DE LA STRUCTURE AUX PROPRIETES : CAS DES ALCANES ET DES ALCOOLS PLAN DE TRAVAIL

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1 THEME COMPRENDRE CHAPITRE 8 DE LA STRUCTURE AUX PROPRIETES : CAS DES ALCANES ET DES ALCOOLS PLAN DE TRAVAIL OBJECTIFS Reconnaitre une chaîne carbonée linéaire, cyclique, ramifiée Nommer un alcane et un alcool Donner les formules semi-développées correspondant à une formule brute donnée dans le cas de molécules simples Interpréter l évolution des températures de changement d état au sein d une famille de composés Interpréter les différences de température de changement d état entre les alcanes et les alcools Interpréter la plus ou moins grande miscibilité des alcools avec l eau Réaliser une distillation fractionnée Ecrire une équation de combustion Calculer l énergie libérée lors d une combustion : Acquis : En cours d acquisition : non acquis RESSOURCES (Les ressources sont disponibles sur le site internet Vidéo 1 : Structure des alcanes et des alcools Vidéo 2 : Nomenclature des alcanes et des alcools Vidéo 3 : Distillation du pétrole TP14 : Distillation fractionnée TRAVAIL A FAIRE Consulter les ressources Compléter la trace écrite (Cours chapitre 8) S exercer sur les exercices d'automatisation et d'analyse (pour les plus avancés : parcours autonome) Faire un résumé du chapitre sous forme de carte mentale Réaliser le projet demandé Apprendre le cours régulièrement Faire des exercices avant le DS PROJET Carte mentale

2 EXCERCER SES COMPETENCES Parcours commun Parcours autonome 1-Exercices 2-Exercices d'analyse 3- Exercices d'automatisation d approfondissement ou de révision Ex1 Ex2 Ex3 Ex4 Ex5 Ex20 Ex21 Ex22 Ex23 Ex24 Ex26 Ex27 Ex28 Ex6 Ex25 Correction des exercices Ex7 sur Pronote Ex8 Ex9 Ex10 Ex11 Ex12 Ex13 Ex14 Ex15 Ex16 Ex17 Ex18 Ex19 CHRONOLOGIE

3 THEME COMPRENDRE CHAPITRE 8 Cours DE LA STRUCTURE AUX PROPRIETES : CAS DES ALCANES ET DES ALCOOLS I. DIVERSITE DES CHAINES CARBONEES On appelle chaîne carbonée (ou squelette carboné) l enchaînement des atomes de carbone qui constituent une molécule organique. Une molécule qui possède : Au moins un atome de carbone lié à trois autres atomes de carbone est dite à chaîne.. Sinon elle est dite à chaîne.. Une molécule dont la chaîne carbonée : Ne se referme pas sur elle-même est dite.. Se referme sur elle-même est dite. Exemples : II. STRUCTURE ET NOMENCLATURE DES ALCANES Un alcane est constitué d atomes de carbone et d hydrogène dont les atomes de carbone ne font que des liaisons... Un alcane a pour formule brute La chaine carbonée est.., elle peut être. ou 1. Nomenclature des alcanes à chaine linéaire (sans ramification) Le nom d un alcane linéaire est constitué d'un... qui indique le. d'atome de carbone de la chaine suivi de la terminaison.. Remarque : Le nom d'un alcane cyclique est déduit de l'alcane linéaire correspondant précédé du préfixe cyclo- n Préfixe Nom de l'alcane à chaine linéaire Formule brute Formule semi-développée 1 méth- méthane CH 4 CH 4 2 éth- éthane C 2H 6 CH 3 CH 3 3 prop- propane C 3H 8 CH 3 CH 2 CH 3 4 but- butane C 4H 10 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 5 pent- pentane C 5H 12 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 6 hex- hexane C 6H 14 CH 3 (CH 2) 4 CH 3 7 hep- heptane C 7H 16 CH 3 (CH 2) 5 CH 3 8 oct- octane C 8H 18 CH 3 (CH 2) 6 CH 3 1

