Chapitre n 8 : ENANTIOMERIE ET DIASTEREO-ISOMERIE

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1 Chimie - 7 ème année - Ecole Européenne Chapitre n 8 : ENANTIOMERIE ET DIASTEREO-ISOMERIE I) Rappels sur les hydrocarbures : 1) Les alcanes et le carbone tétragonal : a) Carbone tétragonal : Le carbone possède quatre électrons dans la couche périphérique (L) comme les autres éléments de la même colonne (silicium, germanium...) on dit qu il est tétravalent. Dans une molécule, un atome de carbone peut être lié à d'autres atomes par quatre liaisons de covalences simples : le carbone est alors tétragonal. Un hydrocarbure est un corps moléculaire dont les molécules sont formées uniquement à partir d'atomes de carbone et d'atomes d'hydrogène. Le méthane est la plus petite molécule d'hydrocarbure. - Formule brute est CH 4. L'indication de la nature des atomes et de leur nombre (atomicité) dans une molécule, est fournie par la formule brute. - La formule développée est donnée par une figure : La formule développée indique, comment les atomes sont liés les uns aux autres. - La géométrie de la molécule est celle d'un tétraèdre régulier. Les quatre atomes d'hydrogène occupent, autour de l'atome de carbone central, 4 positions parfaitement équivalentes, les 4 sommets d'un tétraèdre régulier. Les angles des liaisons C H sont de l09 28'. La longueur de la liaison C H est de l09 pm. b) Définition : Des hydrocarbures qui ne possèdent que des liaisons covalentes simples (saturées) et dont les atomes de carbone forment des chaînes ouvertes sont appelés alcanes. La formule brute la plus générale des alcanes est C n H 2n + 2. Le méthane fait partie de la famille des alcanes dont il partage un grand nombre de propriétés chimiques. On reconnaît encore la structure tétragonale du carbone. La longueur de la liaison C C (154 pm) est supérieure à celle des liaisons C H (109 pm comme dans le méthane). Le tétraèdre n'est plus régulier mais les angles entre les directions de deux liaisons sur le même atome sont encore de '. Les formules brutes des molécules des alcanes les plus simples sont : CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 C 5 H 12 C 6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 méthane éthane propane butane pentane hexane heptane octane On observe que la formule générale est : C n H 2n + 2. Tous les hydrocarbures dont les molécules ont une formule brute C n H 2n + 2 sont des alcanes. Les alcanes possèdent la terminaison ane dans leur nom. Le radical indique le nombre d'atomes de carbone. Le nom des quatre premiers est consacré par l'usage. c) Nomenclature : La chaîne carbonée d'une molécule est l'enchaînement de ses atomes de carbone. On appelle groupe un ensemble d'atomes liés entre eux et constituant une partie d'une molécule (groupe méthyle CH 3, groupe éthyle C 2 H 5 ). Ecole Européenne de Francfort Page 109

