Sciences et laboratoire Manipulations traitées lors du premier trimestre de l année

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1 Lycée Jehan de helles année Livret de Travaux pratiques et d activités Sciences et laboratoire Manipulations traitées lors du premier trimestre de l année Thème 1 : Utilisations des ressources de la nature L eau Qualité de l eau Désalinisation, traitements de l eau. Sels minéraux TP 1 - Dégustation d eaux minérales et identification des ions présents page 2 TP 2 - Distillation de l eau de mer page 5 TP 3 - Détermination de la quantité d ions chlorure dans une eau page 7 Aliments Jus de fruit. Boissons alcoolisées. oligo-éléments TP 4 - Dosage de l'acidité d'un jus de citron TP 5 - Les oligoéléments, dosage du fer dans un vin blanc page 9 page 11 Transformations culinaires colorants alimentaires, arômes, colorants TP 6 - Arômes : Synthèse d esters page 14 TP 6 bis - hromatographie sur couche mince des colorants alimentaires Les agro-ressources, production et utilisation Parfums et huiles essentielles. TP 7 - Hydrodistillation de la lavande Extraction de substances naturelles. Huiles TP 8 - Synthèse d un savon Principes actifs, hémi-synthèse, médicaments. TP 9 - Hemisynthèse de l aspirine page 18 page 20 Page 22 Page 1/23

2 Utilisations des ressources de la nature - 1 Dégustation d eaux minérales et identification des ions présents I - bjectifs n se propose de répondre aux questions suivantes : - Pourquoi certaines eaux de table sont-elles désignées sous le terme «eaux minérales»? - Quelle est l origine du goût des eaux? - Par comparaison avec des solutions de référence, est-il possible d identifier la nature des espèces minérales présentes dans une eau? - Peut-on reconnaître au goût si l eau du robinet a une teneur excessive en nitrate, par exemple? II - Dégustation inq eaux sont proposées à la dégustation : Quatre eaux minérales et de «l eau du robinet». Quatre solutions de composition connue serviront de référence. Goûter les solutions de référence A, B, et D en se rinçant la bouche entre chaque test et en recrachant dans un gobelet rince-bouche. Goûter ensuite l une des eaux de boisson proposées. Qualifier le gout de l eau puis noter par une croix les ressemblances entre l eau testée et les références. ontinuer la dégustation avec toutes les eaux proposées sans oublier de se rincer la bouche entre chaque eau. Il peut être nécessaire de goûter à nouveau les solutions de référence. Goût Evian ontrex Hépar Saint-Yorre Robinet A : hlorure de sodium Na + + l - B : Hydrogénocarbonate de sodium Na + + H 3 - : Sulfate de sodium 2 Na + + S 4 2- D : hlorure ou sulfate de magnésium Mg 2+ + S 4 2- Ions identifiés lors de la dégustation Ions principaux donnés par l étiquette Page 2/23

3 A l issue de la dégustation, compléter l avant dernière ligne du tableau. III - Lecture des étiquettes Le tableau suivant donne la composition des eaux relevées sur les étiquettes des bouteilles. oncentration (mg.l -1 ) Evian ontrex Hépar Saint-Yorre alcium a Magnésium Mg , Sodium Na + 6,5 9,4 14, Potassium K Bicarbonate Hydrogénocarbonate H ,7 2- SulfateS hlorure l - 6, Nitrate N 3 3,7 4,3 ph 7,2 7,2 6,6 Résidus à sec à 180 (mg.l -1 ) Remarque : - Résidus à sec à 180 : Mesure de la masse de soluté restant après ébullition de l eau. Indique la minéralisation de l eau. - ph : lié à la concentration en ions hydroniums H 3 + responsables de l acidité. L acidité augmente avec la concentration en ions H 3 + et lorsque le ph diminue. Quelle est l eau la plus minéralisée? Identifier les cations et les anions. D après ces étiquettes, quelles sont les principales espèces chimiques minérales dissoutes dans les eaux goûtées? Noter vos relevés dans la dernière ligne du tableau page précédente. omparer les résultats des tests gustatifs aux informations tirées du document. oncluez en répondant à la question suivante : «Le goût nous permet-il de détecter correctement la nature des espèces dissoutes?» IV - Test d identification des ions Afin de palier à l imprécision et à la subjectivité des méthodes précédente, il est nécessaire de mettre en œuvre une technique de chimiste pour déterminer la composition qualitative d une eau. omment mettre en évidence la présence de ces ions? Vous disposez de quatre réactifs caractéristiques de la présence d ions : - de trois solutions respectivement : - de chlorure de baryum Ba l - - d oxalate d ammonium NH et de nitrate d argent Ag + + N et de l acide chlorhydrique H l -. Page 3/23

