Chimie organique. Débuts de la chimie organique

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Cécile Bessette
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1 himie organique Info 8.1 Débuts de la chimie organique i Au début du 19 e siècle, Berzelius distinguait deux domaines de la chimie : la chimie minérale (inorganique) et la chimie organique. La chimie organique s occupait des composés synthétisés par les organismes vivants comme les glucides, les lipides, les protéines, l éthanol ontrairement aux composés organiques, on savait déjà synthétiser un grand nombre de composés inorganiques. À cette époque, on pensait que la synthèse des composés organiques nécessitait la présence d une «force vitale» qui existe seulement à l intérieur des organismes. Baron Jöns Jakob Berzelius (1779 Westerloesa Stockholm) À part la découverte de plusieurs éléments (e, Se, Th), il a isolé le silicium et a déterminé de nombreuses masses atomiques. est aussi à lui que nous devons les symboles chimiques actuels. L œuvre «rganisk kemi» de Berzelius est avant tout un ouvrage s intéressant à la composition et aux processus chimiques de la vie animale. Friedrich Wöhler (1800 Eschersheim 1882 Göttingen) Wöhler était professeur de chimie à l université de Göttingen. À part la synthèse de l urée, il a fait d importantes recherches sur l acide urique, sur l huile des amandes amères Il a isolé les éléments Al, Be, B, a préparé l acétylène à partir du carbure de calcium et il a développé une méthode de préparation du phosphore. 147

synthétiser un grand nombre de composés inorganiques.

2 Info 8.1 (suite) En 1828, la synthèse de l urée par Friedrich Wöhler à partir de composés inorganiques entama une révolution en chimie organique. En effet, cette première synthèse d un composé organique au laboratoire montrait que la «force vitale» n existe pas. éanmoins, on a gardé jusqu à nos jours la division de la chimie en chimie organique et en chimie minérale. Toutefois, aujourd hui la chimie organique est définie de façon différente. La chimie organique est la chimie de l élément carbone. En effet, les composés organiques sont des composés principalement constitués de carbone lié à d autres éléments comme l hydrogène, l oxygène, l azote, le chlore, le brome, le phosphore, le soufre Dans les molécules organiques, l hydrogène est un élément très abondant, tandis que tous les autres éléments n apparaissent souvent qu en traces. La chimie organique joue le rôle principal dans l industrie chimique. Ainsi les industries pharmaceutique, cosmétique, alimentaire et l industrie des plastiques utilisent surtout des produits organiques. Le nombre de composés de la chimie minérale (environ ) paraît minime par rapport aux 10 millions de composés organiques connus de nos jours. 148

éanmoins, on a gardé jusqu à nos jours la division de la chimie en chimie organique et en chimie minérale. Toutefois, aujourd hui la chimie organique est définie de façon différente.

3 Info 8.2 L élément carbone en chimie organique Structure de l atome de carbone (voir chapitre 1). L atome de carbone possède 6 électrons qui sont répartis sur les couches K et L. symbole nombre total d électrons K L Sur la couche de valence d un atome de carbone il y a donc 4 électrons. ormalement, le carbone ne forme pas d ions par perte ou gain de 4 électrons afin de réaliser un octet électronique sur sa couche de valence. Un atome de carbone se lie par liaison covalente (mise en commun d électrons) à d autres atomes. Ainsi les atomes de carbone peuvent s associer par liaison covalente l un à l autre pour former de longues chaînes carbonées ou des molécules cycliques. ette propriété de l élément carbone de constituer de longues chaînes carbonées fait du carbone l élément de base de la chimie organique. liaisons covalentes structure linéaire liaisons covalentes structure cyclique En s associant par liaison simple, chaque atome de carbone à l intérieur de la chaîne dispose encore de deux électrons de valence qui lui permettent de se lier à d autres éléments. Le tableau de la page suivante montre quelques exemples de molécules organiques importantes. 149

ormalement, le carbone ne forme pas d ions par perte ou gain de 4 électrons afin de réaliser un octet électronique sur sa couche de valence.