2 Enantiomérie et diastéréo-isomérie Remarque : On montre que les deux groupes méthyle CH 3 de la molécule d'éthane peuvent tourner autour de l'axe de la liaison carbone-carbone. Exemple : Prenons pour exemple l'alcane à 4 atomes de carbone. Du point de vue de la structure, on peut considérer qu'un groupe méthyle CH 3 a été substitué à un atome d'hydrogène d'une molécule de propane. Le nom est 2-méthylpropane. Le numéro "2" indique que le groupe méthyle substitué est lié au deuxième atome de carbone du propane. Règle : nom de famille : préfixe (donnant le nombre de C) + suffixe ane * S'il s'agit d'un alcane à chaîne non ramifiée, à partir de quatre atomes de carbone, on ajoute n- (normal) devant le nom de l'alcane. ex. : CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 n-butane * S'il s'agit d'un alcane à chaîne ramifiée, on prend la chaîne carbonée la plus longue; on numérote les atomes de carbone de cette chaîne, en commençant par une extrémité, et de telle façon que les numéros des carbones sur lesquels viennent se greffer des ramifications, soit les plus petits possible. Pour cela : On étudie la position de la première ramification rencontrée à partir de la gauche, et la position de la première ramification rencontrée à partir de la droite (quelle que soit leur nature), on compare ces deux valeurs et on choisit le sens qui donne la plus petite. Si ces deux valeurs sont égales, il faut alors étudier la position de la deuxième ramification rencontrée à partir de la gauche, et la position de la deuxième ramification rencontrée à partir de la droite, on compare ces deux valeurs et on choisit le sens qui donne la plus petite. Si ces deux valeurs sont égales on continue le processus jusqu'à ce qu'on rencontre une différence. * On énumère devant le nom de la chaîne principale les groupes qui sont greffés sur elle par ordre alphabétique sans tenir compte des préfixes di, tri... On indique devant chaque groupe, le numéro du carbone de la chaîne principale sur lequel il est greffé. ex. : 4-éthyl-3,3-diméthylhexane et non 3-éthyl-4,4-diméthylhexane 2) Les alcènes et le carbone trigonal : a) Carbone trigonal : Le carbone étant tétravalent, peut réaliser une liaison double avec un atome et deux liaisons simples avec deux autres atomes, ce carbone est alors trigonal. L'éthène (C 2 H 4 ) ou éthylène est le plus simple des alcènes. Les deux atomes de carbone sont reliés entre eux par une liaison double. Formule semi développée : H 2 C = CH 2 ou une formule développée : La molécule est plane et la liaison double est rigide. La longueur de la liaison C = C est de 134 pm. b) Définition : Des hydrocarbures qui ne possèdent qu'une seule liaison double sont appelés alcènes. Tous les hydrocarbures dont les molécules ont une formule brute C n H 2n sont des alcènes. Page 110 Christian BOUVIER

3 Chimie - 7 ème année - Ecole Européenne Les formules brutes des molécules des alcènes les plus simples sont : C 2 H 4 C 3 H 6 C 4 H 8 C 5 H 10 C 6 H 12 C 7 H 14 C 8 H 16 C 9 H 18 éthène propène butène pentène hexène heptène octène nonène c) Nomenclature : Alcènes : nom de famille : préfixe (donnant le nombre de C) + suffixe ène * On détermine la chaîne carbonée la plus longue contenant la double liaison; on numérote les atomes de carbone de cette chaîne en commençant par une extrémité, et de telle façon que le premier carbone porteur de la double liaison ait le plus petit numéro possible. On procède ensuite comme pour un alcane mais on remplace le suffixe ane par ène précédé du numéro du premier carbone porteur de la double liaison. ex. : 2,3,5-triméthylhept-3-ène d) Cas du benzène : On considère un cycle à six carbones reliés alternativement par une liaison simple et une liaison double. Il existe deux conformations possibles (ou mésomères). En fait la molécule passe sans arrêt de l'une à l'autre : Nous représenterons le cycle du benzène par la formule de Kekulé : 3) Les alcynes : Le carbone peut réaliser une liaison triple avec un atome et une liaison simple avec un autre atome : la structure géométrique de ce carbone est alors digonale. La longueur de la liaison C = = C est de 120 pm. La formule brute de l'éthyne (ou acéthylène) est C 2 H 2. Les deux atomes de carbone sont reliés entre eux par une liaison triple. La molécule est linéaire. Des hydrocarbures qui ne possèdent qu'une seule liaison triple sont appelés alcynes. Les formules brutes des molécules des alcynes les plus simples sont : C 2 H 2 C 3 H 4 C 4 H 6 C 5 H 8 C 6 H 10 C 7 H 12 C 8 H 14 C 9 H 16 éthyne propyne butyne pentyne hexyne heptyne octyne nonyne Ecole Européenne de Francfort Page 111

