ELYZOL (BENZOATE DE METRONIDAZOLE)

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1 ELYZOL (BENZOATE DE METRONIDAZOLE) n antibiotique d action locale KAMSU J. COSTE S.

2 PLAN :! Introduction! Partie I : Le marché! Partie II : Physico-chimie! Partie III : Cible et mécanisme d action! Partie IV : ELYZOL : pourquoi et comment?! Partie V : Les essais! Partie VI : Présentation et application! Conclusion

3 INTRODUCTION

4 LA MALADIE PARODONTALE :! Pathologie infectieuse,! Destruction des tissus de soutien de la dent,! Formation d une poche parodontale,! Perte de la dent en phase terminale.

5 RAPPELS ANATOMIQUES

6 Gencive saine Maladie parodontale

7 PARTIE I : LE MARCHE

8 ! En France, concerne plus de 80 % des adultes de ans.! Incidence de la maladie parodontale sur l état de santé générale : "Risque accru de 25% de maladies cardiovasculaires, "Diabète, "Naissance d enfants prématurés ou de faibles poids, "Pneumopathie, "Ulcères gastriques

9 ! Conséquences de la parodontite : "Pour le patient : Préjudice esthétique et financier "Pour la société : Prise en charge des pathologies associées

10 ! Traitement important : "Soins locaux par le patient : hygiène buccale + antiseptiques. "Détartrages + surfaçages par le dentiste.! Traitement parfois insuffisant : "Recours à l antibiotique

11 LES CONCURRENTS : base de tétracyclines : Doxycycline : ATRIDOX (Heico Dent) une seule application suffit. Minocycline : PAROCLINE (Butler)

12 PARTIE II : PHYSICO-CHIMIE

13 HISTORIQUE :! 1955 : découverte par HORIE des propriétés des trichomonacides de l azomycine ou 2-nitroimidazole,! 1960 : introduction du métronidazole ou FLAGYL par RHONE-POULENC, contre les protozoaires flagellés (Trichomonas vaginalis)

14 ! 1962 : constatation par SHINN de l action du métronidazole sur les bactéries anaérobies buccales : " Résolution d une gingivite ulcéronécrotique chez une patiente traitée pour une trichomonase. (J of Antimicrobial Chemotherapy 1977, 3, )

15 LE METRONIDAZOLE :! possède une activité à large spectre,! agit contre les parasites et les bactéries anaérobies.

16 Structure du métronidazole:! Cycle à 5 sommets! Groupement nitro en position 5,! Substitution sur l azote 1: R 1 = -CH 2 CH 2 OH! Substitution en 2 par un groupe méthyle : CH 3

17 PREPARATION DU METRONIDAZOLE Première étape : Préparer le 2-méthylimidazole (1) : glyoxal + ammoniac + acétaldéhyde

18 Deuxième étape : Nitration du 2-méthylimidazole conduisant au 2-méthyl-4-(5)-nitroimidazole (2) en présence de l acide sulfurique. +

19 Dernier stade : Introduction du groupement 2-hydroxyéthyle sur l azote le plus proche du groupement nitro par un dérivé de l éthylèneglycol (HOCH 2 CH 2 OH) ou de l oxyde d éthylène (CH 2 ) 2 O.

20 #Le métronidazole (M):! PM = 171,16 g/mol! Non-ionisé au ph physiologique : pka faible =2,62 ( M-H + / M)! Peu liposoluble : log P négatif [-0,02(m) / -0,35 (c)].

21 ! LE BENZOATE DE METRONIDAZOLE (molécule utilisée dans le traitement local en dentaire) Sel formé à partir du métronidazole et de l acide benzoïque (C 6 H 5 COOH) de poids moléculaire faible (293g/mol).

22 #Le benzoate de métronidazole :! Insoluble dans l eau.! Soluble dans le chlorure de méthylène, dans l acétone,! Peu soluble dans l alcool,! Point de fusion

23 PARTIE III : CIBLE ET MECANISME D ACTION.

24 MODE D ACTION DU METRONIDAZOLE :! Le métronidazole est une pro-drogue nécessitant une activation intracellulaire.! Cette activation = réduction grâce aux donneurs d électrons: e - + R-NO 2 R-NO - 2

25 ! Potentiel rédox des cellules bactériennes anaérobies est compatible avec cette activation,! Maintien d un gradient de pénétration,! Production de composés intermédiaires toxiques pour la cellule : " se fixent sur ADN, " inhibe sa synthèse, " mort cellulaire.

