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1 Exercice : Synthèse d un ester orrection DS n 4. Réaction de synthèse du méthanoate de butyle et son mécanisme.. (0,5 point) L acide formique a pour formule, il est contient un seul atome de carbone, c est l acide méthanoïque..2. (2 points) Groupe hydroxyle de la fonction alcool Groupe carboxyle Groupe ester Fonction acide carboxylique Fonction ester.3. ( point) Au cours de l étape (a) un doublet non-liant de l atome d oxygène (site donneur car doublets non liants et charge partielle négative car la liaison = est polarisée) va être transféré de manière à former une liaison avec le proton + (site accepteur car charge positive.4. ( point) L étape (c) correspond à une addition et l étape à une élimination..5. ( point) Liaison formée Site accepteur.6. ( point) Avec la même légende Site donneur.7. (,5 points)

2 .8. ( point) Le numéro atomique du carbone est Z() = 6. Sa structure électronique est (K) 2 (L) 4, l atome possède 4 électrons célibataires sur sa couche électronique externe. r sur la formule semi-développée présentée dans l étape (e), on ne voit que 3 liaisons covalentes simples donc l atome ne possède plus que 3 électrons externes : il a perdu un électron externe d où sa charge positive. Le numéro atomique de l oxygène est Z() = 8. Sa structure électronique est (K) 2 (L) 6, l atome possède 2 électrons célibataires et 2 doublets non liants sur sa couche électronique externe. La formule semi-développée montre 3 liaisons covalentes simples (correspondant à trois électrons externes) et un doublet non liant (correspondant à 2 électrons externes) donc est entouré de seulement 5 électrons externes : il en a perdu un d où sa charge positive. 2. ptimisation du protocole de synthèse 2.. (3 points) Le mélange est stœchiométrique si on a introduit les mêmes quantités de matière de chacun des réactifs (car les coefficients stœchiométriques de l équation sont égaux à ). n calcule la quantité de matière d acide formique introduite initialement : m n = M =.V M r d = eau alors = d. eau donc d.. n = eau V M n =,22,0 7,5 46,0 = 0,20 mol

3 n calcule la quantité de matière de butan--ol introduite initialement : m M = n 2 = 2 2 d.. V M 2 eau 2 2 n 2 = 0,8,0 8,0 74,0 = 0,20 mol Les deux quantités de matière sont égales, donc le mélange est bien stœchiométrique (0,5 points) Le protocole indique un bain-marie à une température de 50, en présence d acide sulfurique concentré (catalyseur). n a donc un mélange stœchiométrique, avec catalyseur et un chauffage de 50, soit la courbe (c) (2 points) Le rendement de la synthèse est le rapport entre la quantité de matière d ester obtenue expérimentalement et la quantité de matière que l on aurait obtenue si la réaction avait état totale. mexpérimentale nexpérimentale r = m n attendue attendue Le mélange est stœchiométrique et les nombres stoechiométriques égaux à donc x max = n = n 2 De plus, le nombre stoechiométrique de l ester est égal à, donc : n attendue = x max D après la courbe (c), la quantité d ester obtenue expérimentalement dans l état final est de 0,3 mol. r = 0,3 0,20 = 0,65 = 65% 2.4. (3 points) Trois facteurs influencent la synthèse de l ester : - la température : si on compare les courbes (c) et (b) pour lesquelles le seul paramètre modifié est la valeur de la température, le même état final d équilibre est atteint plus rapidement en augmentant la température (50 ). Augmenter la température permet d accélérer la synthèse sans changer le rendement dans l état final. - la présence du catalyseur : si on compare les courbes (a) et (c) pour lesquelles le seuls paramètre modifié est la présence ou non de catalyseur (acide sulfurique), le même état final d équilibre est atteint plus rapidement en utilisant un catalyseur. Utiliser un catalyseur permet d accélérer la synthèse sans changer le rendement dans l état final. - l excès d un des réactifs : si on compare les courbes (e) et (d), on voit sur la courbe (e) que l état final d équilibre est atteint plus vite et que la quantité finale d ester formée est plus importante pour une même quantité de matière initiale du réactif limitant, c est-à-dire une même valeur de l avancement maximal.. L excès d un réactif favorise la formation de l ester : le rendement dans l état final est plus élevée et la synthèse est plus rapide ( point) Si on veut augmenter le rendement il faut mettre un réactif en excès. Si on veut atteindre plus vite l état final d équilibre (c est-à-dire diminuer la durée de réaction) il faut augmenter la température (vers 50 ) et enfin il faut utiliser un catalyseur tel que l acide sulfurique. 3. Identification des esters 3.. ( point). Les formules sont : Méthanoate d éthyle G 2 3 G2 G3 G Éthanoate de méthyle 3 3 G 2

