Cambridge Structural Database CSD Slimane Dahaoui

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1 Cambridge Structural Database CSD Slimane Dahaoui 14 / 15 janvier 2003

2 Brève Présentation de la CSD Informations contenues dans la CSD Logiciels d'interrogation de la base CSD ConQuest Procédure de recherche Programme d analyse: Mercury Exemple : recherche + visualisation Autres Logiciels de visualisation IsoStar VISTA 14 / 15 janvier 2003 Exemples : recherche + analyse

3 Historique Cambridge Crystallographic Data Centre CCDC: crée en 1965 par le Dr Olga Kennard au Département de Chimie de l Université de Cambridge (UK Research Councils) Compilation de structures organiques et organo-métalliques 01/01/89 la CCDC institution non lucrative indépendante Commission internationale de spécialistes CCDC institution reconnue par la loi Anglaise (Registered Charity Number ) Enseignement, formation par la recherche, PhD Mission: Création de la Cambridge Structural Database Conception de nouveaux produits scientifiques (logiciels) Diffusion de ces produits à l échelle internationale Financement de la Recherche Scientifique Recherche fondamentale et Applications industrielles S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

4 Dr David Hartley Dr Frank Allen Directeur de la CCDC depuis le 1 er Octobre Directeur Scientifique de la CCDC Ingénieurs Système & Développement Assistante Scientifique & Marketing International Union of Crystallography British Crystallographic Association Royal Society of Chemistry Chemical Structure Association Protein Data Bank Advisory Board British Computer Society Numerical Algorithms Group EPSRC (UK) Peer Review College Editorial Boards Dr Ian Bruno Dr Andreas Bergner Dr Jie Luo Miss Anne Rutland Frank Allen, Paul Edgington, Owen Johnson Frank Allen, Steve Maginn Frank Allen, David Hartley, Steve Maginn Ian Bruno Frank Allen David Hartley David Hartley Frank Allen Frank Allen, Owen Johnson, Robin Taylor S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

5 Evolution de la CSD structures (nov 2002) Distribution de la CSD Pays Académique Industriel Australie 23 - Belgique 8 2 Canada 27 1 Chine 11 - France 31 4 Allemagne Inde 14 - Israël 15 - Italie 36 4 Japon Mexique 10 - Hollande 3 1 Pologne 33 - Russie 53 - Espagne 37 - UK USA S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

6 composés analysés par Rayons-X et /ou neutrons

7 Logiciels d'interrogation de la base CSD ConQuest nouvelle interface pour la CSD QUEST ancienne interface pour la CSD VISTA analyses statistiques Rpluto visualisation de structures et graphiques Mercury visualisation de structures DBUse base de publications IsoStar base d interactions intermoléculaires S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

8 Inist web site : Distribution + Utilisation Online CCDC web site : The Cambridge Structural Database, Version 5.24, novembre 2002 Version 5 CSD System Software (PreQuest, Quest, Vista and Pluto) pour UNIX ConQuest 1.5 pour UNIX & Windows (95/98/Me/2000/NT 4.x ) ConQuest 1.5 pour Silicon Graphics IRIX, Sun Solaris, IBM AIX 4.3, Linux Chemical Database Service S. Dahaoui, 14 /15 jan 03 Cristallographie Chimie Organique Spectroscopie Chimie-Physique Logiciels Liens

9 ConQuest Recherche de structures chimiques contenues dans la CSD Recherche par géométrie (forme, liaisons, angles, torsion, ) Recherche par liaisons intermoléculaires (contacts) Recherche par auteur, composé,... S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

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12 Molécule / fragment

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23 garder / exclure??

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25 Sauvegarde Sauvegarder le résultat de la recherche recherche1.cqs > ouvrir la recherche1.cqs S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

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28 Types de fichiers à sauvegarder Formats utilisés fréquemment S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

29 Format CIF: Crystallographic Information File data_chapm _chemical_formula_sum 'C22 H27 Cl O10' loop symmetry_equiv_pos_as_xyz 'x, y, z' '-x+1/2, -y, z+1/2' '-x, y+1/2, -z+1/2' 'x+1/2, -y+1/2, -z' loop atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_u_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags Coordonnées fractionnaires _cell_length_a (4) _cell_length_b (4) _cell_length_c (8) _cell_angle_alpha _cell_angle_beta _cell_angle_gamma _cell_volume (16) Cl1 Cl (2) (2) (14) (11) Uani 1 1 d... O7 O (3) (3) (16) (9) Uani 1 1 d... O6 O (4) (3) (18) (10) Uani 1 1 d... O2 O (3) (3) (19) (10) Uani 1 1 d... O5 O (5) (3) (2) (14) Uani 1 1 d... O4 O (4) (3) (2) (12) Uani 1 1 d... C17 C (5) (4) (3) (13) Uani 1 1 d... H17 H Uiso 1 1 calc... S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

30 Format PDB: Original PDB Format CRYST SCALE SCALE SCALE ATOM 1 CL ATOM 2 O ATOM 3 O ATOM 4 O ATOM 5 O ATOM 6 O ATOM 7 C ATOM 8 H Coordonnées orthogonales S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

