Chapitre n 10 (Les réactions d estérification et d hydrolyse) ÉTUDE DES RÉACTIONS D ESTÉRIFICATION ET D HYDROLYSE DES ESTERS

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1 TP de Chimie 12 Chapitre n 10 (Les réactions d estérification et d hydrolyse) ÉTU S RÉACTIONS STÉRIFICATION T HYROLYS S STRS Objectifs : étudier la synthèse d un ester et son hydrolyse vérifier epérimentalement les principales caractéristiques des transformations d'estérification et d'hydrolyse des esters I- PRÉSNTATION LA ÉMARCH 1) La réaction étudiée est : + éthanol = éthanoate d éthyle + eau Écrire l équation en utilisant les formules chimiques des composés. 2) onnées physico-chimiques spèce chimique Masse molaire d : densité par rapport p : % en masse c : nombre de M (g.mol -1 θ ) à l eau à 20 C éb ( C) ou en volume mole dans 1 L 60,0 1, % en masse 17,3 éthanol absolu 46,0 0, % 17,2 sulfurique 98,1 1,84 98% en masse 18,4 éthanoate 88,0 0, % 10,2 au distillée 18,0 1, % 55,6 ρ eau =1,00 kg.dm -3 Établir la formule littérale permettant de trouver les résultats de la dernière colonne du tableau ci-dessus. 3) Préparation de différentes solutions Établir les epressions littérales permettant de calculer les volumes à prélever pour obtenir les solutions A à ci-dessous puis compléter le tableau en indiquant les valeurs numériques. éthanol éthanoate eau sulfurique Nb.mol Vol ml Nb.mol Vol ml Nb.mol Vol ml Nb.mol Vol ml Nb.mol Vol ml A 1,00 1, B et C 1,00 1, ,0 1,33 0, , ,00 1, F ,00 1,00 1,0 4) Compléter les tableau d avancement traduisant l évolution de la transformation Mélanges A, B et C : État initial = Mélange : ma État initial = 0 0,68 1, ma Vol. total ml

2 Mélanges et F : État initial = ma 5) On étudie quatre transformations différentes à partir des solutions A, B, C,, et F. Les mélanges,,,, ont déjà été réalisés au laboratoire. Les mélanges A2, B, C2, F2 seront répartis dans la classe. Compositions des différents mélanges préparés Numéro Mélanges initiau Conditions epérimentales à température A2 Préparation en début de séance et à température Titrage à 0 h*, 0,5 h et 1,0 h B sulfurique Préparation en début de séance et chauffage à reflu pendant 20 min Titrage à 30 min C2 sulfurique sulfurique Préparation en début de séance et à température Titrage à 0 h*, 0,5 h et 1,0 h 1,33 mol 0,68 mol sulfurique au F2 au au sulfurique sulfurique Préparation en début de séance et chauffage à reflu pendant 20 min Titrage à 30 min au 116 ml sulfurique * Le dosage est réalisé le plus rapidement possible après le mélange indifférent On détermine l avancement du système réactionnel en dosant l présent avec une solution d hydroyde de sodium.

