EPREUVE PRATIQUE PROTOCOLE

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1 Epreuve Régionale des Olympiades de la chimie 2010 Académie de Nantes (Lycée Clemenceau, Nantes) EPREUVE PRATIQUE PROTOCOLE NOTES IMPORTANTES Les candidats sont totalement responsables de la gestion du temps, de l organisation de leur travail et de l utilisation des données fournies dans le document. Cependant, il est conseillé de réaliser le dosage ou de compléter le document réponse pendant la distillation et la synthèse qui comporte des étapes longues. Une «feuille réponse» est fournie. Elle sera remplie au fur et à mesure de l avancée du travail et comportera toutes les réponses relatives à la partie expérimentale L évaluation portera sur la qualité des gestes expérimentaux, la compréhension des principes et phénomènes, le rendement de la synthèse, la qualité du produit obtenu et la précision du travail. TOUT MANQUE AUX REGLES DE SECURITE SERA SEVEREMENT SANCTIONNE Durée de l épreuve : 3h 1

2 Introduction La baisse annoncée des réserves pétrolières rend nécessaire la recherche de matières premières issues de la production agricole pour la chimie. Des molécules peuvent être obtenues à partir des agro-ressources. Nous aborderons à travers les diverses manipulations l obtention d un biocarburant et d une matière première pour l élaboration d un médicament. Les biocarburants sont des carburants pour moteurs issus de matières végétales, aussi appelées de la biomasse. Ils sont produits à partir de plantes (betterave, maïs, canne à sucre, colza). Ils se substituent partiellement aux carburants pétroliers, notamment pour faire rouler certains véhicules. Les biocarburants permettent d'économiser les carburants d'origine fossile (pétrole, gaz) et de réduire en partie la pollution de l'air. Il existe deux grandes filières de production de biocarburants : - la filière éthanol, utilisé en direct ou transformé en ETBE (éthyl tertio butyl éther) pour les véhicules essences - la filière des huiles végétales transformées en esters méthyliques d'huiles végétales (EMHV) ou esters éthyliques d huiles végétales (EEHV) pour les véhicules diesel. I- L ÉTHANOL, DES VIGNES AUX MOTEURS DE VÉHICULES Aujourd hui, l éthanol est utilisé dans les moteurs type essence (l agro carburant E85 contient 85% d éthanol et 15% d essence). L éthanol, produit à partir de canne à sucre, betterave, maïs ou blé, est obtenu après une étape de fermentation qui transforme le sucre en alcool suivie d une étape de distillation. Dans certaine région viticole, il existe des sites de production de l alcool à partir de «déchets» de vendanges et de surplus de vin. On se propose dans cette partie I de réaliser : - dans un premier temps : une distillation qui permet d obtenir un mélange hydro alcoolique d un degré alcoolique supérieur à celui du vin blanc. - dans un deuxième temps : le dosage de l éthanol (contenu dans le distillat) en oxydant l éthanol en acide éthanoïque par un excès de dichromate de potassium en milieu très acide puis en dosant l excès du dichromate par une solution réductrice (sel de Mohr). 2

3 Partie A : Extraction de l'éthanol du vin par distillation Port de lunettes et gants obligatoire 1. Dans un ballon de 500 ml, introduire: - V 0 = 25,0 cm 3 de vin prélevé. - environ 100 cm 3 d'eau distillée - quelques grains de pierre ponce Montage à légender (compléter la feuille réponse) Remarque : La colonne Vigreux assure une distillation plus efficace. 2. Chauffer le ballon et son contenu à l'aide d'un chauffe-ballon 3. Mettre le chauffage au maximum au début puis lorsque le mélange boue, réduire le thermostat du chauffe-ballon de façon à avoir un débit de 1 à 2 gouttes par seconde. 4. Recueillir le distillat dans une éprouvette graduée en verre de 25 ml dans laquelle on aura introduit préalablement 2 ml d eau distillée et placée dans un cristallisoir d eau glacée (pour éviter de perdre des vapeurs d éthanol). 5. On récupère le distillat tant que la température en tête de colonne est inférieure ou égale à 98 C Remarque : On ne récupère pas l éthanol pur mais un mélange éthanol-eau. Lorsque la température atteint 98 C, on considère que la quasi-totalité de l éthanol contenu dans les 25,0 ml de vin est récupéré dans le distillat d environ 10 à 12 ml. Pour la suite des manipulations, on utilisera la solution S 1 «hydro alcoolique» (disponible sur la paillasse) préparée selon le mode opératoire suivant : - après distillation de 25,0 ml de vin, on a transvasé la totalité du distillat (rinçage de l éprouvette) dans une fiole jaugée de V fiole =1,00 L et compléter au trait de jauge par de l'eau distillée. Cette solution est appelée S 1 : on considère qu elle contient tout l'éthanol présent dans 25,0 ml de vin. Vous disposez sur votre paillasse un échantillon de la solution S 1 vous permettant d effectuer le titrage pendant la distillation. 3