4 Info 8.2 (suite) om de la molécule méthane (gaz naturel) Formule brute 4 éthanol 2 6 Formule développée ou semi-développée Usage constituant principal du gaz de ville alcool contenu dans les boissons alcooliques acétone 3 6 constituant principal de certains dissolvants pour vernis à ongles acide acétique contenu dans le vinaigre naphtalène 10 8 du naphtalène impur était jadis utilisé comme produit antimite (Mottengift) urée 2 4 contenue dans l urine humaine et animale trinitroglycérine utilisé comme explosif 150

constituant principal du gaz de ville alcool contenu dans les boissons alcooliques acétone 3 6 constituant principal de certains

5 Info 8.2 (suite) méthane éthanol acétone acide acétique naphtalène urée onvention : carbone hydrogène oxygène trinitroglycérine azote 151

6 Info 8.3 Les savons a) Préparation d un savon La synthèse des savons se fait par hydrolyse des graisses et des huiles en présence d une base forte comme par exemple l hydroxyde de sodium (a) pour les savons durs ou l hydroxyde de potassium (K) pour les savons mous. b) Description d une molécule de savon Une molécule de savon est un sel dont l anion est constitué d une longue chaîne hydrocarbonée se terminant par le groupement anionique -. Le cation est le cation métallique de la base utilisée lors de la préparation (a + ou K + ). Exemple d une molécule de savon : le stéarate de sodium a + Pour les propriétés nettoyantes du savon, seul l anion joue un rôle. n peut distinguer deux parties de l anion. La longue chaîne hydrocarbonée (queue) est hydrophobe, c est-àdire que l anion se place de façon à ce que cette chaîne soit aussi loin des molécules d eau que possible. D autre part, elle est lipophile, ce qui signifie qu elle cherche le contact de la graisse. Le groupement - par contre est hydrophile, cette partie de l anion cherche le contact des molécules d eau. queue hydrophobe mais lipophile tête hydrophile 152

durs ou l hydroxyde de potassium (K) pour les savons mous.

7 Info 8.3 (suite) c) Savon et tension superficielle de l eau Dans l eau pure, il existe d importantes forces intermoléculaires (représentées par des flèches rouges) entre les molécules d eau. Une molécule située à l intérieur du liquide subit de telles forces de tous les côtés. Une molécule située à la surface du liquide ne subit que des forces dirigées vers l intérieur du liquide. Il en résulte que la surface du liquide se comporte comme une membrane élastique qui a tendance de se rétrécir autant que possible : la tension superficielle de l eau est importante. Un trombone peut flotter sur la surface de l eau. La grande tension superficielle de l eau permet de mettre des objets plus denses que l eau sur la surface de l eau En ajoutant du savon à l eau, la tension superficielle est affaiblie ; l objet placé sur la surface de l eau coule. Le trombone coule si on ajoute du savon à l eau otons aussi que la tension superficielle de l eau empêche l eau de pénétrer les textiles, ce qui est un grand obstacle au nettoyage des tissus. La réduction de la tension superficielle permet à l eau savonneuse de mouiller les tissus. En effet, les têtes hydrophiles des anions savonneux sont adsorbées à la surface de l eau tandis que les queues hydrophobes des anions savonneux pointent vers l extérieur. anions savonneux air À la surface de l eau se trouvent ainsi les anions du savon avec leurs chaînes carbonées orientées vers l air. Puisque les forces d attraction entre ces chaînes carbonées sont plus faibles qu entre les molécules d eau, il y a réduction de la tension superficielle. eau 153

Il en résulte que la surface du liquide se comporte comme une membrane élastique qui a tendance de se rétrécir autant que possible : la tension superficielle de l eau est importante.

8 Info 8.3 (suite) d) Procédé de lavage Expliquons maintenant comment le savon facilite l enlèvement de taches de graisse d un tissu. Les queues hydrophobes (mais lipophiles) des anions savonneux sont adsorbées par les taches de graisse ; les têtes hydrophiles sont dirigées vers l eau. L adsorption du savon favorise le contact entre l eau et la graisse. La couche d huile est progressivement transformée en gouttelettes. De plus en plus d anions savonneux sont adsorbés par les taches de graisse et le tissu. Aussi bien sur le tissu que sur la graisse, les têtes hydrophiles du savon sont dirigées vers l extérieur. omme en plus elles portent une charge négative, elles se repoussent mutuellement. Par conséquent, les gouttelettes de graisse sont repoussées du tissu vers l eau. Le tissu est propre. Les gouttelettes de graisse se divisent en des gouttelettes plus fines qui sont ensuite émulsionnées 1. haque gouttelette est entourée d un grand nombre d anions savonneux. 1 Une émulsion est un mélange hétérogène de deux liquides non miscibles dont l un est en suspension sous forme de gouttelettes microscopiques dans l autre. 154

L adsorption du savon favorise le contact entre l eau et la graisse. La couche d huile est progressivement transformée en gouttelettes.

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