Points clés pour la préparation de nanocomposites polybenzoxazines hautes performances L. Dumas

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1 Faculté Polytechnique Points clés pour la préparation de nanocomposites polybenzoxazines hautes performances L. Dumas

2 Introduction aux résines Benzoxazines Combinaison d'excelentes propriétés R Haute T transition vitreuse Retrait limité lors de la polymérisation Faible sensibilité à l'eau Haut taux de charbonnement/ bonnes propriétés au feu Systèmes monocomposants Polymérisation par ouverture de cycle H R n R R R H m Site réactif Epoxy xazolines, Acides carboxyliques Anhydrides Isocyannates R Bis benzoxazine typique Excellentes prop. intrinsèques Miscibilité/co réactivité avec d'autres résines air et al. Prog. Polym. Sci. 2004, 401; Ghosh et al. Prog. Polym. Sci. 2007, 1344; Yagci et al. J. Polym. Sci. A 2009, 5565 Université de Mons L. Dumas ; L. Bonnaud ; M. livier ; M. Poorteman ; P. Dubois 2

3 Introduction aux résines Benzoxazines Synthèse H R 4 H + R 4 H R 1 R 3 H R 2-2 H 2 R 1 R 3 R 2 Phénol Amine Formaldéhyde Benzoxazine Large diversité de réactifs / Multiples combinaisons Très grande richesse du design des monomères Architecture des monomères : Contrôle des propriétés "Matériaux" air et al. Prog. Polym. Sci. 2004, 401; Ghosh et al. Prog. Polym. Sci. 2007, 1344; Yagci et al. J. Polym. Sci. A 2009, 5565 Université de Mons L. Dumas ; L. Bonnaud ; M. livier ; M. Poorteman ; P. Dubois 3

4 Introduction aux résines Benzoxazines Situation parmi les résines conventionnelles Emergence de grades commerciaux (Huntsman / Henkel / Shikoku Chemical Corp) Huntsman Advanced Materials Excellent rapport performances / coût Université de Mons L. Dumas ; L. Bonnaud ; M. livier ; M. Poorteman ; P. Dubois 4

5 Introduction aux résines Benzoxazines Problématique générique : Dégradation partielle lors de la polymérisation Polymérisation H Ba A Active Carbonium specie - CH 2 + Monomère de référence H Dégradation Perte de masse ~ 13 %! Formation de défauts Latent Iminium specie + CH 2 Volatile imine CH 2 + Réseau altéré R Stabilisation du monomère et de la polymérisation nécessaire Sudo 2010 JPSA, Wang 2011 JPSA Université de Mons L. Dumas ; L. Bonnaud ; M. livier ; M. Poorteman ; P. Dubois 5

6 Limitation de la dégradation Stratégie : Lier la partie fragile au réseau Partie labile stabilisée entre 2 cycles benzoxazines Ba A P ppda Université de Mons L. Dumas ; L. Bonnaud ; M. livier ; M. Poorteman ; P. Dubois 6

7 Synthèse d'une benzoxazine thermostable PpPDA Synthèse sans solvant de la P ppda H 2 H 2 H H H -2 H 2 ppda * Phenol Formaldéhyde P ppda * bio ppda : W A1 - Paromatics Synthèse Résine dégazée Procédé simple Haut rendement > 95% Echelle pré pilote ~ 100g Dumas L., Bonnaud L., livier M., Poorteman M. Dubois P., Chem Comm 2013, 49, Université de Mons L. Dumas ; L. Bonnaud ; M. livier ; M. Poorteman ; P. Dubois 7

8 Synthèse d'une benzoxazine thermostable PpPDA TGA sous 2 Plage T réticulation 0,40 Ba A 100 0,35 P ppda Weight (%) Ba-A P-pPDA 13 % 0,30 0,25 0,20 0,15 0,10 Deriv. Weight (%/ C) 0, ,00 Temperature ( C) Dégradation associée à la polymérisation circonscrite : Pas de volatilisation durant la réticulation Dumas L., Bonnaud L., livier M., Poorteman M. Dubois P., Chem Comm 2013, 49, Université de Mons L. Dumas ; L. Bonnaud ; M. livier ; M. Poorteman ; P. Dubois 8

