PC* 17/18 TP 9 le 08 et le 15/02
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- Michel Morneau
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1 PC* 17/18 TP 9 le 08 et le 15/02 Ce TP est consacré à l obtention de l anéthol, espèce responsable de l odeur anisée de différentes plantes, et par conséquent, des boissons anisées historiquement obtenues à partir de ces plantes (pastis, absinthe, ouzo ) Idéalement le TP comporte trois parties : hydrodistillation de l anis étoilé pour obtenir l anéthol naturel, synthèse magnésienne et réaction de Wittig pour obtenir l anéthol «chimique». En raison de la grande lenteur en TP observée cette année, seule la synthèse magnésienne sera réalisée, les autres opérations pourront être faites au moment des révisions en Mai- Juin. Il est prévu par ailleurs de corriger collectivement tous les TP pendant les séances restantes, car pour beaucoup les mesures ont été réalisées mais les détails «techniques» des protocoles et les exploitations des résultats sont loin d être maîtrisés. J attends des volontaires pour présenter les corrections oralement. 1. Obtention d anéthol «chimique» par synthèse magnésienne Seule à réaliser en Février La molécule de départ est le para-méthoxybenzaldéhyde, ou para-anisaldéhyde. O C H CH 3 CH 2 OH C H CH 3 1ère étape 2ème étape O O O CH3 CH3 CH3 Anéthol Obtention de l alcool Les quantités sont données pour un tricol de minichimie, adapter éventuellement si le tricol n est que «petit» Dans un minitricol, placer 2 ml d éther éthylique anhydre et 0,24 g de magnésium préalablement placé à l étuve (piler légèrement pour faire apparaître des faces propres, ne pas toucher avec les doigts). Dans l ampoule de coulée, placer 0,75 ml de bromoéthane et 8 ml d éther anhydre mélangés préalablement, ou mieux, dans l ampoule pour éviter le contact avec une verrerie humide.
2 Terminer le montage à reflux et verser goutte à goutte le contenu de l ampoule de coulée, en contrôlant l allure du reflux. Après la fin de l addition, chauffer 10 min à reflux léger sur un bain de sable. Placer dans l ampoule de coulée 1 ml d anisaldéhyde et 5 ml d éther anhydre. Ajouter goutte à goutte, avec précaution, au contenu du tricol, puis chauffer 10 min sur le bain de sable. Verser avec précaution et en agitant, le contenu du tricol sur 10 g de glace pilée placée dans un petit bécher. Nettoyer le tricol à l acétone pour la réaction suivante. Décanter, mettre de coté la phase éthérée puis extraire la phase aqueuse avec 2 fois 5 ml d éther éthylique (non anhydre!). Joindre les phases organiques et sécher sur sulfate de sodium. Garder quelques gouttes de cette solution dans un petit tube bouché pour réaliser une CCM ensuite. Évaporer la solution à l évaporateur rotatif, dans un récipient préalablement taré. En déduire la masse d alcool obtenue Déshydratation de l alcool. Après avoir déterminé la masse d alcool obtenu, rincer le récipient d évaporation avec 25 ml d acétone par g d alcool. (le rinçage sera plus efficace si le volume d acétone est utilisé en plusieurs fractions). Placer la solution obtenue dans le tricol nettoyé, avec de l acide chlorhydrique à 4 mol/l (3 ml par g d alcool) Réaliser un montage à reflux. Chauffer pendant 30 minutes. Pendant ce temps, réaliser une CCM avec * la solution éthérée d alcool (celle qui provient directement de la synthèse avec l organomagnésien, dans laquelle la déshydratation «accidentelle» de l alcool est moins probable) * l anisaldéhyde de départ (on rappelle que le liquide ne doit pas être déposé pur sur la plaque de CCM, sinon on obtient une tache trop grande et inexploitable) * le pastis * éluer au dichlorométhane, révéler en UV. Au bout des 30 minutes de reflux, refroidir le montage, enlever le réfrigérant, réaliser une CCM (éluant dichlorométhane, révélation en UV) sur une plaque comportant une tache de solution éthérée d anisaldéhyde, une tache de la solution éthérée d alcool, une tache de la solution obtenue à cette dernière étape, une tache de la solution commerciale d anéthol ou une tache de pastis. Q1. Commenter le résultat des deux CCM, calculer le Rf de l alcool. Comparer le Rf de l alcool et celui de l anéthol. Proposer une interprétation. 2
