Chapitre 21 : (Cours) Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique

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1 Chapitre 21 : (Cours) Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique I. Stratégie de synthèse I.1. Sécurité et efficacité Lors de la fabrication d une molécule organique (synthèse) il faut réfléchir au préalable à de nombreux paramètres afin d obtenir un produit le plus pur possible avec le meilleur rendement, tout ceci avec un maximum de sécurité et à moindre coût. Ainsi, à chaque instant, il faut être attentif : - à la tenue vestimentaire (gants, lunettes, blouse) - aux gestes et déplacements (ne pas courir, pas de gestes brusques, ) - aux pictogrammes des réactifs et à la nature des produits possibles de la synthèse - à la sécurité du montage (contrôle de la température, de la pression, ) - au traitement des déchets (ne pas jeter n importe quoi dans l évier) Pour optimiser une synthèse il faut être attentif : au choix des réactifs et leurs quantités pour augmenter le rendement, on choisit parfois d introduire un réactif en excès, si possible le moins cher au choix du solvant au choix d un catalyseur qui accélère la réaction au choix des paramètres expérimentaux température, pression, durée, agitation, au choix du montage à la sécurité au coût de la synthèse à l impact sur l environnement I.2. La synthèse Etape n 1 : la réaction n effectue la réaction avec le montage approprié. S il est nécessaire de chauffer le milieu réactionnel, on utilise généralement un montage à reflux (avec un réfrigérant à boules). Si l un des réactifs doit être ajouté lentement lors du chauffage, on utilise une ampoule de coulée sur un ballon bicol. Chapitre 21 Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique Page 1

2 Etape n 2 : l isolement Cette étape a pour but de séparer le produit qu on cherche à synthétiser, des réactifs n ayant pas réagi, du catalyseur éventuel, du solvant éventuel, de l excédent de réactif A l issu de l étape d isolement on obtient le produit brut. Pour effectuer un isolement on utilise par exemple : - une distillation - un évaporateur rotatif (voir à gauche) - une chromatographie sur colonne - une ampoule à décanter pour une extraction liquide-liquide - une filtration sous vide avec un Büchner (voir ci-dessous) L extraction liquide-liquide permet de transférer sélectivement des espèces présentes dans un solvant vers un autre solvant, non miscible au premier, dans lequel elles sont plus solubles. Ainsi, la plupart des espèces indésirables à l issu de la synthèse restent dans le solvant d origine et l on récupère dans le nouveau solvant le produit désiré de la réaction. Etape n 3 : la purification Elle a pour but l élimination des impuretés éventuellement présentes dans le produit brut isolé. n utilise principalement deux méthodes de purification : La recristallisation pour un solide, basée sur la différence de solubilité dans un solvant approprié, du produit à obtenir et des impuretés. La distillation pour un liquide, basée sur la différence des températures d ébullition du produit à obtenir et des impuretés. Etape n 4 : la caractérisation Cette étape d analyses permet d identifier le produit synthétisé mais aussi de contrôler sa pureté. Diverses techniques peuvent être utilisées suivant l état physique du produit synthétisé : méthode solide liquide Température de fusion Indice de réfraction Température d ébullition Spectroscopie IR ou RMN Chromatographie Chapitre 21 Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique Page 2

3 Banc Köfler Appareil constitué d'un bloc métallique en acier inoxydable chauffé de façon dissymétrique : la décroissance en température est sensiblement linéaire. L'appareil est étalonné en un point à l'aide d'une substance dont la température de fusion est connue. La substance à tester est placée directement sur la partie chauffée. La température de fusion est lue directement sur l'échelle graduée à l'aide d'un curseur coulissant équipé d'un index. Gamme de température : +50 à +250 C Précision (sur banc étalonné) : ±2 C Prix : 3000 Réfractomètre Appareil fonctionnant selon le principe de la mesure de l indice de réfraction par réflexion (prisme en verre), il permet de déterminer instantanément et précisément la concentration de solides solubles contenus dans des échantillons fluides. Il est particulièrement bien adapté aux mesures de taux en sucre. Volume minimum d'échantillon : 2 gouttes Source lumineuse : DEL jaune Prix : 200 I.4. Rendement d une synthèse Définition : on appelle rendement de la synthèse le rapport de la quantité n P de produit obtenu sur la quantité maximale n max possible. sans dimension np np en mol nmax n en mol max Dans le cas d une synthèse s effectuant en plusieurs étapes, le rendement total est égal au produit des rendements de chaque étape. Ainsi, si une seule étape a un mauvais rendement, la synthèse aura un mauvais rendement. II. Sélectivité d une réaction II.1. Les groupes polyfonctionnels Un composé est dit polyfonctionnel s il possède plusieurs groupes caractéristiques : H 3 NH 2 C H H C H 3 C H 3-méthylhex-4-en-1-ol NH 2 H para-aminophénol.. Chapitre 21 Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique Page 3

