LES ANTIDIABÉTIQUES CHIMIE THÉRAPEUTIQUE CC4

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1 LES ANTIDIABÉTIQUES CHIMIE THÉRAPEUTIQUE CC4 INTRODUCTION Prévalence (OMS 2013) : Tunisie 15% de diabétiques ( ). Monde 4%. Une priorité de santé publique en raison des complications très sévères : Micro-vasculaires : Rétinopathies, neuropathies, néphropathies. Macro-vasculaires : Lésions neurologiques, lésions vasculaires périphériques, infarctus du myocarde (IDM) et AVC. Classification : (DT1). Diabète de type 1 : Insulino-dépendant plus fréquent chez l enfant Diabète de type 2 (DT2) non insulino-dépendant (chez les obèses). I. INSULINE Hormone hypoglycémiante sécrétée par les cellules β du pancréas : Banting et Best injectent un extrait pancréatique à un chien diabétique : Sanger Prix Nobel. 1

2 1. Obtention Hémisynthèse (conversion enzymatique de l insuline porcine) abandonnée. Biotechnologie : Insertion d un gène codant pour l insuline dans une bactérie ou une levure. Analogues de l insuline humaine : Recours à quelques modifications chimiques pour varier : Les propriétés physico-chimiques. La cinétique d absorption sous-cutanée. 2. Structure Support page 1 Polypeptidique (PM 6000) constitué de deux chaines reliées par deux ponts S S : Chaine A à caractère acide (21 AA). Chaine B à caractère neutre (30 AA). Seule la forme monomère peut interagir avec le récepteur de l insuline. En solution, l insuline peut se dimériser et former des hexamères en coordination avec deux ions Zn 2+. À ph neutre et en présence de Zn 2+, l insuline forme des hexamères : Forme de stockage dans les cellules ß du pancréas. À une concentration supérieure à 0,2 mmol/l, les hexamères se forment en absence de Zn 2+. Seule la forme monomère est absorbable. La concentration en insuline détermine sa durée d absorption. Si la concentration de l insuline est élevée, il y a formation d hexamères Absorption lente. 2

3 3. Propriétés physicochimiques. Dénaturation : Température élevée, congélation, exposition à la lumière. 4. Solubilité. Précipite en milieu aqueux à ph voisin de 5,5 (ph iso-électrique). Soluble à ph acide. En présence de protéines fortement basiques (tel que la protamine), l insuline forme des cristaux qui précipitent à ph neutre en présence de Zn. Remarque : Tableau 61-3 (p1 : Support) Présence de protamine, proportion en Zn et aspect (suspension ou solution) Déterminent la durée d action. 5. Relation structure activité. Toute modification de la chaine A induit une perte de l activité. La modification des AA de 1 à 6 et de 28 à 30 dans la chaine B induit une possible perte d activité (mais pas d améliorations). La modification de la chaine latérale carbonyle ou du résidu tyrosine induit une perte d activité. Toute modification chimique n améliore pas l activité. 3

4 II. ANTIDIABÉTIQUES ORAUX 1. Sulfonylurées 1942 : Les français se nourrissaient de coquillages infectés par des bactéries Typhoïde. Mr. Jambon découvre les effets hypoglycémiants des sulfamides antibactériens Sulfamides ont été préparés et testés. Mécanisme : Au niveau des cellules ß du pancréas, fermeture des canaux K + sensibles à l ATP. Augmentation de [K + ] intracellulaire et ouverture des canaux Ca ++ Voltage dépendant. Sécrétion d insuline. On distingue des sulfonylurées de première et de deuxième génération : Première génération : Tolbutamide. Chlorpropamide. Acétohexamide. Tolazamide. Deuxième génération : Glibenclamide. Glipizide. Glimépiride. 4

5 Synthèse : 5

6 Propriétés Physicochimiques : Acide faibles : pka de 5 à 6. Solubles en milieu alcalin en raison du caractère acide du sulfamide. Absorption dans l UV (Maximum d absorption de 225 à 230 nm). Lipophiles (Log P [Lipophilie : Log P > 2]). Contrôle analytique : Identification : Température ( C Point de fusion), UV, IR, CCM. Essais : ph des solutions. Recherche des substances apparentés (urée non sulfonée). Perte à la dessiccation. Dosage : Protométrie en milieu non aqueux (dans l éthanol avec titrage par NaOH). Spectrométrie UV. Relation structure-activité : Intégrité du groupement sulfonylurée. 6

7 Nécessité de la présence d un hydrogène sur l azote voisin du sulfonyle (liaison au niveau du site actif). Deux sites d action des sulfonylurées : Site A qui correspond à l hydrogène acide des sulfonylurées. Site B qui correspond à l azote de la fonction amide des sulfonylurées de deuxième génération. Remarque : Les sulfonylurées de deuxième génération sont plus actifs car ils présentent deux liaisons au niveau du site actif (deux site d action A et B). Le groupement R : Détermine la durée d action des sulfonylurées. La substitution du para est préférable pour l activité hypoglycémiante. Les meilleurs groupements : méthyl, amino, acétyl, chloro, bromo et méthylthio. Deuxième génération : Substituant plus large et c est le groupement éthylcarboxamide. R Affinité aux canaux K + sensibles à l ATP t½ 1ère génération Petit groupement lipophile Faible (donc nécessité de doses plus élevées) EI 5 à 36h donc plus de risque d EI 2ème génération Substituant plus large : éthylcarboxamide Bonne 1 à 4h 7

