Les micro-ondes en chimie

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1 Les micro-ondes en chimie

2 1. Nature des micro-ondes I. Généralités Les micro-ondes sont des ondes électromagnétiques (par opposition aux ultrasons, qui sont des ondes acoustiques). Les micro-ondes n ont pas besoin d un milieu physique pour se propager. La propagation est possible dans le vide. Elle est également possible dans un milieu matériel (Solides, Liquides, Gaz) La propagation est dépendante: De la nature du milieu (densité, homogénéité, élasticité, ) De la fréquence et de l intensité des micro-ondes

3 I. Généralités Rappel: onde électromagnétique

4 I. Généralités Domaine micro-onde classique 0,3 à 30 GHz (λ 1m à 1 cm) En chimie (et usages domestiques) 1 seule fréquence disponible 2.45 GHz (λ = 12 cm)

5 I. Généralités 2. Production des micro-ondes - Le magnétron

6 Deux types de dispositifs pour la chimie

7 2.1 Le four à micro-ondes ++ Bon marché - - Mauvaise reproductibilité (inhomogénéités du champs micro-onde) Contrôle de température difficile Montages classiques de la chimie difficiles à adapter (agitation, reflux)

8 2.2 Le réacteur monomode spécialement conçue pour la chimie sous micro-onde - - Nettement plus cher ++ Bonne reproductibilité (champs micro-onde homogène) Bon contrôle de température Montages classiques de la chimie faciles à adapter (agitation, reflux)

9 2.2 Le réacteur monomode spécialement conçue pour la chimie sous micro-onde - - Cher ++ Bonne reproductibilité (champs micro-onde homogène) Bon contrôle de température Montages classiques de la chimie faciles à adapter (agitation, reflux)

10 I. Généralités 3. Interaction des micro-ondes avec la matière Les micro-ondes çà chauffe! mais çà ne chauffe pas tout de la même manière

11 3.1 Différence entre le chauffage conventionnel et le chauffage MO

12 3.2 Nature du chauffage MO

13 3.3 Effet sur différents solvants

14 3.3 Effet sur différents solvants Autre classification des solvants ( équivalente) ε constante diélectrique ε perte diélectrique (représente l efficacité avec laquelle l énergie électromagnétique est transformée en chaleur) Solvants fortement absorbants tanδ > 0.5 Solvants moyennement absorbants tanδ Solvants peu absorbants tanδ < 0.1

15 3.3 Effet sur différents solvants Phénomène de retard à l ébullition

16 3.4 Effet sur différents solides

17 II. La chimie sous micro-ondes Evolution du nombre de publications consacrées à la chimie sous MO

18 II. La chimie sous micro-ondes 1. Considérations théoriques Question: Le rôle des MO en chimie se limite-t-il chauffage rapide et efficace ou y a-t-il un effet spécifique des MO?

19 II. La chimie sous micro-ondes 1. Considérations théoriques Question: Le rôle des MO en chimie se limite-t-il chauffage rapide et efficace non! ou y a-t-il un effet spécifique des MO? oui, mais les effets n ont pas été très faciles à mettre en évidence

20 II. La chimie sous micro-ondes 1. Considérations théoriques TS ΔG GS FS GS: état initial (Ground State) TS: état de transition (Transition state) FS: état final (Final State) ΔG : énergie d activation Loi d Arrhenius: avec: k si T ou si A ou si ΔG

21 2 Effets spécifiques des MO On parle d effets spécifiques des MO s ils accélèrent une réaction autrement que par augmentation de homogène de T (augmentation de A ou diminution de ΔG ou intervention de points chauds) 2.1 Influence des MO sur le facteur pré-exponentiel A A représente la probabilité d impacts moléculaires Influence possible des MO car l efficacité des collisions peut être influencé l orientation mutuelle des molécules Mais très peu d études réalisées dans ce domaine Un exemple où cet effet a été clairement montré:

22 2 Effets spécifiques des MO 2.1 Influence des MO sur l énergie d activation ΔG Influence possible des MO sur ΔS (S facteur entropique représente le degré d organisation d un système, modifié par la polarisation dipolaire) Egalement influence possible des MO sur ΔH (S facteur enthalpique) La aussi, peu d études détaillées dans ce domaine 2.1 Intervention de points chauds Possibilité d inhomogénéités de température (très hautes températures locales dans des micro-domaines) De façon générale études difficiles, interprétations controversées et surtout, pas de valeur prédictive

23 3 Effets de milieu 3.1 Réactions dans des solvants polaires Dans des solvants polaires (protiques H 2 O, éthanol etc) ou aprotiques (DMF, DMSO, CH 3 CN etc) effets des micro-ondes dominés par l interaction des MO avec les molécules polaires du solvant. L énergie est ensuite transférée du solvant aux réactifs (comme dans un chauffage classique). Pas ou peu d effets spécifiques des MO (cela ne signifie pas que c est inintéressant en pratique, au contraire!)

