Prédiction des Propriétés Biologiques

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1 SOMMAIRE PROCHEMIST VERSION 6.4 Prédiction des Propriétés Biologiques P.Urbaniak (Cadcom) Avant-Propos PARTIE I) ANALYSE MULTIRESOLUTION 1) Algorithme. Limites et perspectives 2)Exemples 3) La constitution d une banque de formes chimiques.recherche d une forme similaire.classification non supervisée PARTIE II.APPLICATION A LA CHIMIE MEDICINALE 1) Relations Structure-fonction 1) Affectation des poids à chaque champs 2) Exemple Adme (Absorption distribution métabolisme élimination) Classification d'une base de molécules et corrélation avec leur valeur d'excrétion urinaire) 2) Activité Biologique 2.1) Cible ou classe thérapeutique? 2.2) Relation structure -classe thérapeutique 3) Toxicité 2006/01/08 Cadcom file:///c /WATCOM/PCM_XPPRO/Test_Image/Descriptif_technique/sommaire.htm [12/01/ :31:56]

2 Analyse multiresolution AVANT PROPOS En modélisation moléculaire,on représentait la surface d'une molécule par un nuage de points("dot points"). Avec la puissance grandissante des ordinateurs PC, la représentation de la surface VDW de toute molécule a pu se faire en 3D sous forme de triangles coloriés en fonction de la nature des atomes, du potentiel électrostatique,lipophile..fonction. Il est admis qu'en relation structure-fonction,la surface joue un rôle important. Les équations de Hansch par exemple prennent en compte 3 paramètres (l aspect stérique,lipophile et électrostatique). Les paramètres utilisés sont calculés. soit à partir du graphe chimique,donc de la structure 2D. soit en moyennant les valeurs sur la totalité de la surface Les paramètres habituellement utilisés en qsar ont pourtant en eux mêmes une erreur de taille. En effet, 2 molécules peuvent avoir la même surface mais 2 formes différentes! Les valeurs utilisées sont des moyennes et ne représentent donc pas les pics& caractéristiques et position spatiale de la fonction Les calculs sont en général fait sur le squelette de la molécule,cad sans ses hydrogènes. Le fait de connaître une valeur moyenne ne permet de connaître la position dans l'espace des groupements les plus influents(donneurs / accepteurs...) et comment faire autrement dés lors qu une surface VDW comprend entre 1500 et triangles (pour les petites molécules)? Stocker ces triangles dans une base de données représenterait des capacités de stockage gigantesques! 2006/01/08 Cadcom file:///c /WATCOM/PCM_XPPRO/Test_Image/Descriptif_technique/page1.htm [12/01/ :32:01]

3 Algorithme ANALYSE MULTIRESOLUTION Le programme développé dans Prochemist 6.4 utilise la «transformée en ondelettes «,technique mathématique récente (Meyer,Grossman,Mallat..) utilisée initialement en géologie,puis en traitement du signal et imagerie. 2006/01/08 Cadcom file:///c /WATCOM/PCM_XPPRO/Test_Image/Descriptif_technique/page2.htm [12/01/ :32:06]

4 Algorithme(suite) 1 L algorithme(suite) Un Exemple simple l aniline LA SURFACE VDW -----> la transformée inverse de la forme par ondelettes Etudier la surface VDW d une molécule revient alors à analyser les coefficients d ondelettes résultant de la transformée. 1.1)Avantage en compression Le nombre de coefficients générés est faible ( entre 20 et 128 coefficients par fonction étudiée sur la surface de molécule. Sont actuellement disponibles les champs suivants. enveloppe extérieure VDW(la «forme»). potentiel électrostatique. potentiel de lipophilie moléculaire. potentiel (donneur et accepteur) L avantage en compression est indéniable,mais ces coefficients ont d'autres avantages 1.2) Réversibilité Ces coefficients sont réversibles cad qu'a partir de ces coefficients on peut reconstruire l'enveloppe extérieure de la molécule et ses champs associés 1.3) Signification Ces coefficients sont significatifs d'une forme. Ils peuvent être utilisés en analyse multirésolution On peut en effet détailler la forme de la molécule par niveau de précision file:///c /WATCOM/PCM_XPPRO/Test_Image/Descriptif_technique/page2bis.htm (1 sur 2) [12/01/ :32:10]

