Compétences attendues :

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1 1 ère S III.4 rga Nomenclature et molécules Synthèse Nomenclature et molécules Sommaiire Nomenclature Pr ttes les molécules, la structure du nom sera tjrs de la forme suivante : Et il existe des molécules polyfonctionnelles aractérisation des familles: aractérisation des composés insaturés à dble liaisons: les alcènes aractérisation des composés halogénés aractérisation des alcools: aractérisation des amines et des acides carboxyliques as des amines as des acides carboxyliques aractérisation des composés carbonylés Test commun aux aldéhydes et aux cétones Tests spécifiques des aldéhydes ompétences attendues : Associer un grpe caractéristique à une fonction dans les cas suivants : alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide. onnaître les règles de nomenclature de ces composés ainsi que celles des alcanes et des alcènes. j f Pas de patience, pas de Sciences. 1/7

2 1 ère S III.4 rga Nomenclature et molécules Synthèse Nomenclature Alcane R-H n H 2n+2 avec R : n H 2n+1 aucun -ane H 3 -H 2 -H-H 3 H 3 H 3 - H H H 3 H 3 H 3 méthylbutane méthylpropane Alcène n H 2n -ène H 2 =H-H 3 3-méthylpent-1-ène Fonction/Famille Halogénoalcane Alcool Formule générale R-X n H 2n+1 X avec R : n H 2n+1 R-H n H 2n+1 -H Grpe caractéristique Halogéno X (F, l, Br, I, At) Hydroxyle Prioritaire (suffixe) Non prioritaire (préfixe) halogéno- -ol hydroxy- Formule semi-développée H 3 -H 2 -l H 3 -H 2 -H Nom 2-bromo-1,2-diiodopropane Ethanol 3-méthylbutan-2-ol 2-méthylpentan-2-ol Aldéhyde R-H n H 2n+1 -H arbonyle -al formyl- 2,4-diméthylpentanal étone R--R' n H 2n+2 arbonyle -one oxo- H 3 --H 3 propanone acétone méthylbutanone j f Pas de patience, pas de Sciences. 2/7

3 1 ère S III.4 rga Nomenclature et molécules Synthèse Fonction/ Famille Acide carboxylique Formule générale R-H n H 2n+1 -H Grpe caractéristique carboxyle Prioritaire (suffixe) Non prioritaire (préfixe) -oïque Formule semi-développée H 3 -H-H 2 H 5 Nom acide éthanoïque acide acétique Amine R-NH2 R-NH- R R-N-R R ( n H 2n+1 -NH2) -amine Amino- H 3 -NH 2 H 3 -NH-H 2 -H 3 H 3 -N-H 3 H 2 -H 3 Méthylamine N-méthyléthylamine N,N-diméthyléthylamine Amide Ester R--NH 2 R--NH-R R--N-R R R--R N carboxyle -amide -oate de -yle H 3 --NH 2 H 3 -H 2 --N-H 3 2 H 5 H3--H3 Etanamide N-éthyl-Nméthylpropanamide N,N-diméthylpropanamide éthanoate de méthyle méthanoate de propyle Nitrile R-N -nitrile -cyano H 3 -H 2 -N propanitrile j f Pas de patience, pas de Sciences. 3/7

4 1 ère S III.4 rga Nomenclature et molécules Synthèse Pr ttes les molécules, la structure du nom sera tjrs de la forme suivante : Ramifications + Nom de la chaîne principale + suffixe d insaturation + fonction Préfixe + radical + insaturation + suffixe Les ramifications sont données dans l ordre alphabétique. Elles sont précédées des numéros de position, les plus petits possibles. Préfixe qui permet d'identifier la présence et la position d'un grpe caractéristique non prioritaire. Le suffixe d insaturation (-èn yn), précédé du numéro de position, est prioritaire sur les ramifications lors de la numérotation de la chaîne principale. Si la molécule ne présente pas d insaturation, le suffixe d insaturation n apparaît pas. La fonction est prioritaire sur l insaturation lors de la numérotation de la chaîne principale. Suffixe qui permet d'identifier la présence et la position d'un autre grpe caractéristique prioritaire. rdre de priorité des fonctions : Priorité croissante Fonction Non prioritaire Prioritaire (suffixe) (préfixe) Acide carboxylique -oïque Ester -oate de -yle Amide -amide Nitrile -nitrile -cyano Aldéhyde -al -formyl étone -one -oxo Alcool -ol -hydroxy Amine -amine -amino Dérivé halogéné Halogéno n parle de grpe polyfonctionnelle: c'est un mot composé d'un préfixe (poly-), d'un radical (-fonction-) et d'un suffixe (-nelle) Par abus de langage, le mot "fonction" désigne parfois un grpe caractéristique une classe fonctionnelle. j f Pas de patience, pas de Sciences. 4/7