24 3 Effets de milieu Exemple: estérification du propan-1-ol par l acide acétique

25 3 Effets de milieu 3.2 Réactions dans des solvants apolaires Les solvants apolaires (Toluène, xylène, alcanes, CCl 4 ) sont «transparents» aux MO. Il peut y avoir absorption directe d énergie par les réactifs (s ils sont polaires). Une partie de cette énergie sera retransférée au solvant. Effets spécifiques des MO observables (mais pas forcément spectaculaires!)

26 Exemple: réaction de Diels-Alder 3 Effets de milieu

27 3 Effets de milieu 3.3 Réactions sans solvants L absorption d énergie MO par les réactifs ne sera plus en compétition avec celle du solvant. C est dans ces conditions que se manifesteront le plus les effets spécifiques des MO. Souvent meilleure façon d utiliser les MO Trois méthodes principales: Mélange des réactifs purs en quantités stoechiométriques Réaction par transfert de phase liquide/solide (nécessite un des réactifs liquide) Réactifs imprégnés sur support minéraux solides(silice, alumine, argiles, etc)

28 4.1 Théorie 4 Effets des MO suivant les mécanismes réactionnels GS TS ΔG GS: état initial (Ground State) TS: état de transition (Transition state) FS: état final (Final State) ΔG : énergie d activation FS Dans beaucoup de cas, le moment dipolaire de GS est différent de celui de TS

29 4.1 Théorie 4 Effets des MO suivant les mécanismes réactionnels Les MO ont pour effet de stabiliser (= diminuer l énergie) d un état en fonction de sa polarité. Si la polarité de TS > celle de GS, les MO auront pour effet de plus stabiliser TS que GS TS MW TS Δ ΔG Δ GS Δ : état initial (chauffage classique) TS Δ : état de transition ( ) ΔG Δ : énergie d activation ( ) GS Δ GS MW ΔG MW GS MW : état initial (sous micro-ondes) TS MW : état de transition ( ) ΔG MW : énergie d activation ( ) ΔG MW < ΔG Δ k MW > k Δ

30 4 Effets des MO suivant les mécanismes réactionnels 4.2 Exemples de réactions ou cet effet intervient: Réactions bimoléculaires entre des réactifs neutres, menant à des produits chargés

31 4 Effets des MO suivant les mécanismes réactionnels 4.2 Exemples de réactions ou cet effet intervient: Réactions bimoléculaires entre entre un anion et un électrophile neutre (ex substitution SN2, β-éliminations, additions nucléophiles sur un carbonyle ou une double liaison conjuguée, etc) Effet plus marqué si Nu -,M + paire d ion durs que si paire d ions mous

32 4 Effets des MO suivant les mécanismes réactionnels 4.2 Exemples de réactions ou cet effet intervient: Réactions unimoléculaires (ionisations S N 1 ou E1, ou additions intramoléculaires) Réactions unimoléculaires en couplant photochimie et MO MW

33 5 Effets des MO suivant la position de l état de transition le long des coordonnées de réaction 5.1 Etat de transition précoce Energie d activation ΔG faible, état de transition ressemblant aux réactifs. Faible changement de polarité entre GS et TS Peu d effets spécifiques des MO

34 5 Effets des MO suivant la position de l état de transition le long des coordonnées de réaction 5.2 Etat de transition tardif Energie d activation ΔG forte, état de transition ressemblant aux produits. Fort changement de polarité entre GS et TS Grands effets spécifiques des MO

35 6 Effets des MO sur la sélectivité d une réaction Exemple d une réaction formant deux produits TS1 Δ TS2 Δ ΔG 1 Δ ΔG 2 Δ GS Δ ΔG 1 Δ = ΔG 2 Δ k1 Δ = k2 Δ

36 6 Effets des MO sur la sélectivité d une réaction Si TS2 plus polaire que TS1 TS1 MW TS2 MW ΔG 1 MW ΔG 2 MW GS Δ ΔG 1 MW > ΔG 2 MW k1 MW < k2 MW

37 7 Exemples 7.1 Réactions bimoléculaires entre des réactifs neutres Additions nucléophiles sur des dérivés carbonylés Synthèse d imines (réaction sans solvant, sur silice Synthèse de N-sulfonylimines (réaction sans solvants, réactifs purs)

38 7.1 Réactions bimoléculaires entre des réactifs neutres Additions nucléophiles sur des dérivés carbonylés Formation d amides entre un acide carboxylique et une amine

39 7.1 Réactions bimoléculaires entre des réactifs neutres Additions nucléophiles sur des dérivés carbonylés Formation d amides entre un acide carboxylique et une amine (sans solvant et sans catalyseur)

