Document : On étudie une molécule appelée but-2-en-1-ol de formule semi-développée suivante CH 3 CH CH CH.

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1 jan 2019 DS de Physique Chimie n 4 1 ERE S Nom et Prénom : FAIRE DES PRASES ET JUSTIFIER PUR REPNDRE CALCULATRICE AUTRISEE Les 4 exercices sont indépendants. Exercice A : Le but-2-en-1-ol /,0 A.1. Quelle est la formule brute du but-2-en-1-ol? A.2. Déterminer la formule topologique du but-2-en-1-ol. A.3. Déterminer la représentation de Lewis du but-2-en-1-ol. A.4. Après avoir numéroté les différents atomes de carbone de la molécule de but-2-en-1-ol, donner la géométrie autour de ces atomes de carbone et de l'atome d'oxygène de cette molécule. A.5. La molécule de but-2-en-1-ol présente-t-elle une isomérie Z/E? Si oui, représenter l isomère E. Si non, indiquer ce que devrait contenir la molécule pour présenter cette isomérie. A.6. Trouver la formule semi-développée de 2 isomères du but-2-en-1-ol mais ne disposant pas d'une double liaison entre 2 atome de carbone. La molécule la plus simple de la famille des alcools (à laquelle appartient la molécule de but-2-en-1-ol) s'appelle le méthanol. Le méthanol a pour formule brute C 4. A.. Déterminer la représentation de Cram de la molécule de méthanol. Exercice B : L'ion dichromate /5,0 Pour doser par spectrophotométrie une solution jaune orangé de dichromate de potassium 2K + + Cr 2 2-, on a préparé 5 solutions de concentrations différentes. La mesure de leur absorbance A, a une longueur d onde identique, en fonction de la concentration est donnée sur le graphique A = f(c) ci-dessous * * REA VAL CM Document : n étudie une molécule appelée but-2-en-1-ol de formule semi-développée suivante C 3 C C C. 2 Cette molécule est un alcool primaire qui peut être oxydée notamment par des ions dichromate Cr 2 2- pour former une molécule appelée but-2-énal de formule brute C 3 6. REA1 REA1 B.1. Quels sont les 2 appareils de mesure permettant de mesurer l'absorbance des solutions? B.2. Quel est le nom de la loi donnant la proportionnalité entre l'absorbance A et la concentration C de l'espèce colorée? B.3. Donner une valeur approximative de la longueur d'onde à laquelle les absorbances ont été mesurée? (en le justifiant) B.4. Une solution de dichromate de potassium de concentration inconnue a une absorbance de 2,3. Quelle est sa concentration molaire? VAL9

2 Exercice C : Tableau d'avancement /4,0 Le tableau d'avancement de l'équation de la réaction d'oxydation du but-2-en-1-ol avec les ions dichromate Cr 2 2- est (le but-2-en-1-ol est noté BUT pour ne pas donner d'indications). Equation chimique 3 BUT + Cr C Cr REA VAL CM Etat initial 0 En excès Solvant Etat intermédiaire x En excès Solvant Etat final x max En excès solvant C.1. Remplir littéralement le tableau d'avancement. (En excès signifie que ce réactif est en excès et Solvant signifie que l'on ne s'occupe pas de ce produit car il s'agit du solvant) C.2. Quel est l'avancement maximal si n 0 (BUT) = 0,20 mol et n 0 (Cr 2 2- ) = 0,15 mol? C.3. Quelle quantité d'ions chrome III Cr 3+ fabrique-t-on avec les quantités initiales des réactifs notés à la question précédente? * * REA REA * CM1 CM1 * Exercice D : Couleur /4,0 Données : on donne les groupes auxochromes suivants ; N 2 ; C ; S ; REA VAL CM n fournit une liste de 4 molécules : Molécule 2 Molécule 1 Molécule 3 Molécule 4 D.1. Qu est-ce qu un groupe auxochrome? D.2. Dans la liste des 4 molécules, quelle molécule présente les 3 caractéristiques suivantes? La molécule possède au moins 2 éléments chimiques : du carbone (20 atomes) et de l hydrogène (24 atomes). La molécule présente au moins une diastéréoisomérie Z/E (je précise qu une diastéréoisomérie Z/E n existe pas dans un cycle aromatique ). La molécule possède des doubles liaisons conjuguées. D.3. La molécule 1 peut-elle être colorée? Si oui ou non, pourquoi? La molécule 3 peut-elle être colorée? Si oui ou non, pourquoi? VAL8

