CHIMIE ORGANIQUE OUTIL POUR LA BIOTECHNOLOGIE TRAVAUX PRATIQUES DE CHIMIE ORGANIQUE

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1 L3 BE Biotechnologie et TACB CHIMIE ORGAIQUE OUTIL POUR LA BIOTECHOLOGIE TRAVAUX PRATIQUES DE CHIMIE ORGAIQUE

2 Avertissement Avant toute manipulation, se renseigner sur les pictogrammes et conseils de sécurité indiqués pour les différents produits utilisés (sur les étiquettes, les fiches de sécurité ). Prendre les précautions nécessaires et adaptées (blouse en coton, lunettes de protection, sorbonne, gants ). Lire le livret d accueil des laboratoires. Planning 1 er jour -moitié du groupe en extraction caféine + méthylation théobromine -l autre moitié du groupe en extraction cannelle + séparation caféine-théobromine par chromatographie sur colonne 2 ème jour la même chose vice-versa

3 Introduction TP1 Extraction de la caféine du thé La popularité des boissons comme le thé et le café vient de leur activité légèrement stimulante principalement due à la présence d un alcaloïde de type purine : la caféine. O H3C caféine O Cette molécule agit comme un stimulant du système nerveux central. La manipulation suivante consiste à extraire la caféine du thé par un appareil de soxhlet. Manipulation Produits nécessaires : - Thé 25g - Pierre ponce - Oxyde de magnésium 13g - Ethanol (95%) 150 ml - eau - Chloroforme 4x15 ml - Acide sulfurique 10 % 12 ml - Soude 1% «quelques ml» - Référence caféine commerciale pour CCM et spectrométrie IR - Solvant CCM : chloroforme / éthanol 95/5 - MgSO 4 anhydre Matériel nécessaire : - Soxhlet capacité 100 ml avec adaptateurs et réfrigérant adaptés - Cartouche adaptable au soxhlet - Ballon de 250 ml ( adaptable au soxhlet) et chauffe ballon adaptable à ce ballon - Ballon 500 ml pour l évaporateur

4 - Chauffe ballon - Evaporateur rotatif - Casserole ou grand cristallisoir ou bécher pour bain-marie sur plaque chauffante - Plaque chauffante magnétique - Fiole à vide 250 ml + Buchner - Ampoule à décanter 250 ml - Plaques CCM gel de silice 60F254 - Capillaires CCM - Cuve à élution - Lampe UV pour révélation CCM - Spectrométrie IR en pastille KBr - Banc de Köfler - Etuve à 80 C Protocole : Introduire 25g de feuilles de thé finement broyées dans la cartouche à déposer dans le réservoir du soxhlet et faire le montage. Réaliser une extraction pendant une heure avec 150mL d'éthanol à 95% dans le ballon de 250 ml (noter le nombre de cycles de siphonnage dans le compte-rendu). e pas oublier la pierre ponce. Transférer l extrait dans un ballon de 500mL contenant de l'oxyde de magnésium (13g) et évaporer le solvant éthanol à l'aide d'un évaporateur rotatif. Récupérer le résidu solide avec 50 ml d'eau bouillante, remuer manuellement et rapidement filtrer à chaud sur Büchner. Effectuer quatre fois cette opération. Ajouter à la solution filtrat 12mL d'acide sulfurique 10% et réduire le volume au tiers à l'évaporateur rotatif (évaporation de l eau longue!). Si une floculation apparaît à ce stade, le solide doit être retiré par filtration quand la solution est encore chaude (büchner et filtre chaud). Cette solution aqueuse est ensuite refroidie puis extraite quatre fois par 15 ml de chloroforme dans une ampoule à décanter. La phase organique jaune peut être décolorée en ajoutant une faible quantité (quelques ml) d une solution aqueuse de soude à 1% pour effectuer un premier lavage ; récupérer la phase organique et effectuer un deuxième lavage avec la même quantité d'eau. Sécher sur MgSO 4 et filtrer. Eliminer le solvant à l'évaporateur rotatif jusqu à masse constante. Compte-rendu : Décrire et noter les observations expérimentales. Mesurer le point de fusion. Peser le produit obtenu. En déduire le rendement d extraction par rapport à la quantité de thé pesée ( ou pourcentage en masse de caféine). Réaliser un spectre IR de l extrait et le comparer à celui d une caféine commerciale. Interpréter le spectre : attribuer certaines bandes d après des tables IR. Réaliser une CCM avec comme référence la caféine commerciale (sur des échantillons bien dilués dans un solvant, le chloroforme). Joindre la plaque au compte-rendu. Pourquoi doit-on utiliser de l eau chaude? Réfléchir à l utilité de chaque étape du protocole, faire des recherches si nécessaire et expliquer (pourquoi de la soude, de l acide sulfurique, du MgO etc ).