8 Le groupement R : Lipophile. Doit avoir une certaine taille. Méthyle inactif, éthyle faible activité. N-propyle à N-hexyle sont actifs (les plus actifs c'est-à-dire de 3 à 6 carbones). Nombre de carbones 12 Non Actif. 2. Glinides Molécules récentes mais même mécanisme d activation que celui des sulfonylurées Activation de la sécrétion d insuline. Action plus rapide et moins d effets indésirables. Repaglinide (Novonorm ) : Dérivé de l acide benzoïque. Pas de groupement sulfonylurée. Propriétés physico-chimiques : Solubilité : Pratiquement insolubles dans l eau. Identification : Pouvoir rotatoire, IR Nateglinide (N est pas à retenir) : Commercialisé aux États-Unis. 8

9 3. Biguanides Guanidines découverts au début du XXème siècle mais ne sont plus utilisés à cause de leur toxicité hépatique Biguanides. Biguanides : Métformine Glucophage. Phénformine (Retiré du marché : Acidose lactique). Mécanisme de la synthèse de la métformine Propriétés physicochimiques : Base forte (pka = 11,5). Absorption gastro-intestinale incomplète au ph physiologique. La métformine est sous forme ionisée (protonée). Contrôle analytique : Identification : Point de fusion, IR, Sakaguchi (Quinone Coloration). ph=pka+log [Base] [Acide] Dosage : protométrie en titrant par HClO 4. 9

10 Essai : Recherche de cyanoguanidine et de mélanine. Mélanine : Relation structure-activité : R1 : Substitution par un aldéhyde augmente l activité. R1 : Plus le nombre de carbones est important plus l efficacité baisse. R1 : Si alkyle aromatique, phényléthyle est le meilleur substituant. R2 : Activité biologique optimale avec un hydrogène ou un méthyle. 4. Thiazolidines diones (glitazones) Combattre l insulino-résistance. Améliorent, voire normalisent, la tolérance au glucose sans recourir à une hyper-production d insuline. Réduisent l hyper-insulinisme. Ils sont utilisés sous forme racémique ou énantiomère. 10

11 Synthèse : Page 4 Support Remarque mécanisme : Attaque du H 2 O puis formation de la double liaison? Propriétés physicochimiques : 1. Groupement lipophile. 2. Linker phénoxalkyle. 3. Groupement acide. pka 6 8. Partiellement ionisé au ph physiologique. Trois molécules (mais retirées du marché) : Troglitazone, Rosiglitazone et Pioglitazone. 5. Inhibiteurs de l α-glucosidase. Agissent en ralentissant l absorption digestive des glucides. Inhibent les enzymes impliquées dans l hydrolyse intestinale des polysaccharides (Amidon 60% des apports) et des disaccharides (Saccharose). α Glucosidase : Enzyme qui intervient dans la transformation de l amylose et de l amylopectine : Structure chimique qui mime la structure osidique. Grande affinité pour l α-glucosidase (structure page 5). 11

12 Voies d accès : Acarbose : Isolé du milieu de culture de l Actinoplanes sp. Miglitol : Synthèse total à partir du 6-désoxy-6-aminosorbose. Il s agit de l alkylation d une amine et non pas d une époxydation. Propriétés physicochimiques : Très solubles dans l eau. Basiques et hydrophiles. α D : Identification. III.NOUVELLES STRATÉGIES THÉRAPEUTIQUES Insulino-sécréteurs indirects. Nouvelles cibles Les gluco-incrétines : Hormones produites par le tractus gastro-intestinal en réponse à une prise alimentaire et qui stimulent la sécrétion d insuline. Parmi ces hormones, on peut citer la GLP1 (Glucagon like peptide 1) qui stimule la sécrétion d insuline et réduit celle du glucagon (effet anorexigène). Les insulino-sécréteurs «indirects» peuvent être : Analogues structuraux du GLP1 Exénatide Byetta. 12

13 Inhibiteurs de la dégradation du GLP1 : Sitagliptine Januvia. Vildagliptine Galvus. Byetta Peptide de 39 AA. Obtenus par synthèse peptidique. Indiqué dans le traitement du diabète de type 2, en association à la métformine et/ou un sulfamide hypoglycémiant chez des patients mal contrôlés par les traitements oraux. Sitagliptine Vildagliptine Indication : Patient diabétique de type 2, en association avec la metformine lorsque le régime, l exercice physique et la metformine sont insuffisants. Leur efficacité thérapeutique reste à démontrer. Remarque : Difficulté de al synthèse peptidique : Il faut utiliser beaucoup de groupements protecteurs. 13

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