BACCALAUREAT TECHNOLOGIQUE - SESSION 2012 SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LABORATOIRE

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1 BACCALAUREAT TECHNOLOGIQUE - SESSION 2012 SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LABORATOIRE Spécialité : Chimie de Laboratoire et de Procédés industriels Epreuve Techniques de laboratoire Durée : 4 heures Coefficient : 7 SUJET N 18 PREPARATION DE L'IODOBENZENE L iodobenzène est obtenu en deux étapes : une diazotation de l aniline suivie d une réaction de substitution sur le produit intermédiaire. I. DONNEES Aniline : M = 93,1 g.mol -1 d = 1,02 T f = -6,2 C T eb = 184,4 C Peu soluble dans l'eau (34 g.l -1 à 20 C, 64 g.l -1 à 90 C), très soluble dans l éthanol, l acétone et l éther de pétrole. Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion ; très toxique pour les organismes aquatiques. Acide chlorhydrique : M = 36,5 g.mol -1 d = 1,18 pureté (en masse) : 35 % Très soluble dans l eau. Provoque des brûlures ; irritant pour les voies respiratoires. Nitrite de sodium : M = 69,0 g.mol -1 Iodure de potassium : M = 166,0 g.mol -1 Hydroxyde de sodium : M = 40,0 g.mol -1 Soluble dans l eau (820 g.l -1 à 20 C), peu soluble dans l éthanol. Favorise l inflammation des matières combustibles ; toxique en cas d ingestion. Solution utilisée : concentration voisine de 400 g.l -1 (40 %). Hygroscopique, corrosif. Très soluble dans l eau, dissolution exothermique. La solution est corrosive, l inhalation des vapeurs est irritante. Iodobenzène : M = 204,0 g.mol -1 d = 1,83 T f = -31,4 C T eb = 188,6 C Très peu soluble dans l eau (0,34 g.l -1 à 30 C) ; l iodobenzène forme un hétéroazéotrope avec l eau. Soluble dans l'éthanol. Soluble en toute proportion dans l éther diéthylique. Inflammable ; nocif par inhalation ; toxique pour les organismes aquatiques. Chlorure de calcium : Irritant pour les yeux. Sujet 18 1/5

2 II. MODE OPERATOIRE Les parties 1. et 2. sont à mener en parallèle. 1. Diazotation de l aniline. Equiper un réacteur de 250 ml d une agitation mécanique ou magnétique permettant l utilisation d un bain de glace ou d un bain-marie, d une ampoule de coulée, d un réfrigérant à reflux (simple paroi) et d un thermomètre. Introduire, successivement, dans le réacteur : 45 ml d eau, 30 g de glace pilée, 17 ml d acide chlorhydrique concentré et 7,4 ml d aniline. Agiter. Refroidir en dessous de 5 C dans un mélange glace-sel. Pendant ce temps, dissoudre 6,0 g de nitrite de sodium dans 25 ml d eau ; refroidir en dessous de 5 C dans un mélange glace-sel. Une fois les deux solutions à bonne température, placer la solution de nitrite de sodium dans l ampoule de coulée puis l ajouter lentement dans le réacteur. La température du mélange réactionnel ne doit pas dépasser 5 C. Laisser réagir 5 min puis effectuer le test de fin de diazotation au papier iodo-amidonné : il doit bleuir instantanément. Si le test était négatif il faudrait préparer une petite quantité de solution de nitrite de sodium, l ajouter puis refaire le test. Conserver l'ensemble en dessous de 5 C. 2. Réaction de Sandmeyer. Parallèlement au travail précédent, préparer une solution de 14,3 g d iodure de potassium dans 23 ml d eau. Placer cette solution dans l ampoule de coulée et l additionner pendant environ 2 min. Enlever le bain de glace et chauffer au bain-marie pour porter le milieu réactionnel au voisinage de 70 C. Quand le dégagement gazeux est terminé (l agitation étant coupée, il faut attendre deux ou trois secondes pour voir apparaître une bulle), laisser refroidir dans un bain d eau glacée (à renouveler) jusqu à 20 C. Alcaliniser le mélange, jusqu à ph voisin de 10, avec de la soude à 40 % : procéder par fractions de 1 ml avec vérification du ph après chaque addition. 3. Isolement de l'iodobenzène brut. Remplacer le réfrigérant par un montage pour une hydrodistillation. Distiller pendant 45 min au plus. Transvaser le distillat dans une petite ampoule à décanter. Séparer l iodobenzène. Si la phase organique est rouge, laver avec 20 ml de solution de thiosulfate de sodium. Sécher le produit sur du sulfate de magnésium anhydre. Filtrer (papier filtre ou laine de verre), avec un entonnoir de taille adaptée, dans un flacon préalablement taré et étiqueté (nom du candidat, nom du produit, tare, masse avec produit). Peser l iodobenzène brut recueilli. 4. Contrôle de pureté. Déterminer l indice de réfraction de l'iodobenzène brut recueilli. Effectuer la correction de température pour donner l indice à 20 C grâce à la relation : n 20 = n t + 0,00045 (t - 20), t en C. Sujet 18 2/5

3 III. COMPTE RENDU Compléter la feuille de résultats donnée en page 4/5. 1. Ecrire les équations des deux réactions successives permettant d obtenir l iodobenzène. 2. Calcul du rendement de la préparation Déterminer les quantités de matière de tous les réactifs intervenant dans ces deux étapes et en déduire la masse théorique d iodobenzène en justifiant le calcul Calculer le rendement de la préparation en iodobenzène brut. 3. Questions sur le mode opératoire. Données E 0 (HNO 2 /NO) = 1,00 V E 0 (NO 3 - /HNO 2 ) = 0,94 V E 0 (I 2 (aq)/i - ) = 0,54 V 3.1. Donner la formule des produits secondaires susceptibles de se former si la température s élève au cours de l étape de diazotation. Ecrire les équations des réactions correspondantes Ecrire l équation de la réaction effectuée lors du test au papier iodo-amidonné et interpréter ce test. On rappelle que l amidon prend une coloration bleue en présence de diiode Justifier l alcalinisation effectuée avant l hydrodistillation Expliquer pourquoi on a effectué une hydrodistillation. Justifier en rappelant les principes de cette opération. 4. Spectroscopie infrarouge. Repérer sur les spectres de l aniline et de l iodobenzène fournis (page 5/5) les bandes dont la disparition permet de montrer que la réaction a bien eu lieu. Sujet 18 3/5

4 NOM : Prénom : FEUILLE DE RESULTATS Masse de produit brut : m = Rendement : R = Indice de réfraction mesuré : n = à la température de... C Indice de réfraction corrigé, à 20 C : n 20 = Sujet 18 4/5

5 SPECTRES IR DE L ANILINE ET DE L IODOBENZENE ANILINE Nombre d onde (cm -1 ) IODOBENZENE Nombre d onde (cm -1 ) Sujet 18 5/5

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