4 Les ions participant aux réactions sont en gras, les autres ions sont spectateurs Vous allez devoir d abord déterminer quel ion chaque réactif est spécifique. Pour cela introduire quelques millilitres de réactif dans un tube à essais contenant l eau à tester. Noter l ampleur du phénomène observé sur une échelle de 0 à +++. omparer vos résultats à ceux des autres groupes afin de compléter le tableau. Réactif Acide chlorhydrique H 3 + hlorure de baryum Ba 2+ xalate d ammonium Nitrate d argent Ag + Eau Evian ontrex Hépar Saint-Yorre Robinet En fonction de ces résultats et des indications des étiquettes, identifier l ion mis en évidence par chaque réactif. Vérifier vos hypothèses en réalisant les tests correspondants. Enfin, écrivez les équations des réactions de précipitation sans faire apparaître les ions spectateurs. Aide Afin d équilibrer une équation il faut se souvenir que : - Les précipités comme tous les solides sont électriquement neutres. - Les éléments se conservent lors d une réaction chimique. - La charge électrique globale se conserve. Réactif Acide H 3 + Ion baryum Ba 2+ Ion oxalate Ion argent Ag + Ion mis en évidence bservation Réaction V - Pour aller plus loin Les tests précédents sont insuffisants pour déterminer la valeur de la concentration (masse par litre) d une espèce recherchée. Le dosage (voir activités suivantes : dosage du lait et du jus de citron) permet d obtenir une valeur mesurable de ces concentrations. Page 4/23

5 Utilisations des ressources de la nature - 2 Distillation de l eau de mer I) But Il s agit d obtenir de l eau pure à partir d eau de mer contenant essentiellement 30 g de chlorure de sodium par litre. n procédera par distillation, c'est-à-dire une ébullition suivie d une condensation. 8 Le liquide obtenu est appelé distillat, ce qui reste dans le ballon est appelé résidu. II) Montage 9 12 La pierre ponce est un régulateur d ébullition. n relève la température en tête de colonne. 7 III) Réalisation du montage hoisir les légendes adéquates Statif Noix Pinces Support élévateur hauffe-ballon Thermomètre Un ballon Une colonne à distiller (colonne de Vigreux) Réfrigérant Entrée et sortie d eau Allonge courbe Eprouvette Si on utilise de la verrerie rodée il faut penser à la graisser. La verrerie se serre très modérément! - Placer le support élévateur (position médiane), puis le chauffe-ballon. - Placer le ballon dans le chauffe-ballon. Adapter la pince. - Fixer le ballon à l aide d une pince et d une noix - Introduire 100 ml d eau de mer dans le ballon ainsi que trois grains de pierre ponce (utiliser un entonnoir). - Adapter la colonne en graissant le rodage - Adapter le réfrigérant (graisse et pince). Le maintenir avec une pince. - Relier l entrée et la sortie d eau à l évier. Etablir une circulation d eau modérée. - Placer le thermomètre. - Adapter l allonge courbe (graisse) et placer l éprouvette afin d y recueillir le distillat. Page 5/23

6 IV) Distillation Après avoir établit le chauffage, passer à la suite du document. -Etablir le chauffage (curseur au 2/3). -Relever la température toute les deux minutes ainsi que vos observations notamment au niveau de la colonne ainsi que de la date de passage de la première goutte. Répondez aux questions du paragraphe VI. Il convient de réguler le chauffage afin de recueillir quelques gouttes de distillat par seconde ; si le débit est plus important, la séparation ne sera pas bonne. Le ballon ne doit jamais être chauffé à sec. Arrêter la distillation quand lorsque le volume de distillat atteindra 50 ml. V) Exploitation Après avoir rappelé le réactif caractéristique des ions chlorure, vous testerez l eau de mer, le distillat et le résidus. bservations Eau de mer Distillat Résidus n souhaite mesurer la masse de 10 ml de chacun des trois liquides. omment procéder? En déduire la masse volumique de chacun de ces liquides. oncluez. VI) Les chemins de l eau Nous savons que l eau sur Terre et dans l atmosphère est présente sous forme gazeuse, liquide et solide. omment faire passer de l eau solide à l état liquide? De même, comment faire passer de l eau liquide à l état de gaz (vapeur d eau)? L eau passe d un état à l autre en fonction de la. Pour chaque état physique de l eau, indiquer un réservoir où l on trouve l eau sous cet état. ompléter le schéma suivant : Solide Liquide Gaz Quel est le rôle du Soleil au sein du cycle de l eau? La vapeur d eau ainsi formée se mélange à l air et se répand dans l atmosphère. Que se passe-t-il au contact des couches d air froid? Qu advient-il dans les nuages? Qu advient-il lors de la formation de la neige ou de la grêle? Quel est le devenir de toute cette eau? 2 5 Annoter le schéma Solidification Précipitations Fusion ondensation Infiltration Evaporation Nappe phréatique Ruissellement Page 6/23

