Expérience # 7 Identification des composés d un mélange

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1 Expérience # 7 1. But Le but de l expérience consiste à isoler chacun des composés d un mélange par les techniques de purification connues, à prouver la pureté de chacun et à déterminer la nature des composés purifiés. 2. Théorie Une des tâches d un(e) technicien(ne) en chimie organique consiste à élucider la nature des composés retrouvés dans un mélange (suite à une réaction de synthèse organique, dans un extrait naturel ). Pour y parvenir une démarche systématique doit être suivie. Il faut d abord obtenir chaque composé du mélange individuellement (l isoler) pour ensuite procéder à sa caractérisation et à son identification. Dans le cadre des cours Éléments de chimie organique et Analyse organique, nous avons appliqué plusieurs techniques de séparation et de purification de composés chimiques : la distillation (simple ou fractionnée, à pression réduite ou non, l évaporation), l extraction par solvant, la recristallisation et la chromatographie sur colonne. Toutes ces techniques peuvent être utilisées pour isoler les composés retrouvés dans un mélange plus ou moins complexe. La pureté du composé isolé peut être confirmée par les mêmes techniques ainsi que par chromatographie sur couche mince (CCM) pour les mélanges de solides et par chromatographie en phase gazeuse (GC) pour les liquides. D autres techniques peuvent aussi être utilisées : HPLC, chromatographie ionique Finalement l identification du composé s effectue en travaillant avec les techniques que nous avons aussi étudiées : T éb, T f, ir, ρ, indice de réfraction, ir, analyse fonctionnelle qualitative. Nous pouvons ainsi déduire la nature d un composé par l analyse de ces propriétés. Évidemment, ces seules propriétés ne permettent pas de connaître la nature de composés totalement inconnus. Pour arriver à cette fin, il faudrait ajouter la détermination de la masse molaire par spectroscopie de masse ou autre (propriétés colligatives) et l analyse de la structure par résonance magnétique nucléaire (RMN)

2 2.1 L isolement (purification) des composés Étudions d abord la purification des composés. Plusieurs approches peuvent être envisagées. Pour un mélange sous forme liquide, nous pouvons penser à la distillation. Cette technique sera efficace lorsque les composés possèdent une température d ébullition relativement différente entre eux. Comme nous ne connaissons pas la nature des composés, il peut être intéressant de distiller en notant la température pour différentes fractions que nous récoltons. Si aucun plateau est apparent, nous pouvons en déduire que les températures d ébullitions des espèces sont rapprochées Dans ce cas, la distillation fractionnée pourra peut-être fonctionner. Sinon, une autre technique peut être utilisée. Il faut être prudent lors de la distillation car certains composés ne sont pas stables à la chaleur, ils se décomposent. C est pourquoi il faut les distiller à pression réduite. Un montage à distillation sous vide ou un évaporateur rotatif peuvent être utilisés pour séparer les composés. Cette technique permettrait d ailleurs de recueillir les solides dissous par évaporation des solvants liquides. Pour la fraction liquide, on peut redistiller si la différence de la température d ébullition entre les composés est grande et la fraction solide pourra quant à elle être purifiée par recristallisation ou par extraction par solvant. Notez que l extraction par solvant peut aussi être utilisée pour purifier la fraction liquide. La recristallisation peut servir à purifier les mélanges de solides. Il faut alors trouver un bon solvant ou mélange de solvants afin de dissoudre au moins un des solides à chaud ou à froid. Le solide dissout est enfin récupéré par évaporation du solvant. L extraction par solvants est utilisée pour séparer des mélanges de solides et/ou de liquides. Il suffit dans un premier temps de trouver un solvant qui peut dissoudre tous les composés du mélange (par essais et erreurs). Ensuite, l extraction est effectuée avec un second solvant qui est insoluble dans le premier. Les composés sont récupérés par évaporation du solvant. La solubilité dans plusieurs solvants peut être très utile pour déterminer les conditions d une extraction par solvant ou d une recristallisation (référence : Éléments de chimie organique, laboratoire # 7 : Analyse chimique qualitative). Nous observerons que les amines peuvent être solubilisées dans une solution aqueuse acide car elles sont alors sous la forme ionique (insolubles dans un solvant peu polaire). Il en va de même pour les acides carboxyliques qui seront solubles en milieu alcalin (forment un sel insoluble dans les solvants peu polaires). Nous pouvons alors imaginer un scénario qui permettrait de séparer un mélange qui contient une amine, un acide et un composé neutre. Supposons que les composés sont tous solubles dans un solvant peu polaire tel l éther, le dichlorométhane, le cyclohexane, (phase A) et qu ils sont en même temps tous insolubles dans l eau. L extraction avec une solution légèrement alcaline de NaHCO 3 0,6 M devrait permettre de transformer l acide carboxylique en sel et de l extraire dans la phase aqueuse (phase B). La fin de l extraction des acides devrait être notée lorsque le ph de la solution aqueuse reste alcalin (nous faisons l extraction avec plus d une portion) après l extraction

