrons lors d une étape de réaction. 2. Nomenclature des molécules organiques Le nom d une espèce chimique organique s organise en trois parties : un radical, qui informe sur la chaîne carbonée dite principale ; un suffixe, qui permet d identifier le groupe caractéristique par rapport auquel la ou les chaînes sont numérotées. Le sens de numérotation est celui pour lequel l atome de carbone associé au suffixe porte le numéro le plus petit possible ; un ou plusieurs préfixes qui permettent d identifier les groupes alkyle ou les autres groupes caractéristiques de la molécule (cas de molécules polyfonctionnels fixés sur la chaîne carbonée principale. Règle général pour nommer une molécule organique : Identifier la classe fonctionnelle en entourant si besoin le groupe caractéristiques. Entourer la chaine principale (chaine carbonée linéaire la plus longue contenant l atome de carbone du groupe caractéristique (carbone fonctionnel). Numéroter la chaîne principale dans le sens qui permet d affecter le plus petit numéro au carbone fonctionnel en priorité puis aux autres carbones portant des ramifications (groupes alkyle : méthyle H3 ; éthyle H3 H2 ; ). Nommer l alcane correspondant (sans le «e» final) et ajouter le suffixe correspondant à la classe fonctionnelle (voir tableau en annexe) précédé si nécessaire du numéro indiquant la position du carbone fonctionnel (Inutile dans le cas des acides carboxilique, aldéhyde et amide). Ecrire en préfixe le nom des groupes alkyle fixées sur la chaîne principale précédé du numéro de l atome de carbone qui porte ce groupe. Le «e» final n est pas écrit (ex : méthyl au lieu de méthyle). Si plusieurs groupes identiques sont présents, utliser les préfixes di, tri, (ex : diméthyl pour indiquer la présence de deux groupes méthyles fixés sur la chaîne principale. Les chiffres sont séparés entre eux par des virgules et séparés des lettres par des tirets. Il y a autant de chiffres que de groupes fixés sur la chaîne principale. H2 H3 Un exemple : Nommer la molécule suivante H3 H2 H H3 H3 H Remarques : as particulier des esters : le nom d un ester est constitué de deux termes : le premier dérive du nom de l acide carboxylique correspondant à la chaîne carbonée contenant l atome de carbone du groupe caractéristique. Le suffi xe -oïque est remplacé par le suffi xe oate et le préfixe acide est retiré. le second correspond au groupe alkyle (en écriivant le «e» final) avec lié à l atome d oxygène non engagé dans la double liaison du groupe caractéristique. Exemple : Nommer la molécule suivante H3 H2 H2 H H2 H3 H3 Réponses aux exemples précédents (vérifier bien la ponctuation): 4,4 diméthylhexan-2-ol ; propanoaote de 2-méthylbutyle

3 Quelques alcanes Alcanes linéaires Alcanes ramifiés Nom Formule semi-développée Nom Formule semi-développée Méthane H 4 3-éthylhexane éthane H 3 H 3 propane H 3 H 2 H 3 butane H 3 H 2 H 2 H 3 2,3-diméthylpentane lasse fonctionnelles et éléments de nomenclature de quelques molécules organiques étudiés en TS Groupe caractéristique fonction (classe fonctionnelle) Eléments de nomenclature Exemple alcane suffixe en -ane voir ci-dessus alcène position + suffixe en -ène ou (Z)-but-2-ène -H (hydroxyle) alcool position +suffixe en -ol aldéhyde suffixe en -al (carbonyle) cétone position + suffixe en -one H (carboxyle) acide carboxylique «acide» + suffixe en -oïque ester suffixe en -oate + «de» + substituant alkyle amine position + suffixe en -amine amide suffixe en -amide Propanamide omposé polyfonctionnel Les groupes caractéristiques non prioritaires sont désignés par des préfixes tels que hydroxy pour le groupe H, oxo pour le groupe carbonyle =, amino pour le groupe amine NH 2, amido pour le groupe amide.

4 NMENLATURE EN HIMIE RGANIQUE ET MPSES MN ET PLYFNTINNELS : APPLIATINS ontexte : Le tableau donné dans la page précédente rappelle les règles de nomenclature de molécules organiques rencontrés en TS. En conclusion, il aborde le cas des molécules polyfonctionnelles. Pour nommer une telle espèce, on détermine d abord ses groupes caractéristiques et on détermine leur ordre de priorité selon une priorité définie. n identifie la chaîne carbonée linéaire la plus longue et contenant le groupe caractéristique prioritaire. Le nom de la molécule s obtient en retirant le e final de l alcane ou de l alcène correspondant à cette chaîne carbonée linéaire par le suffixe caractéristique du groupe prioritaire. Les éventuels groupes alkyles portés par la chaîne carbonée linéaire sont nommés comme pour les alcanes. Les autres groupes caractéristiques sont désignés par des préfixes tels que hydroxy pour le groupe H, oxo pour le groupe = ou amino pour le groupe NH2. Application A

5 Application B. 1. Écrire les formules brutes des molécules suivantes. 2. Entourer et nommer le groupe caractéristique de chaque molécule qui en possède un. 3. En déduire la classe fonctionnelle de chacune de ces molécules. 4. Nommer les molécules représentées. Application. Écrire les formules topologiques des molécules suivantes. a. 4-méthylhexan-3-ol b. 3-éthyl-2,3-diméthylheptanal c. 3,3,4-triméthylpentan-2-one d. 2-méthylpropan-2-amine e. 2-éthylpentanoate de butyle f. acide 4-oxopentanoïque g. 2-amino-2,3-diméthylbutanamide h. (2E)-5-hydroxy-3-méthylpent-2-enal