7 Utilisations des ressources de la nature - 3 Détermination de la quantité d ion chlorure dans une eau I - But Déterminer la concentration massique en ions chlorures, c'est-à-dire la masse d ions chlorure l - contenue par litre d eau minérale et d eau de mer. II - n dispose de - d eau de mer diluée 100 fois ; - d eau de Vichy Saint-Yorre ; - de trois solutions étalons d ions chlorure de concentration connue : 200, 300 et 400 mg.l -1 ; - d une solution de nitrate d argent Ag + + N 3 - de concentration connue mol.l -1 ; - d un indicateur de fin de réaction, le chromate de potassium : 2 K + + r III - Etude préalable Les ions argent précipitent avec le ions chromates et chlorures selon : 2 Ag + + r 4 2- Ag 2 r 4(s) (rouge) Ag + + l - Agl (s) (blanc) es précipitations sont elles simultanées ou successives et si oui, dans quel ordre? Vous disposez de trois solutions contenant ces ions et de tubes à essais. Elaborez un protocole pour répondre à la question précédente. IV Dosage des ions chlorures 1- Principe A l état solide les ions chlorures (gros) et les ions sodium (petit) s organisent selon une structure cristalline cubique. A l aide de la burette, vous allez repérer le volume nécessaire V pour faire réagir les ions chlorure dans un volume donnée de chaque solution étalon (de concentration connue). L apparition de la teinte rouge due à la formation du chromate d argent indiquera la fin de la réaction. Vous obtiendrez ainsi une courbe d étalonnage qui permettra de déterminer la concentration des deux solutions inconnues : l eau de mer et l eau minérale. Il faudra donc réaliser un dosage pour chacune des solutions, soit 5 dosages. Page 7/23 n retrouve la structure cubique à l échelle macroscopique dans les cristaux de gros sel.

8 2 - Réalisation de la courbe d étalonnage 2 - a - Préparation du dosage Burette Dans la burette : - Placer un verre à pied sous la burette. - Introduire la solution de nitrate d argent. - hassez la bulle d air sous le robinet. - Ajuster la burette au zéro. Dans l erlenmeyer : - A l aide d une éprouvette, introduire 10,0 ml d une solution de chlorure de sodium Na + +l - de concentration connue. - A l aide dune pipette plastique, introduire 10 gouttes d une solution de chromate de potassium. - Placer l erlenmeyer sous la burette. Erlenmeyer 2 - b - Dosage Verser la solution de nitrate d argent jusqu'à l obtention d une teinte orangée. Noter le volume versé. Recommencer le même dosage en utilisant les deux autres solutions étalons. 2 - c - Mesures oncentration (mg.l -1 ) Volume versé V (ml) Vichy Tracer de la courbe d étalonnage donnant la concentration en fonction du volume versée = f(v). 3 - Dosage de l eau minérale et de l eau de mer En suivant le même protocole doser 10,0 ml d eau minérale puis 10,0 ml d eau de mer diluée 100 fois. Dans chaque cas, noter le volume de nitrate d argent versé permetant d obtenir la teinte rouge orangée. Volume versé V (ml) oncentration (mg.l -1 ) Vichy Eau de mer En déduire par lecture graphique la concentration en ions chlorure de l eau de Saint Yorre. onclure après avoir comparé votre résultats à celui de l étiquette de la bouteille. alculer l erreur relative (en %) comise lors du dosage. alculer la concentration de l eau de mer. Page 8/23

