PURIFICATION DE COMPOSÉS
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- Aurélie Lessard
- il y a 5 ans
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1 PURIFICATION DE COMPOSÉS A. Composés liquides miscibles I. Distillation fractionnée Dans l'industrie, la tour de distillation, surmontant la chaudière, est constituée d'une superposition de n plateaux. À chaque étage s'établissent des équilibres d'ébullition et de condensation. La tour est alimentée en continu. Le plateau choisi est celui dont la composition est la plus proche de celle de la charge. Au laboratoire, on utilise une colonne à distiller (colonne Vigreux par exemple) dont les aspérités intérieures freinent la montée de la vapeur et rendent possible l'établissement des équilibres. Pour simplifier l étude, on considère que le mélange à purifier n est constitué que de deux composés A et B. 1. Absence d'azéotrope : À une température donnée, le liquide est plus riche que la vapeur en constituant le moins volatil; la vapeur monte de l'étage (n-1) à l'étage n, elle se refroidit et donc se condense en enrichissant le liquide de l'étage n en constituant le plus volatil; le trop-plein s'écoule vers l'étage (n-1) de température plus élevée; il s'y vaporise partiellement en émettant une vapeur plus riche en constituant le plus volatil et en laissant un liquide plus pauvre en constituant le plus volatil. Rq. Au lycée, le chauffage est assuré par un chauffe-ballon. Dans le montage ci-dessus, on utilise un bain d huile comme dans certains concours. Attention de ne pas mettre de l eau dans un tel bain! Globalement, la vapeur monte dans la colonne en se refroidissant et en s'enrichissant en constituant le plus volatil; le liquide descend en se réchauffant et en s'enrichissant en constituant le moins volatil. 1
2 Si le nombre de plateaux est suffisant, on obtiendra la vapeur du constituant le plus volatil en haut de colonne (sa condensation par un réfrigérant descendant donne le distillat) et le liquide du constituant le moins volatil en bas de colonne (résidu de distillation). La position du réservoir du thermomètre placé en tête de colonne est capitale si l on veut que la température lue ait un sens. Il faut que le milieu du réservoir soit au niveau de la partie basse de la tubulure latérale qui part vers le réfrigérant droit, donc un peu plus bas que sur le schéma précédent. On chauffe un mélange liquide de composition x B. La première bulle de vapeur apparaît à la températuret N, sa composition est y 1 B (N 1 ). La vapeur monte dans le Vigreux et s y refroidit à la température T N pour donner un liquide de 2 même composition en équilibre avec une vapeur de composition y B (N 2 ) qui monte dans la colonne. Ce double processus (vaporisationliquéfaction) se poursuit, les vapeurs s enrichissent en composé le plus volatil. Si le nombre de plateau est suffisant seule la vapeur de B parvient au sommet de la colonne et le distillat ne contient que B pur. Un Vigreux de 25 cm correspond à 2 plateaux théoriques environ. La figure ci-dessus schématise de manière simplifiée l évolution de la température en tête de colonne. La fraction 1 peut contenir des impuretés très volatiles, on la recueille dans une poubelle. Quand on observe un palier de température (que l on note sur le compte-rendu), on recueille le composé B dans un récipient propre et sec. Dès que la température change, on recueille le distillat dans la poubelle (fraction 3). Lorsque l on observe un nouveau palier de température (noté lui aussi), un nouveau récipient propre et sec permet de récupérer le composé le moins volatil Rq. En réalité les courbes ne sont pas linéaires et l on observe un léger décrochement de température entre les fractions 2 et 3 du au refroidissement du Vigreux. 2. Présence d azéotrope On ne peut pas obtenir les deux corps purs; on ne peut obtenir que l'azéotrope et l'un des corps purs. On ne travaille que sur l'un des fuseaux (le système ne comporte qu'une phase liquide et qu'une phase vapeur!). C'est la composition initiale du mélange à distiller qui détermine le "fuseau de travail". Pour un azéotrope à maximum de température, l'azéotrope se comporte comme le composé le moins volatil et constituera le résidu de distillation. 2
