Chapitre 8 : Comprendre des propriétés chimiques et physiques des alcanes et les alcools. 1ere Partie : Reconnaître et nommer les alcanes

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1 Les alcanes sont des molécules chimiques relativement simples que l on trouve notamment dans le pétrole, gaz. Ce sont des hydrocarbures 1ere Partie : Reconnaître et nommer les alcanes A l aide des logiciels : Donner la composition d un alcane (déduire sa formule générale) Pour des alcanes linéaires, trouver une règle de nomenclature (on s arrêtera à 6 C pour la chaine linéaire) Pour des alcanes linéaires, trouver une règle de nomenclature (on s arrêtera à 6 C pour la chaine linéaire) Ne pas hésiter à utiliser des coups de pouce : 1S- Mme GARCIA - 1 -

2 2ieme Partie : Reconnaître et nommer les alcools doc 1 molécule de méthanol et d éthanol Doc 2 molécule de propan-1-ol et de propan-2-ol Doc 3 molécule de hexa-1-ol et de hexan-3-ol Doc 4 molécule de 3-méthylpentan-2-ol A partir des documents mis à votre disposition et de énoncer les règles de nomenclatures pour les alcools. 1S- Mme GARCIA - 2 -

3 3ieme Partie :Propriétés physiques d un alcane et d un alcool. 1. Température de changement d état : Etude du graphique des températures d ébullition et températures de fusion des alcanes - Cas des alcanes linéaires : En vous aidant du graphique ci-dessous, compléter les phrases : Les alcanes linéaires C1-C4 sont à T ambiante Les alcanes linéaires C5-C17 sont à T ambiante Les alcanes linéaires C18-Cn sont à T ambiante Les températures de fusion et d ébullition des alcanes linéaires avec le nombre n d atomes de carbone de la chaîne carbonée. - Cas des alcanes ramifiés. Donner le nom et les formules topologiques des isomères du pentane : C 5 H 12 - On donne les températures d ébullition du moins ramifié au plus ramifié : 36 C, 25 C et 9 C. - Associer la température d ébullition à chaque molécule. Quelle conclusion peut-on tirer? Pour des alcanes isomères, la température de changement d état est d autant plus.. que l isomère est ramifié 1S- Mme GARCIA - 3 -

4 - Cas des alcools. Comparaison des températures d ébullition des alcanes linéaires avec les alcools correspondant. - Pour une même chaîne carbonée, la température de changement d état d un alcool est plus que la température de changement d état d un alcane - La température de changement d état d un alcool avec le nombre n d atomes de carbone de la chaîne carbonée. NB Pourquoi la température d ébullition d un alcool est-elle supérieure à celle de l alcane correspondant? - Les alcools possède le groupe hydroxyle OH. - La liaison O H est une liaison polarisée. - La présence de cette liaison entraîne l existence de liaison hydrogène entre les molécules d alcool, liaison hydrogène qui n existe pas entre les molécules d alcanes. - Les alcools ont donc des températures d ébullition supérieures à celle des alcanes de même chaîne carbonée. 2. Application à la distillation fractionnée du vin : C est une technique de séparation de liquides miscibles ayant des températures de changement d état différentes. 1 : 2 : 3 : 4 : 5 : 6 : 7 : 8 : 1S- Mme GARCIA - 4 -

5 3. Miscibilité des alcools avec l eau : Nom Formule topologique Solubilité dans l eau à 20 C méthanol Soluble en toutes proportions dans l'eau Éthanol Soluble en toutes proportions dans l'eau Propan-1-ol Soluble en toutes proportions dans l'eau Butan-1-ol 77 g / L Pentan-1-ol 22 g / L Hexan-1-ol 5,9 g / L A partir du tableau précèdent, que pouvez-vous déduire sur la solubilité des alcools dans l eau? Comment expliquer ces faits? - Un alcool possède : - Un groupe hydroxyle OH, on parle de groupe hydrophile - Un groupe alkyle R, chaîne carbonée, qui est le groupe hydrophobe. La miscibilité est liée à l'importance relative de ces deux parties. 1S- Mme GARCIA - 5 -

6 4ieme partie : Combustion d un alcane ou d un alcool Compétences attendues : Je sais reconnaître une chaîne carbonée linéaire d une chaine ramifiée (ou cyclique) Je sais nommer un alcane et un alcool Je sais écrire les formules semi-développées correspondant à une formule brute Je sais interpréter l évolution des températures de changement d état au sein d une famille de composés les différences de température de changement d état entre les alcanes et les alcools la plus ou moins grande miscibilité des alcools avec l eau Je sais prévoir quel composé est récupéré dans le distillat lors d une distillation fractionnée. Je sais qu une distillation fractionnée n est possible que si les températures d ébullition des différents constituants de mon mélange sont franchement différentes Je sais qu une combustion dégage du CO 2 et de l eau Je sais écrire une équation de combustion. 1S- Mme GARCIA - 6 -