4 Enantiomérie et diastéréo-isomérie II) Représentation d une molécule en chimie organique : 1) Formule brute et formule développée : La formule brute d'un corps (moléculaire, ionique ou cristallin) nous donne la composition de ce corps : la nature et le nombre des atomes qui le compose. La formule brute ne nous renseigne pas sur la géométrie ni sur les propriétés chimiques du corps. A une même formule brute peut correspondre plusieurs molécules qui diffèrent par leurs propriétés chimiques, physiques ou par leurs géométries : ces molécules sont des isomères. La formule développée d'un corps nous donne, en plus de la composition de ce corps, la répartition spatiale des atomes les uns par rapport aux autres (au moins en projection plane) et fait apparaître ses différentes fonctions. La formule développée, pourra ne pas suffire pour connaître totalement les caractéristiques géométriques de la molécule d'un corps, on sera amené à faire une représentation dans l'espace de cette molécule. Remarque : suivant les propriétés qu'on voudra mettre en évidence on pourra se contenter d'une formule semi développée ou "plus ou moins" développée. 2) Représentation d une molécule : a) Modèle : On peut représenter les atomes qui composent une molécule par de petites "boules" de différentes couleurs qui donnent en trois dimensions "l'aspect" de la molécule. On peut distinguer le modèle compact et le modèle éclaté d'une molécule. Exemple : éthane (CH 3 CH 3 ) : modèle compact modèle éclaté b) Représentation symbolique des molécules : La formule développée précise le rôle de chaque doublet liant dans une molécule. La représentation de Lewis indique, en plus, la position des doublets non liants. La représentation topologique est utilisée pour représenter les grosses molécules. Exemple : propan-1-ol : formule développée représentation de Lewis représentation topologique Exemple : 2,3,5-triméthylhept-3-ène : formule semi développée représentation topologique du diastéréoisomère (Z) Page 112 Christian BOUVIER

5 Chimie - 7 ème année - Ecole Européenne Exemple : acide acétylsalicylique (aspirine) : formule semi développée représentation topologique Pour représenter une molécule "autour d'un atome X tétragonal, on dispose de la représentation de Cram ou de la représentation de Fischer. Dans la représentation de Cram : - un trait plein représente une liaison entre 2 atomes situés dans le plan de la figure - un triangle allongé plein représente une liaison entre un atome situé dans le plan de la figure (à la pointe) et un atome situé en avant de ce plan (à la base) - un triangle allongé hachuré représente une liaison entre un atome situé dans le plan de la figure (à la pointe) et un atome situé en arrière de ce plan (à la base). Dans la projection de Fischer, conventionnellement : - l'atome tétragonal X, au centre de quatre liaisons simples, n'est pas représenté, - un trait horizontal représente deux liaisons entre l'atome X est deux atomes situés en avant du plan contenant X, - un trait vertical représente deux liaisons entre l'atome X est deux atomes situés en arrière du plan contenant X. Nous pouvons considérer que nous passons de la représentation de Cram à la projection de Fischer de la façon suivante : rotation de 90 autour d'un axe vertical Exemple : bromochlorofluorométhane : basculement de 35 autour d'un axe horizontal 2 liaisons verticales vers l'arrière 2 liaisons horizontales vers l'avant représentation de Cram projection de Fischer 3) Conformation et de configuration : a) Conformation : Les différentes conformations d'une molécule sont liées à la possibilité d'une libre rotation de deux parties de la molécule autour d'une liaison simple C C. Les différentes conformations ne correspondent pas à des composés différents, mais un seul corps pur. Les différents stéréo-isomères de conformation ne sont donc pas isolables. On peut associer à chaque conformation une énergie, les variations d énergie des différentes conformations sont relativement faibles. La présence de ces constituants peut être détectée dans les nuages interstellaires, car, à ces variations d'énergie, correspondent des émissions de radiations dans l'infrarouge lointain (I.R.), détectables sur Terre. Ecole Européenne de Francfort Page 113