4 2. Nomenclature des alcanes à 1 chaine ramifiée Définition : On appelle «groupe..» un groupe obtenu en enlevant un atome d hydrogène à un alcane (formule générale d'un groupe alkyle : ) Exemples : CH 3 : groupe CH 2 CH 3 : groupe CH 2 CH 2 CH 3 : groupe CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 : groupe Règles de nomenclature des alcanes à une chaine ramifiée : 1. Déterminer la chaîne carbonée la plus.. (chaine..). Elle donne le nom de base de l alcane. 2. Numéroter cette chaîne à partir d une extrémité de sorte que l indice du carbone porteur de la ramification soit le plus possible 3. Nommer le groupe substituant :.., où n est la position du groupement sur la chaine carbonée Exemple : 3. Nomenclature des alcanes à plusieurs chaines ramifiées Règles de nomenclature des alcanes à plusieurs chaines ramifiées : 1. Déterminer la chaîne carbonée la plus longue (chaine principale). Elle donne le nom de base de l alcane. 2. Numéroter cette chaîne de sorte que le premier substituant rencontré possède l indice le plus petit. En cas d égalité d indice dans les deux sens du parcours de la chaîne, on compare le second substituant, etc 3. Dans le cas où on a plusieurs substituants identiques, on utilise les préfixes di, tri, tétra, etc 4. Les substituants sont énoncés dans l ordre. sans tenir compte des préfixes multiplicatifs Exemple : III. STRUCTURE ET NOMENCLATURE DES ALCOOLS Un alcool est une molécule organique qui possède le groupe caractéristique. -OH porté par un atome de carbone tétragonal (4 liaisons simples) 2

5 1. Nomenclature des alcools Règles de nomenclature des alcools : 1. La chaîne carbonée la plus longue doit contenir le carbone qui porte le groupe hydroxyle -OH 2. On remplace le «e» final de l alcane de même chaîne carbonée par «.» 3. La position du groupe -OH est précisée par un nombre qui précède «ol» dans le suffixe. Ce nombre doit être le plus... possible et devient. par rapport aux indices correspondant aux ramifications. Exemple : 2. Les 3 classes d alcool Les alcools sont groupés en trois classes. Les propriétés chimiques d un alcool dépendent de sa classe. R, R' et R'' sont des groupes alkyles IV. PROPRIETES DES ALCANES ET DES ALCOOLS 1. Miscibilité avec l'eau Les alcanes sont miscibles les uns aux autres, mais pas à l eau car ce sont des molécules.. Les alcools sont miscibles les uns aux autres et. avec l eau. La miscibilité de l eau et des alcools à chaine linéaire lorsque la longueur de la chaîne augmente La miscibilité des alcools dans l eau est due au groupe hydroxyle OH qui établit des liaisons.. avec les molécules d eau alors que sa chaîne carbonée apolaire tend à le rendre non miscible à l eau. Le méthanol, éthanol et le propanol sont miscibles à l eau en toutes proportions, ensuite la miscibilité peut être partielle voire nulle si la chaîne carbonée est très longue. En effet, plus la chaîne carbonée est longue et plus la partie apolaire de la molécule est grande 3

6 2. Température de changement d'état Au sein d une même famille de composés, les températures de changement d état :. avec la longueur de la chaîne carbonée ;.., pour un même nombre d atomes de carbone, quand le nombre de ramifications augmente Explications : - Plus la chaîne carbonée est longue, plus le nuage électronique de la molécule est grand et plus les interactions de Van der Waals sont.. donc la cohésion sera. importante. La température de changement d état correspondante sera donc.. élevée - La distance qui sépare deux molécules voisines est plus grande pour les alcanes ramifiés que pour les alcanes linéaires. Les interactions de Van der Waals sont donc. fortes pour les molécules d alcanes ramifiés et donc plus à séparer que leur isomère linéaire (c est-à-dire pour un même nombre d atomes de carbone). Le raisonnement est identique au sein de la famille des alcools Pour une même chaîne carbonée, les alcools ont des températures de changement d état.... à celles des alcanes Explications : Au sein des alcools, des liaisons.. s'établissent entre les groupes caractéristiques hydroxyles -OH des molécules d'alcool, ce qui. leur cohésion par rapport aux alcanes. Les alcools sont donc volatils que les alcanes. 4