9 Utilisations des ressources de la nature - 4 Dosage de l'acidité d'un jus de citron I - MMENT NSERVER LES ALIMENTS? Pour ralentir l'oxydation des aliments, plusieurs procédés sont possibles : utilisation d'emballages opaques, conservation sous vide, maintien à basse température ou encore l utilisation d'un agent antioxygène. Suivant la législation européenne, les antioxygènes doivent être indiqués sur l'étiquette, leur code est sous la forme E 3 - -, le nom pouvant être indiqué directement. H L acide citrique est un triacide H H Fonction acide H Aliment manufacturé Pain brioché Pâtes de fruits ola hips Gâteaux à l orange Petit pot bébé Antioxygène utilisé Acide ascorbique (E 300) : vitamine Acide tartrique (E334) Acide orthophosphorique (E338) Extrait de romarin (composé phénolique E320 ou E321) Acide citrique et citrate de sodium (E330 et 331) Jus de citron (acide citrique) II - RÔLE D UN INDIATEUR LRE Dans des tubes, introduire quelques gouttes de phénolphtaléine dans un peu de jus de citron. Répéter l opération avec de l hydroxyde de sodium. onclure. III - DSAGE DE L'AIDE ITRIQUE DANS LE JUS DE ITRN n se propose de doser l'acide citrique présent dans un jus de citron. n notera 0 cette concentration. n réalisera ici deux dosages en parallèle : L un sur une solution d'acide citrique S 1 de concentration connue, soit 1 = 12,0 g.l -1, que vous allez préparer. L autre sur du jus de citron S 2, préalablement dilué 10 fois dont on recherche la concentration 2. 1) Préparation des solutions Préparation de S 1 Fiole jaugée de 250 ml Vous disposez d une balance, d un sabot de pesée, d une spatule et d une fiole jaugée de 100 ml. Elaborer le protocole pour préparer la solution S 1 à partir d'acide citrique solide. Présenter ce protocole à l'enseignant avant préparation. Préparation de S 2 Vous disposez d une pipette de 10 ml, d un pipeteur et d une fiole jaugée de 100 ml. Elaborer le protocole pour préparer la solution S 2 à partir du jus de citron. Présenter ce protocole à l'enseignant avant préparation. Pipette jaugée de 25 ml Page 9/23

10 2) Dosages des solutions Le réactif, placé dans la burette et permettant le dosage des deux solutions, est une solution d'hydroxyde de sodium de concentration c = 0,10 mol.l -1. Les solutions à doser seront placées dans le bécher. n utilisera la phénolphtaléine comme indicateur coloré de fin de réaction (virage de l'incolore au rosé). Hydroxyde de sodium Dosage de la solution S 1 Remplir la burette de la solution d'hydroxyde de sodium. hasser la bulle d air puis ajuster au zéro. Dans un bêcher de 100 ml, introduire 10,0 ml (pipette) de la solution titrée d'acide citrique S 1 et quelques gouttes d'indicateur coloré. Acide + Phénolphtaléine Ajouter progressivement la solution d'hydroxyde de sodium jusqu'au changement de couleur : le premier dosage sera alors terminé. Repérer le volume V 1 d'hydroxyde de sodium nécessaire au changement de coloration de la phénolphtaléine. Effectuer deux essais cohérents à 0,10 ml près. Effectuer la moyenne des volumes trouvés. V 1 =.ml Dosage de la solution S 2 Remplir à nouveau la burette de solution d'hydroxyde de sodium. Noter le volume V 2 d'hydroxyde de sodium nécessaire à la neutralisation de 10,0 ml de la solution diluée de jus de citron. Effectuer deux essais cohérents à 0,10 ml. V 2 =.ml IV - Exploitation des résultats Le volume V d'hydroxyde de sodium nécessaire pour obtenir le changement de teinte de la solution dosée est proportionnel à sa concentration en acide citrique. alculer la concentration massique 2 en acide citrique de la solution diluée. En déduire celle 0 du jus de citron. Quelle est le pourcentage en masse d acide citrique dans le jus utilisé? Demander à l enseignant la valeur de la masse volumique du jus de citron utilisé. Page 10/23