5 1 ère S III.4 rga Nomenclature et molécules Synthèse Et il existe des molécules polyfonctionnelles... Entrer et nommer les grpes fonctionnels dans les molécules suivantes: L acide aspartique : L aspartame : H NH 2 H H NH 2 H N L aspirine: La vanilline : H H H 3 H Le glucose: L acétate de linalyle : H 3 H 3 H 3 H 3 H 2 H 2 H H 3 j f Pas de patience, pas de Sciences. 5/7

6 1 ère S III.4 rga Nomenclature et molécules Synthèse aractérisation des familles: aractérisation des composés insaturés à dble liaisons: les alcènes. Les composés insaturés à dble liaisons (alcènes) décolorent une solution d'eau de brome (Br 2 ) initialement brune. aractérisation des composés halogénés. Les composés halogénés se caractérisent par la formation d'un précipité d'halogénure d'argent (qui noircit à la lumière) lorsqu'on les traite avec une solution alcoolique de nitrate d'argent. n peut le symboliser de la façon suivante: aractérisation des alcools: Test de Lucas: Alcool primaire: il ne se passe rien. Alcool secondaire: un précipité blanc apparaît très lentement, tiédir le milieu réactionnel si nécessaire. Alcool tertiaire: le précipité blanc (chlorure d'alkyle) se forme instantanément: (H 3 ) 3 H + HL (H 3 ) 3 l + H 2 aractérisation des amines et des acides carboxyliques. as des amines. Une amine se caractérise par le caractère basique de sa solution aqueuse. Elle fait partie du cple acide/base. R NH 3 + / R NH 2 ion alkylammonium / amine ion éthylammonium / éthylamine L'équation générale de la réaction d'une amine avec l'eau s'écrit: R NH 2 + H 2 R NH H - Le caractère basique est marqué par la présence d'ions hydroxyde H - en solution aqueuse. La mise en évidence expérimentale de ce caractère basique peut être faite à l'aide d'un ph-mètre (ph>7 à 25 ) plus simplement à l'aide d'un indicateur coloré du papier ph (la solution devient bleue en présence de bleu de bromothymol). as des acides carboxyliques. Leur solution aqueuse possède un caractère acide. Un acide carboxylique fait partie du cple acide/base : R H / R - acide carboxylique / ion carboxylate H 3 H / H 3 - acide éthanoïque / ion éthanoate L'équation générale de la réaction d'un acide carboxylique avec l'eau s'écrit: R H + H 2 R - + H 3 + j f Pas de patience, pas de Sciences. 6/7

7 1 ère S III.4 rga Nomenclature et molécules Synthèse Le caractère acide est marqué par la présence d'ion oxonium H 3 + en solution aqueuse. La mise en évidence expérimentale de ce caractère acide peut être faite à l'aide d'un ph-mètre (ph<7 à 25 ) plus simplement à l'aide d'un indicateur coloré du papier ph (la solution devient jaune en présence de bleu de bromothymol). aractérisation des composés carbonylés. Test commun aux aldéhydes et aux cétones. Les composés carbonylés (aldéhydes et cétones) se caractérisent à l'aide de la 2,4-dinitrophénylhydrazine (DNPH) avec laquelle ils donnent un précipité jaune-orangé de 2,4-dinitrophénylhydrazone. Tests spécifiques des aldéhydes. Liqueur de Fehling: Le chauffage modéré d'un mélange contenant de la liqueur de Fehling et un aldéhyde conduit à un précipité rge brique (constitué d'oxyde de cuivre (I) u 2 ). Réactif de Tollens (solution de nitrate d'argent ammoniacal): Le chauffage modéré (50 à 60 au bain marie) d'un mélange de réactif de Tollens et d''aldéhyde dans une verrerie très propre conduit à la formation d'un miroir d'argent sur les parois de la verrerie. Réactif de Schiff (fuschine décolorée par le dioxyde de sfre): A froid et en milieu non basique, en présence d'un aldéhyde le réactif de Schiff prend une teinte rose- violacée. j f Pas de patience, pas de Sciences. 7/7