7 Application à la distillation fractionnée : Pour séparer les constituants d'un mélange d'espèces liquides miscibles ayant des températures très différentes (ou moins 15 C de différence), on peut utiliser une.. Un ballon est chauffé à une température suffisamment élevée pour que le mélange soit à ébullition. Il contient le mélange à séparer. La colonne permet la séparation entre les différentes espèces chimiques. Sa température est.. élevée en bas qu en haut de la colonne. En s élevant, le mélange est de plus en plus. en constituant le plus volatil alors que le liquide restant dans le ballon tend à ne conserver que le constituant le volatil. Le réfrigérant à eau permet de. les vapeurs. Le constituant extrait en premier est donc celui qui a la température d'ébullition la plus. Dans l industrie, la distillation fractionnée est utilisée pour séparer les constituants du.. qui sont essentiellement des. On l utilise également pour fabriquer du cognac, rhum, eau de vie, à partir de vin composé essentiellement d eau et d éthanol Remarque : Les températures de changement d'état de l'eau sont remarquablement élevées par rapport à celles des alcanes et des alcools de masse moléculaire proche : La cohésion des alcanes n'est assurée que par des interactions de Van der Waals Dans les alcools, il y a en plus des liaisons hydrogènes (plus intenses que les interactions de Van der Waals) Dans l'eau, il y a jusqu'à 4 liaisons hydrogène par molécule. V. COMBUSTION D UN ALCOOL OU D UN HYDROCARBURE NOTION D ENERGIE CHIMIQUE 1. Équation de combustion Lors de la combustion complète d'un hydrocarbure ou d'un alcool, le composé organique réagit avec du.. pour former du.. et de... Dans l'écriture d'une équation de combustion, on commence par ajuster les nombres stœchiométriques permettant de vérifier la conservation des éléments carbone et hydrogène. On ajuste ensuite les nombres stœchiométriques permettant de vérifier la conservation de l'élément oxygène. Exemple : Combustion complète de l'éthanol : Si la quantité de dioxygène est insuffisante, la combustion est. : il se forme aussi du carbone C (poudre noire d'où une fumée noire) et du. (gaz toxique, incolore et inodore). Il faut alors écrire une équation par espèce carbonée produite (C, CO, CO 2) 5

8 2. Énergie libérée lors d'une combustion Une réaction de combustion libère toujours de l'énergie (thermique et lumineuse) : elle est dite... Comme cette énergie est libérée au cours d'une transformation chimique, on dit que le pétrole, le gaz naturel, le charbon sont des. On appelle énergie thermique molaire de combustion l'énergie libérée par mole de combustible consommée. Elle est notée E com et s'exprime en Ainsi, l'énergie thermique Q libérée lors de la combustion de n mol de combustible s'écrit : Les énergies thermiques molaires de combustion sont 10 2 à 10 3 fois plus grandes que celles de changement d'état. Ceci est dû à la nature des liaisons qui se rompent et se forment : - lors des changements d'état, il s'agit des liaisons hydrogène ou interaction de Van der Waals - lors de réactions chimiques, il s'agit de liaisons covalentes. Ordre de grandeur d'énergie molaire : De changement d'état : 10 à 10 2 kj.mol -1 De combustion : 10 3 à 10 4 kj.mol -1 De transformation nucléaire : à kj.mol -1 6

9 Doc 4 Doc 3 Doc 2 Doc 1 THEME COMPRENDRE CHAPITRE 8 TP14 : DISTILLATION FRACTIONNEE Dans l industrie pétrochimique, on sépare les différents hydrocarbures du pétrole brut par distillation fractionnée : comment fonctionne cette technique? OBJECTIF DU TP : On souhaite séparer les espèces chimiques d un mélange par distillation fractionnée DOCUMENTS Principe : Le mélange à distiller est contenu dans un ballon Ce ballon est chauffé Les grains de pierre ponce sont ajoutés au mélange afin de réguler l ébullition Porté à ébullition, le mélange passe à l état de vapeurs qui montent progressivement dans la colonne de distillation (colonne de vigreux) Les vapeurs les plus volatiles continuent leur migration dans le réfrigérant dans lequel elles sont refroidies et sont condensées : elles repassent à l état liquide Les vapeurs les moins volatiles se refroidissent et se condensent sur les aiguilles de la colonne de vigreux pour retomber dans le mélange réactionnel. Schéma du dispositif : Données sur les espèces chimiques susceptibles d être présentes dans le mélange Espèce chimique Température de vaporisation à pression atmosphérique Sécurité Test d identification Masse volumique Acétone 55 C Irritant, inflammable Test au DNPH : un précipité jaune apparait 784 kg.m -3 Ethanol 78 C Inflammable Test au permanganate de potassium acidifié : la solution se décolore 789 kg.m -3 Butan-1-ol 117 C Nocif, irritant, inflammable Test au permanganate de potassium acidifié : la solution se décolore 810 kg.m -3 Acide acétique 118 C Irritant, corrosif, inflammable Papier ph 1,05 g.cm -3 Matériel à disposition : Montage distillation fractionnée avec thermomètre, pierre ponce, 1 porte ballon, 1 flacon contenant un mélange 70% acétone et 30% butan-1-ol, éprouvettes graduées, erlenmeyers, 2 béchers, 1 flacon compte-goutte permanganate de potassium acidifié, tubes à essais sur porte tube, chiffons

