CHIMIE ORGANIQUE. Pour télécharger les exercices : exercices. Table des matières. Série

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1 Exercices / 2C -DF / CIMIE ORGANIQUE Pour télécharger les exercices : exercices Table des matières Série Comprendre le cycle du carbone Comprendre l évolution des températures d ébullition des hydrocarbures et le fonctionnement d une raffinerie. Connaître la composition et le rôle des produits tels que le pétrole, l essence,le gaz naturel, etc. Donner la formule brute, semi-développée, développée, de Lewis et topologique d'une molécule organique Reconnaître une molécule organique et quelques groupes fonctionnels Série Comprendre la notion de molécule polaire /apolaire, hydrophile/hydrophobe et des propriétés qui en résultent Comprendre le rôle et les propriétés du savon Série Comprendre et donner la formule de Lewis d une substance (charges, paires et célibataires) Compléter des mécanismes réactionnels avec les formules de Lewis, les charges et les flèches adéquates Reconnaître les différents types de réactions (substitution, d addition, d élimination et de réarrangement). Série Découvrir et comprendre la structure des molécules selon la théorie de Gillepsie (méthode VSEPR) Dessiner les molécules en respectant la structure et les angles entre les atomes Identifier des isomères Site : login : eleve/ mot de passe :volt1234

2 Série 11 2C-DF / Chimie organique / Mars 2018 Objectifs Comprendre le cycle du carbone Comprendre l évolution des températures d ébullition des hydrocarbures et le fonctionnement d une raffinerie. Connaître la composition et le rôle des produits tels que le pétrole, l essence,le gaz naturel, etc. Donner la formule brute, semi-développée, développée, de Lewis et topologique d'une molécule organique Reconnaître une molécule organique et quelques groupes fonctionnels Ex.1 exercices a) S'agit-il de molécule organique ou minérale? C 4 CO 2 NaCl C 6 6 C 3 Br b) Placez les réactions simplifiées suivantes sur le cycle du carbone ci-dessous : I) CO O CO II) Ca 2+ + CO 3 - Ca 2+ + CO CaCO III) 6 CO O C 6 12 O O 2 IV) C 6 12 O O 2 6 CO O V) C 6 12 O 6 2 C 3 C 2 O O + 2 CO 2 VI) 2 C O 2 16 CO O

3 c) Observez les températures d ébullition des hydrocarbures (CRM, composés organiques, p.246). Que remarquez-vous? Expliquez. Dans quel domaine, l homme utilise-t-il cette propriété des hydrocarbures? d) Voici des chromatographies en phase gazeuse de deux produits courants : (A) (B) Quels sont ces produits? Donnez le composé qui caractérise chacun des produits.

4 e) Expliquez le fonctionnement de la raffinerie de Cressier (Neuchâtel) en complétant le croquis de l installation à l aide du film. Distillation Distillation sous vide Craquage catalytique f) Quelle est la contribution des produits pétroliers et du gaz dans la consommation d énergie en Suisse?

5 Ex.2 Composition du pétrole Le pétrole est un mélange de molécules organiques (quelques exemples ci-dessous).donnez les formules semi-développées, brutes et topologiques des exemples donnés ci-dessous. en chaînes droites en chaînes ramifiées Exemple : Exemple : cycliques aromatiques Exemple : Exemple : sulfurées Exemple : Soufre Ex.3 Donnez les formules brute, semi-développée et développée de la molécule suivante : Ex.4 Soit la molécule suivante : Donnez sa formule brute.

6 Ex.5 Soit la molécule suivante : 2 C=C-C C Dessinez la molécule en formule topologique et en formule développée. Ex.6 Les principales fonctions organiques Voici trois exemples de groupes fonctionnels fréquemment présents dans les molécules organiques: Alcool Amine Acide carboxylique O N 2 O O a) Donnez les formules de Lewis, développées et semi-développées de ces trois molécules. b) La molécule ci-dessous a deux fonctions. Lesquelles? N 2 OOC C C 3 Comment sont appelées les molécules avec ces deux fonctions? Dans quel produit courant peut-on les trouver? c) Donnez la formule topologique de l acide acétique contenu dans le vinaigre. ydrogène Oxygène Carbone Acide acétique d) Donnez la formule brute de l acide oléique présent dans les graisses (voir table CRM p. 272)