11 Utilisations des ressources de la nature - 5 Les oligoéléments Dosage du fer dans un vin blanc I - QU EST-E QU UN LIGELEMENT? 99,98 % de la masse du corps humain est constituée par onze éléments que l on appelle les macroéléments : (carbone), H (hydrogène), (oxygène), N (azote), S(soufre), P (phosphore), Na (sodium), K (potassium), Mg (magnésium), a (calcium) et l (chlore). Les 0,02 % restant sont constitués de treize éléments que l on appelle les oligoéléments (en grec oligos veut dire «peu») : I (iode), F (fluor), Fe (fer), Zn (zinc), Br (brome), u (cuivre), Mn (manganèse), o (cobalt), Si (silicium), r (chrome), Sn (étain), As (arsenic), V (vanadium) et Mo (molybdène). Masse des éléments minéraux dans un corps humain de masse 70 kg MARELEMENTS LIGELEMENTS Masse > 10g Masse < 10 g Elément Masse (g) Elément Masse (g) alcium 1050 Iode 9,8 Phosphore 700 Fluor 6,3 Potassium 245 Fer 3 Soufre 210 Zinc 2 Sodium 105 Brome 2 hlore 105 uivre 0,1 Magnésium 35 Manganèse 0,02 obalt 0,005 Silicium 0,0001 hrome Traces Etain Traces Arsenic Traces Vanadium Traces Molybdène Traces 1. alculer le pourcentage moyen de calcium dans le corps humain. 2. ù trouve-t-on essentiellement le calcium dans le corps humain? 3. alculer les pourcentage moyen d iode dans le corps humain. omparer ce résultat au pourcentage de calcium. II - TESTS DE MISE EN EVIDENE DE QUELQUES LIGELEMENTS n fera des tests avec des solutions contenant des oligoéléments à la concentration de 10-2 mol.l -1 ces mêmes solutions diluées 1000 fois. puis avec 1. TEST DE MISE EN EVIDENE DES INS UIVRE Expérience 1: -Dans un tube à essais, verser environ 3 ml de solution de sulfate de cuivre II u 2+. Ajouter quelques gouttes de soude. - Réaliser la même expérience avec la solution diluée. - bserver et conclure. Ecrire l équation de précipitation de l hydroxyde de cuivre II. 2. TESTS DE MISE EN EVIDENE DES INS FER III Expérience 2: Dans un tube à essais, verser environ 3 ml de solution de chlorure de fer III Fe 3+. Ajouter quelques gouttes de thiocyanate de potassium. bserver. Réaliser la même expérience avec la solution diluée. bserver et conclure. Page 11/23

12 3. NLUSIN Il est difficile de mettre en évidence les oligoéléments dans des solutions très diluées. III - DSAGE DU FER DANS LE VIN Le but de ce dosage est de déterminer la concentration des ions fer III dans deux vins blancs. Le dosage du fer dans le vin est fait par comparaison avec une échelle de teintes correspondant à des solutions d ions fer III dont on connaît la concentration. 1. PREPARATIN DES SLUTINS D INS FER III haque groupe prépare une solution de référence. A partir d une solution mère d ions fer III de concentration 100 mg/l, nous voulons réaliser des solutions filles de concentration 4, 8, 12,16 et 20 mg/l en ions fer III. Pour ce faire, verser, selon les consignes, à l aide d une burette graduée 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18 ou 20 ml de solution mère dans une fiole jaugée de 100 ml. Ajouter de l eau distillée jusqu au trait de jauge, boucher et agiter pour homogénéiser la solution. 2. PREPARATIN DE L EHELLE DE TEINTES haque groupe prépare un tube. Dans 1 tube à essais, verser 10 ml de la solution fille préparée ci dessus. Dans le tube : - ajouter à l aide d une burette 1 ml d acide chlorhydrique à 6 mol.l ajouter à l aide d une burette 1 ml de solution de thiocyanate de potassium à 0,1 mol/l. - ajouter 6 gouttes d eau oxygénée à 20 volumes. 3. PREPARATIN DES VINS PUR L ANALYSE haque groupe prépare deux tubes à partir des deux vins. Dans un tube à essais, verser 10 ml de vin blanc, 1 ml d acide chlorhydrique, 1 ml de solution de thiocyanate de potassium et 6 gouttes d eau oxygénée. Mélanger. Par comparaison des couleurs, situer le vin dans l échelle de teintes. oncentration en ions fer III dans les vins Vin n 1 : mg/l. Vin n 2 : mg/l. Page 12/23

