Chapitre 1 : De l atome au médicament. I. Passer de l atome au médicament : jouer avec les puissances de 10

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1 THEME : LA SANTE Chapitre 1 : De l atome au médicament I. Passer de l atome au médicament : jouer avec les puissances de Activité n 1: Classement vers l infiniment petit 2. Activité n 2: Classement d ordre de grandeurs Classer suivant un axe : Bactérie Fourmi Boîte de médicament Virus Et y associer un nombre en mètre avec sa puissance de dix que vous trouverez dans votre livre. 3. Rappels mathématiques Noyau Atome Cellule II. Constitution de l atome Les médicaments sont constitués de molécules et donc d atomes. Pour étudier un médicament, il faut connaître la façon dont il agit et, par conséquent, la façon dont il est constitué. La révélation de la structure de l'atome s'est faite très rapidement une fois la radioactivité découverte par Becquerel à la fin du XIXè siècle. C'est l'anglais Rutherford qui a permis de révéler la structure de l'atome (noyau et électrons) en le bombardant avec des particules alpha (noyau d hélium He). 1. le noyau. Le noyau est constitué de protons et de neutrons. Il y a Z protons et N neutrons. Le nombre de nucléons (les constituants du noyau) est désigné par la lettre A. 1 A = Z (protons) + N (neutrons), A le nombre de nucléons. Z le nombre de protons et aussi le numéro atomique de l'atome (son numéro de série en somme). On représente symboliquement le noyau d'un atome X par la représentation symbolique A ZX. 2. l'atome L atome est constitué d un noyau central et d électrons qui tournent autour.

2 L'électron est chargé électriquement (il est responsable de la conduction électrique dans un fil de cuivre par exemple) et a la charge électrique élémentaire négative e=-1, C (C pour l'unité de charge qui est le Coulomb). Les protons sont chargés avec une charge opposée positive +e ce qui fait qu'un atome qui est constitué de Z protons (charge Z e), de N neutrons (N 0) et de Z électrons (charge -Z e) est électriquement neutre. Le noyau est très petit : il est fois plus petit que l'atome. Si le noyau était un ballon de football au lycée, l'électron serait probablement situé à Bray ou à Nogent! III. Un modèle du cortège électronique 1. répartition en couche Les électrons se répartissent dans des couches autour des atomes : ce sont des zones de probabilité où ils ont le plus de chance d'être présents. La physique n'est en effet plus la même qu'à notre échelle et les choses ne sont plus ponctuelles mais disons... cotonneuses comme cet électron ci-dessous autour du noyau d'hydrogène invisible.

3 Les électrons se rangent en couches (comme les étagères d'une bibliothèque) de noms K,L,M. La première couche K a deux électrons maximum, L et M peuvent en recevoir 8. Exemple : l'atome de chlore 17 Cl Il y a 17 électrons à disposer : (K) 2 (L) 8 (M) 7 Exemple : l'atome d'oxygène 8 O Il y a 8 électrons à disposer : (K) 2 (L) 6 Exemple : l'ion d'oxygène 8 O 2- Il y a 8+2 électrons à disposer : (K) 2 (L) 8 2. électrons périphériques. Toutes les couches ne sont pas d'égale importance : on distingue les (ou la) couches internes et la couche externe qui contient, elle, les électrons périphériques et qui est la dernière remplie. Par exemple, dans le cas de l'oxygène, la couche L est la dernière couche remplie et contient 6 électrons périphériques. 3.Que se passe-t-il pour les ions? Un ion monoatomique est un atome dont le nombre d'électrons est différent du nombre de proton Z. Par exemple l ion chlorure 17 Cl - possède 17 protons et 18 électrons. Il est en excès de charges électroniques donc négatif. Ecrivons sa répartition électronique IV. La classification périodique 1. Notion d élément chimique Comme nous l avons vu dans le cas de l élément cuivre en séance de Travaux-Pratiques, lorsque nous avons un médicament qui contient du cuivre, on manipule tout le temps une espèce chimique qui contient du cuivre mais sous une forme différente, un peu comme si un personnage changeait de vêtement mais restait le même homme. On définit alors l élément chimique comme l entité («la chose») qui contient toujours le même noyau de numéro atomique Z donné. Ainsi, l atome cuivre, l ion cuivre ou l oxyde de cuivre possèdent tous une partie avec un noyau de 29 protons donc possèdent tous l élément cuivre de numéro atomique 29.