6 Enantiomérie et diastéréo-isomérie On utilise la représentation de Newman : Exemple : éthane (CH 3 CH 3 ) : Une variation d'énergie E = 11,7 kj.mol 1 ou ε = E = 1, J = 0,12 ev correspond N A l'émission d'un photon de longueur d'onde : λ = h.c ε = 1, = 10,25 µm (I.R. lointain). Exemple : n-butane (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ) : On observe l'émission de trois radiations : ε 1 = 1, J soit λ 1 = 1, = 11,4 µm ε 2 = 2, J soit λ 2 = 8, = 8,68 µm ε 3 = 3, J soit λ 3 = 5, = 5,52 µm b) Configuration : On appelle configuration d'une molécule de formule brute donnée la disposition spatiale de ses atomes sans tenir compte des éventuelles rotations autour des liaisons simples. Les stéréo-isomères de configuration sont des composés distincts qui pourront être séparés (isomérie de chaîne, stéréo-isomérie). III) Isomérie de constitution : 1) Définition : On appelle isomères de constitution des isomères dont les molécules diffèrent par l'ordre ou la nature des liaisons qui relient les atomes entre eux. 2) Isomérie de constitution de chaîne : La formule brute C 4 H 10 peut correspondre à deux hydrocarbures différents : le n-butane ou le méthylpropane qui sont des isomères de chaîne : CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 n-butane méthylpropane Des isomères de constitution de chaîne ont la même formule brute mais leurs formules développées font apparaître des chaînes carbonées différentes. 3) Isomérie de constitution de fonction : La formule brute C 3 H 6 O peut correspondre à la propanone ou au propanal qui sont des isomères de fonction : propanone propanal De même, la formule brute C 2 H 4 O 2 peut correspondre à l'acide éthanoïque (acide acétique) ou au méthanoate de méthyle qui est un ester : acide éthanoïque méthanoate de méthyle Page 114 Christian BOUVIER

7 Chimie - 7 ème année - Ecole Européenne Des isomères de constitution de fonction ont la même formule brute mais leurs formules développées font apparaître des groupes fonctionnels différents. 4) Isomérie de constitution de position : La formule brute C 3 H 8 O peut correspondre à deux alcools différents : le propan-1-ol ou le propan-2-ol qui sont des isomères de position du groupe hydroxyle. CH 3 CH 2 CH 2 OH propan-1-ol propan-2-ol De même, la formule brute C 4 H 8 peut correspondre au but-1-ène ou au but-2-ène : CH 2 = CH CH 2 CH 3 CH 3 CH = CH CH 3 but-1-ène but-2-ène Des isomères de constitution de position ont la même formule brute mais leurs formules développées font apparaître des groupes fonctionnels identiques "greffés" sur des carbones fonctionnels différents. IV) Stéréo-isomérie : 1) Définition : On appelle stéréo-isomères des isomères dont les molécules possèdent la même formule brute, le même enchaînement des atomes et des liaisons, mais un agencement spatial différent. 2) Stéréo-isomérie de conformation : Nous avons déjà vu, au II) III) a), l'exemple des deux conformations extrêmes de la molécule d'éthane (conformation éclipsée et conformation décalée) et des quatre conformations de la molécule de n-butane. Nous pouvons considérer le cas du cyclohexane C 6 H 12 dans lequel les six atomes de carbone sont tétragonaux et qui présente deux conformations extrêmes. Nous ne représentons que le cycle des six atomes de carbone par les six liaisons C C non coplanaires (les douze liaisons C C n'étant pas représentées) : conformation "bateau" conformation "chaise" 3) Enantiomérie : a) Carbone asymétrique : On appelle atome de carbone asymétrique un atome de carbone tétragonal lié à quatre atomes ou groupes d'atomes tous différents. Le butan-2-ol possède un atome de carbone C* asymétrique : formule semi développée représentation de Cram projection de Fischer Ecole Européenne de Francfort Page 115

