Chap15 : Synthèses de molécules organiques

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1 1. Choix des techniques Synthèse : n effectue la réaction avec le montage approprié. S il est nécessaire de chauffer le milieu réactionnel, on utilise généralement un montage à reflux Chauffage à reflux Extraction Filtration sous vide Technique permettant de séparer un solide non soluble d un liquide. Ampoule à décanter. Purification : Elle a pour but l élimination des impuretés éventuellement présentes dans le produit brut isolé. n utilise principalement deux méthodes de purification : Cristallisation en modifiant T ou ph (influence sur la solubilité) pour les solides TS- Mme GARCIA 1/6

2 Distillation.. Ces vapeurs se condensent ensuite dans le réfrigérant à eau. A la sortie du réfrigérant, on récupère dans un erlenmeyer un liquide pur obtenu par condensation des vapeurs. Ce liquide est appelé DISTILLAT. analyse : Cette étape d analyses permet d identifier le produit synthétisé mais aussi de contrôler sa pureté. Chromatographie ; caractéristiques physiques propres au produit Banc Köfler C est une plaque chauffée de telle sorte qu il existe une variation linéaire de la température le long de cette plaque. n place quelques grains du produit solide sur la partie la plus froide et on les fait glisser lentement vers la partie chaude jusqu à ce qu ils fondent. 2. rendement de synthèse Définition : n appelle rendement η de la synthèse le rapport de la quantité n P de produit obtenu sur la quantité maximale n max possible. η n P en n max en TS- Mme GARCIA 2/6

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4 3. synthèses sélectives Les composés polyfonctionnels Un composé est dit polyfonctionnel s il possède plusieurs groupes caractéristiques : Exemples : 3 NH 2 C H C H 3 C NH 2 Donner les différents groupes caractéristiques présents dans les trois molécules. En synthèse organique on utilise souvent des composés polyfonctionnels. Ainsi, lors d une réaction chimique, les différentes fonctions d une même molécule sont susceptibles de réagir. Pour ne faire réagir qu une fonction de la molécule polyfonctionnelle, on utilise un réactif chimiosélectif qui réagira préférentiellement avec une des fonctions de la molécule. Exemple : synthèse du paracétamol H 3 C H 3 C paracétamol + NH + C H 3 H 3 C L anhydride acétique est chimiosélectif car il réagit préférentiellement avec une des deux fonctions présentes dans le para-aminophénol. Questions a. Repérer les sites accepteurs d électrons dans la molécule d anhydride acétique sachant que l oxygène est plus électronégatif que le carbone. b. Schématiser par deux flèches de différentes couleurs les mécanismes réactionnels possibles. c. Au vu du produit obtenu, quelle est la fonction du para-aminophénol privilégiée par l anhydride acétique? d. Quel est le nom de l autre produit obtenu? TS- Mme GARCIA 4/6

5 e. Lorsqu on fait réagir du permanganate de potassium sur du 3-hydroxybutanal on obtient la molécule ci-dessous : Le permanganate de potassium est-il chimiosélectif? Justifier. Définition : Influence des conditions A noter : Le choix du réactif ne détermine cependant pas toujours la sélectivité ou la non-sélectivité d une réaction. En effet les conditions expérimentales peuvent aussi intervenir. Exemple : réaction de la soude avec l aspirine A température ambiante seule la fonction ester réagit. Lors d un chauffage à reflux avec de la soude en excès les deux fonctions réagissent. Protection de fonction Lors de certaines synthèses au cours desquelles on ne peut recourir à une réaction sélective, il est alors nécessaire, pour empêcher un groupe fonctionnel de réagir, de protéger ce groupe fonctionnel. Cette protection consiste à transformer temporairement ce groupe fonctionnel en un autre groupe fonctionnel ne réagissant pas, appelé groupe protecteur. Le composé servant à créer le groupe protecteur doit : réagir sélectivement avec la fonction à protéger être stable lors des réactions suivantes pouvoir être enlevé (clivé) une fois la réaction terminée être tel que les étapes de protection et de déprotection aient un très bon rendement Exemple : synthèse peptidique Lorsqu on présente deux acides -aminés, deux réactions peuvent avoir lieu : Réaction 1 Réaction 2 TS- Mme GARCIA 5/6

6 Pour en empêcher une au bénéfice de l autre, on protège les fonctions que l on souhaite préserver : GP 1 HN H2N GP 2 Protection du groupement amine Protection du groupement carboxyle Ainsi, la seule réaction possible devient : GP 1 N H 2 GP 1 GP 2 HN + HN GP 2 NH + H 2 NH Déprotection Pour finir cette synthèse, les deux groupes protecteurs sont ensuite clivés de leur position et on récupère le produit final. Compétences exigibles Je sais effectuer une analyse critique de protocoles expérimentaux pour identifier les espèces mises en jeu, leurs quantités et les paramètres expérimentaux. Je connais des techniques de synthèse et d analyse utilisées. Je peux comparer les avantages et les inconvénients de deux protocoles. Je sais extraire et exploiter des informations : sur l'utilisation de réactifs chimiosélectifs ; sur la protection d une fonction dans le cas de la synthèse peptidique, pour mettre en évidence le caractère sélectif ou non d une réaction. TS- Mme GARCIA 6/6