C1.4. Structure et propriétés des alcanes et des alcools

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1 1.4. Structure et propriétés des alcanes et des alcools Mise en situation Les alcanes et les alcools font partie depuis longtemps des molécules les plus utilisées par l Homme. Les alcanes pour leur propriété combustible et leur abondance dans la nature et les alcools pour leur réactivité qui en font des bases importantes en synthèse chimique. Nous avons vu que les molécules peuvent être décrites par leurs formules brutes, mais que cela ne sufdit pas à différencier les différents isomères (même formule brute mais formule développée différente). Les chimistes ont donc dû trouver une nomenclature précise qui permette, sans l ombre d un doute, de savoir de quel isomère on parle pour une réaction chimique. Nous verrons également que la façon dont les atomes s agencent entre eux dans un isomère a une indluence sur sa température de changement d état ou la façon dont il interagit avec un solvant. es températures différentes de changement d état peuvent aussi servir à séparer un mélange d alcane ou d alcool. Hydrocarbure et alcanes Les hydrocarbures sont les molécules les plus importantes pour notre économie et notre vie quotidienne depuis la révolution industrielle du XIXe siècle. e terme désigne toutes les molécules constituées uniquement d atomes de carbone et d hydrogène. L atome d hydrogène ne pouvant faire qu'une seule liaison, ce sont surtout les atomes de carbone qui sont importants pour la structure des hydrocarbures et on parlera d ailleurs de «chaînes carbonées» pour l enchaînement de ces atomes de carbone. es chaînes carbonées peuvent être linéaires, si tous les atomes de carbone se suivent en une seule ligne, rami9iées, si des atomes ou des groupes d atomes de carbone viennent se greffer sur la chaine principale, ou cyclique si la chaîne carbonée fait une boucle. Les alcanes sont des composés acycliques (non cycliques) constitués d atomes de carbone et d hydrogène, où tous les atomes de carbones sont tétragonaux et ne forment donc que des liaisons simples. La formule générale des alcanes est nh2n+2 Le nombre d atomes de carbone dans la chaîne principale va donner le nom de l alcane, formé d un prédix qui indique le nombre d atomes de carbone (méth-, éth-, prop- etc ) suivi de la terminaison -ane. Exemple : l alcane de formule 2H6 est nommé éthane. Voici les noms des dix premiers alcanes : n Formule brute Nom de l alcane linéaire n Formule brute Nom de l alcane linéaire 1 H4 Méthane 6 6H14 Hexane 2 2H6 Éthane 7 7H16 Heptane 3 3H8 Propane 8 8H18 Octane 4 4H10 Butane 9 9H20 Nonane 5 5H12 Pentane 10 10H22 Décane J.L.Richter reative ommon BY N SA /

2 Lorsqu un alcane est ramidié, il faut regarder quelle est la suite la plus longue d atomes de carbone car c est elle qui va donner le nom principal. Les ramidications sont appelées groupes alkyles, elles sont formées en retirant un atome d hydrogène à l alcane correspondant et reprennent le même prédix que les alcanes mais avec une terminaison en -yle. Exemple : le groupe -H3 est le groupe méthyle. On numérote alors la chaîne principale de l alcane de telle sorte que le premier atome possédant une ramidication possède le numéro le plus petit possible. Les groupes alkyles sont alors placés dans l ordre alphabétique, en enlevant le -e terminal, et précédés de leur indice de position. Si plusieurs alkyles identiques sont placés dans la même molécule, leur nombre sera indiqué par un prédixe l indiquant (di-, tri-, tétra-) et précédés de leurs indices de position. (voir les exemples ci-dessous). Nomenclature des Alcanes H 3 butane H 3 H3 hexane haînes linéaires H 3 cyclohexane 1 H H H 3 H 3 méthyl 2-méthylbutane méthyl H 3 H2 H 3 éthyl H3 H H H 3 1 haînes ramifiées 2-éthyl-4-méthylhexane cyclopentane ycliques H 3 H 3 H 3 H H 3 H 3 4-éthyl-2,2-diméthylpentane Nomenclature des alcools Un alcool est une molécule organique dans laquelle un groupe hydroxyl - est Dixé sur un atome de carbone tétragonal qui est lié uniquement à d autres atomes de carbone et d hydrogène, sans être rattaché à d autres groupes caractéristiques ou double liaison. Il existe trois sortes de classes d alcool en fonction de ce qui est lié à l atome de carbone auquel est Dixé le groupe hydroxyle. Si cet atome a deux atomes d hydrogène et seulement une liaison vers le reste de la chaîne carbonée, on parle d alcool primaire. Si le carbone possède un J.L.Richter reative ommon BY N SA /

