Cartouches d extraction en phase solide (SPE) pour l industrie pharmaceutique. François Béland, Ph.D. Vice-président R&D
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1 Cartouches d extraction en phase solide (SPE) pour l industrie pharmaceutique François Béland, Ph.D. Vice-président R&D
2 Présentation sommaire de la compagnie Présentation des produits Présentation des SPE Utilisations traditionnelles des SPE Préparation d échantillons Environnement Alimentaire Médecine légale Évaluation des bioéquivalences Nouvelles utilisations (applications) en laboratoire de synthèse Réactifs supportés Purification d amines Couplage d amides Agents de captation sélectifs (scavengers) Déprotonation d amines Métaux Conclusion Plan de la présentation
3 15 ans d existence Incorporé en 1995 Spécialiste dans le domaine de la silice Siège social: Québec, Canada Société privée Enregistré ISO 9001: employés Company Profile Affaires internationales Clients dans plus de 40 pays Force de vente directe couvrant plus de 600 clients en Amérique du Nord Partenaires avec des distributeurs nationaux en Asie, Amérique Latine et au Moyen-Orient
4 SiliCycle Inc. est une compagnie de chimie fine spécialisée dans le développement, la fabrication et la commercialisation de produits à base de silice pour la chromatographie, la chimie organique et l industrie pharmaceutique. Notre clientèle provient des industries pharmaceutiques et biotechnologiques, ainsi que des laboratoires universitaires et des centres de recherche (hospitaliers, gouvernementaux, etc.)
5 Système de management de la qualité SiliCycle est déterminé à conserver les plus hauts standards de qualité Certifié ISO 9001: 2008 Le département d assurance qualité améliore les processus internes de la compagnie et vise la satisfaction de la clientèle Le département de contrôle de la qualité vise à fournir des produits sans défaut par l utilisation de procédures et de tests spécifiques à chaque produit
6 Nos clients... L Industrie des sciences de la vie Laboratoires universitaires Centres de recherche hospitaliers et gouvernementaux CRO CMO L Industrie de la chimie fine Parmi nos clients: Merck Pfizer-Wyeth GSK Abbott Labs AstraZeneca Eli Lilly Johnson & Johnson
7 Nos produits
8 SiliCycle se spécialise dans des produits à base de silice pour la purification SiliaFlash Gels de silice pour la chromatographie SiliaSphere & IMPAQ Gels de silice pour HPLC SiliaBond Scavengers, Réactifs et Phases inverses SiliaSep Cartouches flash SiliaPrep Cartouches SPE SiliaPlate plaques de chromatographie sur couches minces SiliaCat Catalyseurs hétérogènes SiliaChrom Colonnes HPLC
9 Products
10 Applications des produits Gel de silice Séparation Synthèse organique Vrac Cartouches Vrac SPE HPLC CCM Scavengers Réactifs Phases inverses Phases normales Phases spéciales Échange ionique Catalyseurs
11 Survol des SiliaBond et des SiliaCat SiliaBond Scavengers (Métal, Nucléophile, Electrophile) SiliaBond Réactifs (Acides, Bases, Agents d oxydation, de réduction et de couplage ) SiliaBond Phases Chromatographiques (Normales, inverses, spéciales) SiliaBond Échangeurs d ions (SCX, SCX-2, WAX, SAX, WCX) SiliaCat Catalyseurs (Hétérogènes, basés sur les métaux nobles)
12 Les SPE
13 Définition standard de la technique d extraction en phase solide Séparation ou captation d un analyte (ou d analytes) d un mélange de composés par une partition sélective des composés entre une phase solide (sorbant) et une phase liquide (solvant).
14 Formats de cartouches SPE utilisés Mini-cartouches Cartouches Plaques à 96 puits (robot/manuelle)
15 Colonne SPE Réservoir Lit de sorbant frittés (polyéthylène, acier ou Teflon) Embout luer
16 Mauvaise absorption (chemins préférentiels) Absortion optimale
17 Utilisation usuel des SPE: Préparation d échantillons (chimie analytique)
18 L extraction en phase solide améliore: 1. Pureté de l échantillon 2. La quantification 3. La durée de vie des colonnes 4. La sensibilité 5. L analyse (retrait des interférences) 6. Productivité (méthode robotisée plaques à 96 puits)
19 Procédure typique (6 étapes) 1. Prétraitement d échantillon 2. Mouillage de la cartouche 3. Équilibrage de la cartouche 4. Application de l échantillon 5. Élution des interférences 6. Élution de l analyte
20 Sources d erreurs et gestion du temps lors d analyses HPLC
21 Phases utilisées Phases Non-polaires C18 C8 C2 C4 C6 Phenyl Cyclohexyl Cyano Phases Polaires Silica Amine Diamine Diol Cyano