10 TRAVAIL A FAIRE : Manipulation : Introduire V = 100mL du mélange à distiller dans le ballon. Ajouter quelques grains de pierre ponce. Réaliser le montage de distillation avec la base du thermomètre située dans le prolongement de l axe du réfrigérant. Alimenter le réfrigérant en eau en ouvrant le robinet pour la circulation de l eau Mettre le chauffe ballon en route Déclencher le chronomètre Mesures Relever la température en fonction du temps du distillat 1 (prévoir un tableau au brouillon) A la fin du premier palier de température, changer d erlenmeyer pour recueillir le distillat 2 Relever la température en fonction du temps du distillat 2 (prévoir un tableau au brouillon) Cesser le chauffage lorsque le débit de goutte devient quasi nul, tout en laissant la circulation d eau dans le réfrigérant. Pour cela couper le chauffage et descendre le support élévateur. Exploitation des mesures de températures Tracer deux graphiques (un pour chaque distillat) : courbe T=f(t) Légender chaque graphique avec l état physique de l espèce chimique. A partir des courbes ainsi tracées, identifier chaque espèce chimique récupérée. Justifier Identifier chaque espèce chimique par deux méthodes différentes selon le matériel disponible. Décrire votre protocole et indiquer vos résultats Vérifier la composition du mélange étudié en pourcentage en volume REPONSES :

11 THEME COMPRENDRE CHAPITRE 8 EXERCICES EXERCICES D AUTOMATISATION Ex 1 Ecrire des formules d alcanes Ecrire les formules semi-développées des alcanes suivants : propane 3-méthylpentane méthylbutane 3-éthyl-2-méthylpentane 2,2-diméthylpentane 3-éthyl-2,5-diméthylhexane Ex 2 Nommer des alcanes 1. Nommer les alcanes correspondant aux formules semi-développées ci-dessous : 2. Nommer l alcane correspondant au modèle moléculaire : Ex 3 Nommer des alcanes (bis) 1. Donner les noms et formules semi-développées des six premiers alcanes linéaires 2. Nommer les alcanes correspondant aux formules suivantes : Ex 4 Rechercher des isomères Donner les formules semi-développées, les formules topologiques et les noms des cinq alcanes isomères de formule brute C 6H 14 Ex 5 Nommer des alcools : 1. Nommer les alcools correspondant aux formules suivantes : 2. Ecrire la formule topologique de ces quatre alcools

12 Ex 6 Ecrire des formules d alcools Ecrire les formules semi-développées et topologiques des alcools suivants : éthanol butan-2-ol propan-1-ol 3-éthyl-2-méthylpentan-1-ol 2,5-diméthylhexan-3-ol 4-éthyl-2,5-diméthylhexan-2-ol Ex 7 Trouver les erreurs Des noms ont été associés aux molécules représentées ci-dessous : Corriger ces noms si nécessaire Ex 8 Identifier des isomères Reconnaitre les quatre couples d isomères présents dans la liste ci-dessous : Ex 9 Rechercher des isomères Donner les formules semi-développées, les formules topologiques et les noms des quatre alcools isomères de formule brute C 4H 10O Ex 10 Classer des alcanes en fonction de leur température d ébullition On considère les alcanes ayant les formules semi-développées suivantes : 1. Classer ces trois alcanes par température d ébullition croissante. Justifier l ordre proposé 2. Quel est l alcane le plus volatil? Le moins volatil?

