1 Introduction. 2 Rappels. Réseaux et Télécommunications TP M e année 2014/15 MD, DB, MAB. Services de messagerie

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1 Réseaux et Télécommunications TP M e année 2014/15 MD, DB, MAB Services de messagerie 1 Introduction La couche 7 du modèle OSI définit les protocoles dits applicatifs. Dans ce TP nous nous centrerons sur les protocoles nécessaires au transfert de message de type mail. Il est important de noter qu il existe aujourd hui 3 protocoles utilisés. Ceux-ci sont le SMTP (Simple Mail Transport Protocol) (RFC 2821) qui a attrait à l envoi des messages, POP (Post Office Protocol) (RFC 1939 pour la version 3) et IMAP (Internet Message Access Protocol) (RFC 3501 pour la version 4) pour la réception. Toutefois il existe des variantes de ces protocoles qui ont pour but d améliorer la sécurité des échanges. Objectifs : Comprendre le cheminement d un message sur un réseau. Savoir différencier les types de protocole de messagerie. Pré-requis : Commandes de base en UNIX (ssh, ls, cd) Couche OSI Utilisation de Wireshark Manipulation d un éditeur de texte en ligne de commande (vi, nano) Matériel : Un ordinateur sur UNIX. Wireshark. Thunderbird. Un serveur SMTP et POP/IMAP. 2 Rappels Le but de cette section est de poser les bases du service de messagerie et de vous aider à bien faire la différence entre les éléments qui le composent. A l aide de vos connaissances et des notions vues en cours répondez aux questions suivantes. Quelle est la principale différence entre POP et IMAP? Rappeler le rôle d un MDA. Rappeler le rôle d un MTA. 1

2 Rappeler le rôle d un MUA. 3 Fonctionnement Fig. 1: Cheminement d un . Les services applicatifs fonctionnent généralement sur un modèle Client- Serveur. Les protocoles étant définis par les RFCs peuvent être implémentés de manières différentes. C est pourquoi il existe une multitude de clients tel que Mozilla Thunderbird, Microsoft Outlook, etc... pour les clients lourds et Zimbra, Gmail, Live, etc... pour les clients web. Coté serveur, nous trouvons Postfix, Microsoft Exchange, Exim, etc... pour le protocole SMTP ainsi que Dovecot, Microsoft Exchange, IBM Lotus, etc... pour les protocoles POP et IMAP. 3.1 Éléments d un système de messagerie Un système de messagerie électronique est l ensemble des éléments contribuant à transmettre un courriel (courrier électronique : message transmis via un réseau informatique) de l expéditeur au destinataire. Il y a quatre éléments fondamentaux : MTA (Mail Transfert Agent) MDA (Mail Delivery Agent) MUA (Mail User Agent) Serveur de protocole entrant Identifiez sur la fig. 2 quels éléments logiques implémentent les protocoles sortant (SMTP) et entrant (POP ou IMAP)? 2

3 Fig. 2: Architecture logique d un système de messagerie. 3.2 Configuration d un client lourd (MUA) Nous allons maintenant configurer un logiciel de messagerie pour recevoir et envoyer des mails. Ouvrez Thunderbird. Entrez les informations tel que demandé par le logiciel pour votre compte de messagerie de l IUT Configurez votre client de manière à utiliser IMAP et SMTP sur le serveur interne (sans sécurité) nom du serveur "rtnfs.iutnb.uhp-nancy.fr". Une fois la configuration terminée envoyez vous un mail sur votre boîte pour vérifier le bon fonctionnement de votre configuration. Répétez ces opérations pour utiliser POP et SMTP (nommez les comptes différemment). À l aide de la commande "Ctrl + U", trouvez quel serveur de messagerie est installé et son adresse IP. 4 Établissement d une session Dans cette partie nous allons voir quels sont les échanges de trames lors de l envoi et la réception d un mail. 3

4 4.1 Wireshark Une fois le mode capture lancé envoyez vous un mail et faites le recevoir. Capturer les échanges SMTP, POP3 et IMAP à l aide de filtre. Dans quel protocole de transport ces protocoles sont encapsulés? Quelles sont les différences entre les échanges POP et IMAP? Une faille de sécurité grave apparait dans les échanges POP laquelle? Grâce à l outil de traçage de graphe et les filtres affichez les échanges SMTP. Combien de trames sont émises pour envoyer un mail? Calculez le ratio entre le nombre de trames total et le nombre de trame utile pour envoyer votre mail? Que pouvez vous en conclure? Pour ouvrir l outil de traçage de graphe, menu : statistic -> Flow Graph En ligne de commande L environnement UNIX possède historiquement son propre client mail en ligne de commande. Écrit par Kurt Shoens en 1978, la commande "mail" est fort utile lorsque vous travaillez à distance sur des serveurs sans interface graphique (GUI) donc en CLI. Ouvrez un terminal. Connectez vous en SSH à l aide de la commande "ssh" sur le serveur de mail. Après avoir lu la page de manuel de la commande mail envoyez un mail. Comparez le résultat entre la commande et Thunderbird. Le MDA stocke sur le serveur les mails qui vous sont adressés. Le répertoire "Maildir" de votre "home" contient ces mails. Modifiez le contenu d un des mails présent dans votre boite. Actualisez le MUA. Y a t il eu un changement? Créez un nouveau fichier respectant la syntaxe d entête et de corps d un mail. Actualisez le MUA. Y a t il eu un changement? 4.3 MIME MIME pour Multi-Purpose Internet Mail Extensions (RFC 2045) est une extension des protocoles de messagerie adaptée pour joindre du contenu autre que le texte. Dans un mail envoyez 2 pièces jointes, l une sera un fichier texte, l autre une image. Vous observerez dans Wireshark la version du protocole MIME ainsi que le contenu du protocole MIME. Lorsque vous ouvrez la source de mail que constatez vous? 4

