Analyse des produits naturels par les techniques couplées Chromatographie- Spectroscopie

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1 Doctorat de Chimie : Analyse physicochimique et réactivité des espèces moléculaire Analyse des produits naturels par les techniques couplées Chromatographie- Spectroscopie D. DEHAK K. (dehak-ka@univ-ouargla.dz) Université KASDI Merbah Ouargla- Mai 2013

2 Applications des techniques couplées - Identifier et/ou de quantifier précisément de nombreuses substances. - Les applications de la GC/MS comprennent le dosage de médicaments ou de stupéfiants, l'analyse environnementale, la médecine légale et l'identification de toutes substances inconnues même sous forme de traces. - La GC/MS Présentée comme étant le «gold standard» des analyses en médecine légale.

3 Généralités Technique couplée Méthodes de séparation de haute performance : Chromatographie (ou Electrophorèse) + Méthode d identification structurale (spectroscopie) (renseignements spectraux) CPG ( GC: chr. gaz.) CL (LC: chr. phase liquide) SCC (CSC: chr. phase super critique) (Techniques électro phorétiques) SM : GC/MS, LC/MS UV (UV- DAD): LC /UV-DAD RMN : LC/RMN IR: GC/IR, SCC/IR Electrophorèse/SM : EC/MS (Proteines, acides nucléique)

4 LC/UV-DAD Détection basée sur les propriétés optiques des constituants du mélange L absorbance de la phase mobile (qui n absorbe pas ou très peu) est mesurée à la sortie de la colonne Possibilité de dérivation post-colonne pour les composés n ayant pas des spectres UV exploitables Détection polychromatique (λ variable): Détecteur à Barrette de Diodes (DAD) ou Photodiode Array Detector (PDA) commercialisé dès les années 80. Il permet de : Enregistrer l absorbance sur un domaine de longueurs d ondes simultanément : obtenir l aspect du chromatogramme à chaque λ. Fournir pour chaque composé (pic sur chromatogramme) : renseignements spectraux Spectre UV du composé élué. Utilisation en modes isocratique et gradient d élution (CL.)

5 LC/UV-DAD Principe La cellule de mesure est éclairée par une lumière polychromatique (proche UV-Vis). La lumière transmise par l échantillon est dispersée par un réseau de réflexion constitué d une rangée de diodes (plusieurs centaines), chacune indiquent l absorbance moyenne sur un intervalle très étroit de longueur d onde (ex: 1 nm). Les données sont collectées par l'intermédiaire d'une station d'acquisition : logiciel.

6 LC/UV-DAD Obtention d une représentation topographique (tridimensionnelle) : A = f(t, λ) (images: sites ATEM-les détecteurs UV-Visuniversité Lille 1)

7 mau UV nm E1ext hexane cond standar C8 Retention Time UV nm E1ext hexane cond standar C8 Retention Time LC/UV-DAD : Résultats UV nm E1ext hexane cond standar C8 Retention Time Résultats: Chromatogramme LC/UV-DAD de l extrait hexanique à 254, 280 et 365 nm Minutes mau

8 LC/UV-DAD : Résultats Chromatogramme LC/UV-DAD à 254 nm et les spectres UV des pics

9 CLHP/SM ou LC/MS Le spectre de masse d un composé fournit des informations précieuses : masse moléculaire et même structure détaillée en cas de fragmentation. Couplage très utile notamment en présence de spectrothèque adaptée. Son développement a progressé la CLHP dans le sens de la miniaturisation (à cause de l interface), principale contrainte : autrefois (années 70) élimination dela phase mobile? 1986: la mise au point de sources d'ionisation à pression atmosphérique pour la SM a levé la plupart des obstacles au développement de la LC-MS. Passage à la nano-chromatographie : chromatographes spécifiques (adaptations des différents modules de l appareil CLHP : microcolonnes, microdébits, ) ce qui a permis : Choix de phases stationnaires spécifiques (sucres, amines, ) Diminution du temps d analyse en maintenant la résolution et la performance Exemple : col. 15 cm x 4.6 mm : 30 min, col. 5 cm x 4.6 mm : 6 min Méthode qui a un vaste champ d application ( polyvalence et sa sensibilité ) notamment dans l analyse des produits lourds même à l états de traces(c m< 1000 ppm et même d ultra-traces < mg/l ou mg/kg. Divers modes d ionisation possibles en SM permettant l analyse même des macromolécules (protéines, polymères divers )

10 CLHP/SM ou LC/MS Exemples des modes d ionisation en LC/MS L étape de l ionisation du composé en espèce individuelle ou en fragments est le premier maillon de la chaine d analyse par la SM. Le choix de la méthode d ionisation dépend du but de l analyse et de la nature du composé analysé; Procédés d ionisation à pression atmosphérique (API): Biomolécules peu stables et polaires (M >2000 Da) : applicables après nébulisation des composés en solution. I- Ionisation par l intermédiaire de sprays : procédé très sensible commençant par transformer la phase mobile qui contient l espèce en un fin brouillard aqueux. L éluant peut apporter des ions H +, Na +, K + et NH 4 + Electrospray ou Ionspray (ESI) en modes positif ou négatif Principe : les gouttelettes sont formées à l extrémité d un fin capillaire de silice porté à un potentiel élevé. Sous l effet de champ électrique le liquide est transformé en spray (nuage de fines gouttelettes chargées soit positivement ou négativement selon le mode) A la fin du parcourt on obtient des ions moléculaires [M+H] +, [M-H] - et pseudomoléculaires comme [M+Na] +, [M+K] +. On obtient cependant que peu de fragmentation.