5 Algorithme(suite). le niveau 1 donne une forme très grossière (en fait une sphère dont le coefficient donne le rayon moyen ).le niveau 2 une forme plus affinée (une éllipsoîde avec les 3 coefficients suivants).... au dernier niveau on retrouve la forme initiale 2006/01/08 Cadcom file:///c /WATCOM/PCM_XPPRO/Test_Image/Descriptif_technique/page2bis.htm (2 sur 2) [12/01/ :32:10]

6 Banque de formes 1. 4) Localisation en temps et fréquence l étude du spectre des coefficients détermine sa position dans l espace son intensité donc son importance 1.5 ) la comparaison de 2 molécules (formes) Ainsi la forme d une molécule se résume à l étude de ses coefficients d ondelettes. Ces coefficients étant invariants en rotation, translation, échelle la comparaison de 2 formes devient alors très facile On calcule la différence entre les coefficients de ces 2 formes et on affiche le score Un score voisin de 0.0 indique que les formes sont identiques(pas forcément 2 molécules identiques comme on le verra plus loin) 6) La création d une banque de formes Il est donc possible de constituer une banque de formes de molécules en calculant les coefficients de forme correspondant à chaque molécule (et si l on peut à chaque conformation de la molécule) et en les stockant dans un fichier de formes dédié ou un fichier plus général comprenant les propriétés associées. L'analyse de cette banque c est à dire son indexation se fait par comparaison des spectres de formes A chaque niveau de résolution on peut ainsi connaître les fonctions et formes plus floues ce qui permet de "ratisser plus large "dans une base de molécules puis d'affiner éventuellement. On pourrait également (non disponible dans cette version) fixer une zone rigide et rechercher dans la banque les formes flexibles associées (étude sur une famille chimique) /01/08 Cadcom file:///c /WATCOM/PCM_XPPRO/Test_Image/Descriptif_technique/page3.htm [12/01/ :32:13]

7 Champs 7) La nécessité d utiliser d autres champs Même si la forme d'une molécule décrit déjà la chimie de la molécule,on peut être amené à avoir des surprises,les rayons VDW de certains atomes étant très proches (H et F par exemple)il Il est nécessaire de calculer d'autres champs pour qu une forme devienne une forme chimique. 7.1) Le champs électrostatique Les coefficients calculés sont utiles dans tous les cas sauf pour les alcanes (atome type1) dont le champs est nul. Ils se révèlent encore plus intéressants en relation structure activité La forme de cette molécule et son champs electrostatique file:///c /WATCOM/PCM_XPPRO/Test_Image/Descriptif_technique/page4.htm (1 sur 3) [12/01/ :32:18]

8 Champs 7.2) Le champs lipophile utile pour apprécier la pénétration dans les membranes biologiques La forme caractéristique du pcb et son champs lipophile 7.3) Le champs «potentiel donneur et accepteur» On sait que les liaisons hydrogène,ainsi que les doublets jouent un rôle important La forme de la guanine et son potentiel d interaction file:///c /WATCOM/PCM_XPPRO/Test_Image/Descriptif_technique/page4.htm (2 sur 3) [12/01/ :32:18]

9 Champs 2006/01/08 Cadcom file:///c /WATCOM/PCM_XPPRO/Test_Image/Descriptif_technique/page4.htm (3 sur 3) [12/01/ :32:18]

10 Perspectives Limites du programme Le programme développé permet de générer beaucoup plus de fonctions sur la surface de la molécule que les 4 champs présentés. Il n a pas de limite au nombre de triangles à transformer. Le temps de calcul est rapide (moins d 1 seconde cpu sur PC windows xppro 3.ghz pour le calcul des 4 champs ) La rotation de la forme reconstituée se fait en temps réel. Il peut être utilisé pour des molécules de moins de 500 Atomes dans tous les champs de la chimie. chimie médicinale et pharmaceutique. chimie organique. chimie de coordination moléculaire(complexes métalliques). chimie supérieure. délors que la conformation 3d de la molécule est connue Evolutions Un traitement électronique complet(semi- empirique)de la molécule est envisageable en calculant les coefficients d ondelettes pour chaque orbitale. Même si le temps de calcul quantique est prohibitif avant de pratiquer la transformée en ondelettes et que les champs de force ont leurs limites dans ce domaine. L étude des macromolécules (>1000 atomes) comme les proteines est un challenge intéressant,car plus la taille de la molécule est importante,plus le nombre de triangles est important et plus l algorithme devient intéressant. (mais là comme en quantique on se heurte au problème de calcul de la conformation de la protéine ) 2006/01/08 Cadcom file:///c /WATCOM/PCM_XPPRO/Test_Image/Descriptif_technique/page5.htm [12/01/ :32:22]

