LC 19 Colorants : extraction, synthèse, identification. Niveau TS Spécialité

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1 LC 19 Colorants : extraction, synthèse, identification. Niveau TS Spécialité Binôme 14 : Geoffroy Aubry, Moussa Dicko Leçon présentée par Moussa Dicko le lundi 17 décembre 2007 corrigée par Thérèse Zobiri Bibliographie : _ 144 Manipulations de chimie générale et minérale M.Defranceschi chapitre 15 sur la chromatographie et synthèse de pigments pour la peinture _ Sublime Indigo Musée de Marseille /Editions Vilo, Paris pour les images _ Chimie des couleurs et des odeurs M.Capon, V.Courilleau, C.Valette _ C.Bureau, M.Mireille Defranceschi Des teintures égyptiennes aux micro-ondes p26 (Matériel mieux détaillé et infos) _ Chimie Terminale S Spécialité Hachette Commentaires sur la bibliographie : La correctrice trouve que le Florilège de chimie pratique est une mauvaise référence pour les épinards. Références des manips : Tout est détaillé à la fin Manips avec leurs références Commentaires sur les manips : Il faut être très bien organisé et lancer plusieurs manips en même temps. L indigo marche bien et est rapide. La correctrice conseille de faire également la teinture. Les spectres sont rapides à faire. Il ne faut donc pas s en priver et surtout ne pas attendre la fin de la préparation. Attention le DMSO se solidifie! On n a pas pu faire le spectre car il fallait réchauffer la bouteille à la fin de la préparation Faire uniquement le sirop de menthe (ou les épinards) et l indigo complet en manipulant devant le jury. Faire la filtration sur büchner de l indigo pendant la leçon. Remarques de la correctrice : Leçon infaisable comme telle le jour de l agrégation. Faire des choix. Regarder dans le document d accompagnement pour le sirop de menthe et les épinards. Avoir des protocoles qui marchent. Questions possibles: Mécanisme du couplage diazoïque (synthèse de colorants) Pourquoi les colorants restent accrochés à la laine, nature de la laine (rapprochement avec les colorations capillaires ) kératine possède des sites anioniques ou cationiques selon l acidité du milieu Mécanisme de la synthèse de l indigo ou au moins l aldolisation Fonctionnement de la CCM ou principe de la chromatographie en général Rôle du sel dans l élution du sirop de menthe

2 Plan détaillé : Prérequis : Notion de polarisation (1 e S) Techniques : CCM (2 nde ), Filtration Büchner, Evaporateur Rotatif Introduction : Différentes techniques séparatives, Différentes industries, Différents domaines concernés par les colorants. Le choix effectué est le suivant : présentation d un colorant naturel avec l extraction des colorants des épinards Transparent 1 Chlorophylle présentation de colorants synthétiques : ceux du sirop de menthe Montrer les Tubes à essai préparés avec les colorants et sirop de Menthe (étiquette) + lancer manip présentation d un colorant naturel synthétisé par la suite : l indigo Transparent 2 Indigo I) Qu est-ce qu un colorant? Transparent 3 spectre visible Transparent 4 E102, E131 Souligner la présence de cycle aromatiques et doubles liaisons : liaisons conjuguées

3 Transparent 5 spectre sirop de menthe Montrer les tubes à essai Mettre le bleu en face du jaune pour que le jury voie vert Transparent 6 couleur perçue Transparent 7 notation classification Exxx II) Colorants Naturels Les épinards Transparent 8 p161 florilege molécules Présenter les deux colorants mis en jeu. Présence de liaisons conjuguées. 1) Extraction Schémas au tableau pour expliquer l extraction Montrer les épinards décolorés (reste de l extraction) Expliquer la protection des pigments avec le papier aluminium. 2) Séparation a) Choix de l éluant Montrer les deux CCM : éluant 1 : éther de pétrole et éluant 2: 70/30 éther de pétrole/acétate d éthyle La chlorophylle ne migre qu avec l éluant 2. Conclusion : on va pouvoir séparer la chlorophylle et le β-carotène avec ces éluants.

