I. Comment analyser un spectre RMN? 1. Comment se présente un spectre RMN?
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- Ghislain Boudreau
- il y a 5 ans
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1 ANALYSE SPECTRALE EN RMN I. Comment analyser un spectre RMN? 1. Comment se présente un spectre RMN? Faire apparaître, sur le spectre RMN ci-dessous de l éthanol, les termes suivants : déplacement chimique, référence (TMS), courbe d intégration, massif, pic et multiplet 2. Qu appelle-t-on protons équivalents? Information : Des protons équivalents sont des protons qui possèdent un environnement chimique identique dans une molécule. Les spectres RMN des 3 molécules suivantes sont donnés en annexe 1 : éthanoate d éthyle ; 2-méthylpropan-2-ol et l éthanal. Questions - Écrire les formules développées de ces 3 molécules sur les documents en annexe (il est important de bien faire apparaitre les différents H sous forme H, H 2 et H 3 ) - Identifier les protons équivalents pour les 3 molécules étudiées. - Peut-on faire un lien entre le nombre de massifs ou pics et le nombre de groupes de protons (équivalents ou individuel) sur les spectres RMN proposés en annexe 1? - Peut-on associer pour chaque cas les massifs à ces groupes de protons sans informations supplémentaires? 3. Que représente le déplacement chimique? Information : Le déplacement chimique d un proton est caractéristique de son environnement. Tous les protons équivalents apparaitront donc avec un même déplacement chimique, La valeur de ce déplacement chimique, exprimé en ppm, donne donc une information quant au groupement chimique auquel est associé le proton étudié. On peut trouver les valeurs de dans des tables de données. Extrait des tables de données : déplacement chimique de quelques types de protons Questions : Déterminer les valeurs des déplacements chimiques des différents massifs pour les 3 molécules précédentes. Vérifier que les valeurs sont conformes à celles de l extrait de table de données proposé ci-dessus. C2_spectre_RMN_prof.doc Page 1 sur 8
2 4. Quelles sont les informations données par la courbe d intégration? 5. Quelles sont les informations données par la multiplicité du signal? Définition : Les protons équivalents n ayant pas d autres protons dans leur voisinage donnent un signal unique, soit un pic appelé singulet. Lorsque des groupes de protons équivalents sont voisins (par exemple Ha et Hb), leur influence mutuelle modifie le signal qui apparait sous forme d un multiplet (pics très rapprochés constituant un massif). Règle des (n+1)-uplets : n protons équivalents voisins (portés par des carbones adjacents) conduisent à un signal constitué de (n+1) pics Questions - Pour les molécules propan-2-ol, de la butanone et du propanoate de méthyle, identifier les protons équivalents et déterminer la multiplicité du signal. - Confronter vos prévisions aux spectres donnés en annexe 3. C2_spectre_RMN_prof.doc Page 2 sur 8
3 6. Annexe 1 C2_spectre_RMN_prof.doc Page 3 sur 8
4 7. Annexe 2 C2_spectre_RMN_prof.doc Page 4 sur 8
5 8. Annexe 3 C2_spectre_RMN_prof.doc Page 5 sur 8
6 II. Comment relier un spectre RMN à une molécule organique? 1. Comment relier un spectre à une molécule donnée? Parmi les molécules suivantes, laquelle peut correspondre à ce spectre? Justifier votre raisonnement. Données : table de données des déplacements chimiques (fiche 11 page 595 Hachette) + spectre. CH3-CO-CH3 ou CH3-CHO ou CH3-COOH ou CH3-COO-CH3 ou CH3 CH2 OH Analyse du spectre: 2. Comment relier une molécule donnée à un spectre? Parmi les spectres donnés en annexe 4, lequel correspond au 1-bromopropane? Justifier votre raisonnement. Données : table de données des déplacements chimiques (fiche 11 p.595) + spectres de différentes molécules non identifiées (cf. document ci-contre). Analyse : 3. Annexe 4 C2_spectre_RMN_prof.doc Page 6 sur 8
7 Spectre (1) Spectre (2) Spectre (3) Spectre (4) C2_spectre_RMN_prof.doc Page 7 sur 8
8 4. Etude d une molécule à caractère biologique : le paracétamol Analyser le spectre RMN du paracétamol (annexe 5) Suggestions de questions et de méthode à mettre en jeu pour analyser un spectre plus complexe - Sur la molécule identifier les protons équivalents - Relever et présenter sous forme de tableau les données relatives à chaque «massif» (déplacement chimique, intégration, multiplicité). - Interpréter alors le spectre RMN de la molécule de paracétamol en justifiant votre démarche : Analyse des multiplets et de la courbe d intégration, analyse des déplacements chimiques en comparaison avec les valeurs données par les tables. On admettra aussi que le déplacement chimique pour un OH est plus grand que celui d un NH, de même pour CH benzénique, le déplacement est plus important s il est à proximité d un atome d azote que s il est à proximité d un atome d oxygène. 5. Annexe 5 : spectre RMN du paracétamol Zoom sur les massifs 2 et 3 C2_spectre_RMN_prof.doc Page 8 sur 8
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