13 IV - SURES, RÔLE ET BESINS Les besoins en oligoéléments sont très variables d un élément à l autre Ils sont couverts, sauf cas exceptionnels, par la nourriture. Les carences alimentaires concernent toujours un élément particulier dans une région précise. Exemple : l iode dans les Alpes. Le goître y était endémique, il y a cent cinquante ans, et ce problème est résolu depuis que la nourrriture de cette population ne provient plus uniquement de ce qui est cultivé sur place. L activité catalytique des oligoéléments est très souvent bloquée par les aléas de la vie moderne (prise massive de médicaments, rythme de vie, stress, etc ). e sont des carences induites. Dans ce cas il faut faire appel à un apport qualitatif, c est-à-dire que les oligoéléments doivent être fournis à l organisme sous forme d ions (solution buvable ou comprimé à prendre avec un verre d eau). L avantage consiste en une biodisponibilité fortement augmentée, ce qui permet d utiliser des doses nettement plus faibles avec une efficacité accrue. Les oligoéléments ionisés passent rapidement dans le sang, sans qu il soit nécessaire, pour leur assimilation, d être transformés par la digestion. Les oligoéléments utilisés en oligothérapie sont parfaitement identiques à ceux de l alimentation ; la forme ionisée augmente uniquement la rapidité d assimilation. Les oligoéléments font partie de la nourriture, et à ce titre, sont des compléments alimentaires. Par leur fonction dans l organisme, ils sont capables de maintenir ce dernier en bonne santé ou de rétablir son bon fonctionnement, agissant ainsi comme de véritables médicaments. n dira donc qu ils sont, au choix, des aliments médicamenteux ou des médicaments alimentaires! Questions 1. omment appelle-t-on les maladies dues à un défaut d oligoéléments? 2. Quelles sont les principales sources d oligoéléments? 4. Quel est l intérêt de la prise d oligoéléments sous forme ionisée? 5. Sachant que l apport quotidien moyen en fer doit être de 30 mg/jour et que la viande de bœuf apporte 3 mg/100g de fer, quelle quantité de viande bœuf faudrait-il manger par jour pour absorber la dose recommandée de fer? Pourquoi faut-il varier son alimentation? Rôle du fer dans l'organisme : Le fer est un minéral indispensable à la santé. qui entre dans la constitution de l'hémoglobine ( ) (composant des globules rouges assurant le transport de l'oxygène dans le sang), de la myoglobine (forme de réserve de l oxygène du muscle) et des enzymes (catalyseur qui augmente la vitesse de la réaction) jouant un rôle capital dans de nombreuses réactions métaboliques. Page 13/23

14 Utilisations des ressources de la nature - 6 Arômes : Synthèse d esters But de l'expérience Un chauffage à reflux Réaliser la synthèse de différents esters additifs alimentaires parfumés et comparer l'odeur de ces esters. Principe et dispositif expérimental 6 La réaction d'estérification se produit entre un alcool et un acide carboxylique selon l'équation : R 1 H + H R 2 Estérification Acide Alcool Ester Eau R 1 + R 2 H H Le professeur choisit pour chaque groupe réalise une combinaison d'alcool et d'acide parmi les suivants : Alcools : éthanol, alcool isoamylique, pentan-1-ol. Acide : Acide éthanoïque (ports de gants et de lunettes). Mode opératoire Verser 5 ml d'alcool dans un ballon. Rajouter 5 ml d'acide éthanoïque. Verser avec précaution environ 1 ml d'acide sulfurique concentré. L acide sulfurique est un catalyseur. Son rôle est de rendre la réaction plus rapide. Ajouter dans le ballon 3 grains de pierre ponce. La pierre ponce permet de réguler l ébullition. Adapter le réfrigérant en le graissant puis établir la circulation d eau. Le réfrigérant permet de condenser les vapeurs qui se forment. n évite ainsi leur dispersion dans la salle. hauffer à reflux pendant 20 minutes (thermostat au ¾). L ébullition doit être fine et régulière. omplétez les légendes : Après 20 minutes, laisser refroidir le mélange en enlevant le chauffe-ballon. Page 14/23

15 Verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter et ajouter 30 ml de solution aqueuse de chlorure de sodium. Il s agit d extraire l ester du milieu réactionnel et de le laver. Agiter quelques minutes puis laisser décanter. Repérer la position de la phase dont le volume est le plus petit : elle est formée par l ester (phase organique). A la différence des autres participants à la réaction, L ester est insoluble dans l eau. Recueillir la phase aqueuse dans un bécher puis la jeter à l évier. Recueillir la phase organique dans un erlenmeyer. Sentir avec précaution l'ester formé. Une ampoule à décanter La phase surnageante est la moins dense. La plus dense est la phase inférieure. Quel est le rôle de l'acide sulfurique? Pourquoi chauffe-t-on? Quel est le rôle du réfrigérant? Quel est le rôle de la solution aqueuse de chlorure de sodium? Quelle est la phase est la plus dense? En conclusion, donner un exemple d'utilisation possible de l'ester obtenu. Page 15/23