7 Ex.7 Pour les trois molécules ci-dessous, déterminez le nombre de groupes fonctionnels contenus dans la molécule et nommez-les. N O O O O O Ex.8 Dessinez la molécule en formule topologique a) C 3 C 2 C C = C 2 b) C = C C 2 C 2 C 2 CO COO C 3 C 3 Dessinez la molécule en formule développée. c) d) e) f)

8 Série 12 2C-DF / Chimie organique / Mars 2018 Objectifs Comprendre la notion de molécule polaire /apolaire, hydrophile/hydrophobe et des propriétés qui en résultent Comprendre le rôle et les propriétés du savon Ex.1 a) L eau est un molécule polaire(cf. expérience ci-contre). Expliquez cette affirmation exercices b) Lorsqu on reproduit l'opération précédente avec l'heptane, on observe qu il n est pas attiré par la baguette. L heptane est une molécule apolaire. Expliquez. L eau et l heptane forment un mélange hétérogène, car un molécule est polaire et l autre est apolaire. Pour former des mélanges homogènes, les molécules doivent avoir les mêmes propriétés, par exemple : les deux doivent être polaires. c) L éthanol (C 3 C 2 O) et l eau forment un mélange homogène avec l eau. L hexanol (C 3 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 O) et l eau forment un mélange hétérogène. Expliquez cette différence. Ex.2 Source : La grande lessive, C est pas sorcier, émission du 16/11/2009 a) Expliquez le mélange entre l huile et l eau. Croquis (les proportions des tailles de l eau, de l huile et du savon ne sont pas respectées)

9 Les molécules polaires sont miscibles entre elles (elles forment un mélange homogène), mais les molécules polaires et apolaires ne se mélange pas et elles forment un mélange hétérogène. L huile et les graisses sont composées notamment de triglycérides (cf. exemples ci-dessous) L huile est-elle composée de molécules polaires et/ou apolaires? de molécules organiques et/ou minérales? Justifiez. b) Pourquoi les molécules de savon (cf. formule ci-dessous) vont-elles enlever les taches de gras sur les vêtements? Expliquez l effet du savon sur un mélange entre l huile et l eau.

10 c) Expliquez le mélange entre le savon et l eau. d) Expliquez la formation de bulle de savon

11 Série 13 2C-DF / Chimie organique / Avril 2018 Objectifs Comprendre et donner la formule de Lewis d une substance (charges, paires et célibataires) Compléter des mécanismes réactionnels avec les formules de Lewis, les charges et les flèches adéquates Reconnaître les différents types de réactions (substitution, d addition, d élimination et de réarrangement). Ex.1 a )Donnez le nombre de paires et de célibataires à l aide de la formule de Lewis sur la couche externe de l atome chlore Cl, de l anion Cl - et du cation Cl +. exercices b) Donnez la formule de Lewis montrant la rupture homolytique (chaque élément prend un électron de la liaison) du Cl 2. Indication : utilisez la demi-flèche pour montrer le transfert des électrons c) Donnez la formule de Lewis montrant la rupture hétérolytique (un élément prend les deux électrons de la liaison) du NaCl. Indication : utilisez la flèche pour montrer le transfert des électrons Ex.2 Soit les substances : Ajoutez ou modifiez les charges des substances ci-dessous, s il y a des erreurs. Indication : toutes les paires d électrons et les atomes d hydrogène présents figurent dans les formules de Lewis.

12 Ex.3 a) Écrivez les ruptures hétérolytiques du KI, du LiO, et de b) Écrivez la rupture homolytique de la molécule 2 Ex.4 Complétez le mécanisme avec les flèches et les charges manquantes permettant de comprendre le déroulement de la réaction. a) Mécanisme de l addition sur un groupe carbonyle par attaque électrophile (catalyse acide) 1. Protonation du groupe carbonyle 2. Piégeage par l eau (nucléophile) 3. Deprotanation et formation du diol b) Mécanisme de l addition sur un groupe carbonyle par attaque nucléophile (catalyse basique) 1. Attaque par le nucléophile du groupe carbonyle 2. Protonation et formation du diol

13 Ex.5 Complétez le mécanisme avec les flèches, les charges et les substances manquantes permettant de comprendre le déroulement de la réaction. Ex.6 Donnez les produits formés lors de ces réactions : a) O + O b) O + C 3 C 2 C 3