8 Enantiomérie et diastéréo-isomérie b) Règle séquentielle de Cahn, Ingold et Prelog : Afin de nommer sans ambiguïté les différents stéréo-isomères, il est nécessaire d'établir de façon conventionnelle un ordre de priorité pour les atomes ou les groupes d'atomes liés à un atome central (dit de rang zéro). Les règles séquentielles proposées par R. S. Cahn, C. Ingold et V. Prelog établissent un ordre conventionnel des atomes ou des groupes d'atomes : Règle 1 : un atome de numéro atomique plus élevé a la priorité sur un atome de numéro atomique plus faible. Exemple : bromochlorofluorométhane : Autour de l'atome carbone central (de rang zéro), nous avons quatre atomes : hydrogène H (z = 1) ; fluor F (z = 9) ; chlore Cl (z = 17) ; brome Br (z = 35). Nous en déduisons que : Br a priorité sur Cl etc : conventionnellement : Br > Cl > F > H. Règle 2 : lorsque deux atomes, directement liés à l'atome central (atomes dits de 1 er rang) ont même priorité, on passe aux atomes qui leurs sont liés (atomes dits de 2 nd rang) et ainsi de suite jusqu'à ce qu'on atteigne une différence. Exemple : butan-2-ol : Autour de l'atome carbone central (de rang zéro), nous avons quatre atomes : 1 atome d'hydrogène H (z = 1) ; 2 atomes de carbone C (z = 6) ; 1 atome d'oxygène O (z = 16) : L'un des atomes de carbone est relié à un hydrogène (Z = 1), l'autre est relié à un autre carbone (Z = 6), nous avons levé l'ambiguïté : O > C 2 H 5 > CH 3 > H. Règle 3 : si le long d'une chaîne on atteint un endroit où il y a une bifurcation sans pouvoir conclure, on choisit un chemin prioritaire correspondant à l'atome prioritaire des deux séries identiques. c) Enantiomères, configuration absolue et nomenclature : Lorsqu'une molécule possède un atome asymétrique (nécessairement tétragonal), l'image dans un miroir de cette molécule n'est pas superposable à la molécule originale. On appelle énantiomères deux stéréo-isomères de configuration dont les configurations sont symétriques l'une de l'autre par rapport à un plan (images dans un miroir). Remarque : D'une façon générale, lorsqu'un objet à trois dimensions ne coïncide pas avec son symétrique par rapport à un plan, on dit que l'objet est chiral. En chimie, un mélange à concentrations égales de deux énantiomères d'une molécule est appelé mélange racémique. La configuration absolue d'un énantiomère (possédant un atome de carbone asymétrique) est définie de la façon suivante : - Les quatre atomes ou groupes a, b, c et d, liés à l'atome de carbone asymétrique C* sont classés suivant la règle séquentielle de Cahn, Ingold et Prelog, a > b > c > d. - On regarde la molécule suivant l'axe de la liaison C* d, le groupe d (le moins prioritaire) étant placé en arrière, si on passe du groupe a, au groupe b, puis c en tournant vers la droite la configuration absolue de l'énantiomère est dit (R). Dans le cas contraire la configuration absolue est dite (S). (R)-énantiomère (S)-énantiomère Page 116 Christian BOUVIER

9 Chimie - 7 ème année - Ecole Européenne Exemple : Nous avons vu ( VI) 3) b)) que Br > Cl > F > H, la molécule de représenté sur la figure ci-contre, est donc dans la configuration absolue (R) : c'est le (R)-bromochlorofluorométhane. Exemple : La molécule de butan-2-ol présente un atome de carbone asymétrique autour duquel se trouvent les atomes ou groupes éthyle (C 2 H 5 ), méthyle (CH 3 ), hydroxyle (OH) et hydrogène (H). La règle séquentielle donne O > C 2 H 5 > CH 3 > H : la molécule de représenté sur la figure ci-contre, est donc dans la configuration absolue (R) : c'est le (R)-butan-2-ol. Exemple : On donne la représentation de Cram d'un des énantiomères du 2 bromobutane dont on veut déterminer la configuration absolue : L'atome de carbone asymétrique de la molécule est entouré des groupes éthyle (C 2 H 5 ), méthyle (CH 3 ), et des atomes de brome (Br) et d'hydrogène (H). L'application de la règle séquentielle donne Br > C 2 H 5 > CH 3 > H. On passe de Br à C 2 H 5 puis à CH 3 en tournant vers la gauche autour de la liaison C* H, l'atome H étant situé en arrière : on a le (S)-2-bromobutane. Exemple : On donne la représentation de Cram d'un des énantiomères du 2 iodobutane dont on veut déterminer la configuration absolue : L'atome de carbone asymétrique de la molécule est entouré des groupes éthyle (C 2 H 5 ), méthyle (CH 3 ), et des atomes de brome (I) et d'hydrogène (H). L'application de la règle séquentielle donne I > C 2 H 5 > CH 3 > H. On passe de I à C 2 H 5 puis à CH 3 en tournant vers la gauche autour de la liaison C* H, l'atome H étant situé en arrière : on a le (R)-2-iodobutane. Exemple : On donne la représentation de Cram d'un des énantiomères du 3-bromo-3-méthylhexan-3-ol dont on veut déterminer la configuration absolue : L'atome de carbone asymétrique de la molécule est entouré des groupes, propyle (C 3 H 7 ), éthyle (C 2 H 5 ), méthyle (CH 3 ), et hydroxyle (OH). La règle séquentielle donne OH > C 3 H 7 > C 2 H 5 > CH 3. On passe de OH à C 3 H 7 puis à C 2 H 5 en tournant vers la gauche autour de la liaison C* CH 3, le groupe méthyle CH 3 étant situé en arrière : On a le donc le (S)-3-méthylhexan-3-ol. d) Analyse de la lumière polarisée : La lumière est une onde électromagnétique, qui constitue la propagation de la vibration d'un champ électrique et d'un champ magnétique. La lumière polarisée rectilignement est constituée d'ondes dont la vibration du champ électrique n'a lieu que dans un plan passant par l'axe de propagation. direction de propagation champ électrique Représentation schématique de la propagation d'une onde monochromatique polarisée propagation vers l'observateur Ecole Européenne de Francfort Page 117