5 5 Prise en main des protocoles Nous avons vu dans les parties précédentes les échanges de trames lors de l envoi d un mail. Cependant l utilisation d un MUA tel que Thunderbird cache à l utilisateur les actions faites par le serveur. Afin de bien comprendre ces actions nous allons nous même exécuter celles ci sur le serveur. 5.1 SMTP Connectez vous sur le port 25 du serveur SMTP grâce à la commande Telnet et l adresse IP trouvée précédemment. Pour la suite référez vous aux commandes Telnet situées dans les annexes. Vérifiez que vous êtes bien enregistrés sur le serveur. Identifiez vous sur le serveur et envoyez vous un mail. Quittez la session. Les messages ne seront envoyés qu à la fermeture de la session. 5.2 POP Connectez vous sur le port 110 du serveur POP grâce à la commande Telnet. Vérifiez que le mail est bien arrivé sur votre boite. Supprimez votre message. Quittez la session. Les messages ne seront supprimés définitivement qu à la fermeture de votre session! 5.3 IMAP Connectez vous sur le port 143 du serveur IMAP grâce à la commande Telnet. Vérifiez que le mail est bien arrivé sur votre boite. Supprimez votre message. 5

6 6 Annexe Commande Telnet SMTP EHLO domaine MAIL FROM : adresse RCPT TO : adresse DATA SUBJECT : QUIT VRFY nom HELP [command] Permet au client de s identifier. Indique l expéditeur. Indique le destinataire. Indique que les lignes suivantes forme le contenu du message. La fin du message est signalée par une ligne contenant juste un point. A mettre en premier dans DATA et appuyer 2 fois sur la touche "Entrée" avant de continuer à taper le message. Indique que les lignes suivantes sont le sujet du message. Termine la session et ferme la connexion. Vérifie qu un utilisateur est géré par le serveur SMTP. Affiche des informations sur les commandes disponibles, ou sur une commande particulière. Commande Telnet POP3 USER login PASS mdp LIST RETR n TOP n x DELE n QUIT Il s agit de l identifiant du titulaire du compte. En règle générale la partie à gauche dans l adresse électronique. Votre mot de passe. Donne la liste des messages en attente, avec pour chaque message : * Son numéro d ordre dans la file * Sa taille en octets. Permet de récupérer la totalité du message n dans la file d attente. Permet de récupérer les x premières lignes du message n. Les ligne d entête ne sont pas comptabilisées. Cette commande est le plus souvent utilisée pour récupérer l en-tête complet et la première ligne du message, x ne pouvant être égal à 0. Détruit le message n dans la file d attente. le numéro d ordre des messages suivants demeure inchangé jusqu à la fin de la session. Clôture la session en cours. Le serveur ferme alors la session TCP et fait le ménage dans la file d attente, en fonction des ordres DELE qui ont été donnés. 6

7 Commande Telnet IMAP4 LOGIN user pass FETCH n BODY[] LIST "" * SELECT / CLOSE boite SEARCH ALL ou SEARCH BODY "robert" DELE n LOGOUT Il s agit de l identifiant du titulaire du compte suivi de son mot de passe. Récupère le message. Donne la liste des boite disponibles. Ouvre/Ferme la boite. Donne la liste des mails de la boite courante ou cherche les messages avec le mot "robert" dans le corps du message. Détruit le message n dans la file d attente. le numéro d ordre des messages suivants demeure inchangé jusqu à la fin de la session. Clôture la session en cours. Le serveur ferme alors la session TCP. Toutes vos commandes doivent être précédées par un numéro de commande ex : 1 LOGIN bob leffe Format d un entête de mail From To Return-Path Content-Type : Reply-To Content-Type Subject MIME-Version du destinateur, pend la valeur de syntaxe ou alias du destinataire Ouvre/Ferme la boite. Format du message habituellement text/plain ; charset=iso de réponse Détruit le message n dans la file d attente. le numéro d ordre des messages suivants demeure inchangé jusqu à la fin de la session. Sujet du message Version du format MIME utilisé, 1.0 en général La dernière ligne doit être une ligne vide! 7

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