4 Partie B : Oxydation par le dichromate de potassium de l éthanol en acide éthanoïque Port de lunettes et gants obligatoire Matériel à disposition - une burette graduée - pipettes jaugées de 5,0 ml, 10,0 ml - une propipette - un erlen de 250 ml avec bouchons - solution de sel de Mohr à C 3 = 0,500 mol.l -1 en ions fer (II) - solution de dichromate de potassium de concentration C 2 = 0,100 mol.l -1 (à déterminer avec précision) - solution S1 (distillat de l échantillon de vin dilué) - acide sulfurique concentré - indicateur coloré redox : diphénylamine-4-sulfonate de baryum - un agitateur magnétique et un barreau aimanté - une éprouvette de 100mL - une éprouvette de 10mL - un tube à essais - deux compte-gouttes Manipulation Dans un erlen de 250 ml, introduire : - V 2 = 10,0 ml exactement de solution de dichromate de potassium - 5 ml d acide sulfurique concentré ATTENTION à la SECURITE - La présence de l examinateur est obligatoire - V 1 = 5,0 ml exactement de solution S 1 Boucher l erlen, le mettre à l obscurité et attendre environ 20 minutes. 1. Expérience qualitative préliminaire Introduire dans un tube à essais environ 1 ml de solution de dichromate de potassium initialement orangée et ajouter une goutte d acide sulfurique concentré puis une goutte de la solution de diphénylamine-4-sulfonate de baryum (DPASB). Observer la couleur de la solution. Ajouter dans ce tube à essais environ 4 à 5 ml d une solution aqueuse de sel de Mohr : solution initialement vert pâle qui contient des ions fer (II) : Fe 2+. Observer la couleur de la solution. Ce tube servira de tube témoin lors du titrage. 2. Dosage de l'excès d'ions dichromate Ajouter au mélange contenu dans l erlen deux gouttes de diphénylamine-4-sulfonate de baryum (DPASB) et 100 ml d eau distillée Doser le mélange par la solution de sel de Mohr de concentration C 3 = 0,500 mol.l -1 jusqu au changement de couleur (vert). Soit V3E le volume de solution de sel de Mohr versé à l équivalence. Répondre aux questions 1 à 19 du document «questions - réponses». 4

5 II- SYNTHÈSE DE L ACIDE SALICYLIQUE Le salicylate de méthyle est le principal constituant d'une huile essentielle tirée abondamment de la distillation des feuilles d'un petit arbrisseau rampant (gaultheria procumbens) que l'on trouve généralement en Chine et en Amérique du Nord. Aussi appelé ester de méthyle de l'acide salicylique, il est très utilisé dans le domaine des parfums et comme arôme alimentaire sous le nom d'essence de Wintergreen. L'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine, est le principe actif de nombreux médicaments aux propriétés analgésiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires. L'industrie pharmaceutique produit l'aspirine à partir de l'acide salicylique traité à chaud par l'anhydride éthanoïque. Actuellement, l'acide salicylique est luimême un produit de synthèse dont le procédé industriel met en réaction des matières premières issues de la filière pétrochimique. Dans le souci d'augmenter l'utilisation des molécules issues du vivant dans les procédés de synthèse et par conséquent de limiter celle du pétrole, l'huile de Wintergreen s'intègre parfaitement dans ce nouveau créneau en tant que précurseur naturel de l'acide salicylique et donc de l'aspirine. La manipulation à réaliser concerne la synthèse de l'acide salicylique à partir du salicylate de méthyle (huile de Wintergreen). Il est obtenu par mise en réaction de l'huile de Wintergreen et de soude en solution aqueuse = saponification. Après un traitement à l'acide sulfurique, l'acide salicylique est isolé et purifié par recristallisation dans l'eau. Enfin, la caractérisation de l'acide salicylique est réalisée par CCM. 5