14 Ex.7 a) Entourez les groupes fonctionnels de l acide citrique et nommez-les. b) Donnez la formule topologique de l acide citrique. L acide citrique (C 6 8 O 7 ) peut se dissocier en trois + et citrate (C 6 8 O 7 3- ) dans l eau. Les trois atomes d'hydrogènes indiqués par les flèches se dissocient pour se transformer en ions +, c) Donnez le mécanisme de cette dissociation (flèches,etc.) d) Donnez la formule de Lewis du citrate. Ex.8 Indiquez pour chacune des réactions suivantes s il s agit d une réaction de substitution, d addition, d élimination ou de réarrangement. + Br Br O + Br Br O

15 Série 14 2C-DF / Chimie organique / Mai 2018 Objectifs Découvrir et comprendre la structure des molécules selon la théorie de Gillepsie (méthode VSEPR) Dessiner les molécules en respectant la structure et les angles entre les atomes Identifier des isomères Ex.1 DÉCOUVERTE DE LA STRUCTURE DE BeCl 2 exercices La molécule BeCl 2 est composée de 3 atomes. Le béryllium est lié aux deux atomes de chlore. La liaison Be-Cl est composée d une paire d électrons. Les liaisons (paires d électrons) se repoussent mutuellement (théorie de Gillpesie). a) Comment les atomes de chlore vont-ils se placer autour du béryllium? Indications : Pour modéliser le problème, le béryllium est la boule de chocolat et les 2 cure-dents sont les paires d électrons des liaisons. Donnez la formule de Lewis et donnez l'angle entre les liaisons Cl-Be-Cl. DÉCOUVERTE DE LA STRUCTURE DE BF 3 La molécule BF 3 est composée de 4 atomes. Le bore est lié aux trois atomes de fluor. b) Comment les atomes de fluor vont-ils se placer autour du bore? Indications : Cette fois, le bore est la boule de chocolat et les 3 cure-dents sont les paires d électrons des liaisons. Donnez la formule de Lewis et donnez l'angle entre les liaisons F-Be-F. DÉCOUVERTE DE LA STRUCTURE DE C 4 La molécule de méthane C 4 est composée de 5 atomes. c) Comment les atomes d hydrogène vont-ils se placer autour du carbone? Indications : Cette fois, le carbone est la boule de chocolat et les 4 curedents sont les paires d électrons des liaisons. Donnez la formule de Lewis et donnez l'angle entre les liaisons -C-. DÉCOUVERTE DE STRUCTURE PLUS COMPLIQUÉE (LIMITE DE LA TÉORIE DE GILLEPSIE) La molécule d éthane C 3 -C 3 a une liaison simple (non rigide) entre les carbones d) Comment les atomes vont-ils se placer autour du carbone? Donnez la formule de Lewis. La molécule d éthène C 2 =C 2 a une double liaison rigide entre les carbones e) Comment les atomes vont-ils se placer autour du carbone? Donnez la formule de Lewis. Remarque : tous les atomes de la molécule d éthène sont situés dans un même plan, ce qu'il n'est pas possible de prévoir avec la théorie de Gillepsie. Des modèles plus avancés permettent de palier ces lacunes comme la théorie des orbitales moléculaires. Source: La molécule d éthyne C C a une triple liaison rigide entre les carbones f) Comment les atomes vont-ils se placer autour du carbone? Donnez la formule de Lewis.

16 Ex.2 Dessinez les molécules en formule de Lewis en respectant la structure des molécules, et indiquez les angles entres les atomes. a) C 2 =C-C 3. b) CΞC-C=C 2 Ex.3 a) Parmi les molécules ci-dessus, regroupez celles qui sont des isomères (même formule brute). b) Parmi les molécules ci-dessus, regroupez les molécules identiques (différence possible : rotation autour d une liaison simple non rigide) Remarque : on appelle ces molécules des isomères de conformation. Ex.4 Soient des molécules de formule brute C 4 7 O 8. a) Dessiner 2 isomères avec cette formule brute et avec des fonctions différentes. c) Dessiner 2 isomères de conformation. b) Dessiner 2 isomères avec cette formule brute et avec les mêmes fonctions (sans être des isomères de conformation). Remarque : on appelle ces molécules des isomères de position. Ex.5 Corrigez les formules ci-dessous, afin de respecter la structure des molécules organiques. Ex.6 S agit-il de la même molécule ou de deux molécules différentes? C 3 C 2 C 3 a) C 3 C 2 Cl et C 3 Cl C 3 b) C 3 C 2 COO et OOC C 3 C 2 C 3