5 TP2 Synthèse de la caféine par méthylation de la théobromine Introduction La théobromine diffère de la caféine par le fait que l un de ses azotes est non méthylé : O H théobromine O Elle est également présente dans les feuilles de thé et dans les grains de café mais une meilleure source est la fève de cacao dans laquelle c est le principal alcaloïde. C est un stimulant moins fort que le café mais un meilleur diurétique. L objectif de ce TP est de montrer qu il est possible de modifier chimiquement une molécule naturelle pour la transformer en une autre molécule naturelle ( hémisynthèse). La manipulation suivante consiste à convertir la théobromine en caféine par une réaction chimique de méthylation sur l azote, par le sulfate de diméthyle, en présence de aoh : O O H (O)2SO2 H3C O O théobromine caféine Manipulation Produits nécessaires : - Théobromine commerciale 200 mg - Sulfate de diméthyle (CH 3 ) 2 SO 2 1mL - Soude 10 % environ 4 ml - Chloroforme 2X 20 ml - MgSO 4 sulfate de magnésium anhydre ( ou a 2 SO 4 ) - Référence caféine commerciale pour CCM et spectrométrie IR

6 - Solvant CCM : chloroforme / éthanol 95/5 Matériel nécessaire : - Erlenmeyer ou ballon 50mL - Agitation magnétique - Bouchon ou pipe - Petite ampoule à décanter (de 50mL suffit ou bien 100 ml convient aussi selon stock verrerie) - Evaporateur rotatif - Fiole à vide de 100 à 250 ml selon stock verrerie et petit büchner ou entonnoir et coton de verre ( pour filtrer le MgSO 4 ). - Sorbonne - Spectromètre IR - Lampe UV pour révélation CCM - Matériel CCM : cuves à élution et plaque CCM gel de silice 60F 254, capillaires - MgSO 4 anhydre Protocole : Dissoudre 200 mg de théobromine dans un volume minimal de soude à 10 % dans un erlenmeyer ou un ballon de 50mL contenant un barreau aimanté. Ajouter 1mL de sulfate de diméthyle et agiter pendant 20 min a température ambiante. Si possible, réaliser une CCM de suivi de réaction, en prélevant dans le milieu réactionnel, avec les théobromine et caféine commerciale comme références. Extraire le produit à l aide de 2x 20mL de chloroforme dans l ampoule à décanter et sécher la phase organique avec du MgSO 4 anhydre. Filtrer et évaporer à sec à l évaporateur rotatif pour obtenir de la caféine brute. Compte-rendu : Décrire et noter les observations expérimentales. Mesurer le point de fusion. Peser le produit obtenu. En déduire le rendement de synthèse. Réaliser un spectre IR de l extrait et le comparer à celui d une théobromine et d une caféine commerciale. Interpréter le spectre : attribuer certaines bandes d après des tables IR. Réaliser une CCM du produit final avec comme références les théobromine et caféine commerciales, sur des échantillons en solutions diluées dans un solvant approprié. Joindre la plaque au compte-rendu.