3 Le rendement de ce mode de purification est très faible, donc cette méthode est peu utilisée. On peut faire appel à une distillation fractionnée de mélange ternaire, mais c est une autre histoire. II. Distillation simple Cette méthode de séparation peut être mise en œuvre lorsque les températures d ébullition des deux composés sont très différentes. L écart doit être supérieur à 80 C. L utilisation de l évaporateur rotatif en est une illustration car le solvant est nettement plus volatil que le composé synthétisé. B. Composés liquides non miscibles 1. Hydrodistillation Rq. Si la quantité d eau initiale est suffisante l ampoule de coulée isobare n est pas indispensable. La difficulté est que l on ne connaît pas à l avance la quantité nécessaire. Regardez attentivement le schéma de cette ampoule : la surface libre du liquide est horizontale et la partie inférieure de la tubulure est en dessous du robinet! Le thermomètre en tête de colonne n est pas indispensable. L'hydrodistillation est utilisable pour deux constituants non miscibles à l'état liquide (l'eau et souvent un composé organique). Elle ne nécessite pas de colonne à distiller. Le chauffage modéré du système permet la production d'une vapeur à une température constante égale à la température de l'hétéroazéotrope (ceci tant que les deux liquides subsistent). Cette température est simultanément inférieure aux températures d'ébullition, à la pression considérée, des deux liquides purs; en effet, l'ébullition se produit dès que la somme des pressions de vapeur saturante des deux liquides est égale à la pression extérieure. Le rapport des fractions molaires des deux constituants dans la vapeur formée est égal au rapport de leurs pressions de vapeur saturante à la température de l'hétéroazéotrope. La vapeur est continuellement condensée par un réfrigérant descendant et les constituants liquides obtenus sont recueillis puis séparés à l'aide d'une ampoule à décanter. Cette méthode permet notamment d'extraire un composé organique d'un brut réactionnel à une température suffisamment faible pour éviter des dégradations de ce composé. 3
4 L'hydrodistillation peut aussi servir à déplacer des réactions : les réactions d'estérification et d'acétalisation sont thermodynamiquement peu favorisées : on les déplace en évacuant l'eau formée du milieu réactionnel à l'aide de toluène (par exemple). L interprétation des courbes n est pas reprise ici, c est du cours! 2) Entraînement à la vapeur d'eau Le principe est le même mais on fait passer de la vapeur d'eau dans le brut réactionnel; cette circulation apporte l'eau et la chaleur (par condensation partielle de l'eau); on a alors production d'une vapeur contenant la substance à extraire et l'eau. Cette méthode permet par exemple d'extraire le limonène de l'écorce d'orange ou l'essence de lavande des fleurs de lavande. Parfois, on chauffe aussi le ballon contenant le système à traiter. 4
5 3. Extraction liquide/liquide Il s agit d une technique usuelle en chimie qui permet d isoler le produit d intérêt en le faisant passer depuis une phase liquide (brut réactionnel) dans un autre phase liquide non miscible à la première et dans lequel il est soluble. On utilise pour cela une ampoule à décanter. Dans la suite, on se limite à une phase aqueuse (assimilé au brut réactionnel) et à une phase organique (solvant d extraction). La répartition du produit entre ces deux phase est décrite par un équilibre de partage : A (aq) = A (org) caractérisé par une constante d équilibre nommée coefficient de partage. [ A( org) ] eq Son expression est : K = avec des notations évidentes. A [ ( aq) ] eq Le rendement d extraction est maximal à l équilibre. Il convient donc d agiter vivement et plusieurs fois l ampoule à décanter. On démontre que pour un volume donné de solvant extracteur, on a intérêt à opérer plusieurs lavages avec des fractions de volume plutôt qu un seul lavage avec tout le volume. Généralement, les phases organiques réunies sont lavées par des solutions aqueuses pour éliminer les impuretés. Durant ces opérations de lavage le produit d intérêt ne change pas de phase. Un composé ionique (chlorure de sodium le plus souvent peut être ajouté à la phase aqueuse. Cette étape de relargage permet de déshydrater la phase organique en mobilisant les molécules d eau encore piégées dans la phase organique et de diminuer la solubilité du produit d intérêt dans la