NOMENCLATURE DES HYDROCARBURES Les hydrocarbures sont des composés ne contenant que les éléments carbone et hydrogène.

Transcription

1 NMENLATUE DES YDABUES Les hydrocarbures sont des composés ne contenant que les éléments carbone et hydrogène. A/ LES ALANES n 2n+2 n appelle alcanes les hydrocarbures acycliques (leur molécule ne comporte pas de chaîne carbonée fermée) et saturés (leur chaîne carbonée ne comporte que des liaisons covalentes simples). La terminaison ane caractérise les alcanes. A-1/ Les alcanes à chaîne linéaire (ou droite) Les quatres premiers ont des noms consacrés par l'usage, pour les suivants, on utilise un préfixe grec indiquant le nombre d'atomes de carbone que l'on fait suivre de la terminaison ane. n pourra se reporter au tableau ci-dessous donnant les noms jusqu'au décane méthane éthane propane butane pentane hexane heptane octane nonane décane A-2/ Les alcanes à chaîne ramifiée Les alcanes à chaîne ramifiée sont des alcanes composés d'une chaîne linéaire sur laquelle sont fixés un ou plusieurs groupes alkyles obtenus en enlevant un atome à un alcane. - méthyle éthyle propyle... Pour déterminer le nom de ces alcanes ramifiés il faut procéder en trois étapes : - on cherche la chaîne carbonée la plus longue, dite chaîne principale et le nom de l alcane linéaire comportant le même nombre d'atomes de carbone. L'alcane ramifié considéré est nommé comme un dérivé de cet alcane linéaire ; - on identifie les groupes alkyles substituants sur cette chaîne ; - on repère la position de ces substituants par un indice de position. elui-ci s'obtient grâce à une numérotation des atomes de carbone de la chaîne principale, mais deux sens de numérotation existent. Pour trouver le sens à adopter, on écrit tous les indices de position à la suite et par ordre croissant (sans se préoccuper de la nature des groupes alkyles). n effectue l'opération dans les deux sens possibles. Le sens à retenir est celui pour lequel le premier chiffre différent est le plus petit. onventions d'écriture des noms des alcanes à chaîne ramifiée : -les indices de position des groupes alkyles se placent devant le nom du groupe ; -les groupes alkyles substituants s'écrivent avant le nom de l'alcane ; -il y a des virgules entre les différents indices et des tirets entre les indices et les noms, -il n'y a pas d'espace entre les noms des groupes alkyles et ceux des alcanes ; -les différents groupes alkyles sont écrits par ordre alphabétique ; -on supprime le e final dans le nom des groupes alkyles ; -s'il existe deux, trois... groupes alkyles identiques on utilise les préfixes di, tri...

2 éthyl-2,3-diméthylhexane 3,3-diméthylpentane appel : dans l'écriture topologique on représente par des segments les liaisons entre atomes de carbone et on ne représente pas les atomes de carbone et d'hydrogène. B/ LES ALENES n 2n n appelle alcènes les hydrocarbures acycliques dont la molécule comporte une double liaison. n les nomme en recherchant la chaîne carbonée la plus longue qui contient la double liaison puis le nom de l'alcane correspondant. Le nom cherché s'obtient en remplaçant le suffixe ane par le suffixe ène. La terminaison ène caractérise les alcènes. La place de la double liaison est indiquée grâce à un indice de position (correspondant au premier atome de carbone doublement lié) placé avant la terminaison. n choisit le sens de numérotation des atomes de carbone pour avoir l'indice de position le plus petit possible pour la double liaison. Bien entendu, les groupes alkyles substituants sont nommés avant le nom de l'alcène avec leurs indices de position (comme pour les alcanes) but-1-ène but-2-ène 2-méthylhex-2-ène Lorsque les deux groupes fixés sur les carbones de la double liaison sont différents, il y a deux possibilités de représentation. Les lettres Z et E indiquent alors la stéréoisomérie (Z si les groupes substituants les plus gros de chaque carbone de la double liaison sont "du même côté" de cette double liaison E dans le cas contraire) et se placent avant le nom et entre parenthèses. 2 3 (Z) but-2-ène (E) pent-2ène

3 LES ALLS PÉSENTATIN Les alcools sont des composés organiques comportant un groupe hydroxyle - fixé sur un carbone tétragonal. La formule générale d'un alcool est : n 2n+1 ou -. NMENLATUE Le nom d'un alcool est obtenu a partir du nom de l'alcane de même squelette carboné en remplaçant le e final par ol. La numérotation du groupe - doit être la plus petite possible. 3 2 butan-2-ol 3 3-méthylbutan-2-ol LES DIFFÉENTES LASSES D'ALLS n distingue trois classes d'alcools suivant l'environnement du groupe hydroxyle : alcool primaire alcool secondaire alcool tertiaire ou ' '' ' 2 2 propan-1-ol propan-2-ol 2-méthylpropan-2-ol

4 ALDEYDES ET ÉTNES PÉSENTATIN Les aldéhydes et les cétones possèdent un groupe carbonyle : La formule générale d'un aldéhyde est : La formule générale d'une cétone est : ' NMENLATUE Le nom d'un aldéhyde est obtenu à partir du nom de l'alcane de même squelette carboné en remplaçant le e final par al. La numérotation se fait à partir du groupe carbonyle dont l'indice est toujours 1 (on ne l'indique pas). 2 propanal 2 2-méthylbutanal Le nom d'une cétone est obtenu à partir du nom de l'alcane de même squelette carboné en remplaçant le e final par one. La numérotation du groupe = doit être la plus petite possible. Exemples: 2 butan-2-one 2 3-méthylpentan-2-one

5 LES AIDES ABXYLIQUES PÉSENTATIN Les acides carboxyliques possèdent un groupe carboxyle : La formule générale d'un acide carboxylique est : NMENLATUE Le nom d'un acide carboxylique est obtenu à partir du nom de l'alcane de même squelette carboné en ajoutant le terme acide et en remplaçant le e final par oïque. La numérotation se fait à partir du groupe carboxyle dont l'indice est toujours 1 (on ne l'indique pas). 2 acide propanoïque 2 3 acide 3-méthylbutanoïque acide méthanoïque (acide formique) 3 acide éthanoïque (acide acétique) 2 3 acide 3,3-diméthylbutanoïque acide 2-méthylpropanoïque