Spectre RMN de la butanone. a) Quel renseignement apporte le nombre de signaux sur un spectre RMN?

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1 IV- La spectroscopie RMN Développée dans les années 1950, la spectroscopie RMN (Résonance Magnétique Nucléaire) est un outil essentiel pour analyser une molécule. Nous nous intéresserons uniquement à la RMN du proton, la RMN 1 H. Cette technique repose sur l'utilisation des propriétés magnétiques du proton (noyau d'hydrogène). On obtient un spectre RMN sur lequel on représente des pics de différentes intensités en fonction du déplacement chimique noté δ, exprimé en ppm (partie par million). Cette grandeur est liée à la fréquence de résonance du proton et elle dépend uniquement de l'environnement chimique du proton. 1) Comment lire un spectre RMN? Voici le spectre de la butanone. Quelle peut bien être la signification de tous ces pics? Le but de cette activité est d'attribuer à chaque proton de la butanone le signal correspondant sur le spectre. Écrire la formule développée de la butanone. Spectre RMN de la butanone a) Quel renseignement apporte le nombre de signaux sur un spectre RMN? On appelle signal sur un spectre RMN, un pic ou un groupe de pics (=pics très proches). α) Quel est le nombre de signaux sur le spectre de la butanone? β) Pouvez vous faire un lien entre le nombre de signaux et le nombre de protons dans la molécule de butanone? On appelle protons équivalents des protons qui ont le même environnement chimique dans une molécule. Exemples : 1/5

2 γ) Quelle conséquence, le fait d'avoir le même environnement chimique, entraîne-t-il sur le déplacement chimique de protons équivalents d'après le texte d'introduction? δ) Entourer avec des couleurs différentes des protons qui sont équivalents dans la butanone. ε) Quel lien pouvez-vous faire entre le nombre de signaux sur un spectre RMN et le nombre de groupe de protons équivalents dans une molécule? b) Quel renseignement apporte l'aire sous un signal? Étant donné que les signaux sont composés de un ou plusieurs pics, on ne peut pas comparer la hauteur des pics entre eux. Cependant on peut comparer l'aire sous les différents signaux, mais quelles informations pouvons nous en tirer? L'aire sous un signal est proportionnel au nombre de protons équivalents dans le groupe correspondant à ce signal. Elle est indiquée sur un spectre RMN sous la forme d'une courbe dite d'intégration. La hauteur entre deux paliers de la courbe d'intégration est proportionnelles au nombre de protons équivalents. α) Application : Parmi les spectres a et b, lequel correspond à l'acide éthanoïque? À l'éthanoate de méthyle? Justifier. β) Pour le spectre de la butanone, dire pour chaque signal le nombre de protons équivalents correspondant. Conclure : Pouvez-vous attribuer les signaux du spectre de la butanone au groupe de protons équivalents correspondant? c- Quel renseignement nous donne la multiplicité d'un signal? On appelle le nombre de pics d'un signal la multiplicité du signal. Si le signal se présente sous la forme d'un seul pic, on dit qu'il s'agit d'un singulet mais le plus souvent il est composé de plusieurs pics donc on parlera plutôt de doublet, triplet, quadruplet... et si le nombre de pics n'est pas distinct on dira qu'il s'agit d'un multiplet. Le nombre de pics dans un signal est lié au nombre de protons équivalents qui sont voisins du groupe de protons auquel on s'intéresse. On considérera que seuls les protons fixés sur des atomes de carbone reliés entre eux peuvent être considérés voisins. Un groupe de protons équivalents possédant n voisins (non équivalents à ce groupe de protons) est caractérisé par un multiplet de n+1 pics. 2/5

3 α) Pour résumer : à l'aide des informations du texte compléter le tableau suivant : Nombre de voisins (n) Nombre de pics (n+1) Nom du multiplet β) Déterminer pour chaque groupe de protons équivalents de la butanone le nombre de voisins. En déduire l'allure des différents signaux attendus sur le spectre. Bilan Nous avons maintenant toutes les cartes en main pour attribuer à chaque signal du spectre de la butanone son groupe de protons équivalents. Pour réaliser un travail soigné et organisé, il convient de répertorier les données dans un tableau. Groupe de protons Nombres de protons dans le groupe Multiplet Déplacement chimique (ppm) Synthèse : Pour chaque paragraphe de l'activité, donner une règle permettant d'exploiter un spectre RMN. Remarque : il existe des tables indiquant le déplacement chimique des protons selon leurs environnements chimiques voir p595. 3/5

4 2) Etude du paracétamol Le but est d'analyser le spectre de la molécule de paracétamol : a) Sur la molécule identifier les protons équivalents. b) Relever et présenter sous forme de tableau les données relatives à chaque signal (déplacement chimique, intégration, multiplicité). c) Interpréter le spectre RMN de la molécule du paracétamol en justifiant votre démarche. On admettra que le déplacement chimique pour un OH est plus grand que celui d'un NH. De plus le déplacement est plus important s'il est à proximité d'un atome d'azote que s'il est à proximité d'un atome d'oxygène. (Vous pouvez vous aider des tables p595) Spectre RMN du paracétamol Zoom sur les signaux 2 et 3 4/5

5 3) Qui est qui? Dans le laboratoire où travaille Raoul, les produits chimiques sont rangés par famille. Dans une rangée, il est indiqué alcools de formule brute C 4 H 10 O dans 4 flacons A, B, C et D dépourvus d'étiquettes. Raoul sait que ces différents flacons ne contiennent pas tous le même alcool. Pour identifier l'alcool présent dans chaque flacon, il réalise différents spectres RMN donnés cidessous. a) Donner la formule topologiques et le nom des différents alcools de formule brute C 4 H 10 O. b) Identifier l'alcool présent dans chacun des flacons en expliquant la démarche. 5/5

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