Mécanisme A N + E sur acides carboxyliques et groupes dérivés

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1 Chimie organique 3 : Mécanisme A E sur acides carboxyliques et groupes dérivés Exercices d entraînement 1. Décarboxylation (*) 1. Quelles fonctions chimiques contient la molécule A dessinée ci-dessous? Me A Me Me 2. Le composé A est mis en présence d une solution aqueuse d hydroxyde de lithium, à chaud. n obtient le composé B. Quelle est cette réaction? Donner la formule de B. 3. Après acidification et chauffage du milieu, on isole un composé C de formule brute C Par analogie avec la dernière étape de la synthèse malonique, donner la formule de C et donner le mécanisme de la réaction. 2. Formation d un chlorure d acyle A réagit sur le (-)-menthol à 9 C, sans catalyseur, pour donner un composé B, qui est ensuite transformé en composé C. Cl A (-)-menthol C 1. Donner la formule développée de B. Donner le mécanisme de la réaction. 2. Donner une méthode pour obtenir C à partir de B (le mécanisme et les conditions opératoires ne sont pas demandés). 3. Synthèse de l acide aspartique (*) C 3 en excès 1) 3 A Br B C à froid 2) Et en excès, C C 1) ac 3 2) C 3 CCl Eta / Et 1) 3 D E F C 2 =C-C 2 Br 2) 2 2, F a en excès G 3 C (acide aspartique) Ecrire les formules semi-développées de tous ces composés et expliquer leur formation.

2 4. Synthèse du 3-oxobutanoate d éthyle (*) Proposer un mécanisme plausible pour la transformation suivante : Et Et Et- Et 5. Séparation de composés d un mélange (*) Il s agit de séparer les constituants d une solution dans l éthoxyéthane : le toluène C 6 5 -C 3, l aniline C et l acide benzoïque C 6 5 -C. n dispose pour cela d une solution d hydroxyde de sodium à 5 %, d acide chlorhydrique à 2 mol.l -1, de sulfate de magnésium anhydre et de tout montage nécessaire utilisé au laboratoire. Proposer un protocole opératoire permettant d obtenir les trois composés purs. Données : pk A à 25 C dans l eau : Aniline : 4,63 ; Acide benzoïque : 4,19. Ethoxyéthane Toluène Aniline Acide benzoïque Solubilité dans l'eau insoluble insoluble faible faible T fus sous 1 bar -116,2 C -95 C -6,3 C 122,4 C T éb sous 1 bar 34,5 C 110,6 C 184 C (68,3 C sous 10 mmg) - 6. Synthèse d une lactone (*) Les lactones sont des esters cycliques. n propose une suite de six réactions permettant la synthèse de l'un d'eux (F) de formule brute C , en partant du benzaldéhyde et de l'acétophénone. 1. A propos de la réaction (1) : a. Donner la formule semi-développée de A ; écrire le mécanisme de sa formation. b. Quels produits aurait-on obtenu avec les mêmes conditions opératoires (milieu basique) si on avait utilisé comme seul réactif l'acétophénone? c. Justifier par une écriture appropriée les deux affirmations suivantes : - le composé B existe sous la forme de deux stéréoisomères de configuration ; - le composé B présente une mésomérie. 2. Lors de la réaction (3) les ions cyanures C - donnent avec B un mélange de deux composés C et C' isomères. C est le seul à donner une bande d'absorption en infrarouge à cm -1. Donner les formules semi-développées de C et C'. Écrire les différentes étapes du mécanisme de formation de C sachant qu'il se termine par un équilibre céto-énolique. Proposer un test chimique pour différencier C et C'.