31 Format SHELX: Simulated SHELX.res File (.ins) TITL chap in P2(1)2(1)2(1) CELL ZERR LATT -1 SYMM 0.5-X, -Y, 0.5+Z SYMM -X, 0.5+Y, 0.5-Z SYMM 0.5+X, 0.5-Y, -Z SFAC C H O CL UNIT Coordonnées fractionnaires CL O O O O O C H S. Dahaoui, 14 /15 jan 03 HKLF 4 END

32 Procédure de recherche Démarrer ConQuest S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

33 Choisir la version de la CSD

34 Nouvelle fenêtre de dessin

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36 Dessin de la molécule / fragment

37 Changement d atome

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43 Choix du type de liaisons

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46 Choix d un groupe d atomes

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50 Choix d un cycle d atomes

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57 Recherche de paramètres géométriques

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67 Lancer la recherche

68 Résultats de la recherche

69 Visualisation 3D de chaque structure

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71 Mercury Successeur du Programme PLUTO Visualisation et Manipulation de structures à 3D Projection suivant une direction Localisation et affichage des liaisons hydrogènes Empilement atomique Mesures géométriques : > Distances > Angles > Plans moyens!! Problème de visualisation 3D pour la CSD et Mercury!! S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

72 Installer le programme Mercury sur votre PC (plus rapide) S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

73 Exemple p-benzoquinone and p-chlorophenol CSD refcode BNQCLP; Shipley, G.G. & Wallwork, S.C., Acta Cryst., 22, 593, Recherche dans la CSD (par molécule, auteurs, code) 2- Visualisation de la molécule avec Mercury Liaisons hydrogènes Contacts (< Σ rayons de van der waals) Plans moyens S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

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75 Autres Logiciels de visualisation Ortep-III pour Windows (32-bit executable) + Interface POV-Ray Windows (95/98/NT/ME/2000/XP) - Version (10 juillet 2002) Formats : SHELX (.res /.ins), GX, CIF, SPF, CRYSTALS, CSSR-XR, CSD-FDAT, GSAS, Sybyl MOL, XYZ, PDB, Rietica-(LHPM) et Fullprof. S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

76 PLATON Windows (95 /98 /ME /NT /2000 /XP) & Unix Formats : SHELX (.res /.ins), CIF S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

77 STRUPLO Windows (95 /98 /ME /NT /2000 /XP) Formats : SHELX (.res /.ins), GX, CIF, SPF, CRYSTALS, CSSR-XR, CSD-FDAT, GSAS, Sybyl MOL, XYZ, PDB, Rietica-(LHPM) et Fullprof. S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

78 SCHAKAL Windows (95 /98 /ME /NT /2000 /XP), Unix, Linux Formats : SHELX (.res /.ins), CSD, ICSD, PDB, et CIF S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

79 RasMol Windows (95 /98 /ME /NT /2000 /XP), Unix, Linux S. Dahaoui, 14 /15 jan 03 Format : PDB

80 WinGX Windows (95 /98 /ME /NT /2000 /XP), Unix, Linux CAMERON ORTEP RasMoL POV-Ray + autres programmes d analyse/affinements de structures SHELX, SIR, ABSORB,... S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

81 WebLab Viewer / ViewerPro Windows (95 /98 /ME /NT /2000 /XP) Formats : MSV, PDB, MOL, CAR, CSD, MOL2, MSF, MSI, CPD, CHM, CIF, XYZ, SKC, GRD, WVC S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

82 PyMol Windows (95 /98 /ME /NT /2000 /XP), MaC, Linux Format : PDB S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

83 Sites Web intéressants S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

84 IsoStar base d interactions intermoléculaires / drug design Données expérimentales et théoriques à partir de Cambridge Structural Database (CSD) Brookhaven Protein Data Bank (PDB) Calculs d orbitales moléculaires distribution des groupements O-H autour d une liaison peptide distribution d atomes C, H, N, O et S autour de la molécule «uracil» S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

85 DBUse base de publications scientifiques utilisants les produits de la CSD

86 VISTA Analyses Statistiques

87 Exemple 1 CL CL TR N N C C TR = métal de transition (coordination 4) 1- Recherche dans la CSD à sauvegarder distances: TR-CL, TR-N, C-C, angles: CL-TR-CL, N-TR-N torsion: N-C-C-N 2- VISTA Histogramme de C-C, valeurs moyennes de TR-CL, TR-N N-TR-N en fonction de CL-TR-CL (Scatterplot) S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

88 Exemple 2 Porphyrine Fe X Fe: coordination 5 X: atome quelconque S. Dahaoui, 14 /15 jan Recherche dans la CSD à sauvegarder distance: Fe-X définir plan moyen des 4 atomes N sauvegarder la distance (plan-fe) 2- VISTA Histogramme de Fe-X Fe-X en fonction de (plan-fe) (Scatterplot) 3- idem pour Fe en coordination 6

89 Exemple 3: Cyclopropyl Carboxylic Acids Conformation préférentielle C C C C O C du cycle est lié à un H C carbonyle est acyclique X atome quelconque X 1- Recherche dans la CSD représenter le centre du cyclopropane torsion: centre-c-c-o 2- VISTA Histogramme de centre-c-c-o S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

90 Exemple 4: Interactions intermoléculaires C N C H C C C O N coordination 3 liaisons intermoléculaires < 2.1 Å 1- Recherche dans la CSD distances O H et O N angles O H-N et C-O H 2- VISTA Histogramme : O H et O N O H en fonction de O H-N (scattergram) S. Dahaoui, 14 /15 jan 03

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