4 Gluconate de manganèse, gluconate de cuivre Indications thérapeutiques : Utilisé comme modificateur du terrain en particulier au cours d'états infectieux ou allergiques de la sphère ORL. Ce médicament contient lui aussi l élément cuivre. 2. les familles chimiques a. les alcalins Les alcalins sont des métaux blancs éclatants qui réagissent violemment à l eau (expérience de cours sur le sodium). Les atomes d alcalins ont un électron sur leur couche externe. Les ions ont la couche périphérique pleine. Exemples : Li (K) 2 (L) 1 Na (K) 2 (L) 6 (M) 1 L eau a un effet dramatique sur le sodium puisqu il peut s enflammer à son contact! b. les halogènes Les halogènes sont des éléments chimiques (chlore, iode, brome et fluor) qui réagissent violemment avec les alcalins. Leurs ions sont courants dans la vie quotidienne (ion chlorure du sel, l ion fluorure du dentifrice, l ion iodure pour la glande thyroïde). Les halogènes appartiennent tous à l avant-dernière colonne du tableau périodique. c. les gaz rares ou nobles Ce sont des éléments chimiques dont les gaz (néon, krypton, xénon) ne réagissent pas avec les autres espèces chimiques. Ils portent le nom de nobles car rien ne peut les modifier : ils sont souvent utilisés comme gaz d atmosphère inerte lors des réactions chimiques. 3. Mendeleïev ou comment ranger les éléments chimiques. Le russe Mendeleïev a patiemment rangé les éléments chimiques suivant leurs ressemblances de familles en remarquant que ces ressemblances revenaient périodiquement.

5 Dans la version moderne du tableau (qui n a pas beaucoup changé depuis 1869, date de sa création), on classe les éléments chimiques en colonne pour les familles (dans l ordre, alcalins, alcalino-terreux, puis en avant dernier, les halogènes et en dernier les gaz nobles), puis en ligne, ce sont les éléments dont la couche externe est en train d être remplie. Par exemple : 17Cl, le chlore 17 a pour numéro atomique 17 et sa répartition électronique est : (K) 2 (L) 8 (M) 7. Il se situe dans la troisième ligne (couche M en remplissage) et à la 7è colonne (7è électron à remplir la couche) Le lithium 3 Li est donc dans la deuxième ligne et la 1 ère colonne (K) 1 (L) 2. On peut voir un magnifique tableau périodique interactif sur : V. Comment se forment les molécules? 1. Quelles sont les espèces chimiques monoatomiques que l'on rentre dans la Nature?

6 - les chlorures : (K) 2 (L) 8 (M) 8 - certains ions comme Ca 2+ (K) 2 (L) 8 ; K + (K) 2 (L) 8 ; Mg 2+ (K) 2 (L) 8 Ils sont tous chimiquement inertes car, comme leurs voisins les gaz nobles, leur couche électronique extérieure est complète (K) 2, soit (K) 2 (L) 8 soit (K) 2 (L) 8 (M) Règle de l'octet Au cours des réactions chimiques, les atomes réagissent de manière à acquérir la configuration électronique du gaz rare le plus proche dans la classification périodique. Pour H,He,Li,Be, on parle de règle du duet car la couche K se remplit avec 2 électrons et pas huit. Exemples : Ne (K) 2 (L) 8 Z=10 est stable. Al 3+ : l'aluminium va se " stabiliser " vers le néon, son gaz rare le plus proche et va céder trois électrons (un autre atome ou ion les prendra!). 3. Extension des atomes (ou ions) aux molécules. Dans les molécules (qui sont bien sûr constituées d'atomes), les atomes obéissent aussi à la règle de l'octet. Les atomes se partagent les électrons en voyant égoïstement le partage comme un gain d'électron. Dans l'exemple ci-dessous de la molécule de HCl (chlorure d'hydrogène), H qui possède un électron dans sa couche externe va partager son électron avec un électron de l'atome de chlore. Pour l'hydrogène, ce partage signifie un bilan de deux électrons et pour le chlore, un gain d'un électron plus les sept initiaux soit huit. La règle de l'octet est remplie pour le chlore (il a complété sa couche et ressemble à l'argon) et la règle du duet est remplie pour l'hydrogène qui ressemble à l'hélium. Les électrons partagés forment un doublet liant (2 électrons = doublet) ou liaison covalente, les six autres qui restent autour du chlore forment 6/2=3 doublets non liants qui ne servent à rien.

7 VI. Comment symboliser les édifices chimiques? On rappelle que seuls les électrons de la couche externe de l'atome présentent un réel intérêt pour la chimie. Les réactions chimiques ne mettent en jeu que les électrons des couches externes des atomes. 1. Comment faire une bonne représentation des molécules? Exemple : CO 2 - La formule brute est CO 2 On met les électrons périphériques autour des atomes avec des points comme dans un jeu de cartes. Au premier tour, on met un point pour un électron sur quatre côtés puis, s il y a plus que quatre électrons, on complète avec une barre par doublet d électrons (comme vous pouvez le voir pour l oxygène où les électrons sont au nombre de six). En seconde, on ne mettra que les doublets liants et les doublets non-liants restent optionnels mais utiles pour compter la règle de l octet. Souvent, on trouve un compromis entre la formule brute et la formule développée (qui a des atomes qui partent dans tous les sens). On regroupe les hydrogènes avec le carbone pour donner une formule «plus compacte». Par exemple, pour le butane de formule brute C 4 H 10, on écrira pour la formule semi-développée CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3.