13 Ex 11 Interpréter des températures d ébullition Les températures d ébullition, sous pression atmosphérique, de six espèces sont données ci-dessous : 1. Rappeler la nature des interactions qui assurent la cohésion des alcools et des alcanes à l état liquide 2. Justifier l ordre des températures d ébullition pour chacun des trois couples a, b et c Ex 12 Comparer des températures d ébullition Sous la pression atmosphérique, le pentane bout à 36,1 C alors que le pentan-1-ol bout à 138 C. 1. Donner la formule topologique du pentane et du pentan-1-ol 2. Quelles interactions assurent la cohésion à l état liquide pentane et du pentan-1-ol? 3. Justifier le fait que le pentane est plus volatil que le pentan-1-ol Ex 13 Schématiser un montage 1. Schématiser le montage ci-dessous et le légender en choisissant les termes exacts dans la liste suivante : Allonge coudée, ballon, chauffe ballon, colonne à distiller, support élévateur, erlenmeyer, noix de serrage, pince, réfrigérant à eau, tête de colonne, support métallique, thermomètre 2. Comment se nomme ce montage? Quel est son rôle? Ex 14 Comparer des miscibilités On étudie la miscibilité de trois alcools avec l eau. Les formules semi-développées de leurs molécules sont : L un des alcools (noté A) est non miscible à l eau. Un autre (noté B) est totalement miscible à l eau et le troisième (noté C) est partiellement miscible 1. Rappeler la nature des interactions susceptibles de s établir entre les molécules d eau et les molécules d alcool 2. Identifier A, B et C. Justifier

14 Ex 15 Etudier la miscibilité d un alcool avec l eau Associer à chacun des schémas ci-dessous les mélanges suivants : a) 75 ml d eau et 75 ml d éthanol b) 50 ml d eau et 100 ml d octan-1-ol Ex 16 Déterminer la classe d un alcool Déterminer la classe des alcools dont les molécules ont pour formules semi-développées : Ex 17 Classer des alcools 1. Déterminer la classe des alcools dont les molécules ont pour modèle moléculaire : 2. Nommer la classe d alcool qui n est pas illustrée ci-dessus puis donner la formule semi-développée d un alcool de cette classe

15 Ex 18 Ecrire l équation d une réaction de combustion complète 1. Compléter les équations de réaction suivantes : 2. Rappeler la formule brute générale d un alcane 3. Quel est le groupe caractéristique d un alcool? 4. Identifier le réactif dont on donner l équation de combustion complète et ajuster cette équation Ex 19 Comparer des énergies de combustion et de vaporisation On donne le tableau suivant : 1. Comparer pour chacune des espèces ci-dessus leur énergie de combustion et leur énergie de vaporisation. Pour cela, faire le quotient de ces deux grandeurs pour chaque combustible. 2. Ce résultat était-il attendu? Proposer une explication à la différence constatée EXERCICES D ANALYSE Ex 20 Déterminer la chaleur de combustion de la paraffine A l aide d une bougie en paraffine, alcane comportant 25 atomes de carbone, on chauffe dans une boite en acier une masse m 1= 148 g d eau. L énergie libérée par la combustion d une masse m = 0,44 g de bougie permet de liquéfier et de vaporiser la paraffine, puis d élever la température de l eau et de la boite de θ = 25,4 C 1. Donner la formule brute de la paraffine 2. Ecrire l équation de la combustion complète de la paraffine L énergie massique E th de combustion de la paraffine est E th = 38 kj.g En déduire son énergie molaire de combustion E exprimée en kj.mol Les énergies de changement d état sont, pour la paraffine, d environ 100 kj.mol -1. Comparer cette valeur à celle libérée lors de la combustion. Proposer une explication à la différence constatée Ex 21 Séparation d alcanes Les températures d ébullition de l hexane, de l heptane, et de l octane sont respectivement 68,7 C, 98,4 C et 125,6 C sous la pression atmosphérique. On réalise la distillation fractionnée d un mélange de ces trois alcanes purs. On arrête la distillation lorsque la température en tête de colonne atteint 110 C 1. Justifier l ordre des températures d ébullition 2. Quel alcane reste dans le ballon lors de l arrêt de la distillation? 3. Quelle grandeur caractéristique d un corps pur pourrait-on mesurer pour vérifier que chaque alcane isolé est pur? 4. Tracer l allure de la courbe donnant l évolution de la température en tête de colonne en fonction du temps en précisant les différentes étapes du tracé