3 Correction Devoir Surveillé (DS) de Physique Chimie n 4 Exercice 1 : /0,5+1,0+1,0+1,5+1,0+1,0+1,0 =,0 A.1 La formule brute du but-2-en-1-ol est C 4 8. A.2 La formule topologique est C C C C A.3 La représentation de Lewis est A.4 Autour des atomes de carbone 1 et 4, la structure est tétraédrique. Autour des atomes de carbone 2 et 3, la structure est triangulaire. Autour de l'atome d'oxygène, la structure est coudée. A.5 La molécule présente une isomérie Z/E car la structure C=C est présente. A.6 Les isomères de formule brute C 4 8 (sans C=C) possibles sont : Cf. feuille manuscrite ci-après A. La représentation de Cram de la molécule de méthanol de formule brute est C Exercice 1 : /0,5+1,0+1,0+1,5+1,0+1,0+1,0 =,0 B.1. Les 2 appareils de mesure permettant de mesurer l'absorbance des solutions sont : le spectrophotomètre et le colorimètre. B.2. La loi A=k.C est la loi de Beer-Lambert. B.3. La solution est jaune orangé donc elle absorbe le bleu. Le maximum d'absorption doit donc se situer vers 400 nm. Les mesures d'absorbance doit donc se faire vers cette valeur. B.4. Il est nécessaire de calculer le coefficient directeur de la droite passant le plus près possible de tous les points : il correspond au coefficient de la loi de Beer-Lambert. C C C 3 C 2 B Il est nécessaire de choisir un point DIFFERENT des points de mesure (donnés sur le graphique) et le plus loin possible de l'origine. Ici on prend le point B de coordonnées C(B) = 0,0066 mol.l 1 et A(B) = 2,0. A = k.c k = A C = 2,0 0,0066 = 3,0.102 L.mol 1 A = k.c donc C = A k = 2,3 3, =,.10 3 mol.l 1

4 Exercice C : Tableau d'avancement /4,0 C.1. Equation chimique 3 BUT + Cr C Cr Etat initial 0 n 0 (BUT) n 0 (Cr 2 2- ) En excès 0 0 Solvant Etat intermédiaire x n 0 (BUT) 3x n 0 (Cr 2 2- ) x En excès x 2x Solvant Etat final x max n 0 (BUT) 3x max n 0 (Cr 2 2- ) x max En excès x max 2x max solvant C.2. La réaction s'arrête S'il n'y a plus de but-2-en-1-ol (BUT) n 0 (BUT) 3x max = 0 x max = n 0(BUT) 3 = 0,20 3 = 6,.10 2 mol C.3. n f (Cr 3+ ) = 2x max = 2 x 6,.10 2 = 0,134 mol S'il n'y a plus d'ions dichromate Cr 2 2- n 0 (Cr 2 2- ) x max = 0 x max = n 0 (Cr 2 2- ) = 0,15 mol L'avancement maximal est la plus petite valeur trouvée : x max = 6,.10 2 mol Exercice D : Couleur /1+1,5+1+1,5 (= 5) + 0,5+1,5+0,5+1+1,25+2 (= ) = 12 D.1. Un groupe auxochrome est un atome ou un groupement d atomes qui conféré à la molécule des couleurs particulières. D.2. Molécule 1 : Formule brute C ; 1 double liaison présentant une diastéréoisomérie Z/E (en rouge) 8 doubles liaisons conjuguée successives/ Molécule 2 : Formule brute C ; aucune diastéréoisomérie Z/E Molécule 3 : Formule brute C ; 1 liaison présentant une diastéréoisomérie Z/E (en rouge) Molécule 4 : Formule brute C ; aucune diastéréoisomérie Z/E Donc la molécule 1 peut correspondre aux 3 caractéristiques. D.3. La molécule 1 peut être colorée car elle possède plus de doubles liaisons conjuguées successives. La molécule 2 peut être colorée car elle possède un groupe auxochrome. FICE BILAN du DS n 4 Niveau de maitrise des capacités Bilan de l évaluation : Ma note : Moyenne de la classe : Note la plus basse : Note la plus élevée : Niveau de maîtrise des capacités évaluées : N Capacité évaluée Pts obtenus Notation Acquis si Acquis UI/NN Restituer et s'approprier des connaissances 2,5 1,5 UI/NN Savoir mobiliser ses connaissances en fonction du problème à résoudre 8,5 6,0 UI/NN VAL8 Justifier en argumentant 2 1,5 UI/NN VAL9 Raisonner sur des situations complexes 2,5 1,5 UI/NN REA1 Réaliser un schéma normalisé 2 1,5 UI/NN REA Exploiter une relation 1,5 1,25 UI/NN CM1 Présenter correctement un calcul et son résultat 0,5 0,5 UI/NN Reporter les capacités acquises et non acquises sur la grille de capacités.

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