11 Exemples 2) Les exemples ---->forme carrée : le cubane file:///c /WATCOM/PCM_XPPRO/Test_Image/Descriptif_technique/page6.htm (1 sur 5) [12/01/ :32:26]

12 Exemples ---->forme spherique : le fullerene ponté file:///c /WATCOM/PCM_XPPRO/Test_Image/Descriptif_technique/page6.htm (2 sur 5) [12/01/ :32:26]

13 Exemples ---->Poche : le pinakene file:///c /WATCOM/PCM_XPPRO/Test_Image/Descriptif_technique/page6.htm (3 sur 5) [12/01/ :32:26]

14 Exemples ---->Potentiel électrostatique sur le crown k6 file:///c /WATCOM/PCM_XPPRO/Test_Image/Descriptif_technique/page6.htm (4 sur 5) [12/01/ :32:26]

15 Exemples 2006/01/08 Cadcom file:///c /WATCOM/PCM_XPPRO/Test_Image/Descriptif_technique/page6.htm (5 sur 5) [12/01/ :32:26]

16 Classification 3) Le module banque de formes Créer une banque de formes avec les champs associés nécessite de disposer d un fichier de structures déjà minimisées avec leurs hydrogènes (car comme on le verra plus loin l hydrogène a son importance en structure activité). Pour chaque molécule,le programme va calculer les différents coefficients d'ondelettes par champs et les stocker dans un fichier de formes. Lorsque le travail est terminé, 2 possibilités sont offertes. la recherche d une cible. la classification non supervisée 3.1)La recherche d une cible Se définir une cible(la molécule dont on souhaite rechercher la forme la plus proche). Choisir son champs de comparaison(forme seule,lipo,electro,donneur accepteur) Le programme compare alors tous les vecteurs d'ondelettes Contenus dans la base (calcul de la distance euclidienne) et en sort les 10 plus proches,et affiche les scores, Visualiser la forme la plus proche (soit en filaire soit la forme elle même) file:///c /WATCOM/PCM_XPPRO/Test_Image/Descriptif_technique/page7.htm (1 sur 3) [12/01/ :32:29]

17 Classification 3.2) La classification non supervisée A partir de la banque de formes et champs associés,le programme classe les molécules sur la valeur des coefficients d'ondelettes de forme et électrostatique Parmi les différentes méthodes d'analyse de donnée disponibles dans Prochemist(Acp,Afc,Réseaux de neurones..) nous avons choisi le programme "la Machine Moléculaire" pour les raisons suivantes. C'est une méthode de classification non supervisée.( l'utilisateur ne définit pas le nombre de classes ).Elle est rapide et ne factorise pas.les méthodes factorielles habituelles élèvent au carré voire au cube pour certaines ce qui va rapidement poser un problème de calcul matriciel pour les grosses banques de formes... ( les limites deviennent alors celles du langage de programmation!) La stratégie de la machine moléculaire consiste à rechercher(créer) une supra molécule classifiant au mieux les données d'entrée La visualisation des résultats se fait en géométrie hyperbolique La " navigation " et l interrogation est facile (pour plus de précisions voir le manuel opératoire de Prochemist) La machine moléculaire a du toutefois du être adaptée à l'étude de spectres et permettre une corrélation entre les classes détectées et une propriété. Exemple(simple au niveau chimique) la classification d'alcanes suivant leur formes file:///c /WATCOM/PCM_XPPRO/Test_Image/Descriptif_technique/page7.htm (2 sur 3) [12/01/ :32:29]

18 Classification Classification d'une famille d'alcanes Les molécules classées se trouvent en bout d'arbre (couleur blanche). Les noeuds intermédiaires (couleur verte) sont issus directement de la classification. 2006/01/08 Cadcom file:///c /WATCOM/PCM_XPPRO/Test_Image/Descriptif_technique/page7.htm (3 sur 3) [12/01/ :32:29]

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