BACCALAUREAT TECHNOLOGIQUE - SESSION 2012 SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LABORATOIRE
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- Marie-Dominique Renaud
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1 BACCALAUREAT TECHNOLOGIQUE - SESSION 2012 SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LABORATOIRE Spécialité : Chimie de Laboratoire et de Procédés industriels Épreuve Techniques de laboratoire Durée : 4 heures Coefficient : 7 SUJET N 11 PREPARATION DE L ACIDE BENZOÏQUE Cette préparation est une oxydation de l alcool benzylique, par le permanganate de potassium en milieu basique, l ion permanganate étant réduit en dioxyde de manganèse, selon l équation donnée ci-dessous. L acide benzoïque est ensuite précipité par acidification du milieu réactionnel. 3 C 6 H 5 CH 2 OH + 4 MnO 4 3 C 6 H 5 COO + 4 MnO 2 (s) + 4 H 2 O + OH I DONNEES 1. Produits Alcool benzylique : M = 108,1 g.mol -1 d = 1,04 T éb = 205 C Pureté (en masse) : 95 % Nocif par inhalation des vapeurs et par absorption. Acide benzoïque : M = 122,1 g.mol -1 T éb = 249 C pka = 4,2 Solubilité dans l'eau : 2,4 g.l -1 à 20 C et 68 g.l -1 à 95 C Très soluble dans l éthanol et l éther Nocif en cas d ingestion, irritant pour les yeux. Solution aqueuse de d = 1,10 soude à 10 % : Corrosive pour la peau. NaOH : M = 40,0 g.mol -1 Acide chlorhydrique M = 36,5 g.mol -1 d = 1,18 concentré : Pureté (en masse) : 35 % Très soluble dans l'eau ; provoque des brûlures ; irritant pour les voies respiratoires. Éthanol : M = 46,1 g.mol -1 d = 0,79 T eb = 78,2 C Miscible à l eau, l éther, l acétone ; facilement inflammable Facilement inflammable. Cyclohexane : T eb = 81 C Facilement inflammable, irritant pour la peau, très toxique pour les organismes aquatiques. L'inhalation des vapeurs peut provoquer somnolence et vertige. Acétone (propanone) : T eb = 56 C ; liquide très inflammable. 2. Potentiels standard, à ph = 14 et à 25 C MnO 4 / MnO 2 (s) : 0,60 V C 6 H 5 COO / C 6 H 5 CH 2 OH : 0, 94 V Sujet 11 1/5
2 II. MODE OPERATOIRE 1. Oxydation de l alcool benzylique Dans un ballon tricol de 250 ml muni d'un réfrigérant, d'une ampoule de coulée et d une agitation mécanique, introduire 2,6 ml d'alcool benzylique et 25 ml d'une solution d'hydroxyde de sodium à 10 % en masse. Porter le mélange à ébullition douce. Verser lentement, en à peu près 20 min, 100 ml d'une solution de permanganate de potassium à 0,30 mol.l -1 tout en continuant à chauffer. Une fois l'addition terminée, chauffer à reflux 15 min. Refroidir jusqu à température ambiante. Si nécessaire, ajouter quelques gouttes d éthanol jusqu à disparition de la teinte rose violacée. Filtrer sur büchner le mélange refroidi. Le filtrat doit être limpide ; si ce n est pas le cas ajouter quelques gouttes d éthanol pour faire disparaître la teinte verte due à l ion manganate, MnO Filtrer à nouveau pour obtenir un filtrat limpide. 2. Isolement du produit brut Recueillir le filtrat dans un bécher de 500 ml, et ajouter une solution d'acide chlorhydrique concentré jusqu'à ph 1 environ (papier ph). Refroidir en dessous de 10 C dans un bain de glace. Filtrer sur büchner, rincer avec de l'eau glacée, essorer et peser (en présence de l'examinateur) : masse m. Mettre à sécher à l'étuve réglée à 80 C une masse m 1 égale à environ 0,5 g de produit brut. Soit m 1 la masse de produit brut sec. 3. Purification du produit Recristalliser la masse m 2 de produit brut restant avec la solution aqueuse d'éthanol fournie. Noter le volume V de solvant utilisé. Sécher le solide purifié jusqu à masse constante, m Contrôle de pureté Réaliser une chromatographie sur couche mince : - placer l éluant [cyclohexane + acétone : mélange préparé], dans la cuve. - faire quatre dépôts sur la plaque : 1. solution d alcool benzylique à 1 % dans l éthanol (solution fournie) ; 2. solution d acide benzoïque à 1 % dans l éthanol (solution fournie) ; 3. solution de l acide benzoïque brut préparé à 1 % dans l éthanol (solution à préparer) ; 4. solution de l acide benzoïque purifié à 1 % dans l éthanol (solution à préparer). - révéler sous la lampe UV (254 nm). Mesurer la température de fusion du produit purifié (en présence de l examinateur). Sujet 11 2/5
3 II. COMPTE RENDU Compléter la feuille de résultats donnée en page 5/5. 1. Ecrire les demi-équations correspondant à l équation d oxydation donnée en page 1/5. [on fera intervenir les ions OH - ]. 2. Calcul du rendement de la préparation 2.1. Déterminer les quantités de matière de tous les réactifs introduits. En déduire la masse théorique d acide benzoïque attendue Calculer le rendement de la préparation en produit brut (R 1 ) et en produit pur (R 2 ), après avoir établi les relations littérales correspondantes. 3. Questions sur le mode opératoire 3.1. Préciser le contenu du filtrat et la nature du précipité lors de la filtration du mélange réactionnel Donner l équation de la réaction permettant d obtenir le produit brut et expliquer la valeur du ph retenu pour contrôler cette opération Expliquer la nécessité de refroidir le milieu réactionnel en dessous de 10 C, puis de laver avec de l'eau froide. 4. Contrôle de pureté 4.1. Interpréter le chromatogramme fourni, page 5/ Calculer les R f En déduire le rôle de la recristallisation. 5. Spectroscopie infrarouge Identifier le spectre IR de l'acide benzoïque et celui de l'alcool benzylique (cf. page 4/5) en repérant les bandes caractéristiques des vibrations de valence des principaux groupements fonctionnels. Sujet 11 3/5
4 SPECTRES IR A Nombre d onde (cm -1 ) B Nombre d onde (cm -1 ) Sujet 11 4/5
5 NOM : PRENOM : FEUILLE DE RESULTATS (à joindre à la copie) Produit brut humide humide obtenu m = Produit brut humide mis à sécher Produit brut humide à recristalliser humide à recristalliser m 2 = mis à sécher m 1 = Volume de solvant utilisé V = Masse de produit purifié sec m' 2 = Aspect du produit purifié sec m' 1 = Température de fusion du produit purifié T fus = Rendement en produit brut R 1 = Rendement en produit purifié R 2 = Chromatogramme fourni : Front du solvant Dépôt 1 : alcool benzylique de référence Dépôt 2 : acide benzoïque de référence Dépôt 3 : produit brut Dépôt 4 : produit purifié Joindre la CCM obtenue Ligne de dépôts Sujet 11 5/5
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