Chimie / Thème : Les molécules organiques dans le domaine de la santé Chapitre 2 : Etude de quelques groupes caractéristiques en chimie organique

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1 Chimie / Thème : Les molécules organiques dans le domaine de la santé Chapitre 2 : Etude de quelques groupes caractéristiques en chimie organique 1/ Rappels A/ L atome Un atome est constitué d un. autour duquel tournent des.. Composition Electrons Neutrons Charge électrique.. Remarque sur la charge électrique Vu que l atome doit être électriquement., il doit comporter autant de charges + portées par les.. que de charges portées par les Taille Remarque sur la taille Taille atome Approximativement taille noyau = = L atome est... plus grand que le noyau. Notation du Noyau : :... A Z X.. :.... Il y a, dans l atome, électrons et neutrons. Exemples :.,.,..,..,.,.. Remarque : B/ Les couches électroniques dans l atome Les électrons des atomes se répartissent autour du noyau sur différentes couches électroniques, notées (K,L,M,...) une couche est saturée lorsqu'elle contient son nombre maximal d'électrons.

2 On distingue 3 couches : Couche électronique K L M Nombre maximum d électrons Règle de remplissage des couches électroniques : Lorsqu on cherche la structure électronique, on commence par remplir d abord la couche K, puis la couche L puis la couche M. Lorsqu une couche est entièrement remplie, on dit qu elle est... La dernière couche remplie est appelée couche.. et les électrons qui la composent sont appelés électrons.. ou électrons de. Les autres couches sont appelées les couches... C/ Règle du duet et de l octet. Les atomes ont tendance à acquérir la structure du.. le plus proche (colonne 18 du tableau périodique), en s entourant d un.. d électrons (8 électrons) ou d un. d électrons (2 électrons) afin de devenir plus stable. Pour se faire, ils vont former des avec leurs voisins (mise en commun par deux atomes de 2 électrons de valence). L association de plusieurs atomes s appelle une Les atomes vont former des liaisons covalentes (mise en commun de 2 électrons) pour atteindre la structure des gaz rares et ainsi former des molécules. Atome H (Z = 1) C (Z = 6) N (Z = 7) O (Z = 8) Structure électronique Règle du duet ou de l octet? Nombre d électrons manquants pour respecter la règle Représentation schématique de l atome (Lewis) Nombre de liaisons covalentes dans une molécule

3 Exercice : Compléter le tableau suivant : Nom de la molécule Formule brute Formule développée, avec les doublets d électrons nonliants Dihydrogène Dioxygène Diazote Eau Méthane CH4 Ethane C2H6 Ammoniac NH3 Ethène C2H4 Acétylène C2H2 Dioxyde de carbone 2/ Les alcanes A/ Définition Les alcanes sont des..... La formule brute générale est avec n supérieur ou égale à 1. Dans les alcanes, toutes les liaisons entre atomes de carbone sont des liaisons.

4 B/ Etude des alcanes comportant de 1 à 3 atomes de carbone Compléter le tableau suivant : Nb d atomes de carbone Nom de la molécule Formule brute Formule semi-développée 1 Méthane 2 Ethane 3 Propane C/ Alcane à 4 atomes de carbone 1/ Donner la formule brute d un alcane à 4 atomes de carbone : 2/ Chercher les 2 formules semi-développées des 2 alcanes à 4 atomes de carbone et les écrire en dessous : Nom : Nom : 4/ Comment appelle-t-on deux molécules qui ont la même formule brute mais des formules semi-développées différentes?. 5/ La nomenclature établit les règles pour nommer les molécules. Lis cette nomenclature pour les alcanes et indique le nom de ces 2 molécules dans leur case Tous les alcanes ont la terminaison «ANE». Les 6 premiers alcanes linaires sont donnés dans le tableau suivant : Nb d éléments C Nom de l alcane Méthane Ethane propane butane pentane hexane Pour nommer un alcane ramifié, on procède en 3 étapes : Exemple: Soit la molécule CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3 Etape n 1 : Rechercher la chaîne carbonée linéaire la plus longue : c est la chaîne principale. Les autres fragments de la molécule, nommés groupes «alkyles», forment les ramifications. Etape n 2 : Le nom des premiers groupes alkyles dérivent du nom de l alcane en remplaçant -ane par -yle.

5 Nb d éléments C -CH3 CH2-CH3 (ou - C2H5) CH2-CH2-CH3 (ou -C3H7) CH2-CH2-CH2-CH3 (ou - C4H9) Nom de l alkyle Méthyle Ethyle propyle butyle Etape n 3 : On numérote les atomes de carbone de la chaîne principale de manière à ce que le numéro (ou indice de position) de l atome de carbone porteur du groupe alkyle soit le plus petit possible. On peut maintenant écrire le nom systématique de la molécule : On ajoute en préfixe au nom de l alcane correspondant à la chaîne principale les noms des ramifications précédées de leur indice de position D où : nom de la molécule donnée en exemple : 2-méthylpentane Remarques : Dans le nom du groupe alkyle, on enlève le e final Mettre un tiret entre l indice et le nom du groupe alkyle C/ Alcane à 5 et 6 atomes de carbone Sachant qu il y a 3 isomères pour C5H12 et 5 isomères pour C6H14, rechercher les formules semi-développées de chacun d eux et les nommer. Formule brute Formule semi-développée Nom de la molécule C5H12 C6H14

6 3/ Etude de quelques groupes caractéristiques Les molécules organiques sont très diverses. On peut les regrouper en différentes familles (comme les alcanes) Nous allons dans cette activité introduire la notion de groupe caractéristique et rechercher ces groupes dans des molécules présentes dans la vie quotidienne (aspartame, menthol...), étudiées en biochimie (vitamine C), dans des résultats d analyses biologiques (urée, acide urique, glucose, cholestérol...). A/ Activité Observez les molécules suivantes, dessinées et regroupées en différents ensembles. Ensemble 1 : Ensemble 2 : Ensemble 3 : Ensemble 4 : Ensemble 5 :

7 Exploitation 1/ Rappeler la définition d un alcane. 2/ Les molécules représentées dans ces ensembles sont-elles des alcanes? Pourquoi? 3/ Les groupes caractéristiques portés par les molécules organiques permettent de les regrouper en différentes familles. Dans chaque ensemble, entourez le groupe caractéristique commun à chacune des molécules. 4/ Voici les noms des groupes caractéristiques de chaque ensemble : acide carboxylique, alcool, aldéhyde, amine et cétone. Identifiez et nommez chacun des ensembles, d après les noms des molécules. 5/ Donnez les formules brutes et semi-développées de la propanone, de l acide éthanoïque, de l acide butyrique et de l acide lactique. B/ Bilan : les familles de composés chimiques Famille de composés Alcool(s) Aldéhyde(s) Cétone(s) Acide(s) carboxylique(s) Amine Nom générique Groupe caractéristique Formule générale Exemples Nom de la molécule Remarque sur les Alcools : On distingue trois classes d alcool : Alcool primaires Alcools secondaires Alcools tertiaires Exercices : 12, 14, 20, 21 p 192, 193, 194

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