16 Ex 22 Alcane inconnu La masse molaire d un alcane A est M(A) = 72,0 g.mol -1. On donne M(C) = 12,0 g.mol -1 et M(H) = 1,0 g.mol Déterminer la formule brute de cet alcane 2. Identifier A, sachant que de tous les isomères possibles, A est le plus volatil Ex 23 Masse volumique des alcanes 1. Ecrire les formules semi-développées des six molécules proposées dans le tableau ci-dessus 2. Existent-ils d autres isomères de formule brute C 6H 14? Si oui donner leur nom et formule topologique 3. Rappeler la nature des interactions qui assurent la cohésion des alcanes à l état liquide et les deux principaux paramètres qui influent l intensité de ces interactions 4. Proposer alors une interprétation au fait que la masse volumique de l hexane est supérieure à celle du pentane 5. Proposer une hypothèse expliquant l évolution des masses volumiques pour chaque série d isomères Ex 24 Pourcentage atomique et formule d alcanes On appelle pourcentage atomique P d un élément dans une molécule, le quotient du nombre d atomes de cet élément par le nombre d atomes total de la molécule 1. Déterminer le pourcentage atomique du carbone dans la molécule de méthane Les essences automobiles sont principalement constituées d un mélange d alcanes isomères dont le pourcentage atomique en carbone est P(C) = 30,77% 2. En notant la formule brute des alcanes C nh 2n+2, exprimer P(C) en fonction de n 3. En déduire la valeur de n et la formule brute de ces alcanes Ex 25 Déterminer la masse d eau chauffée par la combustion d un gaz Les bouteilles de gaz peuvent contenir du propane ou du butane 1. Ecrire les formules semi-développées du propane et du butane 2. Déterminer l énergie thermique libérée lors de la combustion complète d un kilogramme de chacun de ces gaz 80% de l énergie libérée lors de cette combustion sont utilisés pour chauffer de l eau de la température initiale 20 C à la température finale 80 C 3. Déterminer la masse maximale d eau m eau que l on peut chauffer avec une bouteille contenant une masse m gaz=13,0 kg de chacun de ces gaz 4. Pourquoi cette masse est-elle maximale? Données : énergies de combustion : E butane = 2880 kj.mol -1 ; E propane = 2220 kj.mol -1 ; c eau=4,18 kj.kg -1. C -1 EXERCICES D APPROFONDISSEMENT Ex 26 Combustible propre La combustion complète d hydrocarbures ou d alcools a pour inconvénient la production de dioxyde de carbone, responsable de l effet de serre. 1. Ecrire et ajuster les équations des combustions complètes du méthane, de l octane et de l éthanol 2. Déterminer la quantité de dioxyde de carbone dégagée par la combustion d une mole de chacun de ces combustibles 3. En déduire pour chacune des combustions précédentes l énergie thermique libérée pour chaque mole de dioxyde de carbone produite. Conclure Données : énergies de combustion : E méthane = 890 kj.mol -1 ; E octane = 5512 kj.mol -1 ; E éthanol = 1371 kj.mol -1

17 Ex 27 Le pétrole 1. Pourquoi est-il possible de séparer l eau du pétrole par décantation? Proposer une interprétation 2. Justifier la différence des températures d ébullition des alcanes contenus dans l essence avec celles des alcanes des gaz de pétrole 3. Associer les différentes coupes pétrolières (doc2) aux numéros 1 à 5 (doc3) 4. Dans les essences, les alcanes ramifiés ont de meilleures propriétés que leurs isomères linéaires. Ecrire les formules semi-développées des molécules correspondant aux isomères ramifiés de l hexane et les nommer 5. Compte tenu de la forte demande en essence des pays développés, justifier l importance de l étape de craquage catalytique lors du raffinage du pétrole

18 Ex 28 Liquides de refroidissement 1. Pour quelle raison l éthylène glycol a-t-il une température d ébullition supérieure à celle de l éthanol? Illustrer la réponse à l aide d un schéma 2. Citer quatre raisons pour lesquelles on préfère utiliser le mélange eau éthylène glycol plutôt que l eau comme liquide de refroidissement 3. Justifier l affirmation écrite en italique dans le doc3 4. Rédiger un paragraphe argumenté de 20 lignes maximum présentant les différentes applications de l éthylène glycol et expliquant quelles sont les propriétés mises en jeu

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