phase aqueuse. Quelques règles de bon usage de l ampoule à décanter : - Éviter les surpressions. Pour cela ne pas fermer l ampoule tant qu un dégagement gazeux est perceptible et ouvrir le robinet dès que vous avez retourné l ampoule avant toute agitation. Ne pas oublier de refermer le robinet avant agitation - Lorsque l on ouvre le robinet, diriger l extrémité vers une hotte ou vers un mur, en tous cas vers un espace libre. - Agiter vivement l ampoule en tenant son bouchon appuyé dans la paume de la main et déplaçant l ampoule parallèlement à elle-même et inclinée de 45 afin d éviter que du liquide ne s accumule vers le robinet et soit chassé lors de l ouverture. 5
6 C. Composés solides : Recristallisation Lors d'une synthèse organique, le produit d intérêt P à obtenir s'est généralement solidifié brutalement, soit au cours de sa formation parce qu'il est insoluble dans son milieu d'obtention, soit lors d'un refroidissement rapide, soit par un ajout d'eau, soit par acidification (précipitation d'un acide carboxylique par acidification de la solution de carboxylate). La solidification ne s'est donc pas effectuée sous contrôle thermodynamique et le solide en se formant a emprisonné différents composés : des molécules de solvant, des molécules des réactifs ou de catalyseurs désormais qualifiées d'impuretés. I. Principe de la recristallisation La recristallisation est une technique de purification des solides qui consiste à dissoudre le solide brut dans le minimum de solvant S à ébullition. Ci-dessous, le composé à purifier est nommé P ou A. T P constante T fus (A) L (= A + S) T eb (S) T 1 N N' L + A (s) 20 C 15 C H J O O' O'' R R' R" P x S (O'') xs (R'') x S La purification par recristallisation est possible si P et le solvant S choisi pour la recristallisation sont non miscibles à l'état solide. Le diagramme liquide-solide ci-dessus est schématique et se limite à la partie du liquidus relative à l équilibre P (s) = P (dis) On remarque que cette partie du liquidus peut être interprétée comme une courbe de solubilité : la proportion de P diminue dans la phase liquide saturée si la température diminue (la dissolution de P dans S est donc endothermique). Le chauffage de P en présence de solvant S permet de dissoudre P : le point représentant le système se déplace de O vers N situé dans le domaine du liquide. Pour pouvoir totalement dissoudre P dans le minimum de solvant, il faut élever le plus possible la température du système. La température T 1 qu'il faut atteindre est donc la température à partir de laquelle le solvant commence à bouillir : T 1 = T eb (S) (attention, cette température n'est pas la température d'ébullition du solvant pur). Pour des raisons cinétiques, T N est légèrement supérieure à T 1. On refroidit ensuite lentement de manière à avoir un contrôle proche du contrôle thermodynamique. Quand T = T 1, le solide P commence à se former. On peut alors refroidir plus rapidement. Si on laisse la température diminuer, une plus grande quantité de P solide se forme (en conformité avec le théorème des moments) et il subsiste du P dissous dans le solvant. Une fois la température souhaitée atteinte, on filtre et on essore le solide. 6
7 A priori, on a intérêt à diminuer fortement la température pour minimiser la perte en P puisque la solubilité de P diminue lorsque la température diminue. Mais, il ne faut surtout pas refroidir jusqu'à la température de l'eutectique car les deux solides (P et S) se forment alors. On filtre pour récupérer P solide, la fraction restant en solution étant a priori perdue. On voit donc qu'il est nécessaire d'arriver à une température finale la plus faible possible, sans atteindre l'eutectique, de manière à limiter la perte en composé P. On doit utiliser le minimum de solvant pour perdre le minimum de P car pour une même température finale de refroidissement, la quantité de P restant en solution est proportionnelle au volume de solvant. II. Prise en compte des impuretés L approche binaire est simpliste car il y a aussi des impuretés, mais l idée générale reste la même. Il peut arriver, cas assez rare, que des impuretés restent insolubles à chaud. Dans ce cas, on effectue une première filtration à chaud pour les éliminer. La purification nécessite que les impuretés solubles à chaud restent solubles à froid. Concrètement, cela