3 3. Écrire le bilan de la réaction d'hydrolyse (4) qui conduit au composé D. 4. La réaction (5) permet d'obtenir E en faisant réagir dans un premier temps D avec le borohydrure de sodium ab 4. a. Quels qualificatifs peut-on donner à l'ion borohydrure (oxydant, réducteur, nucléophile, électrophile, base, acide)? b. Quel inconvénient présenterait ici l'emploi de LiAl 4 à la place de ab 4? c. Combien le composé E présente-t-il de stéréoisomères de configuration? 5. La réaction (6) se déroule en catalyse acide. Expliquer la formation de la lactone. Quel qualificatif peut-on donner à cette réaction? 7. Réaction de Dieckmann (*) A EtC EtC 1. L hydrolyse en milieu basique de A conduit, après passage en milieu acide, au composé B de formule brute C Donner la formule topologique de B. 2. Le chauffage de B permet de réaliser une monodécarboxylation conduisant à C. Expliquer pourquoi les fonctions acide carboxylique de B n ont pas toutes la même réactivité vis-à-vis de la décarboxylation. En déduire la structure de C. 3. L estérification exhaustive de C par le méthanol conduit à D. Proposer des conditions expérimentales. 4. Placé en présence d une solution de méthanolate de sodium dans le méthanol, D évolue, entre autres, vers le composé cyclique E. Proposer un mécanisme de passage de D à E. C C E CMe CMe Exercices d approfondissement 8. Synthèse de l acide aspartique Lors de la synthèse de l'acide aspartique à partir de l'acide chloroéthanoïque, on est amené à assurer les transformations suivantes : Etape 1 : 1. Donner le nom de cette réaction. Proposer un mécanisme réactionnel pour cette réaction. 2. Quel est le rôle joué par la pyridine? n donne pk a (ion pyridinium/pyridine) = 5,3. Etape 2 : Et Et 2 Et Et C 3 CCl pyridine Eta/Et 2 C C C 2 Br 3. Quelle est la nature de cette réaction? 4. Justifier la mobilité de l'hydrogène porté par le carbone en des deux groupes esters. 5. Proposer un mécanisme réactionnel pour cette réaction. 6. Pourquoi utilise-t-on l'ion éthanolate comme base? Et Et Et Et

4 7. A quoi sert l'étape 1 de cette synthèse? Etape 3 : Et Et? Et Et 8. Proposer un réactif pour effectuer cette transformation. Dans quelles conditions expérimentales faut-il se placer? 9. Synthèse de l aspartame L aspartame est utilisé par l industrie agro-alimentaire comme substitut hypocalorique du sucre. Un de ses synthèses est présentée ci-après. Elle utilise deux acides aminés, l acide aspartique et la phénylalanine. 2 2 C C CC 3 C Ph C 2 Ph acide aspartique phénylalanine aspartame La liaison formée est une liaison peptidique ou liaison amide entre la fonction amine d un des acides aminés (ici, la phénylalanine) et la fonction acide carboxylique de l autre acide aminé (ici, l acide aspartique). Le plus souvent, en synthèse peptidique, la fonction amine d un des acides (ici, l acide aspartique) est bloquée par un groupement t-butoxycarbonyle (appelé «boc»), tandis que la fonction acide carboxylique de l autre acide aminé (ici, la phénylalanine) est estérifiée. Puis, la liaison peptidique est réalisée par couplage des fonctions restées libres. Blocage de la fonction amine de l acide aspartique : 2 C t-bu A t-bu t-bu B C Le composé B ainsi formé sera noté boc--c( )-C 1. Préciser le comportement électrophile ou nucléophile de chacun des réactifs. 2. Proposer un mécanisme pour cette réaction en milieu basique. t-bu- C 2 Activation de la fonction acide carboxylique de l acide aspartique par le dicyclohexylcarbodiimide (DCC) : Le DCC est un composé de formule donnée ci-dessous et noté R=C=R. C La fonction acide carboxylique de B est activée par le DCC pour former une -acyl urée : boc C R R boc R R B DCC C 3. Proposer un mécanisme pour cette réaction. 4. Pourquoi le carbonyle de l -acyl urée formé est-il plus réactif vis-à-vis d un nucléophile que le carbonyle d une fonction acide carboxylique? Citer deux autres fonctions dérivées d acide carboxylique, plus réactives qu un acide carboxylique dans une réaction d acylation.