4 Pour nommer la 3 ème molécule, on identifie les groupes fonctionnels présents («hydroxyle», «carboxyle» et «amino»). Puis on repère la chaîne carbonée la plus longue (elle contient le groupe carboxyle). Donc c est un acide carboxylique avec dérivés «amino» et «hydroxy». Alors on peut la nommer : acide-2-hydroxy-3-amino-butanoïque Voir en détails Chap. 15 En synthèse organique on utilise souvent des composés polyfonctionnels. Ainsi, lors d une réaction chimique, les différentes fonctions d une même molécule sont susceptibles de réagir. Pour ne faire réagir qu une fonction de la molécule polyfonctionnelle, on utilise un réactif chimiosélectif qui réagira préférentiellement avec une des fonctions de la molécule. Exemple 1 : synthèse du paracétamol H 3 C H H 3 C + NH H + C H 3 H H 3 C paracétamol L anhydride acétique est chimiosélectif car il réagit préférentiellement avec une des deux fonctions présentes dans le para-aminophénol. Il faut déterminer le «bon» mécanisme réactionnel (flèche rouge ou bleue?) Pour cela : n repère les sites accepteurs d électrons dans la molécule d anhydride acétique. Sites donneurs : doublets non liants des atomes d oxygène (excès d électrons) Sites accepteurs : atomes de carbone sur liaison C= (C car plus faible électronégativité) Au vu du produit obtenu, on trouve la fonction du para-aminophénol privilégiée par l anhydride acétique. Le groupe amino qui «attaque» l atome de carbone de la liaison C=. Exemple 2 : synthèse de l acide 3-oxo-butanoïque Lorsqu on fait réagir du permanganate de potassium sur du 3-hydroxybutanal on obtient la molécule suivante : H n veut savoir si le permanganate de potassium est chimiosélectif. Pour cela, on trouve la formule topologique du deuxième réactif, le 3-hydroxybutanal. n identifie la présence (ou non) de groupes fonctionnels. Groupes «hydroxyle» et «carbonyle» n regarde si les deux groupes ont réagi. ui. Donc le permanganate n est pas chimiosélectif. Chapitre 21 Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique Page 4

5 Définition : une réaction est sélective lorsque, parmi plusieurs fonctions d une même molécule, l une d elle réagit préférentiellement avec le réactif considéré. Ce réactif est alors dit chimiosélectif. Le choix du réactif ne détermine cependant pas toujours la sélectivité ou la non-sélectivité d une réaction. En effet les conditions expérimentales peuvent aussi intervenir. Figure 6 : Influence des conditions expérimentales Exemple : réaction de la soude avec l aspirine A température ambiante seule la fonction ester (groupe carboxyle) réagit. Lors d un chauffage à reflux avec de la soude en excès les 2 fonctions réagissent. II.2. Protection de fonction Lors de certaines synthèses au cours desquelles on ne peut recourir à une réaction sélective, il est alors nécessaire, pour empêcher un groupe fonctionnel de réagir, de protéger ce groupe fonctionnel. Cette protection consiste à transformer temporairement ce groupe fonctionnel en un autre groupe fonctionnel ne réagissant pas, appelé groupe protecteur. Le composé servant à créer le groupe protecteur doit : - réagir sélectivement avec la fonction à protéger - être stable lors des réactions suivantes - pouvoir être enlevé (clivé) facilement une fois la réaction terminée - être tel que les étapes de protection et de déprotection aient un très bon rendement (2 étapes supplémentaires) Exemple : Lorsqu on présente deux acides -aminés, deux réactions peuvent avoir lieu : Réaction 1 H Réaction 2 H Chapitre 21 Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique Page 5

6 Pour en empêcher une au bénéfice de l autre, on protège les fonctions que l on souhaite préserver : H GP 1 HN H H H2N GP 2 Protection du groupement amine Protection du groupement carboxyle Ainsi, la seule réaction possible devient : GP 1 N H 2 GP 1 GP 2 HN H + GP 2 + H 2 HN NH H Pour finir cette synthèse, les deux groupes protecteurs sont ensuite clivés de leur position et on récupère le produit final. NH Déprotection **************************************************************** Notions et contenus Stratégie de la synthèse organique Protocole de synthèse organique : - identification des réactifs, du solvant, du catalyseur, des produits ; - détermination des quantités des espèces mises en jeu, du réactif limitant ; - choix des paramètres expérimentaux : température, solvant, durée de la réaction, ph ; - choix du montage, de la technique de purification, de l analyse du produit ; - calcul d un rendement ; - aspects liés à la sécurité ; coûts. Sélectivité en chimie organique Composé polyfonctionnel : réactif chimiosélectif, protection de fonctions. Compétences exigibles Effectuer une analyse critique de protocoles expérimentaux pour identifier les espèces mises en jeu, leurs quantités et les paramètres expérimentaux. Justifier le choix des techniques de synthèse et d analyse utilisées. Comparer les avantages et les inconvénients de deux protocoles. Extraire et exploiter des informations : - sur l'utilisation de réactifs chimiosélectifs, - sur la protection d une fonction dans le cas de la synthèse peptidique, pour mettre en évidence le caractère sélectif ou non d une réaction. Pratiquer une démarche expérimentale pour synthétiser une molécule organique d intérêt biologique à partir d un protocole. Identifier des réactifs et des produits à l aide de spectres et de tables fournis. Chapitre 21 Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique Page 6

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