= 1; Trouvons un dénominateur commun à ces indices. Pour ce faire, nous utilisons l indice 3.13 de l hydrogène.

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1 1-6 CONSIGNES : a) Ce travail est réalisé en équipe de 4 personnes (et 1 équipe de 3). Remettre 1 seule copie par équipe; b) Vous devez le remettre, au plus tard le 21 février 2013 avant 16h00, dans le casier sous le pigeonnier situé au local C Le devoir est corrigé sur un total de 20 points QUESTION 1 (2 points) Une molécule est constituée (sur une base massique) de 21.7% de lithium, de 75% de carbone et de 3.16% d hydrogène. Quelle est la formule chimique du composé? Quel type de composé est-ce? Écrivez la structure de Lewis de la molécule. Hypothèse : utilisons une base de calcul représentant 100 g de cette molécule Donc, dans 100 g de molécule il y aura : 21.7 g de Li 75 g de C et 3.16 g d H. Transformons ces masses en nombre de moles : nli = 21.7gLi mol = 3.13 mol 6.941g mol nc = 75.0gC = 6.24 mol g nh = 3.16 gh mol = 3.13 mol 1.008g Donc, nous avons une molécule de la forme : Li 3.13 C 6.24 H 3.13 Trouvons un dénominateur commun à ces indices. Pour ce faire, nous utilisons l indice 3.13 de l hydrogène. nh nh = 3.13 nli = 1; 3.13 nh = 3.13 nc = 1; 3.13 nh = Ainsi, nous avons un composé dont la formule molaire est LiC 2 H. Structure de Lewis du LiC 2 H Ce composé, comme il est constitué d un élément de la colonne IA est vraisemblabement un composé ionique. Ainsi, le Li, perdra son électron de valence au profit de l anion C 2 H -. Li + [: C C H] QUESTION 2 (1 point) Écrivez la structure de Lewis du SO 2 Cl 2, sachant que le soufre est l atome central. Est-ce que la molécule obtenue est polaire? Le S (VIA) possède 6 électrons de valence : 6 électrons L O (VIA) possède 6 électrons de valence : 12 électrons Le Cl (VIIA) possède 7 électrons de valence : 14 électrons Il y a donc un total de 32 électrons de valence à placer dans cette structure de Lewis.

2 Cl-O-S-O-Cl 2-6 La polarité de la molécule dépend du potentiel d électronégativité entre les atomes impliqués dans chacun des liens ET de la géométrie de la molécule. Différence d électronégativité : Cl-O : (3-3.5 = 0.5) : l oxygène attire légèrement les atomes du chlore. O-S : ( = 1) l oxygène attire les électrons du souffre. Ainsi, il y aura des dipôles négatifs au niveau des atomes d oxygène et l atome central présentera un dipôle positif. Toutefois, comme nous ignorons la géométrie de cette molécule, nous ne pouvons conclure sur l orientation globale du dipôle dans cette dernière. QUESTION 3 (2 points) Depuis une vingtaine d années la diminution de la couche d ozone (O 3 ) dans la stratosphère préoccupe les scientifiques. Ces derniers supposent que l ozone stratosphérique réagit avec le monoxyde d azote provenant des avions qui volent à très haute altitude. La réaction impliquée dans la disparition de l ozone est O 3 + NO O 2 + NO 2 a) Si 0.70 g d ozone réagit avec 0.63 g d oxyde d azote, quelle est la masse de dioxyde d azote produite? Supposons que le O3 est le réactif limitant g d 1 mole O3 1mole NO2 46 g NO2 O3 = g de NO2 48 g 1 mole O3 1 mole NO2 Supposons que le NO est le réactif limitant 1 mole NO 1mole NO2 46 g NO g NO = g de NO2 30 g 1 mole NO 1 mole NO2 Le réactif limitant est donc l O3 et il y a production de g de dioxyde d azote. b) Quel est le réactif limitant? L O3, voir ci-haut pour justification. c) Calculez le nombre de moles de réactif en excès restant à la fin de la réaction Le réactif en excès est le NO. Il y a eu mole de O3 qui a réagit donc, conséquemment, il y a eu également mole de NO qui a été consommé. Sachant qu initialement, il y avait mole de NO dans le système, il ne reste que ( = ) mole de No à la fin de la réaction, ce qui correspond à g de NO. QUESTION 4 (2 points) La nitroglycérine (C 3 H 5 N 3 O 9 ) est un puissant explosif. Sa décomposition est présentée par l expression suivante : 4C 3 H 5 N 3 O 9 6N CO H 2 O + O 2 Cette réaction génère une grande quantité de chaleur et beaucoup de produits gazeux. C est la formation soudaine de ces gaz, accompagnée de leur expansion rapide qui produit l explosion. a) Quelle est la masse maximale de dioxygène que l on peut obtenir à partir de 2,20 X 10 2 g de nitroglycérine?