26 ! L oxygène s oppose à cette réduction : " en entrant en compétition dans la capture d électrons avec le métronidazole, " ou en oxydant le composé réduit(r-no 2 - ) R-NO O 2 R-NO 2 + O 2 -

27 PARTIE IV : ELYZOL : pourquoi et comment?

28 L ANTIBIOTHERAPIE SYSTEMIQUE :! Concentrations nécessaires importantes pour être efficaces,! Effets secondaires non négligeables,! Résistance.

29 Pourquoi une antibiothérapie locale?! Bonne tolérance du produit,! Très forte concentration dans les poches parodontales,! Peu d allergies, d intolérance et de résistance,! Résultats favorables à long terme.

30 Comment optimiser le métronidazole pour une application locale?! Système de transport du médicament : polymères biodégradables,! Gel dentaire administrable par seringue,! Adhérant à la muqueuse et épousant la poche parodontale,

31 ! Libérant lentement la substance active,! Biodégradable,! Bonne stabilité dans le temps,! Durée de vie importante.

32 Pourquoi le benzoate de métronidazole et pas le métronidazole? Solubilité métronidazole : 1:100 Solubilité benzoate de métronidazole : 1:7000 " Libération prolongée du principe actif : propriété recherchée dans le traitement local des maladies parodontales.

33 ELYZOL, SA COMPOSITION :! Métronidazole (DCI) 25 g (p 100 g),! Excipients : - mono-oléate de glycérol, - huile de sésame, - eau.

34 ELYZOL, PRINCIPE DE FABRICATION :! Véhicule de l antibiotique : mono-oléate de glycérol (MOG),! MOG + BM : problème de sédimentation

35 ! Administration en seringue à 25 C, or PF de MOG pur est de 35 C. Plusieurs solutions : " diminution du PF, " addition de substance appropriée, " les 2.

36 ! Addition d un triglycéride à bas point de fusion : "4% d huile de sésame permet de diminuer le PF de 4 C, "Résultat : gel de viscosité satisfaisante pou être délivré par seringue (J Clin Periodontol 1992; 19: )

37 PARTIE V : LES ESSAIS

38 in vitro : Propriétés du métronidazole sur les bactéries buccales! Bactéries anaérobies obligatoires : "Bacteroides spp, "Fusobacterium, "Selemonas, "Wolinella, "Spirochetes! Bactéries anaérobies facultatives : "Actinobacillus actinomycetemcomitans

39 in vivo :! Chez l animal : placebo vs métronidazole "Diminution de la poche parodontale, "Pas de détection de Porphyronas, Prevotella, Spirochetes après 1 sem. de traitement "Quantité d anaérobies 10 fois plus basse que dans groupe placebo (J Clin Periodontol 1992; 19: )

40 ! Chez l homme : - Essai clinique randomisé multicentrique " Métronidazole 25%, 1 fs/sem. pdt 2 sem. " Métronidazole 15%, 1 fs/sem. pdt 2 sem. " Métronidazole 15%, 2 fs/sem. pdt 2 sem. " Détartrage/surfaçage # Résultats : meilleure formule : Métronidazole 25%, 1 fs/sem. pdt 2 sem. (J Clin Periodontol 1996; 23:24-29)

41 PHARMACOCINETIQUE :! Concentration locale de 100 µg/ml maintenue durant 8 heures au minimum (dans le fluide gingival).! Concentration de 1 µg/ml à 36 heures,! 70 % du métronidazole issu du gel absorbé,

42 ! Concentrations plasmatiques maximales après 4 heures,! Ne dépassent pas 1,3 µg/ml,! Métabolisation par le foie,! Elimination essentiellement urinaire (métabolites, % de métronidazole sous forme inchangée).

43 ELYZOL : toxicité! Risque de surdosage systémique exclu,! D effets secondaires systémiques minimes,! Effets locaux et immédiats (goût amer, sensibilité locale),! Rarement : céphalées.

44 PARTIE VI : PRESENTATION ET MODE D APPLICATION.

45 PRESENTATION : 2 cartouches de 0,3 g 2 aiguilles à bout mousse Traitement de 8 sites parodontaux. 2 applications à 7 jours d intervalle.

46 ELYZOL, Mode d application! Insérer la cartouche dans une seringue à anesthésie.! Courber l aiguille dans la position voulue.! Presser lentement le piston de la seringue jusqu à apparition du gel à la pointe de l aiguille.

47 ! Insérer l aiguille jusqu au fond de la poche parodontale.! Par un mouvement tournant remplir la poche jusqu à ce que le gel apparaisse à la lisière de la gencive.

48 CONCLUSION

49 !métronidazole = vieille molécule!passée désormais dans le domaine public.!formulation différente : ELYZOL = sel de métronidazole et concept innovant (administration à l aide de seringue anesthésie).!est présenté comme un nouveau médicament.

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