7 TP3 Séparation de la caféine et de la théobromine par chromatographie préparative sur colonne Introduction La manipulation suivante consiste à utiliser la chromatographie sur colonne comme méthode de séparation préparative de deux composés («préparative car sur des quantités importantes, au contraire de la chromatographie «analytique»). Cette méthode de séparation (ou purification) peut s appliquer à des extraits naturels ou à des «bruts» de synthèse organique contenant de nombreux composés ou impuretés. Manipulation Produits nécessaires : mg de mélange 50/50 de caféine et de théobromine. - célite 200mg + environ 1g pour combler le «Dry Load». - mélange dichlorométhane/ethanol absolu/ammoniaque concentré 95/5/0,25 (d abord de quoi remplir 24 tubes à essai soit environ 480 ml et plus pour conditionnement colonne, rinçage tuyaux, CCM soit en tout environ 700 ml. Prévoir aussi de l éthanol en plus si il est nécessaire de rendre le solvant plus polaire (gradient). - colonne de chromatographie flash 12g matériel : - dry load 4g (Interchim) -la «minibox» (ou minipompe pour flash chromatographie) en commun pour tous les binômes à tour de rôle. - éprouvette de 10 ml - Evaporateur rotatif. - Plaques CCM gel de silice 60 F cuves à élution + capillaires - 24 tubes et portoirs - Ballons 100 à 250 ml pour rotavap avec si nécessaire des adaptateurs - Spectromètre IR en pastille KBr - 1 à 2 erlenmeyers de 250 ml pour les rinçages de colonne. - Lampe UV pou révélation CCM - Prévoir, si nécessaire et si possible, le fait de tester en cas de panne de la minipompe ou pour comparaison, une chromatographie normale sur 12 g du gel de silice habituel 60 A ( 70-

8 230 mesh) dans une colonne de verre ce qui nécessitera plus de solvant, de tubes et de temps, sans doute Protocole : 1) Préparation de l échantillon pour dépôt solide en tête de colonne : La théobromine étant peu soluble en solvant organique mais soluble dans l eau (ce qui est à éviter sur le gel de silice), il est impossible de dissoudre le mélange dans un minimum de solvant organique (moins polaire ou aussi polaire que l éluant ou l éluant lui-même). On procède alors à un «dry load» ou dépôt solide : Mélanger les 200 mg de mélange à 200 mg de célite. Introduire le mélange dans environ 10 ml de CH 2 Cl 2 /EtOH 95/5, mettre la suspension dans un petit ballon puis évaporer le solvant à l évaporateur rotatif avec une rotation rapide et un coton entre le ballon et le tube du rotavap.. Récupérer le solide et l introduire délicatement dans le fond du «Dry Load». Combler au dessus avec de la célite, déposer le fritté puis fermer. 2) Conditionnement de la colonne : La minipompe est lavée puis maintenue sous isopropanol quand elle ne sert pas. Rincer les tubulures de la minipompe avec le solvant d élution. Relier la minipompe à la colonne de 12g pour «conditionner» cette colonne. Faire circuler le solvant en réglant le débit à 20 ml par minute (ou 5mL par 15s) avec le bouton ( affichage d un pourcentage qui devrait se rapprocher de 25%) à l aide de l éprouvette de 10 ml, en chronométrant. 3) Dépôt de l échantillon en tête de colonne et élution : Adapter le «dry-load» sur la colonne. Relier la minipompe. Eluer en récupérant l éluat dans des demi volumes de tubes à essai. Suivre l élution par CCM avec le même éluat, en prenant comme références des solutions diluées du mélange, de la caféine commerciale et de la théobromine commerciale dissous dans les solvants appropriés. Pour ce suivi d élution «spotter» chaque tube, tous les spots et références sur la même plaque CCM. Eluer, révéler à l UV. Rassembler les tubes contenant la caféine puis ceux contenant la théobromine et évaporer le solvant sous vide. Si une autre chromatographie n est pas réalisée par la suite, rincer la minipompe à l isopropanol une fois déconnectée et la laisser sous isopropanol. 4) Compte-rendu Peser. Calculer le rendement de purification. Joindre les plaques CCM au compte-rendu