3 seul atome d hydrogène lié et deux liaisons vers d autres chaînes carbonées, c est un alcool secondaire. EnDin si l atome de carbone lié au groupe hydroxyle est lié à trois autres atomes de carbone, c est un alcool tertiaire : lasses d'alcool Alcool primaire Propan-1-ol (propanol) Alcool secondaire Propan-2-ol R H Alcool tertiaire R H R R H R R 2-méthylpropan-2-ol Pour nommer les alcools, on cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant l atome de carbone lié au groupe hydroxyle - et on utilise le même prédixe que pour les alcanes, mais avec la terminaison -ol. Si le groupe hydroxyle n est pas en bout de molécule, on numérote la chaîne carbonée de telle sorte que le groupe hydroxyle ait le numéro le plus petit possible. Voici quelques exemples : Nomenclature des alcools H 3 éthanol alcool H3 butanol alcool Note : il est également possible d indiquer la position 1 si le groupe hydroxyle est en bout de chaîne. Ainsi éthanol et éthan-1-ol représentent la même molécule! Si un alcool possède une chaîne carbonée ne comportant que des liaisons simples (on dira qu il est saturé) et n est pas cyclique, sa formule brute sera exprimé de type nh2n+2o 7 H3 H 3 H 6 5 méthyl 4 H méthylheptane-3-ol alcool H 3 1 J.L.Richter reative ommon BY N SA /

4 Miscibilité des alcools Nous venons de voir que les alcools sont composés de deux parties : un groupe hydroxyle - et un groupe alkyle -nh2n+1. Or les chapitres précédents nous ont permis de voir que les molécules (ou morceaux de molécules) uniquement constituées d atomes de carbone et d hydrogène étaient hydrophobes car elles n interagissent presque pas avec l eau et sont donc peu solubles. D un autre côté, le groupe hydroxyle est hydrophile et va former des liaisons hydrogène avec l eau. Un alcool sera donc miscible dans l eau si sa chaîne carbonée est sufdisamment courte pour que le caractère hydrophile du groupe hydroxyle l emporte. e sera en particulier le cas du méthanol, de l éthanol ou du propanol. est la raison pour laquelle on utilise couramment l éthanol pour «alcooliser» des boissons : il est très miscible avec l eau et est modérément toxique pour l homme (relativement aux autres alcools qui sont nettement plus toxiques!). Solubilité des alcools dans l'eau Pentan-1-ol Non soluble dans l'eau à température ambiante Propan-2-ol Soluble à température ambiante La représentation des surfaces de Van der Waals ci-dessus montre la répartition des parties hydrophiles (rouge et bleue) et hydrophobes (vert) de deux alcools. Températures de changement d état Dans les chapitres précédents nous avons vu l importance des liaisons hydrogène et des liaisons de Van der Waals dans la cohésion de la matière aux états solide et liquide. est particulièrement le cas des molécules d eau dont les très fortes liaisons hydrogène entre les molécules expliquent que ses températures de changement d état (0 pour la fusion et 100 pour l ébullition à pression atmosphérique) sont très supérieures à d autres molécules de structure proche comme le sulfure d hydrogène (-86 pour a fusion et -61 pour l ébullition). Pour les alcanes, il n y aura pas de liaison hydrogène et seules les liaisons de Van der Waals vont assurer la cohésion de leurs états liquide et solide. Deux facteurs vont alors contribuer à renforcer cette cohésion : Plus les chaînes carbonées sont longues, plus les interactions de Van der Waals sont importantes et plus les températures de changement d état sont élevées. ette propriété est utilisée pour la distillation fractionnée du pétrole dans les rafdineries (voir plus bas). J.L.Richter reative ommon BY N SA /

5 En revanche, plus les chaînes sont rami9iées, plus les contacts entre molécules sont compliquées et plus les températures de changement d état vont être basses. Voici quelques exemples : Evolution des températures de changement d'état (ébullition) Pentane 36 2-méthylheptane 117 Octane 126 2,3-diméthylhexane 106 L observation des molécules en représentation compacte permet de mieux comprendre la différence entre chaînes ramidiées et chaînes linéaires : Température de changement d'état Pentane linéaire : 36 2,3-diméthylhexane ramifié : 106 Pour les alcools, des liaisons hydrogène vont se rajouter aux liaisons de Van der Waals, en raison de la présence du groupe hydroxyle -. De ce fait, les températures de changement d état des alcools sont supérieures à celles des alcanes ayant une même chaîne carbonée. Distillation fractionnée Pour séparer des constituants d un mélange homogène ayant des températures d ébullition nettement différentes, on va utiliser la technique de la distillation fractionnée. Sur la base de l hydrodistillation vue en classe de seconde, la distillation fractionnée va consister à chauffer le mélange et à recueillir en premier les vapeurs des produits ayant la température d ébullition la plus basse. Mais pour bien séparer ces vapeurs des autres produits, on utilise une longue colonne verticale qui permet d obtenir un distillat plus pur en tête de colonne : J.L.Richter reative ommon BY N SA /