3 g de nitro mole de nitro 227 g 1 mole O2 4 mole nitro 32 g O2 1 mole O2 = 7. 75g d O2 b) Calculez le pourcentage de rendement de la réaction si la quantité de dioxygène formée est de 6.55 g. rendement réel 6.55g % rendement = 100% = 100% = 84.5% rendement théorique 7.75 g QUESTION 5 (1 point) Donnez trois structures de résonance de l ion isocyanate (NCO - ). Classez-les par ordre d importance (ou la plus vraisemblable sera la plus importante). Les signes ± représentent les charges formelles déterminées pour chaque atome. La structure la plus plausible est celle pour laquelle la charge formelle est la plus près de 0. Ainsi, la structure à gauche est la plus plausible et celle de droite, la moins plausible. QUESTION 6 (5 points) En tant qu ingénieur civil spécialisé en géotechnique environnementale, vous concevez une barrière d oxydation passive du méthane au-dessus d un lieu d enfouissement technique. À l intérieur de cette barrière, il y a des microorganismes qui oxydent le méthane (CH 4 ) émis par le site en utilisant le dioxygène présent dans l air. La Figure 1 représente ce phénomène. Énergie récupéré flamme O 2 puits méthanotrophes migration oxydé émis Production de méthane Figure 1 : transformation du méthane dans le sol de recouvrement d un lieu d enfouissement (tirée de Askri, 2008) Quelle est l équation chimique équilibrée représentant l oxydation (la combustion) du méthane par des microorganismes méthanotrophes? Quel est l état de chacune des molécules (gazeux, liquide, solide)? 2CH 4 (g) + 3O 2 (g) 2CO 2 (g) + 2H 2 O(l) Vous estimez que votre barrière traitera 750 kg de méthane par jour. Quelle quantité minimale d oxygène votre système devra-t-il utiliser?

4 g de CH4 mole de CH4 16 g 3 mole O2 2 mole CH4 32 g O2 1 mole O2 = 2250kg d O2 En supposant que votre système a un pourcentage de rendement de 75% et sachant que seulement 1500 kg/jour de dioxygène peuvent diffuser à l intérieur de votre barrière, quelles seront les émissions annuelles de CH 4 et de CO 2? Quantité de CH4 pouvant être traitée quotidiennement pour 1500kg d O2 : g d 1 mole O2 2 mole CH4 O2 32 g 3 mole O2 16 g CH4 = 500kg de CH4 mole de CH4 Or le rendement est de 75%, donc : rendement réel = % rendement 100% rendement théorique = 75% 500 = 375kg de CH4 100% QUESTION 7 (7 points) L acétonitrile (C 3 H 3 N ) est un liquide incolore, d'odeur sucrée très utilisé en tant que solvant dans différentes applications industrielles. Il est produit via la réaction du propylène, de l ammoniac et de l air (voir éq. 1). C 3 H 6 + NH 3 + O 2 C 3 H 3 N + H 2 O (Éq.1) Le procédé permettant la production de l acétonitrile est constitué d un réacteur dans lequel la réaction a lieu et d une unité de purification [séparant physiquement l acétonitrile des impuretés] (voir Figure 1). Ce réacteur est alimenté avec 100 moles/heure de réactifs. La composition molaire de cet intrant est donnée à la figure 2. Impuretés + acétonitrile Acétonitrile + impuretés Unité de purification Alimentation du réacteur : 100 mol/h 10% molaire = C3H6 12% molaire = NH3 16.4% molaire = O2 61.6%molaire = N2 Réacteur Figure 2. Schéma simplifié de production de l acétonitrile

