Correction Activité documentaire: Etude de deux protocoles

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1 Correction Activité documentaire: Etude de deux protocoles Partie A : Protocoles expérimentaux de deux synthèses organiques Transformation : A1, B1 Traitement : A2, A4, B2, B4 Identification : A3, A5, B3, B5. Partie B : Identifier les espèces chimiques mises en jeu 1. Protocole A : acide salicylique et anhydride éthanoïque Protocole B : acide salicylique et méthanol 2. Protocole A : produit d intérêt : acide acétylsalicylique sous-produit :acide éthanoïque Protocole B : produit d intérêt : essence de Wintergreen sous-produit : eau H2O 3. L acide sulfurique concentré est un catalyseur. Il apparaît sur la flèche, avec les conditions expérimentales. Partie C : Étape de transformation 1. Choix des paramètres expérimentaux A. Température a. On chauffe les espèces chimiques introduites dans le ballon pour amorcer ou accélérer la réaction (car la température est un facteur cinétique). b. Chauffer à reflux signifie chauffer le milieu réactionnel tout en récupérant les vapeurs grâce à un réfrigérant (à boules placé verticalement au-dessus du ballon,) qui liquéfie les vapeurs et les fait retomber dans le mélange réactionnel. c. TA = 70 C TB = 65 C (méthanol porté à ébullition) TA = TB: elles sont donc équivalentes.

2 B. Solvant a. Pour la synthèse de l essence de Wintergreen, le méthanol joue le rôle de solvant (c est une espèce liquide). b. Les espèces à l état liquide vont se mélanger. Les réactifs seront donc beaucoup plus en contact et ils pourront réagir ensemble. c. Le chauffage permet d augmenter la vitesse de dissolution du réactif solide. C. Durée de la transformation a. ta = 20 minutes de chauffage, tb = 2h pour le protocole B. Le protocole A nécessite donc moins de temps et moins d énergie pour chauffer les réactifs. Cette partie du protocole sera donc moins coûteuse dans le cas A. Remarque : le coût total d un protocole doit aussi tenir compte du prix des réactifs et du coût des autres étapes. b. L augmentation du chauffage et la présence d un catalyseur permettent de diminuer la durée de cette étape. 2. Choix du montage a. p593 du livre pince + noix potence sortie d eau réfrigérant à boules entrée d eau ballon chauffe-ballon support élévateur (en position haute) b. Pour que le montage soit effectué en sécurité, il faut : que le support élévateur soit placé en position haute, afin de pouvoir baisser le chauffe ballon rapidement en cas d emballement de la réaction. que le circuit d eau dans le réfrigérant soit mis en route avant le début du chauffage, et maintenu après l arrêt du chauffage. c. Un tel montage permet de chauffer à reflux : on chauffe en récupérant les vapeurs pour ne pas perdre de matière réactive. 2

3 3. Aspects liés à la sécurité a. Il est nécessaire de porter une blouse. b. L acide sulfurique nécessite de porter des gants et des lunettes. Le méthanol nécessite de manipuler sous la hotte. c. L acide sulfurique concentré peut amorcer des réactions violentes, avec projection et/ou forte augmentation de température (dans le cas de réactions exothermiques). Il ne faut donc pas apporter de trop grandes quantités trop vite afin d éviter un éventuel emballement, et de se laisser le temps de réagir (refroidissement) si nécessaire. d. Le refroidissement d une solution se fait avec un bain eau + glace. Remarque : ne pas faire de lavage à grande eau sans y avoir réfléchi au préalable! Certaines réactions s emballent en présence d eau. Partie D : Étape de traitement 1. Les opérations qualifiées de lavage sont dans l étape B2 : extraction de la phase aqueuse ; lavage de la phase organique avec une solution d hydrogénocarbonate de sodium ; lavage de la phase organique avec de l eau. 2. Les solubilités de l acide sulfurique et des ions hydrogénocarbonate dans le cyclohexane sont très faibles. Ainsi, à chaque ajout de cyclohexane, l acide sulfurique et les ions hydrogénocarbonate restants sortent de la phase organique. 3. Les ions hydrogénocarbonate réagissent avec l acide sulfurique, ce qui permet d éliminer l excès d acide sulfurique. L équation correspondante est : HCO3 - + H2SO4 H2O,CO2 + HSO Cette réaction entraîne un fort dégagement gazeux. Il faut donc une grande surface de contact entre le liquide et l air ainsi qu une grande ouverture pour laisser échapper le gaz dégagé, et éviter que le gaz n entraîne le liquide avec lui hors de l ampoule à décanter. 5. Le lavage à l eau de la phase organique permet d entraîner tous les ions restants (Na +, HCO3 -, HSO4 -, SO4 2-,...) 6. À l issue de ce traitement, les espèces chimiques présentes dans la phase organique sont le salicylate de méthyle, le cyclohexane, le méthanol. 7. Les traitements supplémentaires effectués sur la phase organique sont : - le séchage avec le sulfate de magnésium, - la filtration, - l évaporation du solvant, - éventuellement la distillation pour recueillir séparément les vapeurs de chaque espèce

4 contenue dans le mélange. - Partie E : Étapes d identification et de purification 1. Choix des techniques expérimentales utilisées a. Protocole A : mesure de la température de fusion (avec un banc Köffler), CCM Protocole B : mesure de l indice de réfraction. b. Protocole A : recristallisation ; protocole B : distillation. 2. Interpréter des résultats expérimentaux a. Protocole A : T fusion mesurée < T théorique => présence d impuretés A partir de la ccm, on peut en déduire que dans le produit brut il reste de l acide salicylique ( réactif) et on a formé de l aspirine ð produits formés : aspirine ; impureté majoritaire : acide salicylique. Protocole B : (indice de réfraction mesuré est le même que le théorique => salicylate de méthyle pur Spectre IR montre la présence de la liaison O-H et C=O ð produits formés : salicylate de méthyle pur b. Protocole A : à purifier ; protocole B : pas nécessaire. Analyses complémentaires : pour A : spectre IR et RMN pour A, pour B : mesure de la température d ébullition. 4

5

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