9 TP4 Extraction de l essence de cannelle Introduction Les produits alimentaires végétaux, en particulier les épices, doivent en général leur arôme à un mélange de molécules relativement volatiles. Ce mélange ou «essence» peut être séparé, par entraînement à la vapeur, des autres constituants végétaux non entraînables car très peu volatils (biopolymères : cellulose, protéines ; molécules lourdes : pigments, triglycérides) ou solubles dans l eau. Le constituant majoritaire de l essence de cannelle est le cinnamaldéhyde : CH O cinnamaldéhyde Manipulation Hydrodistillation de la cannelle Produits nécessaires : - 10 g de cannelle en bâton grossièrement pilée au mortier - Eau distillée entre 150 et 250 ml - Dichlorométhane 2x25 ml - Sulfate de magnésium MgSO 4 (ou a 2 SO 4 ) anhydre - Pierre ponce (2 grosses poignées) - Solvant d élution pour chromatographie sur couche mince (CCM) : dichlorométhane/ hexane 50/50 ou dichlorométhane/éther de pétrole 50/50 - MgSO 4 anhydre

10 Matériel nécessaire : - tricol 500mL et chauffe ballon adaptable à ce tricol - bouchon pour une tubulure latérale - Ampoule à brome ( non isobare ) pour environ 100 à 150 ml H 2 O et s adaptant sur la tubulure latérale du tricol - colonne Vigreux s adaptant sur la tubulure centrale du tricol - tête de colonne avec thermomètre - réfrigérant - allonge à distiller - erlenmeyer ou bécher pour recueillir environ 100 ml maximum de distillat - mortier pour piler si bâtons de cannelle - ampoule à décanter 250 ml - ballon 100 ml (ou 250 ml selon stock verrerie) - évaporateur rotatif - plaques CCM gel silice 60F254 - capillaires CCM - cuve à élution - lampe UV - spectrométrie IR avec échantillonnage entre deux fenêtres - entonnoir avec coton de verre Protocole : Introduire dans le tricol 10 g de bâton de cannelle grossièrement pilés, 150 ml d eau et deux grosses poignées de pierre ponce. Sur la tubulure latérale adapter l ampoule à brome contenant de l eau. Adapter un montage à distillation sur la tubulure centrale du tricol (colonne Vigreux, tête de colonne, thermomètre, réfrigérant) et flacon récupérateur du distillat). Boucher la troisième tubulure. Faire chauffer à ébullition ( adapter le thermostat pour l atteindre, environ sur 6-7 selon le chauffe-ballon) afin de recueillir environ 100 ml de distillat ( à peu près 1h30). Attention! Dans le tricol, si une mousse se forme, éviter qu elle ne passe dans la colonne. Pour cela une grande quantité de pierre ponce doit avoir été introduite avant le chauffage et il peut être nécessaire de rajouter alors rapidement quelques ml d eau par l ampoule. Une surveillance constante est donc nécessaire. Refroidir le distillat et l extraire par 2x25 ml de CH 2 Cl 2. Récupérer la phase organique et la sécher sur MgSO 4. Filtrer le MgSO 4 sur coton de verre (à l aide d un entonnoir) en récupérant le filtrat dans un ballon. Evaporer le solvant à l évaporateur rotatif.

11 Compte-rendu : Décrire et noter les observations expérimentales. Peser le produit obtenu. En déduire le rendement d extraction. Réaliser un spectre IR de l extrait et le comparer à celui d un cinnamaldéhyde commercial. Interpréter le spectre : attribuer certaines bandes d après des tables IR. Réaliser une CCM avec comme référence le cinnamaldéhyde commercial (sur des échantillons bien dilués dans un solvant, le dichlorométhane) ; éluer avec le dichlorométhane/éther de pétrole 50/50.

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