10 Enantiomérie et diastéréo-isomérie La lumière naturelle est formée d'ondes dont les vibrations du champ électrique ont lieu dans tous les plans passant par l'axe de propagation. propagation vers l'observateur Remarque : Attention : il ne faut pas confondre la lumière polarisée rectilignement dont le plan de vibration est unique, avec la lumière monochromatique dont la vibration est sinusoïdale et ne contient donc qu'une seule radiation (une seule couleur, une seule fréquence). Remarque : Attention : il ne faut pas confondre la lumière naturelle dont les vibrations ont lieu dans tous les plans, avec la lumière blanche dont les vibrations sont la superposition de toutes les radiations visibles (contenant toutes les couleurs, toutes les fréquences du spectre visible). Remarque : Une lumière peut donc être, soit naturelle et blanche, soit naturelle et monochromatique, ou polarisée rectilignement et blanche, ou polarisée rectilignement et monochromatique (cas de la figure ci-dessus). Certains matériaux (baume du Canada) ont la propriété de transformer la lumière naturelle qui les traverse, en lumière polarisée. Dans certaines conditions de réflexion (incidence Brewstérienne), la lumière naturelle est réfléchie en étant polarisée. Un dispositif qui transforme la lumière naturelle (monochromatique ou blanche) en lumière polarisée est appelé polariseur. Le polariseur polarise la lumière suivant une direction particulière qu'on appelle axe de polarisation du polariseur. Un deuxième polariseur placé après un premier polariseur est appelé analyseur. Dans une 1 ère expérience, polariseur et analyseur ont des axes de polarisation parallèles : Dans une 2 ème expérience, polariseur et analyseur ont des axes de polarisation "croisés" (angle θ = 90 entre les axes de polarisation du polariseur et de l'analyseur) : Dans cette expérience, aucun faisceau ne ressort du dispositif. Page 118 Christian BOUVIER