40 7.1 Réactions bimoléculaires entre des réactifs neutres Additions nucléophiles sur des dérivés carbonylés Formation d alkyl sulfinates (sans solvant et sur silice)

41 7.1 Réactions bimoléculaires entre des réactifs neutres Additions de type Michael Addition d imidazole sur un acrylate (sans solvant et sur argile basique)

42 7.1.3 Réactions S N Réactions bimoléculaires entre des réactifs neutres N-Alkylation de pyridines (sans solvant, réactifs purs)

43 7.1.3 Réactions S N Réactions bimoléculaires entre des réactifs neutres Synthèse de sels de phosphonium (sans solvant, réactifs purs)

44 7.1.3 Réactions S N Réactions bimoléculaires entre des réactifs neutres Synthèse de sels de phosphonium (dans un solvant peu polaire, ou sans solvant réactifs purs)

45 7.2 Réactions bimoléculaires avec un des réactifs ionique Réactions S N 2 et β éliminations mettant en jeu des anions à charges localisées (paires d ions durs) Réaction de Krapcho (transfert de phase en milieu très concentré) Réaction difficile par chauffage classique (ΔG grande, TS tardif)

46 7.2 Réactions bimoléculaires avec un des réactifs ionique Réactions S N 2 et β éliminations mettant en jeu des anions à charges localisées (paires d ions durs) Synthèse d acétals et thioacétals de cétènes (réaction sans solvant avec transfert de phase liquide solide)

47 7.2 Réactions bimoléculaires avec un des réactifs ionique Réaction S N 2 mettant en jeu un anion à charge délocalisée (paire d ions mous) Alkylation de benzoate de potassium et alkylation de pyrazole en milieu basique (réactions sans solvant avec transfert de phase liquide solide) Peu de changement de polarité entre GS et TS, peu d effets spécifiques des MO (1) (2) 1) 2)

48 7.2 Réactions bimoléculaires avec un des réactifs ionique Additions nucléophiles sur des dérivés carbonylés Saponification d esters encombrés (réactions sans solvant avec transfert de phase liquide solide) Effets spécifiques des MO avec encombrement

49 7.2 Réactions bimoléculaires avec un des réactifs ionique Additions nucléophiles sur des dérivés carbonylés Transestérification en milieu basique (réactions sans solvant avec transfert de phase liquide solide) Effets spécifiques des MO car implique une paire d ions durs

50 7.2 Réactions bimoléculaires avec un des réactifs ionique Réactions impliquant un réactif chargé positivement Acylation de Friedel-Crafts (réactions sans solvant) Pas d effets spécifiques des MO car implique des paires d ions délocalisés

51 7.2 Réactions bimoléculaires avec un des réactifs ionique Réactions impliquant un réactif chargé positivement Réaction S N 2 entre PPh 3 et un sel de tétraalkylammonium (réactions sans solvant) Effet spécifique des MO maximum, pas de réaction par Δ classique!

52 7.3 Réactions unimoléculaires Substitution nucléophile aromatique intramoléculaire Réactions sans solvant Effet spécifique des MO, état de transition polaire

53 7.3 Réactions unimoléculaires Réaction de Michael intramoléculaire Réactions sans solvant sur SiO 2 Effet spécifique des MO, état de transition polaire

54 7.4.1 Régiosélectivité 7.4 Effets des MO sur la sélectivité Benzylation de 2-pyridones (Réaction sans solvant en absence de base) Effet spécifique des MO, différence de polarité des états de transition

55 7.4.1 Régiosélectivité 7.4 Effets des MO sur la sélectivité Alkylations sélectives de 1,2,4-triazoles (Réaction sans solvant en absence de base) Application: synthèse de fongicides azoliques

56 7.4.1 Stéréosélectivité 7.4 Effets des MO sur la sélectivité Contrôle stéréochimique de la formation de β-lactames (Réaction sans solvant) trans cis MW (forte énergie): 55% trans MW (faible énergie): 84% cis TS menant à trans plus polaire que TS menant à cis

57 III Résumé Principales caractéristiques des micro-ondes: Chauffage rapide, efficace et «sélectif» Il existe des effets spécifiques (non purement thermiques) des MO. Pour ces effets, importance du mécanisme réactionnel (polarité de TS par rapport à GS, caractère précoce ou tardif de TS) Ces effets sont toujours accompagnés d effets thermiques (pas toujours facile de faire la part des choses, y compris dans la littérature chimique) Effet maximum des MO pour les réactions sans solvants

58 IV Livres sur les micro-ondes en chimie Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry C. Oliver Kappe, Alexander Stadler Hardcover, 410 Pages. First Edition, 2005 ISBN: Wiley-VCH Microwaves in Organic Synthesis André Loupy Hardcover, 499 Pages. First Edition, November 2002 ISBN: Wiley-VCH Site internet:

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