11 CLHP/SM ou LC/MS Exemples de spectres ESI (+) et ESI (-) d un flavonoide diglycosylé

12 CLHP/SM ou LC/MS

13 CLHP/SM ou LC/MS L'ionisation chimique à pression atmosphérique (APCI) positive et négative Les échantillons liquides sont directement introduits dans un nébuliseur pneumatique. Sous l'effet d'un jet d'air ou d'azote, le liquide est transformé en fin brouillard. Un chauffage assure la désolvatation des composés. Ces derniers sont ensuite ionisés chimiquement à pression atmosphérique : en général, la phase mobile vaporisée joue le rôle de gaz d'ionisation et les électrons sont obtenus à partir de décharges d'électrode couronne. L'ionisation des composés est très favorisée lors de ces techniques car la fréquence des collisions est élevée à pression atmosphérique. L'APCI est une technique analogue à l'ionisation chimique (CI), elle fait appel à des réactions ions-molécules en phase gazeuse, mais à pression atmosphérique et conduit essentiellement à la formation d'ions [MH] + ou [M-H] -.

14 CLHP/SM ou LC/MS 15' O 11' O 3 2 O 2' 1' 10' 9' 8' 12' HO 3' 5' 4' H 13' 14' 6' 7'

15 CLHP/SM ou LC/MS La désorption-ionisation laser assistée par matrice (MALDI) MALDI-TOF pour "matrix assisted laser desorption/ionization-time of flight". (TOF: type de l analyseur) Applications : Identification de protéines séparées sur des gels d'électrophorèse bidimensionnelle et des composés de haut poids moléculaire séparés par LC. Principe L'échantillon (peptides tryptiques (digéré par la trypsine) ou composé organique) est cocristalisé avec une matrice sur une plaque métallique. Cette matrice absorbe à la longueur d'onde du laser à azote (à 337 nm) qui est un laser pulsé. Ceci provoque le passage à l'état gazeux des cristaux analyte-matrice et conduit à la formation des ions qui volent dans le tube de vol (TOF). La masse d'un ion est mesurée en fonction du temps que met cet ion pour arriver jusqu'au détecteur (les petits ions volent plus rapidement dans le tube de vol que les gros). Le temps est alors converti en masse sur charge (m/z).

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17 CLHP/SM ou LC/MS La spectrométrie de masse en tandem (MS/MS) -Nécessitent des Spectromètres comportant au minimum deux analyseurs en série séparés par une chambre de collision. - Pour la MS/MS n il faut (n) analyseurs. -La technique «en tandem» consiste à sélectionner des ions de m/z choisis par le premier analyseur (rôle du filtre). Ces ions arrivent dans la CID (chambre de collision ionique) dans laquelle arrive aussi un gaz (He, Ar ou N 2 ), ils se fragmentent pour donner des ions «fils»

18 CLHP/RMN ou LC/NMR La RMN est la méthode qui fournit le plus de renseignements structuraux sur les composés organiques. Ce couplage était considéré longtemps comme impossible à cause de miniaturisation de la CLHP (échantillon à l état de traces) Ce couplage est rendu actuellement possible avec les progrès de l appareillage (CLHP) Principe Il consiste au passage de la phase mobile à sa sortie d un premier détecteur dans une micro-cellule à circulation placée dans l appareil de RMN. Sans interrompre le débit (technique on flow) on enregistre au cours du temps plusieurs spectres RMN des composés élués. -Lorsque la quantité est trop faible, il faut pouvoir interrompre le débit (technique stop flow) afin d accumuler des centaines de balayages (scans) pour accroitre le signal -(Exemple review flavonoides Rijke 2006)

19 CLHP/RMN ou LC/NMR Dans le développement le plus récent en matière de LC-NMR, des cartouches d'extraction en phase solide sont utilisées pour immobiliser des pics sélectionnés après la séparation chromatographique. Les solvants de chromatographie sont retirés puis les échantillons sont élutés avec des solvants entièrement deutérés depuis les cartouches pour pénétrer dans une sonde à flux de RMN ou dans des tubes d'échantillons standard de RMN : Système LC/SPE-NMR Avantages : concentration de l échantillon

20 CPG/SM ou GC/MS Absence de contrainte d interface (% HPLC/MS) : soluté à l état gazeux à la sortie de la colonne capillaire : Compatibilité entre les deux méthodes Disponibilité des appareils GC/MS dans le commerce : dès Convient à l analyse des composés volatils (ex : HEs) ou susceptibles de l être après dérivation chimique Progrès de l appareillage très important permettant l automatisation maximale de la méthode (depuis l injection jusqu au traitement des résultats : -Dépouillement des spectres de masse et proposition d identification grâce aux spectrothèques ou banques de données (Nist, Wiley, ) Complémentarité des modes d ionisation : Impact électronique (EI: 70 ev) et ionisation chimique (CI) : El: - beaucoup de fragmentations (identification des fragments de la molécule) - SM reproductible (comparaison aux spectres de référence : spectrothèque) - Souvent : l ion moléculaire est absent! CI (gaz: CH 4, NH 3, isobutane, ): peu ou pas de fragmentation mais présence de l ion moléculaire ( M+H) +

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