16 Utilisations des ressources de la nature - 6 hromatographie sur couche mince des colorants alimentaires I- INTRDUTIN n dispose de colorants alimentaires de couleurs jaune, verte et bleue. n désire savoir si ces espèces sont pures ou constituent des mélanges homogènes. Les colorants alimentaires sont des additifs alimentaires ont un numéro de code.e.e. de E 100 à E 180. Les descriptions de ces colorants, leurs utilisations ainsi que certaines D.J.A. (dose journalière admissible exprimée en mg/kg de masse corporelle) figurent en annexe. II - DETERMINER LA PRESENE DE DIFFERENTS LRANTS n peut identifier la présence de différents colorants en réalisant une chromatographie. ette technique d analyse permet de séparer et identifier les espèces chimiques d un mélange. Elle est basée sur leur différence d affinité des espèces à séparer (les colorants dans notre cas) pour deux phases : - la phase stationnaire ou fixe (le papier filtre ici) - la phase mobile ou éluant (constituée d un mélange de solvants) Les espèces à séparer sont entrainées par l éluant avec des vitesses proportionnelles à leurs propriétés (taille, structure,...) et à leur affinité avec la phase stationnaire (polarité,...). 1 - Expérience : chromatographie de colorants alimentaires Préparation Phase fixe Sur une bande de papier filtre de 8 cm sur 4 cm. Tracer au crayon à papier un trait à deux centimètres du bas de la bande de papier filtre : c est la ligne de dépôt. Introduire une hauteur de 1 cm d éluant dans la cuve (mélange d eau salée- éthanol 80% - 20%). J V B Ligne de dépôt Eluant Réalisation du dépôt Sur ce trait, tracer au crayon 3 marques séparées de 1 cm et chacune située à 1 cm du bord. Sous ces marques inscrire les lettres J, V et B. A l aide d une micropipette, déposer sur la marque notée J une goutte de colorant jaune, sur celle notée V une goutte de colorant vert et sur la marque notée B une goutte de colorant bleu. Pour chaque tache, on prendra une micropipette différente. Laisser sécher. hromatographie Descendre lentement le papier dans l éluant. Sortir la plaque de la cuve lorsque l éluant arrive environ à 1 cm du haut (environ 10 minutes). Page 16/23

17 Repérer le niveau auquel est arrivée l éluant (front de solvant) en traçant un trait au crayon. Laisser sécher. bserver. 2 - Exploitation Faire un schéma soigné de l expérience avant et après migration de l éluant. Les légender. Répondre aux questions suivantes : 1) Pourquoi la plaque s est-elle mouillée? 2) Pourquoi les colorants ont-ils migré? 3) Pourquoi les colorants ont-ils migré de façon différente? 4) En chromatographie, qu appelle-t-on : - phase fixe? Donner l exemple utilisé ici. - phase mobile ou éluant? Donner l exemple utilisé ici. 5) Que peut-on dire de la composition du colorant vert? 6) La tâche laissée à la fin de l expérience par un colorant, est-elle toujours à la même hauteur (par rapport à la ligne de dépôt) que ce colorant soit seul ou dans un mélange? 7) Quel est l intérêt de la chromatographie? Définition : on appelle rapport frontal (noté Rf) d une espèce chimique le quotient de la distance h parcourue par l espèce par la distance H parcourue par l éluant pendant le même temps : 8) Mesurer h et H pour les colorants jaune et bleu. Pour les tâches étalées, on mesurera la distance parcourue par le milieu de la tâche. (n pourra faire un tableau). 9) alculer les rapports frontaux des colorants jaune et bleu.. Page 17/23

18 Utilisations des ressources de la nature - 7 Hydrodistillation de la lavande I - Introduction Venue de l'ouest du bassin méditerranéen, la lavande était déjà utilisée par les Romains pour conserver le linge et parfumer les bains. En Provence, la lavande fut utilisée dès le Moyen Âge, pour la composition de parfums et celle des médicaments, mais c'est à partir du XIX siècle que la culture se développe. L'essor de la production française d'huile essentielle de lavande fine est lié à l'implantation de parfumeries dans la région de Grasse. La mise en culture organisée systématique du lavandin, dans les années 1950, prendra ensuite le relais. II - Montage Pour extraire 1'huile essentielle de la lavande ou du lavandin, on utilise une technique très ancienne : 1'hydrodistillation. - n introduit dans le ballon 10 g de fleurs de lavande et 100 ml d'eau. - n chauffe a ébullition le mélange jusqu'a obtenir environ 50 ml de distillat. H 3 H H 3 L acétate de linalyle, composant de l huile essentielle (formule semi-développée et formule topologique) 2 1 H H 3 H 3 8 Questions relatives à l'hydro distillation a- Annoter le schéma ci-dessus. b- Indiquer sur le schéma 1'arrivée et la sortie de 1'eau du réfrigérant. 3 4 c- À partir de quel moment va-t-on obtenir le distillat? d- Expliquer le principe de la technique employée. e- Quel est 1'aspect du distillat obtenu? f- Recueille-t-on de1'huile essentielle? III - Relargage et extraction de 1'huile essentielle Il s agit de récupérer l huile essentielle dans le distillat. n propose une extraction par solvant : le cyclohexane. Page 18/23