5 Couplage avec la phénylalanine estérifiée : Le composé C réagit ensuite avec la phénylalanine estérifiée 2 -C(R 2 )-CC 3 : boc R R R 2 2 CMe 5. Proposer un mécanisme pour cette réaction. boc R 2 CMe Déprotection des fonctions bloquées : La libération de la fonction amine pour restituer le peptide (aspartame) s effectue par hydrolyse acide dans des conditions douces. Dans ces conditions, il a été montré que le retour à la fonction amine passe par un carbocation, le 2-méthylpropyle, et que l on observe la formation de 2-méthylpropène et de dioxyde de carbone. 6. Proposer un mécanisme pour cette réaction. 10. Synthèse de l isopétasine L isopétasine, terpène de formule brute C , est un des composés physiologiquement actifs d une plante de rivage, le pétasite commun, dont les extraits étaient utilisés par les Romains comme remède contre les spasmes et les inflammations. Elle est aujourd hui employée comme anti-convulsif et antalgique et possèderait une activité anticancéreuse. Ce problème est consacré à l étude d une synthèse énantiosélective de cette molécule. 1. La synthèse utilise comme molécule de départ le diol 1 : 1 a) La molécule 1 a-t-elle un pouvoir rotatoire? Justifier. b) Indiquer, en justifiant brièvement, le descripteur stéréochimique (configuration absolue) des éventuels atomes de carbone asymétriques. c) Combien d isomères de configuration possède en tout la molécule 1? Les représenter de façon claire en précisant les liens entre eux. d) ommer la molécule 1 en nomenclature officielle. 2. La molécule 1 réagit avec le chlorure d éthanoyle. Identifier le produit de formule brute C ainsi formé, que l on notera 2, et préciser le mécanisme de sa formation (on se contentera de la réaction sur un seul des groupes caractéristiques de 1 et on pourra utiliser une forme abrégée pour 1). 3. Traité par une solution aqueuse à p = 7 contenant une enzyme (lipase de Candida cylandrea), le composé 2 conduit au seul produit 3. 3 a) Quel(s) produit(s) obtient-on si on traite 2 par de l eau? Préciser les proportions relatives de certains d entre eux. Cette réaction serait-elle rapide? b) En déduire les deux avantages d utilisation d une enzyme pour effectuer cette réaction. 4. Le produit 3 est transformé en un composé (C ) que l on notera 4 par le mode opératoire suivant : À une solution de 16,2 g de 3 dans 70 ml de diméthylformamide (solvant organique) sont ajoutés 17,9 g (0,259 mol) d imidazole et 15,7 g (0,124 mol) de chlorure de benzyle (chlorophénylméthane). Le mélange est agité pendant 15 heures à 37 C. Après refroidissement à température ambiante, 400 ml d eau sont ajoutés et le mélange homogène obtenu est extrait par trois fois 400 ml de diéthyléther (Et 2 ). Les phases organiques réunies sont lavées par deux fois 100 ml d eau salée puis séchées sur sulfate de sodium anhydre. L éther est éliminé à l évaporateur rotatif, puis le résidu est distillé pour donner 21,0 g du composé 4. Diméthylformamide Imidazole

6 a) L imidazole (notée Im) est une base. Donner la structure de son acide conjugué (noté Im ). Ce composé est-il aromatique? n donne pk A (Im / Im) = 7,0. b) Dans le composé 3, quelle fonction peut réagir avec le chlorophénylméthane? En déduire le produit 4 obtenu et proposer un mécanisme pour sa formation. c) Pourquoi ne pas utiliser de la soude comme base à la place de l imidazole? d) Expliquer le but de l extraction. Préciser les composés présents dans chaque phase lors des traitements par le diéthyléther. Justifier brièvement pourquoi l extraction est effectuée par trois fois 400 ml d éther plutôt que par une fois 1,2 L. e) Expliquer le but du lavage. f) Quel est le rôle du séchage sur sulfate de sodium anhydre? g) Représenter un montage classique de distillation utilisé au laboratoire. Quel est le but de cette opération? 5. Le composé 4 est traité par de la soude dans le méthanol pour conduire au composé 5. a) Identifier 5. b) Comment différencier simplement les composés 4 et 5 à l aide d une technique spectroscopique?

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