11 Chimie - 7 ème année - Ecole Européenne La détermination de la position exacte de l'axe de polarisation de l'analyseur est plus précise lors de l'obtention de l'extinction (comme dans la 2 ème expérience) que lors de l'obtention du maximum de luminosité (comme dans la 1 ère expérience). On se sert de cette 2 ème expérience pour déterminer avec précision l'état de polarisation du faisceau lumineux à la sortie de dispositif : on mesure ainsi l'angle α = θ 90 de polarisation du faisceau (ici α = 0). e) Pouvoir rotatoire d'une substance organique : Dans une 3 ème expérience, nous plaçons, entre le polariseur et analyseur, une cuve transparente contenant une solution d'un énantiomère d'une molécule organique : Dans cette expérience, pour obtenir l'extinction, il est nécessaire de faire tourner l'axe de polarisation de l'analyseur d'un angle α par rapport à la position qu'il occupait dans la 2 ème expérience. On dit que la solution de l'énantiomère fait tourner le plan de polarisation d'un angle α. On appel pouvoir rotatoire d'une substance chimique le fait qu'une solution de cette substance fait tourner le plan de polarisation de la lumière d'un faisceau qui la traverse. On dit que la substance chimique qui possède un pouvoir rotatoire est optiquement active. Remarque : Attention : il ne faut pas confondre le pouvoir rotatoire d'une substance, lié à la rotation du plan de polarisation de la lumière, avec la réfraction d'un faisceau au passage à travers un dioptre, liée à la déviation du faisceau. Une substance dont la solution fait tourner le plan de polarisation vers la droite, pour un observateur qui reçoit le faisceau lumineux, est dite dextrogyre (α est alors positif), le nom de la substance est précédé d'un "d". Une substance dont la solution fait tourner le plan de polarisation vers la gauche, pour un observateur qui reçoit le faisceau lumineux, est dite lévogyre (α est alors négatif), le nom de la substance est précédé d'un "l". L'expérience montre que l'angle de rotation α dépend de la longueur L de la cuve traversée par le faisceau de la concentration molaire volumique [X] en l'énantiomère X, ainsi que d'un coefficient, le pouvoir rotatoire spécifique k 0, qui dépend principalement de la nature de la substance X, mais également de la température et de la nature du solvant. La loi de Biot résume ces propriétés : α = k 0.[X].L En utilisant les unités de base du système international, α est exprimé en, [X] en mol.m 3 (attention), L en m et k 0 en m 2.mol 1. Remarque : Attention : il n'existe pas de relation entre le pouvoir rotatoire (lévogyre l, dextrogyre d) et la configuration absolue (R, S). Remarque : Le signe du pouvoir rotatoire d'un énantiomère ne peut être déterminé qu'expérimentalement. Remarque : Un mélange racémique de deux énantiomères est optiquement inactif. Ecole Européenne de Francfort Page 119

12 Enantiomérie et diastéréo-isomérie 4) Stéréo-isomérie Z-E ou diastéréo-isomérie : a) Diastéréo-isomères : On considère un corps organique qui contient une double liaison entre deux atomes de carbone abc = Ca'b', à cause de la rigidité de la double liaison C = C, il existe deux formules géométriques développées possibles : On appelle diastéréo-isomères, des isomères de configuration qui ne sont pas des énantiomères. b) Configuration Z-E et nomenclature : On considère un corps organique abc = Ca'b', dans lequel a apriorité sur b et a' a priorité sur b' au sens de la règle séquentielle de Cahn, Ingold et Prelog. (Z)-diastéréo-isomère (E)-diastéréo-isomère Exemple : Le but-2-ène existe sous deux configurations : (Z)-but-2-ène (E)-but-2-ène Exemple : L'acide but-2-ènedioïque existe également sous deux formes : (Z)-but-2-ènedioïque (E)-but-2-ènedioïque Exemple : On donne la représentation du 3-éthylhex-2-ène-2-ol dont on veut déterminer la configuration : c) Propriétés : Le 1 er atome de carbone de la double liaison est lié à des groupes méthyle (CH 3 ) et hydroxyle (OH) : l'application de la règle séquentielle donne OH > CH 3. Le 2 ème atome de carbone de la double liaison est lié à des groupes, éthyle (C 2 H 5 ) et propyle (C 3 H 7 ) : on a C 3 H 7 > C 2 H 5. Les deux groupes prioritaires sont situés de part et d'autre de l'axe de la double liaison C = C : on est en présence du (E)-3-éthylhex-2-ène-2-ol. Deux diastéréo-isomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes. Exemple : Les deux configurations de l'acide but-2-ènedioïque ont des propriétés différentes : formule semi développée nom systématique (Z)-but-2-ènedioïque (E)-but-2-ènedioïque nom usuel acide maléique acide fumarique température de fusion 131 C 287 C solubilité dans l'eau très grande très faible pk A1, pk A2 1,9 ; 6,3 3,1 ; 4,4 Page 120 Christian BOUVIER

13 Chimie - 7 ème année - Ecole Européenne V) Résumé des isoméries : Formule brute Formule développée Stéréo-isomères Isomères de constitution de conformation de configuration de fonction de position de chaîne Enantiomères Diastéréo-isomères Ecole Européenne de Francfort Page 121