6 La synthèse peut être illustrée par le schéma réactionnel suivant : HO - (aq) == saponification MODE OPERATOIRE Partie A : Synthèse de l'acide salicylique à partir d'une huile essentielle Obtention de l'acide salicylique brut Port de lunettes et gants obligatoire Préliminaire Répondre aux questions 1 à 2 du document «questions et feuilles réponses». Penser à préparer votre cuve à chromatographie. Voir partie C. 1. Dans un ballon monocol de 250 ml contenant une masse m de l'ordre de 4,70 g (quantité pré-pesée et indiquée sur le ballon) de salicylate de méthyle, ajouter en deux fois un volume V 2 = 50 ml d'une solution aqueuse de soude (Na + (aq) + HO - (aq)) de concentration molaire C 2 = 6 mol.l Agiter manuellement afin de décoller, des parois du ballon, le solide formé puis introduire quelques grains de pierre ponce. 3. Equiper le ballon d'un réfrigérant à boules et disposer sous le montage un chauffe ballon électrique ainsi qu'un support élévateur. 4. Porter le contenu du ballon à ébullition douce pendant 15 minutes. Observer l'apparence du contenu du ballon et consigner les observations sur la feuille «questions - réponses». 5. Refroidir le contenu du ballon à l'aide d'un bain glace-eau. 6

7 6. Transvaser le contenu du ballon dans un bécher de 250 ml. 7. Soit V 3 le volume d'acide sulfurique de concentration C 3 = 8 mol.l -1 à utiliser pour amener le ph du contenu du bécher aux environs de 2 (V 3 est de l ordre d une vingtaine de ml). Tout en agitant à l'aide d'une baguette de verre, verser progressivement l acide sulfurique et contrôler la valeur du ph à l aide d une bandelette de papier ph. 8. Placer le bécher dans un bain glace-eau. 9. Sous pression réduite, collecter le solide dans un entonnoir Büchner. 10. «Casser le vide». Récupérer le filtrat. 11. Utiliser le filtrat pour finir de collecter le solide resté dans le bécher et filtrer sous vide. 12. «Casser le vide» puis rincer l'ensemble du solide contenu dans l'entonnoir Büchner avec environ 20 ml d'eau. 13. Laisser essorer sous pression réduite. Partie B : Purification de l'acide salicylique par recristallisation 14. Transvaser la totalité du solide récupéré à l'étape 13 dans le ballon monocol de 250 ml et introduire 100 ml d'eau et quelques grains de pierre ponce. 15. Adapter le réfrigérant à boules et porter le contenu du ballon à ébullition à l'aide du chauffe-ballon. Observer l'apparence du contenu du ballon et consigner les observations sur la feuille «questions - réponses». 16. Retirer le chauffe ballon et dès que l'ébullition a cessé, transvaser, avec précaution, le contenu du ballon dans un bécher de 250 ml. (Consulter le membre du jury qui vous évalue). 17. Laisser refroidir 5 minutes à l'air libre. 18. Achever la cristallisation en plongeant le bécher dans un bain glace-eau. Sous pression réduite, collecter les cristaux dans l'entonnoir Büchner. 19. «Casser le vide». Récupérer le filtrat. 20. Utiliser le filtrat pour finir de collecter le solide resté dans le bécher puis filtrer sous vide. 21. «Casser le vide» puis rincer l'ensemble du solide contenu dans l'entonnoir Büchner avec environ 20 ml d'eau froide. 22. Laisser essorer sous pression réduite. 23. Peser une capsule Duran et noter sa masse m à l'emplacement prévu sur la feuille «questionsréponses». Y transférer le solide recristallisé puis sécher à l'étuve maintenue à 80 C. Le produit sec sera pesé en présence du jury. 7

8 24. Partie C : Analyse par chromatographie sur couche mince (CCM) La chromatographie pourra être réalisée pendant la recristallisation. Vous disposez : - d une plaque de gel de silice prédécoupée est à disposition - d une cuve à chromatographie - d éluant (mélange d acétate d éthyle, de cyclohexane et acide éthanoïque en proportion volumique 60/40/1) - de capillaires - de trois tubes à hémolyse préparés : S 1 : acide salicylique recristallisé + 1 ml d acétate d éthyle S 2 : salicylate de méthyle + 1 ml d acétate d éthyle S 3 acide salicylique pur + 1 ml d acétate d éthyle 23. Dans une cuve à chromatographie, propre et sèche, introduire 10 ml d'éluant. Couvrir la cuve de son couvercle. 24. Tracer, au crayon de papier fin, la ligne de dépôt et placer trois points équidistants sur cette ligne. 25. Sur chaque point, déposer avec un capillaire une goutte des solutions fournies S 1, S 2 et S 3 (utiliser 3 capillaires différents!). Sécher les dépôts et renouveler l opération 2 fois. 26. Vérifier la qualité des dépôts sous la lampe UV. 27. Laisser éluer jusqu à environ 2 cm du bord supérieur. Sécher la plaque au sèche-cheveux. 28. Lire la plaque sous rayonnement UV et faire les relevés nécessaires. 29. Fixer le chromatogramme à la feuille «questions-réponses» à l aide d un trombone. 8

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