8 2 Notion d'isomérie. Deux isomères ont même formule brute mais des enchaînements d'atomes différents (ex l'éther de diméthyle CH 3 -O-CH 3 ou l'alcool éthylique CH 3 CH 2 OH). 3. Groupes caractéristiques Les molécules utilisées pour leurs vertus thérapeutiques comportent des groupes d atomes leur conférant des propriétés chimiques spécifiques ; ces groupes d atomes sont appelés groupes caractéristiques. Exemples de groupes caractéristiques : On pourra regarder l exercice sur les médicaments vu en cours disponible sur cette adresse : ressourcepedagogique/&rh=

9 Chapitre 2 : les espèces chimiques thérapeutiques I. Espèces chimiques 1. Définition d une espèce chimique Qu est-ce qu un corps pur? un mélange? Une espèce chimique est un ensemble d entités, de choses (molécule, ion, atome) qui ne peut être séparé par un moyen physique comme la filtration par exemple. L eau distillée ou l alcool de pharmacie sont des corps purs constitués respectivement de l espèce chimique eau et alcool. Un corps pur est, en chimie, un corps ne comportant qu'une seule espèce chimique, à la différence d'un mélange qui en comporte plusieurs. Les deux catégories d espèces chimiques présentes dans un comprimé sont : le principe actif et les excipients (substance neutre à laquelle on incorpore le principe actif d'un médicament pour lui servir de support ou de véhicule.) Dans le cas du Doliprane ou de l Efferalgan, le principe actif est le paracétamol. Quelques mots de vocabulaire Thérapeutique : destiné à soigner et guérir Innocuité : qualité de ce qui n est pas nuisible. Antalgique : qui calme la douleur Antipyrétique : contre la fièvre 2. Synthétique ou naturel?

10 - Une espèce chimique naturelle est issue de la Nature (on peut parler de l'herboristerie). Par exemple, l'huile d'amande douce est une espèce chimique naturelle. - Une espèce chimique synthétique est une espèce synthétisée par le chimiste dans son laboratoire ou dans l'industrie. * espèce de synthèse imitant la nature (par exemple, l'acide salicylique) * espèce de synthèse artificielle (de meilleure qualité que l'espèce naturelle, l'acide acétylsalicylique) Il est souvent impossible de différencier une espèce chimique naturelle d'une espèce synthétique (production d'insuline par exemple). II. Extraire ou identifier une espèce chimique 1. Méthode d extraction : l hydrodistillation Il s'agit de mélanger la substance qui contient l'espèce à extraire avec de l'eau et à faire entraîner par les vapeurs d'eau cette espèce chimique dans le distillat final. Ce distillat contient le mélange chimique eau + alcool. (voir TP sur l'hydrodistillation de la lavande ou du menthol). 2. Extraire avec un solvant. a. Miscibilité-solubilité. Le solvant est un liquide dans lequel on dissout des espèces chimiques (le soluté) : par exemple, le sulfate de cuivre (soluté) se dissout dans l'eau (solvant) pour donner une solution aqueuse de sulfate de cuivre. Pour réaliser une extraction par solvant, il faut que les solvants soient non-miscibles (ne se mélangent pas). L'eau et l'huile sont non-miscibles. On peut extraire une espèce chimique contenue dans une substance en utilisant un solvant dans lequel l'espèce chimique à extraire est très soluble. Le sucre, le sel ou la soude sont très solubles dans l'eau car ils se dissolvent très facilement. Nous avons vu en TP que le diiode est très peu soluble dans l'eau. b. Passer d'un mauvais solvant à un très bon solvant.

11 Dans le cas de l'eau iodée vue en TP : le diiode peu soluble dans l'eau passe immédiatement dans le solvant où le diiode est le plus soluble (cyclohexane). Pour extraire une espèce chimique d'un liquide à un autre, on utilise une ampoule à décanter. L'espèce soluble va migrer pendant le mélange vers son solvant préféré. Si les molécules sont organiques (constituées en majorité de molécules de carbone et d'hydrogène) alors elles sont plus solubles dans la phase organique (solvant comme le dichlorométhane et cyclohexane). Dans l'ampoule à décanter, l'eau (phase aqueuse) et le solvant (phase organique) se répartissent suivant leur densité notée d. La densité de l'eau est de d=1, celle du dichlorométhane de d=1,32 donc le dichlorométhane est plus dense que l'eau ("plus lourd") et coule sous l'eau. 3. Identifier avec la chromatographie Il s'agit de caractériser les produits de la synthèse. On effectue une chromatographie sur papier buvard (Whatman) ou beaucoup plus souvent une chromatographie sur couche mince de silice (CCM). C'est la phase fixe. On pose quelques gouttes de produits avec une pipette Pasteur sur une ligne de dépôt et on pose la plaque dans un bain de solvant. Le solvant qui touche à peine la plaque va s'élever par capillarité et entraîner les espèces chimiques déposées : on l'appelle éluant ou phase mobile. Plus l'espèce chimique a une grande solubilité dans l'éluant, plus elle monte. A la fin, on trace une ligne de front de solvant et on révèle à la lampe UV. On extrait du chromatogramme les différents rapports frontaux des taches révélées. On définit le rapport frontal par Rf = h/h

12 Les deux types de chromatographies vues en cours : une sur papier buvard ou Whatman et l autre sur couche mince de silice avec révélation au permanganate de potassium.