4 b) colonne de séparation préparation --> Transparent 9 colonne élution --> Montrer colonne Explication de la procédure suivie. Essayer de faire une chromato sur pipette pasteur ou une chromato flash si le matériel est disponible. La grande colonne prend trop de temps et ne permet pas de manipuler devant le jury. 2)Identification Transparent 10 spectres florilège p Montrer spectres obtenus fractions jaune et verte et mélange III) Colorants de synthèse Le sirop de Menthe 1) Extraction Transparent fait main du protocole expérimental :

5 Arrêt Manip Retirer la laine, la rincer sous hotte et mettre un bécher sur la paillasse montrer que la couleur persiste. Montrer la laine décolorée issue de la deuxième étape ainsi que le concentrat obtenu à la fin. (La correctrice propose de tout faire pendant la présentation. Cela est possible s il n y a pas le II.) 2)Séparation/Identification Chromatographie sur papier Whatmann éluant 1/6 éthanol 5/6 eau à 40g/L (J ai du mal à expliquer pourquoi je n ai pas réussi à faire marcher cette chromato ) 3 taches à faire migrer : Mélange/ E102/ E131 Montrer la correspondance des rapports frontaux entre les deux taches issues du mélange et chaque tache due à E102 d une part et E131 d autre part. Montrer les spectres et Transparent 11 spectres sirop IV)Synthèse de l indigo 1) Synthèse Transparent fait main du protocole Ajouter 2-dinitrobenzaldéhyde puis 5mL de soude. Changement de couleur. L indigo a précipité. 2)Rendement 1,07g de 2-nitrobenzaldéhyde soit 7,1e-3 mol M(acétone)=58g/mol et ρ=0,8g/cm3 soit 16g soit environ 15/60 = 0,25mol d acétone qui est bien en excès. 0,01 mol de soude en excès également. 1,36g d indigo soit 5,2e-3 mol Mindigo=262g/mol M(2-nitro)=151g/mol m pesée (indigo)=0,67g d où un rendement de 72 ± 6% vu la précision à 0,1g de la balance

6 3)Identification Température de fusion 390/393 C Banc Koffler impossible Montrer Spectre UV visible dans le DMSO si on a eu le temps de la faire Normalement on doit avoir : Max à : 619 nm 580 nm (épaulement) 330 nm (épaulement) 287 nm CONCLUSION On a pu à travers ces manipulations colorées explorer les différentes étapes clés de la chimie : l extraction, la synthèse et l identification d un composé chimique mais aussi la séparation et la protection.

7 PREPARATION DE LA LECON DE CHIMIE DU 17/12/2007 Binôme 14 : Moussa DICKO et Geoffroy AUBRY Synthèse de l indigo : Liste du Matériel : Agitateur magnétique Bécher 100 ml Pipette 20 ml Pipette 5 ml Entonnoir en verre fritté, fiole à vide, trompe à vide papier filtre gants Banc Koffler Spectrophotomètre UV visible Liste des produits : 2g de 2-nitrobenzaldéhyde 25 ml d acétone éthanol de lavage 20 ml 10 ml de soude à 2 mol/l 20 ml de DMSO Protocole : Chimie des couleurs et des odeurs M.Capon, V.Courilleau, C.Valette Etude : spectro UV visible dans le DMSO Max à : 619 nm 580 nm (épaulement) 330 nm (épaulement) 287 nm Teinture à l indigo : Liste du Matériel : Erlenmeyer avec bouchon échantillons de tissus blancs (en coton) papier essui-tout pince agitateur en verre Liste des produits : 1g d indigo commercial 5g de dithionite de sodium soude en pastilles Bibliographie : Chimie des couleurs et des odeurs p106 M.Capon, V.Courilleau, C.Valette C.Bureau, M.Mireille Defranceschi Des teintures égyptiennes aux micro-ondes p26 (Matériel mieux détaillé et infos)

8 Séparation des pigments des épinards : Liste du Matériel : 1 colonne de chromatographie (15 cm) 2 béchers de 50 ml 1 fiole à vide 100 ml 1 büchner (d=5cm) 1 Erlenmeyer 50 ml + bouchon 1 Erlenmeyer 125 ml 1 éprouvette de 10 ml 2 éprouvettes de 20 ml 1 agitateur magnétique + barreau 1 spatule pipettes Pasteur + poire 6 tubes à essais + bouchons laine de verre papier aluminium (pour erlenmeyer 50mL et tubes à essai) évaporateur rotatif Spectrophotomètre UV visible Matériel pour effectuer 3 CCM Liste des produits : 1 petit pot d épinards hachés pour bébés (besoin de 10g) 20 ml d éthanol absolu ou à 95% 25 ml de dichlorométhane 15g d alumine coton de verre sable de Fontainebleau (quantité pour quelques d épaisseur dans la colonne) 300 ml éther de pétrole 75 ml acétate d éthyle 10mL acétone 10 ml cyclohexane 15 ml éther diéthylique Protocole : EXTRACTION Peser 10g d épinards hachés dans un bécher de 50 ml. Ajouter 12 ml d éthanol absolu (ou à 95%). Agiter vigoureusement le milieu avec une spatule jusqu à ce que le mélange ne soit plus collant. Une fois la déshydratation achevée, essorer la pâte au travers de l entonnoir, muni de laine de verre, dans un bécher de 50 ml. Essorer la laine de verre et la conserver avec la pulpe. Jeter l éthanol extrait, qui contient de l eau ainsi que certains sels solubles dans l eau. Ajouter 10mL de dichlorométhane à la pulpe déshydratée et agiter pendant 2 min. Filtrer sur un entonnoir muni d un morceau de laine de verre et recueillir le liquide : _ une partie dans un erlenmeyer de 50 ml entouré de papier aluminium et bouché (pour lundi) _ une partie dans un bécher de 50 ml pour continuer la manipulation Evaporer le dichlorométhane (Tvap=40 C) à l évaporateur rotatif sous vide