9 anocomposites benzoxazine/cts anotubes de carbone multiparois C 7000 MWCT non purifiés Excellentes propriétés mécaniques Conductivités électrique et thermique élevées Faible densité ρ = g.cm 3 Stabilité thermique élevée Disponibilité commerciale Université de Mons L. Dumas ; L. Bonnaud ; M. livier ; M. Poorteman ; P. Dubois 9

10 Incorporation des CTs dans les résines non réticulées Différents procédés : Fondu / Solvant Rotor Présence d'agrégats Résine wt% CT US Dispersion optimisée Rotor DSM US Taux de cisaillement Facilité de dispersion / Pas de fonctionnalisation Excellentes affinités intrinsèques CTs / monomères Université de Mons L. Dumas ; L. Bonnaud ; M. livier ; M. Poorteman ; P. Dubois 10

11 Excellentes affinités des CTs avec les monomères Ba-A P-pPDA DPE-A Ba-PrA H DPA-A E-pPDA Ba-APA R-Fa E-Fa E-A Zuñiga et al. J. Mat. Chem. A. 2014,2, Dumas et al. Eur. Polym. J., 2014, Vol 58, Dumas et al, Eur. Polym. J., 2015, 67, Dumas et al. J. Mat. Chem. A, 2015, 3, Dumas et al. Polymer Chem. in press H-Fa E-Pu Issues de ressources bio Les propriétés des réseaux sont elles affectées par les CTs? Université de Mons L. Dumas ; L. Bonnaud ; M. livier ; M. Poorteman ; P. Dubois 11

12 Propriétés des anocomposites Réticulés 0.5wt% CT Propriétés thermomécaniques DMA Dual cantilever 1Hz Ba-A P-pPDA Storage Modulus (MPa) 1000 p(ba-a) p(ba-a + 0.5wt% CT) p(p-ppda) p(p-ppda + 0,5wt% CT) ,0 0,8 0,6 0,4 0,2 tan delta 0, Temperature ( C) Pas de modification des propriétés thermomécaniques de la p(ba A) Augmentation remarquable de la stabilité thermomécanique de la p(p ppda), T α ~ + 50 C Effet nano pour la P ppda avec seulement 0.5 % CT Université de Mons L. Dumas ; L. Bonnaud ; M. livier ; M. Poorteman ; P. Dubois 12

13 Propriétés des anocomposites Réticulés Etats de dispersion différents? TEM poly(ba A) wt% CT poly(p ppda) wt% CT Ba-A P-pPDA Bonne dispersion / individualisation des CTs dans les deux cas Intéractions / Interfaces CT/p(P ppda) CT/p(Ba A) Université de Mons L. Dumas ; L. Bonnaud ; M. livier ; M. Poorteman ; P. Dubois 13

14 Propriétés des anocomposites Réticulés Propriétés thermiques Charbonnement 1000 C 2 Ba-A P-pPDA Weight (%) p(ba-a) p(ba-a + 0.5wt% CT) p(p-ppda) p(p-ppda + 0.5wt% CT) Référence Référence Avec 0.5% CT Avec 0.5% CT Temperature ( C) ATG sous 2 A priori pas d'influence des CTs sur la tenue thermique des benzoxazines p(p ppda + 0.5wt%CT) : Excellente préservation de la forme aprés pyrolyse Cohésion / Résistance mécanique/ Matériau 50 % poreux Université de Mons L. Dumas ; L. Bonnaud ; M. livier ; M. Poorteman ; P. Dubois 14

15 Propriétés des anocomposites Analyse des résidus pyrolysés SEM FEG p(p ppda) Paroi Celulle p(p ppda + 0.5% CT) Heterogene / Mousse structure grossière Moins hétérogène / Structure plus fine Fragilité Effet des CTs? Localisation des CTs dans les parois Armature interne anohybride Dumas L., Bonnaud L., livier M., Poorteman M. Dubois P., Chem Comm 2013, 49, Université de Mons L. Dumas ; L. Bonnaud ; M. livier ; M. Poorteman ; P. Dubois 15