6 Distillation fractionnée Sortie d eau Thermomètre Réfrigérant à eau Entrée d eau froide olonne à distiller Distillat le plus volatile Erlenmeyer Ballon Mélange hauffe ballon On utilise cette technique dans l industrie pétrolière, dans les rafdineries, pour séparer les multiples constituants du pétrole brut : Image Wikipédia Au laboratoire, la distillation fractionnée permet de séparer l alcool (θeb = 100 ) et l éthanol (θeb = 78 ) ou encore de puridier le produit d une synthèse chimique. J.L.Richter reative ommon BY N SA /

7 ombustion des alcanes et des alcools Les alcanes et les alcools sont très prisés pour l énergie qu ils libèrent lors d une réaction chimique nommée combustion. ette réaction fait intervenir un combustible, ici un alcane ou un alcool, et un comburant, généralement le dioxygène présent dans l air. Dans le cas des alcanes et des alcools, qui ne contiennent que des atomes de carbone, d hydrogène et de d oxygène (pour les alcools), les produits d une combustion complète (si le dioxygène est en excès) seront le dioxyde de carbone et de la vapeur d eau. Le bilan d une combustion d alcane ou d alcool peut donc s écrire sous la forme : alcane combustion ou alcool + dioxygène dioxyde de carbone + eau exemples : ombustion du propane : H O2 " 3O2+ 4HO 2 ombustion de l' éthanol : HO O2 " 2O2+ 3HO 2 es deux exemples nous permettent de constater que, par exemple, une mole de propane va donner, par combustion, trois moles de dioxyde de carbone. e qui explique le très fort impact de ces combustions sur l augmentation de la concentration de ce gaz à effet de serre dans notre atmosphère terrestre. Réaliser ces combustions nécessite un apport d énergie pour casser les liaisons entre atomes. es réactions ne sont donc pas spontanées et on doit apporter cette énergie (avec une allumette endlammée par exemple) pour que la combustion démarre. Mais la formation de nouvelles liaisons, dans les produits de la réaction, libère aussi de l énergie. Or les réactions de combustions libèrent plus d énergie qu elles n en consomment, d où leur intérêt pour se chauffer, cuire nos aliments ou faire avancer nos voitures. Aspect énergétique : chaleur absorbée lors d un changement d état Si nous souhaitons faire bouillir de l eau avec un réchaud à alcool lors d une soirée camping au bord de la mer, il peut être intéressant d essayer de prévoir quelle quantité d alcool il faudra brûler pour obtenir exactement la quantité de chaleur nécessaire à cette ébullition. L étude de ces transferts d énergie se nomme «thermodynamique» et repose sur quelques relations simples qui peuvent être combinées pour effectuer nos prévisions ou afdiner nos observations. Nous avons vu dans les chapitres précédents (chapitre sur la cohésion des solides) que : A pression constante, le changement d état d un corps pur se fait à température constante. A une pression donnée, cette température de changement d état est caractéristique de ce corps pur. On quantidie l énergie absorbée par un corps pour changer d état sous le nom d énergie massique, aussi appelée chaleur latente (ou enthalpie de fusion pour la fusion). ette énergie J.L.Richter reative ommon BY N SA /

8 massique de fusion s exprime en joule par kilogramme (J.kg -1 ). Elle dépend de l importance des interactions attractives qui assurent la cohésion de la matière. Exemple : pour la glace, l énergie massique de fusion vaut : Lfus = 334 kj.kg -1. Donc pour faire fondre un kilogramme de glace (pure) il faut apporter une énergie égale à 334 kj. La quantité de chaleur absorbée par un corps de masse m au cours de son changement d état peut donc être donnée par la relation : Q = m# L Unités : Q : quantité de chaleur absorbée (énergie) en Joule (J) m : masse du corps en kilogramme (kg) L : chaleur latente de changement d état en Joule par kilogramme (J.kg -1 ) Exemple : quelle énergie est nécessaire pour faire fondre 2 litres d eau pure à pression ambiante? 2Ld'eaupureontunemassede2kg -1 (Masse volumique de l'eau : t eau = 1, 00 kg.l ) La chaleur latente de fusion vaut L fus = 334 kj.kg L' énergie nécessaire est donc Q = m# Lfus = 2# 334 = 668kJ -1 Voici quelques chaleurs latentes de changements d état de corps purs (nommés aussi enthalpies de changement d état) : Substance haleur de fusion (enthalpie de fusion) (kj.kg -1 ) haleur de vaporisation (entalpie de vaporisation) (kj.kg -1 ) Eau Ethanol Plomb Or Energie de changement de température Imaginons maintenant que vous n aimiez pas votre thé brûlant et que vous ne voulez qu augmenter la température de l eau avec votre réchaud à alcool. Dans ce cas il va falloir calculer la quantité de chaleur qu il faut apporter à un corps de masse m pour le porter à la bonne température à l aide de la relation suivante : J.L.Richter reative ommon BY N SA /