19 - n ajoute 3 g de sel au distillat et on agite (relargage). - n verse ensuite le distillat dans une ampoule à décanter avec 5 ml de cyclohexane. - Après agitation et décantation, on récupère la phase organique. Questions relatives au relargage et à l extraction a- Pourquoi ajoute-t-on du sel au distillat? b- Pourquoi ajoute-t-on du cyclohexane? c- Pourquoi faut-il agiter 1'ampoule à décanter et la purger de temps en temps? d- Faire le schéma de 1'ampoule à décanter en précisant la nature des deux phases. e- Quelle phase faut-il recueillir? Pourquoi? Eau Eau salée yclohexane Huile de lavande Densité 1 1,1 0,78 0,89 Solubilité dans 1'eau / / Nulle faible Solubilité dans 1'eau salée / / Nulle très faible Solubilité dans le cyclohexane Nulle Nulle / très soluble La parfumerie au XVIII siècle Le texte qui suit est extrait du roman de Patrick Süskind, Le Parfum (éditions Fayard, 1986). «Il sortait son gros alambic, une chaudière de cuivre rouge coiffée d'un chapiteau - un alambic «tête-de- Maure» - [...] tandis que Grenouille coupait en petits morceaux de matériau à distiller, Baldini faisait fiévreusement [...] du feu dans le foyer en maçonnerie, sur lequel il plaçait la chaudière de cuivre, bien garnie d'eau dans son fond. Il y jetait les plantes [...] coupées en morceaux, enfonçait la tête-de-maure sur son support et y branchait deux petits tuyaux pour l'arrivée et la sortie de l'eau. [...] Peu à peu, la chaudière parvenait à l'ébullition. Et au bout d'un moment, d'abord en hésitant et goutte à goutte, puis en un mince filet, le produit de la distillation s'écoulait de la tête-de-maure par un troisième tuyau et aboutissait dans un vase florentin que Baldini avait mis en place [...] peu à peu, [...] cette soupe se séparait en deux liquides distincts: en bas se ramassait l'eau des fleurs ou des plantes, et au-dessus flottait une épaisse couche d'huile. Si, par le bec inférieur de ce récipient florentin, on évacuait précautionneusement l'eau des fleurs, qui n'avait qu'un faible parfum, il restait alors l'huile pure, l'essence, le principe vigoureux et odorant de la plante.» De nos jours, on dirait que Baldini réalise une hydrodistillation. a - Quels sont les éléments du texte qui justifient cette affirmation? Voici le montage utilisé par Baldini : b - Le légender avec les mots suivants: chaudière, tête-de-maure ; alambic ; vase florentin, eau des fleurs, essence, foyer. c - Quelle est la partie du montage de Baldini permettant la condensation? d - Pourquoi l'eau est-elle évacuée par le bas du vase florentin? Page 19/23

20 Utilisations des ressources de la nature - 8 Synthèse d un savon I - Histoire du savon 'est en Gaule que l'on retrouve les premières recettes de savon. Au premier siècle, Pline l'ancien donne, dans son célèbre ouvrage «Histoire Naturelle», la composition d'une pâte élaborée à partir de cendres de hêtre et de suif de chèvre (graisse des ruminants), dont nos ancêtres se servaient pour teindre leurs cheveux en roux. Pendant des siècles, cette recette resta inchangée, le savon servait tout à tour d'onguent, de cosmétique, de remède. Il faut attendre le Moyen Age pour que le savon soit utilisé pour laver le linge. Le savon est alors le produit d'un alcali (soude NaH ou potasse KH) avec un corps gras probablement introduit en Europe par les roisés. Les arabes se servent de graisse animale, mais à partir du VIII ème siècle, elle est remplacée par de l'huile d'olive, qui seule donne avec une solution extraite des plantes, un savon à la consistance ferme, à l'odeur agréable et à usages multiples. Questions : iter une matière première essentielle à la fabrication du savon. Quel est l'autre produit nécessaire? II - Equation L'action d une base forte, hydroxyde d un ion alcalin, sur le triglycéride (suif, coprah, palme, arachide, soja, colza, ou olive) conduit à la forme basique d un acide à longue chaine constituant le savon proprement dit. Il se forme aussi du propan-1,2,3-triol (glycérol ou glycérine). H 2 H H 2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H3 17 H 33 Triglycéride + 3 H - Ion hydroxyde H H 2 H H H Savon Glycérol H 2 H III - Mode opératoire Étape 1 : Synthèse du savon - Introduire, à l'éprouvette, dans le ballon de 250 ml: Page 20/23

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