3 1.3. Questions Q2. Écrire les formules des corps participant à la synthèse magnésienne, et les équations des réactions correspondantes Q3. Déterminer les quantités de matière des réactifs organiques et en déduire la quantité maximum d alcool que l on peut obtenir. Préparer le calcul du rendement en alcool. d aldéhyde = 1,12 d EtBr = 1,46 Q4. Revoir le mécanisme de la déshydratation de l alcool. Quels alcools sont particulièrement sensibles à cette réaction? Pourquoi n a-t-on pas réalisé l hydrolyse qui suit la synthèse magnésienne en milieu acide? 3
4 2. Obtention d anéthol «chimique» par réaction de Wittig 2.1. Mode opératoire Dans un mini tube à essais, on a placé 0,5 g de triphénylphosphine, 3 ml de THF et 20 gouttes (environ 0,4 ml) d iodoéthane. On a laissé reposer au moins 24 heures à température ambiante. Vous avez le résultat : normalement un précipité d iodure de triphényléthylphosphonium. Filtrer les cristaux de sel de phosphonium et les rincer avec quelques ml d éther. Dans un mini tube propre et sec, placer 0,2 g de cristaux de l étape précédente, 2 ml de THF, et 0,1 g de méthanolate de sodium (bien refermer la boite). Laisser réagir 1 heure à température ambiante en agitant de temps en temps (tube bouché). Ajouter 5 gouttes d anisaldéhyde. Laisser réagir 30 minutes à température ambiante en agitant de temps en temps. Le mélange prend une couleur jaune. Ajouter avec précaution 1 ml d eau. Agiter, décanter, réaliser une CCM avec une tache de solution éthérée d anisaldéhyde, et une tache de la phase organique obtenue par cette méthode. Conclure sur la présence d anisaldéhyde et/ou d anéthol dans le mélange réactionnel. Q5. Revoir le mécanisme de la réaction de Wittig. L écrire sur cet exemple, et commenter l avantage de la réaction de Wittig sur la synthèse magnésienne suivie de déshydratation. Q6. Commenter le choix des solvants et le choix de l iodoéthane au lieu du bromoéthane de la synthèse magnésienne 3. obtention de l huile essentielle à partir de la graine d anis étoilé hydrodistillation eau tiède eau froide ballon contenant les graines et de l'eau allonge de distillation pince métallique reliant l'ensemble à un support fixe chauffe-ballon support élévateur éprouvette graduée 4
5 Piler au mortier environ 5 g de graines d anis étoilé Verser dans un ballon de 100mL Ajouter 50 ml d eau (chaude si possible) Construire l ensemble du montage d hydrodistillation représenté ci-dessus, sans oublier la graisse et les clips aux jonctions. Mettre le chauffe-ballon en route. Quand les premières gouttes tombent dans l éprouvette, observer l aspect du liquide, régler le chauffe-ballon de façon à avoir une ébullition régulière, sans débordement. Distiller ainsi 10 à 15 ml de liquide. Que peut-on dire de son aspect? 3.2. Obtention de l huile essentielle Il s agit maintenant de séparer l huile de l eau. Verser le distillat dans une ampoule à décanter, et extraire deux fois avec 10 ml de dichlorométhane. Placer les phases organiques ensemble dans un erlenmeyer et sécher sur sulfate de sodium anhydre. Filtrer sur filtre papier : on a maintenant en solution l huile essentielle dans le dichlorométhane. Avec cette solution, faire une tache sur une plaque de chromatographie sur couche mince ( prévoir la place pour deux autres taches). Vérifier à la lampe UV que la quantité déposée est suffisante. Tous les groupes pourront ensuite joindre leurs solutions qui seront évaporées à l évaporateur rotatif afin de débarrasser l huile de son solvant Réalisation de la chromatographie sur couche mince. On vous fournit une solution d anéthol commercial dans le dichlorométhane, et du pastis. Le but de cette opération est de montrer que le pastis et l extrait d anis contiennent de l anéthol. Pour cela : Faire deux taches supplémentaires sur la ligne de base de la plaque, l une avec la solution de produit commercial, l autre avec le pastis. Sécher les taches au sèchecheveux. Éluer avec du dichlorométhane. Révéler en UV, marquer les traces des taches au crayon, et vérifier que l anéthol est présent dans l huile essentielle et dans le pastis. Calculer le Rf de l anéthol (sur ce type de plaque, avec cet éluant) 5
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