4 3.2. La spectroscopie IR repose sur les vibrations au niveau des liaisons covalentes des molécules. Elle ne permet pas de distinguer facilement ces deux isomères car ils comportent le même groupe caractéristique ester et donc les mêmes liaisons covalentes Le méthanoate d éthyle comporte 3 groupes de protons équivalents et le spectre comporte 3 signaux. L éthanoate de méthyle comporte 2 groupes de protons équivalents et le spectre 2 comporte 2 signaux. n peut donc attribuer le spectre au méthanoate d éthyle et le spectre 2 à l éthanoate de méthyle. De plus, dans le spectre on observe : - un singulet qui correspond au groupe G dont le proton ne possède pas de voisin - un triplet qui correspond au groupe G3 dont les protons ont 2 voisins (ceux du groupe G2) - un quadruplet qui correspond au groupe G2 dont les protons ont 3 voisins (ceux du groupe G3) Enfin, dans le spectre 2 on observe deux singulet ce qui est cohérent avec le fait que les protons des groupes G et G 2 ne possèdent pas de voisins. Exercice 2 : Synthèse d un polypeptide (6,5 points). Stéréochimie.. ( point) La molécule d alanine est chirale car elle possède un seul carbone asymétrique (carbone relié à 4 atomes ou groupes d atomes différents). N 2 Les 4 substituants différents sont : - ; - 3 ; -N 2 ; -.2. ( point) La molécule d isoleucine possède 2 carbones asymétriques. N 2.3. (3,5 points) n représente uniquement les stéréoisomères de configuration (il y a une infinité de stéréoisomères de conformation, on ne peut donc pas tous les représenter). La molécule comporte 2 carbones asymétriques ; il y a donc au maximum 4 stéréoisomères de configuration. 5 2 N N 2 A 3 B N N 2 3 D 3 A et B sont des énantiomères. et D sont des énantiomères. Les couples de diastéréoisomères sont : (A,) ; (A,D) ; (B,) et (B,D) Pour passer d un stéréoisomère à son énantiomére, on permute 2 substituants sur les 2 carbones asymètriques. Pour passer d un stéréoisomère à un de ses diastéréoisomères, on permute 2 substituants sur un seul carbone asymétrique.

5 2. Mise en évidence de la difficulté de la synthèse peptidique 2.. ( point) L autre nom de la met-enképhaline, à savoir Tyr-Gly-Gly-Phe-Met et le document permettent de reconnaître les 4 acides aminés nécessaires à sa synthèse qui sont la tyrosine, la glycine (2 motifs), la phénylalanine et la méthionine ( point) Le nouveau groupe fonctionnel est la groupe amide (2 points) Pour obtenir un seul produit lors de la formation d une liaison peptidique (liaison -N du groupe amide), il faudrait avoir au niveau des réactifs un seul groupe amine et un seul groupe carboxyle. En faisant réagir deux acides α-aminés (A et B), on met en présence deux groupes amine et deux groupes carboxyle. Il y a alors 4 produits possibles qui correspondent aux 4 processus suivants : - Réaction du groupe amine de A avec le groupe carboxyle d une autre molécule de A : on obtient le dipeptide A-A - Réaction du groupe amine de B avec le groupe carboxyle d une autre molécule de B : on obtient le dipeptide B-B - Réaction du groupe amine de A avec le groupe carboxyle de B : on obtient le dipeptide B-A - Réaction du groupe amine de B avec le groupe carboxyle de A : on obtient le dipeptide A-B 3. Dernière étape de la synthèse de la Met-enképhaline 3.. (2 points) Les deux autres produits possibles sont donc : N R 2 N R N 2 R N R 3.2. (,5 points) Pour obtenir le produit voulu, il faut faire réagir le groupe carboxyle du réactif B avec le groupe amine du réactif A. n doit donc protéger le groupe amine du réactif B et le groupe carboxyle du réactif A (3,5 points)