3 Comme nous voulons récupérer l acide, il suffit de rendre le ph de la solution aqueuse (B) acide en ajoutant goutte à goutte une solution concentrée de HCl (ATTENTION : il y aura dégagement d un gaz ). L acide carboxylique pourra être récupéré par filtration ou par extraction avec un solvant non polaire (le même que celui utilisé au départ) suivie de l évaporation de ce dernier. La phase organique qui restait au début (A) contient les composés neutres, alcalins et légèrement acides). Les composés légèrement acides (tels les phénols) sont extraits sous forme de sel avec une solution plus alcaline de NaOH 1,5M (phase C). La solution A contient alors les bases et les composés neutres. Pour récupérer les composés légèrement acides, il faut acidifier la solution d extraction (C) avec HCl concentré et soit filtrer ou extraire à nouveau avec le solvant non polaire que nous évaporerons. Les composés alcalins sont extraits de la solution A en effectuant une extraction avec HCl 1,5M (phase D). La phase organique (A) contient alors les composés neutres et le solvant peut être évaporé. Pour récupérer les amines, il suffit de rendre le ph de la phase D alcalin en ajoutant goutte à goutte NaOH 6M. Le composé est alors récupéré par filtration ou par extraction avec le solvant peu polaire du départ suivi de son évaporation. Cette méthode peut facilement être modifiée pour isoler sélectivement les amines, les acides ou seulement les composés neutres. La chromatographie sur colonne peut aussi être utilisée pour effectuer la séparation des composés. Il faut alors choisir judicieusement la phase stationnaire et la phase mobile. Les composés sont récupérés en séparant le volume d élution en plusieurs fractions. L évaporation de l éluant permet de récupérer le composé extrait. La méthode sera particulièrement efficace pour des composés faciles à récupérer suite à l évaporation de l éluant. 2.2 Évaluation de la pureté Après avoir séparé les composés, il faut s assurer de leur pureté. Il est en fait possible qu une fraction contienne plus d un composé. Pour s assurer de la pureté, il est facile d effectuer une CCM pour des composés solides. Il faut d abord mettre les composés en solution dans une quantité minimale de solvant. Ce dernier pourrait être l éluant que nous utiliserons. L élution est effectuée et le chromatogramme est observé à l ultraviolet et/ou révélé à l iode. La présence d une seule marque est un bon indice de la pureté d un composé. Notez qu il peut être très intéressant d éluer en même temps une tâche du mélange initial pour comparer. Il peut aussi être intéressant d effectuer la CCM en utilisant une autre phase mobile dont le pouvoir d élution est différent de la première. L analyse des plaques de CCM permet donc de confirmer la pureté du composé étudié. Pour les mélanges ou les composés qui ne contiennent pas de solides dissous, la chromatographie en phase gazeuse est indiquée. Il faut simplement injecter une portion du mélange dans la colonne que nous chauffons graduellement ou qui est à une - 3 -