3 II- ÉTU XPÉRIMNTAL Répartition du travail entre les groupes Numéro de groupe Préparation B A2 F2 C2 Mélange prêt (1 ) Systèmes chimiques étudiés osages immédiat A2 C2 à t =1/2h B A2 F2 C2 à t = 1h A2 C2 indifférent Manipulations : Préparation et analyse des mélanges a. Préparation des mélanges A 2, B, C 2, F 2 Les différentes epériences A 2, B, C 2, F 2 sont réparties par groupe d élèves : voir ci-dessus. Prélever à la burette les volumes de réactifs calculés lors de la préparation, ils sont versés directement dans le ballon (B et F2) ou l erlenmeyer (A2 et C2). Pour les epériences B, C2, F2 ajouter ensuite 1,0 ml d sulfurique (Attention : et ). Éventuellement refroidir au bain-marie glacé le mélange C2 pour le ramener à la température. Agiter légèrement. Pour les epériences A2 et C2, prélever immédiatement 2,0 ml du mélange dans un petit bécher (Le prélèvement de C2 est placé dans un bain-marie d eau glacée. Fermer l erlenmeyer par un bouchon). Pour les epériences B et F2, installer le montage à reflu et commencer le chauffage à reflu (20 min de chauffage à partir du début du reflu dans le réfrigérant). À la fin du chauffage, laisser refroidir le ballon quelques minutes puis le placer dans un bain-marie d eau du robinet pour ramener le mélange à la température. Légender le montage. Précautions à prendre : - Fier le montage sur un pied avec une noi au niveau du col du ballon. - Le chauffage électrique est placé sur support élévateur de façon à pouvoir baisser ce dernier (en cas de problème lors du chauffage) sans modifier le reste du montage. b. Préparation et dosage de l sulfurique «mélange» Préparer le mélange dans un bécher de 250 ml : prélever l eau distillée avec une fiole de 100 ml et une burette. Ajouter ensuite d sulfurique (Attention : et ). Agiter avec précaution. Prélever 20,0 ml de la solution. oser avec une solution d hydroyde de sodium (soude) de concentration c b = 1,0 mol.l -1 en présence de l indicateur coloré bleu de bromothymol.

4 c. Analyse epérimentale des divers systèmes. Consulter la répartition du travail entre les groupes pour effectuer le ou les dosages qui vous sont attribués. Prélever 2,0 ml de la solution étudiée dans un petit bécher. oser avec une solution d hydroyde de sodium (soude) de concentration c b = 1,0 mol.l -1 en présence de l indicateur coloré phénolphtaléine. III- XPLOITATION S RÉSULTATS 1. osage de l sulfurique. Réaction de dosage : H 2 SO OH - = SO H 2 O La transformation est totale. La soude a pour concentration c b = 1,0 mol.l -1 Écrire à l équivalence, la relation entre le nombre de moles d dans le prélèvement et le volume de soude versé V equ. Lors du dosage, on a versé V 1 soude pour doser 20,0 ml de la solution. n déduire le volume de soude v 1 pour faire réagir l sulfurique contenu dans 2,0 ml de prélèvement. 2. osage de l. Réaction de dosage : CH 3 COOH + OH - = CH 3 COO - + H 2 O La transformation est totale. La soude a pour concentration c b = 1,0 mol.l -1 éduire du volume de soude obtenu à l équivalence V soude la quantité n a.éthan : établir l epression littérale de n a.éthan en fonction de c b, V soude pour les transformations sans sulfurique et celle de n a.éthan en fonction de c b, V soude et v 1 pour les transformations en présence d sulfurique. 3. pliquer comment, à partir du dosage de 2 ml de solution, on calcule l avancement du système étudié dans le cas des mélanges A-B-C, du mélange et dans celui des mélanges -F. 4. Calculer le tau d avancement de la transformation étudiée. Reporter les résultats dans le tableau général regroupant les résultats de la classe. IV- INTRPRÉTATION S RÉSULTATS Mise en commun des résultats afin de vérifier les caractéristiques de ces transformations (Remplir le tableau général regroupant les résultats de la classe). 1. Comparer les transformations A, B, C à la même date et pour les mêmes avancements. 2. pliquer pourquoi l on peut considérer la transformation C 1 comme terminée au bout d une. 3. Quelles autres transformations peut-on aussi considérer comme terminée au bout d une? 4. n vous appuyant sur les résultats de la classe, comment le chimiste peut-il contrôler les transformations mettant en jeu les réactions d'estérification et d'hydrolyse des esters?

5 Numéro Mélanges initiau ate du dosage Volume de soude (pour 2,0 ml) Volume de soude V equi totalité du mélange n a.éthan Rendement % A2 0 h 0,5 h 1 h B sulfurique Chauffage à reflu 30 min sulfurique C2 sulfurique 0 h 0,5 h 1 h 1,33 mol 0,68 mol sulfurique au F2 au au sulfurique sulfurique Chauffage à reflu 30 min