signifie que le point représentant le système dans un diagramme solvant-impureté se situe dans le domaine du liquide à la température finale. Lors de la recristallisation, P solide se forme et les impuretés restent en solution. Si le refroidissement est suffisamment lent, les impuretés ne sont pas piégées par la phase solide de P qui se forme, on obtient donc P pur ou contenant un peu de solvant. On filtre puis on sèche le composé P à l'étuve pour éliminer le solvant. III. Critères de choix du solvant Le solvant et P ne doivent pas réagir chimiquement l'un avec l'autre! Le composé P doit être soluble à chaud et très peu soluble à froid : il ne faut donc pas un trop bon solvant. Les impuretés doivent êtres solubles dans le solvant à chaud comme à froid. Le solvant doit être assez volatil pour être éliminé par séchage à l'étuve, mais ne doit pas avoir une température d ébullition trop faible car la différence de solubilité de P dans S à ébullition et à froid varie comme l écart de température entre l ambiante et la température d ébullition du solvant. Des solvants usuels de recristallisation : eau, éthanol, éthanoate d'éthyle Lorsque l on ne trouve pas un «bon» solvant de recristallisation, on utilise un mélange de deux solvants miscibles. On les choisit de manière à ce qu ils aient des températures d ébullition proches et possèdent de grandes différences dans leur propriétés de solubilisation de P. (dans un, P est très soluble, dans l autre, très peu soluble). On dissout d abord P dans le bon solvant à ébullition puis on ajoute progressivement le mauvais solvant (toujours à ébullition) lentement jusqu à observer un trouble, c est-àdire un début de précipitation. On laisse ensuite refroidir lentement. IV. Que répondre aux concours? Le principe d'une purification par recristallisation est souvent demandé et il serait difficile et non rentable d'expliquer tout ce qui précède à l écrit ; à l oral on vous écoutera ou on vous interrompra. Le minimum à dire à l écrit : La recristallisation est une technique de purification des solides qui consiste à dissoudre le solide brut dans le minimum de solvant S à ébullition. On laisse ensuite refroidir lentement jusqu'à l'apparition des premiers grains de solide puis on refroidit plus rapidement. On filtre et on essore. Le solvant et le produit d intérêt P ne doivent pas réagir chimiquement l'un avec l'autre. Le composé P doit être soluble à chaud et très peu soluble à froid dans S. Les impuretés doivent êtres solubles dans le solvant à chaud comme à froid. On filtre sous vide puis on sèche le solide à l'étuve. On peut contrôler la nature de P et sa pureté par mesure de la température de fusion au banc KÖFLER. 7
8 V. Réalisation On reconnaît le montage de chauffage à reflux. L ampoule de coulée isobare n est pas indispensable. On peu ajouter le solvant manquant par le haut du réfrigérant en prenant toutes les précautions nécessaires : ôter le système de chauffage, ajouter le solvant, essuyer les bords du réfrigérant, remettre le chauffage. On peut partir de trois volumes de liquide pour un volume de solide, sauf indication contraire du protocole), puis chauffer à reflux (réfrigérant à eau). Si, après quelques minutes d'ébullition, tout le solide n'est pas dissous, on ajoute un peu de solvant et on chauffe et on procède ainsi jusqu'à dissolution complète du solide (le solide qui ne se serait pas dissous resterait impur). On peut mettre un agitateur dans le ballon, mais il faut le retirer dès que l on cesse définitivement le chauffage. S'il subsiste des impuretés insolubles, on filtre à chaud en récupérant le filtrat dans un récipient propre. On laisse refroidir lentement. P cristallise et les impuretés restent en solution. Si le solide n apparaît pas, on peut essayer - de plonger le ballon dans un bain d eau glacée voire un mélange glace/chlorure de sodium, - de gratter l extérieur du ballon avec une baguette de verre, - si rien ne se passe après les deux essais précédents, gratter l intérieur du ballon avec une baguette de verre : des microcristaux de verre sont crées jouant le rôle de points de nucléation, mais on peut y perdre en pureté. La raison principale de la non-recristallisation est d origine cinétique. Le système est dans un état métastable 8
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