16 Propriétés des anocomposites Influence de la concentration en CT de 0 à 1 wt% P-pPDA DMA dual Cant. 2,0 Storage Modulus (MPa) p(p-ppda) 0.1 wt% 0.3 wt% 0.5 wt% 1 wt% Increasing CT content 1,5 1,0 0,5 Tan Delta 0,1 0, Temperature ( C) Augmentation de la concentration : Amélioration significative de T α Stabilité thermomécanique (>250 C) Taux critique en CT : 0.5 wt% Diminution de T α pour taux supérieurs Equilibre entre 2 mécanismes Contraintes interfaciales Augmentation du volume libre Kosmidou Ex. Pol. Letter 2008, Vol.2, o.5, Segments de chaîne contraints par les CTs Université de Mons L. Dumas ; L. Bonnaud ; M. livier ; M. Poorteman ; P. Dubois 16

17 Propriétés des anocomposites Cohésion durant une dégradation thermique Conductivité électrique Concentration CT Reférence Concentration en CT 0.1 % 0.3 % 0.5 % 1 % Eprouvettes DMA dégradées à 360 C sous air Cohésion si % CT > 0.3 wt% CT wt% Resistivity Ω.cm ot conductive Echantillons conducteurs si % CT > 0.3 % Percolation électrique Semi conducteurs Corrélation Percolation Electrique / Cohésion durant dégradation Armature interne de CTs Dumas L., Bonnaud L., livier M., Poorteman M. Dubois P. European Polymer Journal, 2014, Vol 58, pp Université de Mons L. Dumas ; L. Bonnaud ; M. livier ; M. Poorteman ; P. Dubois 17

18 Propriétés des anocomposites Résistance au feu Limiting xygen Index (LI) ,2 37, ,9 LI DGEBA conv. * TGMDA # p(ba A) p(p ppda) 0,1% CT 0,3 %CT 0,5 %CT 0,75 %CT 1 %CT Excelente tenue au feu intrinsèque de la p(p ppda) LI 38% Par d'influence majeure des CTs * Lin, S.-T. et al. ; Eur. Pol. J. 1997, 33, pp #, Bonnaud L. et al. Proceeding of 3rd EAS, Milan 2013 Dumas L.. et al. European Polymer Journal, 2014, Vol 58, pp Université de Mons L. Dumas ; L. Bonnaud ; M. livier ; M. Poorteman ; P. Dubois 18

19 Conclusions Perspectives Précurseurs / Résines Benzoxazines Facilité de synthèse / Diversité de structures Homopolymérisation thermique / Co réactivité Propriétés intrinsèques : Résines hautes performances CT / anocomposites Benzoxazine Excellentes interactions CT / résines benzoxazines (précurseurs) ano renforcement dépend de la structure du réseau Formation d'un nanohybride dans le cas de la p(p ppda) Excellentes propriétés T g, Stabilité Thermomécanique / Thermique Cohésion du char, Poreux / Résistant Conductivité électrique Compréhension des interactions? ature (C H π, π - π) / Quantification Relations Structure/Propriétés Ingénierie macromoléculaire : Favoriser la formation de nanohybrides Université de Mons L. Dumas ; L. Bonnaud ; M. livier ; M. Poorteman ; P. Dubois 19

20 Remerciements Projets de recherche : ECTAC : SKYWI FLYCAT : Prog. d'excellence anobenzo : Fond de maturation PLYTISS : Plan de Convergence Partenaires industriels / Fournisseurs Université de Mons / Materia ova SMPC : Leïla Bonnaud SDM : Marc Poorteman Philippe Dubois Marjorie livier Merci pour votre attention Université de Mons L. Dumas ; L. Bonnaud ; M. livier ; M. Poorteman ; P. Dubois 20

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