4 température constante supérieure à la température d ébullition du composé le moins volatil du mélange. L observation un seul pic est une bonne indication de la pureté du composé purifié. La détermination du point de fusion ou du point d ébullition permet aussi d évaluer la pureté de l échantillon. La température constante lors de la transition permet de confirmer la pureté. 2.3 L identification (caractérisation) du composé Comme nous ne disposons pas de toutes les méthodes de caractérisation possibles, nous nous limiterons à l étude de : - Pour les liquides - le spectre ir, - la température d ébullition, - l indice de réfraction, - la masse volumique, - l aspect physique - l analyse qualitative fonctionnelle si nécessaire. - Pour les solides - la température de fusion, - l analyse fonctionnelle qualitative et la solubilité, - l aspect physique. Une liste des composés possibles dans les mélanges sera remise au début de l expérience. La comparaison des propriétés de vos composés avec celles des composés possibles permettra d élucider la composition de votre (vos) mélange(s)

5 3. Mode opératoire Vous déterminerez vous-même le mode opératoire à suivre pour identifier les composants d un nombre maximum de mélanges de trois composés qui sont présents en proportions variables (pas nécessairement 33,3% p/p pour chaque composé). Dans chaque cas, commencez par isoler chaque constituant du mélange, testez la pureté et procédez à l analyse organique. Assurez-vous de ne pas manquer de mélange inconnu (et notez le # ). N oubliez pas que vous avez été initiés aux microméthodes. Conseils : - Travaillez avec des petites quantités autant que possible. - Identifiez correctement tous vos contenants et toutes vos fractions. - Ne jetez aucune fraction avant d être certain qu elle ne vous sera plus utile. - Notez un maximum d observations qualitatives. - Effectuez une étude ir sur votre mélange si celui-ci est liquide. Vous pourrez alors identifier la présence de la fonction acide carboxylique ou amine et ajuster votre scénario de séparation en conséquence. - Distillez rapidement une petite quantité du mélange pour déceler la présence d un solide dissout et pour estimer les températures d ébullition. - Réalisez au moins une CCM sur la partie solide et sur le mélange initial et conservez vos observations. Notez que vous n êtes pas obligés de regarder la montée du front d élution pendant la totalité de l élution. - Prenez un chromatogramme en phase gazeuse pour les liquides (il ne doit pas rester de solide, donc pour la fraction après distillation). - Révisez les protocoles d éléments de chimie organique et d analyse organique : distillation, recristallisation, extraction par solvants, séchage d une phase organique, CCM, alcène (GC), analyse qualitative (ayez-le à portée de main), microméthodes (distillation, Téb, recristallisation), chromatographie sur colonne, pouvoir éluant... - Testez régulièrement la pureté de vos fractions. - N hésitez pas à représenter vos observations ou manipulations dans votre cahier de laboratoire à l aide de dessins. Plus vous serez clair, plus il sera facile de tirer les bonnes conclusions pour l identification et la continuité des opérations

6 4. Cahier de laboratoire 1. Titre de l expérience 2. But 3. Manipulations et observations - Résumez toutes vos manipulations et observations au fur et à mesure que l expérience avance. Notez immédiatement vos conclusions (ou suppositions). 5. Rapport de laboratoire 1. Page titre 2. Résultats (25%) - Identifiez le # du(des) mélange(s) et donnez la composition (identifiez les composés). - Résumez les éléments qui vous permettent de déduire chaque composé. 3. Résumé des manipulations et analyse (50%) - Résumez vos manipulations en motivant à chaque étape les raisons qui vous ont amené à effectuer l opération. Dites ce que vous avez conservé et ce que vous avez jeté. - Indiquez vos observations après chaque manipulation. - Reproduisez vos CCM, insérez vos GC et vos spectres ir en annexe. - Expliquez ce qui s est passé après chaque manipulation. - Expliquez vos observations (ce qu elles vous ont révélé) 4. Discussion (25%) - Identifiez les étapes importantes qui vous ont permis de purifier et d identifier vos composés. Justifiez. - Suggérez des modifications à votre méthode et justifiez-les

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