Les difficultés analytiques pour la détermination des composés pharmaceutiques
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- Philippe Paris
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1 Les difficultés analytiques pour la détermination des composés pharmaceutiques L. AMALRIC BRGM, Service MMA, 3 Avenue C. Guillemin, BP 36009, Orléans Cedex 2. Colloque "Résidus de médicaments et eau" 01/10/2008
2 Composé Log Kow pka Formule Analgesic and antiinflammatories Ketoprofen C16H14O3 Naproxen C14H14O3 Ibuprofen C13H18O2 Indomethacine C19H16ClNO2 Diclofenac C14H10Cl2NO2 Mefenamic acid C15H15NO2 Acetaminophen C8H9NO2 Propyphenazone 1.94 nd C14H18N2O Lipid regulators andcholesterol loweringstatin drugs Clofibric acid nd nd C10H11O3Cl Gemfibrozil 4.77 nd C15H22O3 Bezafibrate 4.25 nd C19H20ClNO4 Pravastatin 3.1 nd C23H36O7 Mevastatin 3.95 nd C25H38O5 Psychiatric drugs Carbamazepine C15H12N2O Fluoxetine C17H18F3NO Paroxetine 3.95 nd C19H20FNO3 Anti-ulcer agent Lansoprazole C16H14F3N3O2S Histamine H1 and H2 receptor antagonists Loratadine 5.20 nd C22H23ClN2O2 Famotidine 0.64 nd C8H15N7O2S3 Ranitidine 0.27 nd C13H22N4O3S > Large famille de composés ayant des propriétés physicochimiques différentes > Méthode multirésidus complexe à mettre au point Antibiotics Erythromycin C37H67NO13 Azythromycin C38H72N2O12 Sulfamethoxazole C10H11N3O3S Trimethoprim C14H18N4O3 Ofloxacin nd nd C18H20FN3O4 b-blockers Atenolol C14H22N2O3 Sotalol 0.24 nd C12H20N2O3S Metoprolol C15H25NO3 Propranolol nd nd C16H21NO2 > 2
3 Les méthodes d analyses > Nombreuses méthodes publiées dans la littérature internationale > Pas de méthode normalisée au niveau français ou européen > Difficulté pour appréhender l intercomparabilité des données > Un essai interaboratoire dans le cadre du projet européen NORMAN > 3
4 Prélèvement et délai de conservation > Méthodes publiées : nombreux détails expérimentaux mais peu d étude ou de données sur la stabilité des composés pharmaceutiques dans l eau ou dans les extraits > Estuaire de la Seine et effluent de STEP * Pas de perte des composés après 8 jours de stockage des échantillons d eaux à 4 C, avec ou sans additif (methanol 5%, formalin 5%) Pas de perte dans les extraits pendant 7 jours Diclofénac, aspirine, carbamazépine, ketoprofen, acide clofibrique, gemfibrozil, clofibrate, naproxen > On s appuie sur les normes pour les analyses des composés organiques dans les eaux Délai de 24-72h entre le prélèvement et l extraction Température de 4 C, obscurité * Togola et al., Anal Bioanal Chem (2007) 388: > 4
5 Méthodes > Filtration, extraction des composés et analyse par GC/MS(MS) avec dérivation et/ou LC/MS(MS) > Méthode multirésidus la plus courante = extraction en phase solide et analyse par LC/MS(MS) > Propriétés physico-chimiques des molécules très différentes Solubilité dans les solvants : partage octanol/eau (logkow) Polarité : substances peu polaires à très polaires Persistance : stables, hydrolysables, métabolisables pka = acidité/basicité Importance du choix du support d extraction > 5
6 Préparation de l échantillon : Extraction sur phase solide >Corps de seringue (cartouche) de 3 à 8 cm long, rempli d une phase adsorbante Conditionnement Ajout échantillon Lavage Elution Eau impuretés Composé recherché Solvant A Solvant B Solvant C Principe de l extraction SPE Choix de la phase, des solvants, du ph rendement d extraction > 6
7 Influence de l adsorbant sur le rendement d extraction - Polymères : ENV+, oasis HLB - Polymère et échange de cation : oasis MCX - Non polaire : C18 Eau de rivière dopée à 1 µ/l, ph naturel 120% 100% 80% 60% Oasis HLB Isolute C18 Isolute ENV+ Oasis MCX 40% 20% 0% > 7 ibuprofen acetaminophen naproxen acide clofibrique gemfibrozil pravastin carbamazépine fluoxétine lansoprazole ranitidine sulfamethoxazole érythromycine aténolol M. Gros et al. Talanta 70 (2006)
8 Influence du ph sur le rendement d extraction 120% 100% 80% 60% 40% 20% 0% ph naturel ph ajustéà2 > 8 pravastin ge mfibrozil acide clofibriq ue na proxen acetaminophen ibuprofen aténolol érythromycine sulfamethoxazole Ranitidin e lansoprazole fluoxétine carbamazépine M. Gros et al. Talanta 70 (2006) cartouche Oasis HLB
9 Influence de la matrice 120% 100% * * 80% 60% 40% 20% 0% analgésiques psychiatriques B-bloquants régulateurs lipidiques Eau surface STEP effluent STEP influent > 9 ibup rofen naproxen diclofénac acetaminophen carbama zép ine fluoxétin e aténolol metoprolol acide clofibriq ue gemfibrozil bezafibrate cartouche Oasis HLB
10 Conditions analytiques LC/MS(MS) > Optimisation de la séparation chromatographique > Optimisation des paramètres MS > LC/MS en mode ESI : deux modes d ionisation (NI et PI) > 10
11 Séparation chromatographique > Sélection de la colonne chromatographique > Sélection de la phase mobile : mélange de solvants, eau et additifs > Pour obtenir la meilleure séparation pour les composés recherchés > 11
12 Paramètres MS > Choix du mode d ionisation pour avoir la meilleure sensibilité : les 2 modes sont utilisés > Sélection des ions précurseurs pour chaque composé > Optimisation des paramètres (énergie de collision, tension cône ) en injectant chacun des composés Tension pour la sensibilité de l ion précurseur Énergie de collision pour l intensité des ions fragments > 12
13 Inconvénient de LC/MS ESI = effets de matrice > La source ESI est très sensible aux autres composants de la matrice, ce qui conduit à une suppression ou une surestimation du signal > Ajouts dosés (standards) dans l échantillon long > Ajouts de standards internes (molécules deutérées) dans l échantillon disponibilité des molécules coût > Dilution de l extrait avant analyse Perte en sensibilité > 13
14 Essai inter laboratoire européen - projet NORMAN > 4 composés Ketoprofen, naproxen, ibuprofen, diclofenac > 3 types d échantillons en triplicats Eau de rivière dopée, Sortie de STEP, eau MilliQ dopée > 13 laboratoires issus de 9 états européens > 14
15 Les méthodes * * * * * > 15
16 Eau de rivière dopée ketoprofen 51% naproxen 76% ibuprofen 52% diclofenac 50% M. Farré et al. Talanta 76 (2008) > 16
17 Eau STEP ketoprofen 42% naproxen 81% ibuprofen 35% diclofenac 53% M. Farré et al. Talanta 76 (2008) > 17
18 Conclusions > Méthodes d extractions et d analyses variées complexes à mettre en œuvre Doivent faire l objet de validations complètes Effets de matrice doit être pris en compte, étudiés et maitrisés > Produits de transformation des composés pharmaceutiques sont peu ou pas recherchés peuvent contribuer fortement à l exposition environnementale > 18
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