9 Ne pas chauffer Ajouter 20 gouttes de dichlorométhane et mélanger pour redissoudre les pigments. Analyser au spectrophotomètre le mélange CCM avec 3 éluants : eluant 1 : éther diéthylique/cyclohexane : 70/30 vol eluant 2 : éther de pétrole/acétone/cyclohexane : 85/10/5 vol eluant 3 : éther de pétrole/acétone : 90/10 vol J ai choisi finalement de prendre les 2 éluants utilisés pour la colonne pour que ça soit cohérent dans la leçon ( éluant 1 : éther de pétrole éluant 2: 70/30 éther de pétrole/acétate d éthyle). En revanche, il aurait donc fallu penser également à la phase fixe qui doit être la même (alumine ou silice faire un choix). COLONNE (séparation) éluant = éther de pétrole Préparation de la colonne : laine de verre au fond 3mm sable de Fontainebleau Verser en plusieurs fois en tapotant un mélange préparé à part de 15g d alumine et 20mL éther de pétrole Ne pas assécher la colonne (laisser un peu d éluant au-dessus) 3mm sable de Fontainebleau doucement et de chaque côté Séparation : Ajouter gouttes de dichlorométhane et la plus grande partie de la solution pigments+dichloro Ouvrir le robinet et laisser passer le solvant. Lorsque le haut s assèche, fermer. Rincer les parois de la colonne à l éther de pétrole avec une pipette Pasteur. Ouvrir jusqu à assèchement. Toute la substance colorée est adsorbée. Préparer 250 ml d un solvant composé à 70/30 en volume d ether de pétrole et acétate d éthyle. Ajouter une grande quantité d éther de pétrole pur dans la colonne en versant très doucement les premiers millilitres. Eluer la colonne en prélevant tous les 5mL dans des tubes à essais. Le beta-carotène jaune migre avant la chlorophylle verte. Lorsque la bande jaune est éluée, verser le mélange éther de pétrole/ acétate d éthyle pour la chlorophylle. Rassembler les fractions vertes d un côté et jaunes de l autre. Evaporer le solvant à l évaporateur rotatif. Redissoudre les fractions dans 1mL ou moins de dichlorométhane. IDENTIFICATION Spectre visible ( nm) de chaque fraction et comparer à celui du mélange et aux spectres de référence Biblio : Florilège de chimie pratique F.Daumarie, P.Griesmar, S.Salzard p159 J ai doublé les quantités au début pour avoir un extrait pour la leçon

10 Extraction des colorants d un sirop de menthe : Liste du Matériel : 2 béchers de 50 ml 1 bécher de 100 ml 5 brins de laine écrue de 20 cm environ pince à bécher agitateur de verre pince en plastique plaque chauffante avec agitation magnétique papier Whatmann spectrophotomètre UV visible et cuves à chromatographie Liste des produits : 20 ml solution d ammoniac à 0,1 mol/l 10mL d acide éthanoique à 2 mol/l colorants alimentaires E102 et E131 en solution aqueuse à 1% 15 ml de sirop de menthe Protocole : Dans un bécher, introduire 4 ou 5 brins de 20 cm de laine écrue, puis 10mL de sirop de menthe et 5 ml d acide acétique à 2 mol/l. Porter le mélange à ébullition douc pendant 10 min. Retirer la laine à l aide d un agitateur et la rincer abondamment. (couleur tient) Introduire la laine dans un bécher avec 15 ml d une solution d ammoniac à 0,1 mol/l et porter à ébullition douce. Retirer la laine et continuer l ébullition pour concentrer la solution. Etude : Chromatographie sur papier Whatmann eluant = eau salée à 20g/L Chromato flash Spectre de l extrait, du E102 jaune (425nm) et du E131 bleu (630 nm) Biblio : voir TP Chimie Terminale S Spécialité Hachette Travaux Pratiques de physique chimie Seconde première Terminale p131 Bordas

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