22 Phases utilisées (suite) Échange ionique Mode-mixte Hydrophobique/Échange cationique C8/SCX Hydrophobique/Échange anionique C8/SAX Hydrophobique/Échange cationique faible C18/WCX Mode multiple C8/SCX-2/SAX Florisil Alumina
23 Domaines d application Environnement DDT dans les eaux usées BPC dans les sols HPA dans les eaux usées Herbicides dans les eaux potables Médecine Légale Drogues d abus dans le sang (amphétamines, cocaïne, cannabis, etc.) Stéroïdes anabolisants (humains, chevaux)
24 Domaines d application (suite) Alimentaire Mélamine dans le lait Aflatoxine dans les céréales Acaricides dans le miel Bisphénol dans l eau potable Pesticides dans les fruits et légumes Pharmaceutique Études pharmacocinétiques Advil vs. Motrin Estradiol, drospirenone Ramipril, perindropril Ritalin Études de bioéquivalences
25 Nouvelles applications des SPE: Laboratoire de synthèse (drug discovery)
26 Avantage du format pour la synthèse organique: Différents volumes Choix de réactifs supportés Filtration facilitée Permet de faire facilement de petites librairies Particulièrement intéressant pour le «drug discovery»
27 Purification d amines
28 Synthèse d amides (carbodiimide) O RCO 2 H + R 1 R 2 NH R N R 1 Méthode 1 RCO 2 H (1.5 eq.) R 1 R 2 NH (1 eq.) Si-Carbodiimide (2 eq.) HOBt (1.7 eq.) SiliaBond Carbonate Méthod 2 RCO 2 H (2 eq.) R 1 R 2 NH (1 eq.) R 2 SiliaBond Carbodiimide (3 eq.) Org. Lett., 5(24) (2003) 4721
29 Résultats rendements % (pureté %) a Acid Amine Méthode 1 Méthode 2 Benzoic Acid Benzylamine 100 (95.4) 80.1 (98.1) Z-Val-OH Phenylethylamine 100 (>95) 93.5 (>95) Benzoic Acid Phenylethylamine 98.7 (97.1) 78.7 (98.3) Benzoic Acid Aniline 73.5 (99.1) 70.1 (96.4) 3-iodobenzoic Acid Benzylamine (98.5) (97.1) Boc-Phe-OH (L) Phenylethylamine (97.6) (97.6) Fmoc-Phe-OH (D) Phenylethylamine (>95) a : Determiné par GC-FID ou 1 H NMR
30 SiliaPrep Carbodiimide 1.0 eq. Amine 1.5 eq. Acide 1.7 eq. HOBt 2.5 ml THF Solubilisé Facile d utilisation Bon de 0.2 to 1.5 mmol (de 0.5 g à 5 g de Si-DCC) Mise à l échelle simple Capte l excès d acide et de HOBt avec le SiliaBond Carbonate Si-DCC Amide
31 Résultats Acide Amine Rendements % Pureté % Acide Benzoique Benzylamine a,c Z-Val-OH Phenylethylamine >95 b Acide Benzoique Phenylethylamine a Acide Benzoique Aniline a Acide 3-iodobenzoique Benzylamine a Boc-Phe-OH (L) Phenylethylamine a a : Determiné par GC-FID, b : Determiné par 1 H NMR, c : 4 heures
32 Synthèse d amides (Dichlorotriazine) (NMM) 5 éq. Pour enlever le NMM Produits distincts
33 Résultats Acide Amine Rendements % (Pureté %) Acide benzoïque Benzylamine (97.8) a Z-Val-OH Phenylethylamine (>95) b Acide benzoïque Phenylethylamine (98.4) a Acide benzoïque Aniline (98.9) a Acide 3-iodobenzoïque Benzylamine (99.0) a Boc-Phe-OH (L) Phenylethylamine 99.8 (97.9) a Fmoc-Phe-OH (D) Phenylethylamine (>95) b a : Determiné par GC-FID, b : Determiné par 1 H NMR
34 Synthèse d amides (Dichlorotriazine) Facilité d utilisation Bon pour 0.2 to 1.5 mmol de produit (Cartouches de 0.5g à 5g Si-DCT) Rapide et mise à l échelle facile Amine Solvant NMM Acide 5 min. (en moyenne) Si-DCT Si-DCT Si-DCT Amide
35 Résultats Acide Amine Rendements % (Pureté %) Acide Benzoïque Benzylamine 99.6 (96.7) a Z-Val-OH Phenylethylamine 98.3 (>95) b Acide Benzoïque Phenylethylamine 99.9 (96.5) a Acide Benzoïque Aniline (98.5) ac Acide 3-iodobenzoïque Benzylamine 99.9 (98.9) a Boc-Phe-OH (L) Phenylethylamine 91.1 (95.4) a Fmoc-Phe-OH (D) Phenylethylamine (>95) b a : Determiné by GC-FID, b : Determiné by 1 H NMR, c : 16 heures
36 Déprotonation d amines HO NH HX Si N (CO 3 2- ) 0.5 HO NH Amine salt Yield (%) Purity (%) HCl Ephedrine TFA AcOH In cartridges, MeOH, 4 eq. of SiliaBond Carbonate, eluted by gravity. Yields refer to the mass of isolated products; Purity determined by GC- FID.
37 «Metal Scavenger» Captation des traces de catalyseurs Sans captation non-sélective Facile à enlever Récupération du métal
38 Produits Vedettes SiliaBond Thiourea SiliaBond Triamine SiliaBond Thiol SiliaBond TAAcOH
39 Captation du Cuivre
40 SiliCycle Metal Scavengers
41 Conclusion Formats très intéressants pour la synthèse en parallèle Réactions rapides et propres Purification par la filtration du réactif supporté Grandes possibilités de chimies disponibles Implémentation peu couteuse
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