6 Exercice 3 : haptalisation Est-il possible légalement d ajouter du saccharose au moût du raisin de muscadet étudié par les élèves? Dans toutes les solutions préparées, le glucose présent réagit avec le DNS pour donner l acide de couleur rouge qui absorbe la lumière. D après la loi de Beer Lambert, on a : A = k. [acide] = k. n(acide) où k est une constante [acide] est la concentration en acide dans la solution après réaction entre le glucose et le DNS. r d après l énoncé, la quantité d acide formée est proportionnelle à la quantité de glucose introduite dans le mélange. Ainsi : Que l on peut donc écrire : A = k. [acide] = k. k.n(glucose) A = k. n(glucose) où k est une constante où k est une constante = 5,0 ml est le volume total de toutes les solutions préparées. n en déduit que : A = k. glucose.v glucose = k. [glucose] i V glucose est le volume de solution mère utilisé pour préparer la solution L absorbance est donc a priori proportionnelle à la concentration initiale en glucose de la solution, c est à dire la concentration en glucose avant la réaction entre le glucose et le DNS. n calcule donc la concentration en glucose dans chaque solution avant réaction avec le DNS [glucose] i = glucose. V glucose,i Solution [glucose] i (mol/l) ,2.0-3, ,4.0-3 n effectue alors une régression linéaire à la calculatrice avec les valeurs de A et [glucose] i n obtient k = 4,5.0 2 L.mol - avec un coefficient de corrélation de 0,9936 supérieur à 0,99 ce qui valide le modèle linéaire de la loi de Beer Lambert n détermine alors la concentration massique c m en glucose dans le moût à partir de la mesure de l absorbance A X de la solution X. c m = c moût. M(glucose) ù c moût est la concentration molaire en glucose dans le moût c m = 50. c moût dilué. M(glucose) ar le moût a été dilué 50 fois pour préparer la solution X

7 r la concentration initiale c X en glucose dans la solution X est égale à : c X = c moût dilué. V moût dilué Et : Numériquement : c X. c m = 50.. M(glucose) V moût dilué A X. c m = 50.. M(glucose) k. V moût dilué 0,67.5,0 c m = ,3.0, =,7. 02 g. L La concentration est supérieure au seuil légal, donc on ne peut pas rajouter de sucre à ce moût. Quelle masse de saccharose faut-il ajouter à L de vin pour augmenter d une unité son degré d alcool? D après l énoncé, le glucose se transforme en éthanol et dioxyde de carbone. L équation de la réaction est : Soit x max l avancement maximal de la réaction. La réaction est totale et le saccharose est le réactif limitant (car l eau, le solvant, est en excès), donc : x max = n saccharose r, d après l équation de la réaction : n éthanol = 4 x max n éthanol = 4. n saccharose D après l énoncé, un degré alcoolique correspond à ml d éthanol pour 00 ml de vin. Donc l augmentation d un degré alcoolique d un litre de vin correspond à un ajout d un volume V = 0 ml d éthanol pur. Soit n éthanol et m la quantité de matière et la masse correspondant à ce volume d éthanol. n a m = ρ. V où est la masse volumique de l éthanol Et n éthanol = m M(éthanol) Par définition : et n éthanol = ρ. V M(éthanol) m saccharose = n saccharose. M(saccharose) m saccharose = ρ. V 4. M(éthanol). M(saccharose) Numériquement : m saccharose = 0, = 5 g (avec 2 S seulement) 4.46,0 Il faudrait donc ajouter 5 g de saccharose pour un litre de vin.

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