9 Unités : Notes : Q = # m#dt Q : quantité de chaleur absorbée (énergie) en Joule (J) m : masse du corps en kilogramme (kg) : chaleur massique du corps en Joule par kilogramme par degré (J.kg -1. K) Δt : différence de température entre celle de départ et celle d arrivée La chaleur massique s exprimait anciennement en calories (cal) qui représente la quantité de chaleur nécessaire pour augmenter la température de 1 gramme d eau de 1 : 1 cal = 4,18 J Le degré exprimé est en degré kelvin, mais 1 K = 1, le seul changement vient de la base de l échelle de température. La chaleur massique est également appelée capacité thermique et dépend du corps étudié. Voici quelques exemples de capacités thermiques : Solides apacité thermique (kj.kg -1. K -1 ) Liquides apacité thermique (kj.kg -1. K -1 ) Gaz apacité thermique (kj.kg -1. K -1 ) Glace 2,1 Eau 4,18 Air (sec) 1,00 Or 0,13 Ethanol 2,46 Vapeur d eau 1,85 Plomb 0,13 Huile 2,00 Dioxygène 0,92 Fer 0,47 Octane 1,39 Dihydrogène 14,3 orps humain 3,47 Mercure 0,14 Diazote 1,04 Dans ce tableau nous voyons immédiatement que les métaux, bons conducteurs de chaleur, ont besoin de très peu d énergie pour voir leur température s élever d un degré, au contraire de l eau, du corps humain ou du dihydrogène. Exemple : 1) Quelle énergie est nécessaire pour élever la température d un litre l eau liquide de 20 à 40? 2) Quelle masse de fonte (alliage de fer et de carbone) ( = 0,47 kj.kg -1.K -1 ) à 100 faut-il plonger dans l eau à20 pour lui faire atteindre ces 40? 1) Pour l' éé l vation de température de l'eau : Dt = = 20 1L d'eau à une masse de 1 kg -1 eau = 4, 18 kj.kg. K donc Q = eau # m # Dt = 4, 18 # 1 # 20 Q = 83,6kJ 2)La fonte va perdre 60-1 sa capacité massique est fonte = 0, 47 kj.kg. K On cherche la masse m donc : Q 83,6 m = = m 2,96kg t 0, donc fonte # D # = J.L.Richter reative ommon BY N SA /

10 Donc, près de 3 kg de fonte à 100 vont passer à 40 au contact de seulement un litre d eau qui va passer de 20 à 40. Vous devriez mieux comprendre pourquoi les pompiers utilisent principalement l eau : non pas seulement pour étouffer les Dlammes mais pour absorber la chaleur des objets chauds et éviter que l incendie ne se propage! Energie libérée lors d une combustion En parlant d incendie, qui est une sorte de combustion, l énergie libérée par ce type de réaction s exprime par la relation suivante : Unités : Elib : Energie libérée par la combustion en Joule (J) n : nombre de moles du combustible en moles (mol) Ecomb : Energie molaire de combustion du combustible en Joule par mole (J.mol -1 ) Pour calculer l énergie libérée par une combustion il est donc nécessaire d écrire l équation bilan de la combustion, de faire le bilan matière de cette combustion pour déterminer le nombre de moles du combustible en fonction des informations disponibles (masse, volume, masse volumique, densité ) et ensuite d effectuer le calcul d énergie avec la formule précédente. Les ordres de grandeurs des énergies thermiques molaires sont 100 à 1000 fois plus grandes que celles des changements d état à cause des liaisons qu il faut rompre. Voici quelques exemples : Elib = n# E comb Substance Energie molaire de combustion (kj.mol -1 ) Méthane 802 Propane (pur) 2044 Octane 5064 Éthanol 1330 Essence 4200 Gazole 7600 Propane (bouteille) 2219 Pour déterminer ces énergies molaires de combustion, on va utiliser une combustion pour chauffer une quantité connue d eau dans un récipient dont on connaît les propriétés (par exemple une canette en aluminium). En étudiant l élévation de température de l eau on sait quelle énergie a été dégagée et on peut en déduire l énergie libérée (en oubliant pas les éventuels changements d état associés, comme de la cire de bougie qui fond par exemple). J.L.Richter reative ommon BY N SA /

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