5 5-6 a) Sachant que le rendement de la réaction (vs le réactif limitant) est de 30%, veuillez déterminer la composition massique du fluide qui entrera dans le purificateur. 2C 3 H 6 + 2NH 3 + 3O 2 2C 3 H 3 N + 6H 2 O Supposons que le C3H6 est le réactif limitant 100 mole/h 0.10 mole de C3H6 Supposons que le NH3 est le réactif limitant 100 mole/h 0.12 mole de NH3 Supposons que l O2 est le réactif limitant 100 mole/h mole de NH3 2 mole C3H6 2 mole NH3 3 mole NH3 = 10 mole/h C3H3N = 12 mole/h C3H3N = mole/h C3H3N Le réactif limitant est donc le C3H6. Le rendement étant de 30%, les quantités restantes sont donc de l ordre de 70%, d où : m C3H3N = 30% 100 mole/h 0.10 mole C3H6 100% 2 mole C3H6 53 g C3H3N = 159 g/h C3H3N mole de C3H3N m H2O = 30% 6 mole H2O 100 mole/h 0.10 mole C3H6 100% 2 mole C3H6 18 g H2O = 162 g/h H2O mole de H2O mol NH3 qui réagit = 30% 2 mole NH3 100 mole/h 0.10 mole C3H6 = 3 mole/h de NH3 100% 2 mole C3H6 17 g NH3 m NH3 restant = (12 mole/h NH3 initial) (3 mole/h NH3) = 153 g/h de NH3 mole de NH3 mol O2 qui réagit = 30% 3 mole O2 100 mole/h 0.10 mole C3H6 100% 2 mole C3H6 = 4.5 mole/h d O2 32 g O2 m O2 restant = (16.4 mole/h O2 initial) (4A. 5 mole O2) mole d O2 = g/h d O2 mol C3H6 qui réagit = 30% 100 mole/h 0.10 mole C3H6 = 3 mol/h de C3H6 100% 42 g C3H6 m C3H6 restant = (10 mole/h C3H6 initial) (3 mole/h C3H6) = 294 g/h C3H6 mole de C3H6 28 g N2 m N2 = (61.4 mole/h N2) = g/h de N2 mole de N2 b) L unité de purification sert à éliminer les réactifs (considérés comme des impuretés) qui n ont pas réagi et l eau de l acétonitrile. Cette unité est en mesure d éliminer 90% (massique) de chacune des impuretés. Elle retient également 2% (massique) de l acétonitrile produit par le réacteur. Quel sera le débit massique de la solution d acétonitrile purifiée sortant de cette unité? Quelle sera sa composition massique? (Note : le pourcentage massique de chaque molécule correspond au débit massique de cette molécule divisé par le débit massique total sortant). L unité retient 2% d acétonitrile, o a donc : m C3H3N retenu = 159 g 2% C3H3N = 3.18 g/h de C3H3N m C3H3N sortant = (159 g/h C3H3N) (3.18 g/h de C3H3N) = g/h C3H6

6 De plus; l unité retient 90% des impuretés, il reste donc 10% : 6-6 m C3H6 en solution = 294 g 10% C3H6 = 29.4 g/h de C3H6 m NH3 en solution = 153 g 10% NH3 = 15.3 g/h de NH3 m O2 en solution = g 10% O2 = g/h de O2 m H2O en solution = 162 g 10% H2O = 16.2 g/h de H2O m N2 en solution = g 10% N2 = g/h de N2 Débit massique total = = g h Donc la composition massique de la solution est : % C3H6 en solution = 29.4 g 100% C3H6 = 6.9% massique de C3H6 % NH3 en solution = 15.3 g 100% NH3 = 3.6% massique de NH3 % O2 en solution = g 100% O2 = 8.9% massique de O2 % H2O en solution = 16.2 g 100% H2O = 3.8% massique de H2O % N2 en solution = g 100% N2 = 40.4% massique de N2 % % C3H3N en solution = g 100% C3H3N = 36.5% massique de C3H3N