14 I) Rappels sur les hydrocarbures : 1) Les alcanes et le carbone tétragonal : Enantiomérie et diastéréo-isomérie A RETENIR Le carbone possède quatre électrons dans la couche périphérique (L) comme les autres éléments de la même colonne (silicium, germanium...) on dit qu il est tétravalent. Dans une molécule, un atome de carbone peut être lié à d'autres atomes par quatre liaisons de covalences simples : le carbone est alors tétragonal. Des hydrocarbures qui ne possèdent que des liaisons covalentes simples (saturées) et dont les atomes de carbone forment des chaînes ouvertes sont appelés alcanes. La formule brute la plus générale des alcanes est C n H 2n + 2. La chaîne carbonée d'une molécule est l'enchaînement de ses atomes de carbone. On appelle groupe un ensemble d'atomes liés entre eux et constituant une partie d'une molécule (groupe méthyle CH 3, groupe éthyle C 2 H 5 ). Règle : nom de famille : préfixe (donnant le nombre de C) + suffixe ane 2) Les alcènes et le carbone trigonal : Le carbone étant tétravalent, peut réaliser une liaison double avec un atome et deux liaisons simples avec deux autres atomes, ce carbone est alors trigonal. L'éthène (C 2 H 4 ) ou éthylène est le plus simple des alcènes. Formule semi développée : H 2 C = CH 2 ou une formule développée : La molécule est plane et la liaison double est rigide. Des hydrocarbures qui ne possèdent qu'une seule liaison double sont appelés alcènes. Alcènes : nom de famille : préfixe (donnant le nombre de C) + suffixe ène 3) Les alcynes : Le carbone peut réaliser une liaison triple avec un atome et une liaison simple avec un autre atome : la structure géométrique de ce carbone est alors digonale. Des hydrocarbures qui ne possèdent qu'une seule liaison triple sont appelés alcynes. II) Représentation d une molécule en chimie organique : 1) Formule brute et formule développée : La formule brute d'un corps (moléculaire, ionique ou cristallin) nous donne la composition de ce corps : la nature et le nombre des atomes qui le compose. La formule brute ne nous renseigne pas sur la géométrie ni sur les propriétés chimiques du corps. A une même formule brute peut correspondre plusieurs molécules qui diffèrent par leurs propriétés chimiques, physiques ou par leurs géométries : ces molécules sont des isomères. 2) Représentation d une molécule : Modèle : On peut représenter les atomes qui composent une molécule par de petites "boules" de différentes couleurs qui donnent en trois dimensions "l'aspect" de la molécule. Représentation symbolique des molécules : La formule développée précise le rôle de chaque doublet liant dans une molécule. La représentation de Lewis indique, en plus, la position des doublets non liants. La représentation topologique est utilisée pour représenter les grosses molécules. Page 122 Christian BOUVIER

15 Chimie - 7 ème année - Ecole Européenne Dans la représentation de Cram : - un trait plein représente une liaison entre 2 atomes situés dans le plan de figure, - un triangle allongé plein représente une liaison entre un atome situé dans le plan de la figure (à la pointe) et un atome situé en avant de ce plan (à la base), - un triangle allongé hachuré représente une liaison entre un atome situé dans le plan de la figure (à la pointe) et un atome situé en arrière de ce plan (à la base). Dans la projection de Fischer, conventionnellement : - l'atome tétragonal X, au centre de quatre liaisons simples, n'est pas représenté, - un trait horizontal représente deux liaisons entre l'atome X est deux atomes situés en avant du plan contenant X, - un trait vertical représente deux liaisons entre l'atome X est deux atomes situés en arrière du plan contenant X. 3) Conformation et de configuration : a) Conformation : Les différentes conformations d'une molécule sont liées à la possibilité d'une libre rotation de deux parties de la molécule autour d'une liaison simple C C. Les différentes conformations ne correspondent pas à des composés différents, mais un seul corps pur. Les différents stéréo-isomères de conformation ne sont donc pas isolables. b) Configuration : On appelle configuration d'une molécule de formule brute donnée la disposition spatiale de ses atomes sans tenir compte des éventuelles rotations autour des liaisons simples. Les stéréo-isomères de configuration sont des composés distincts qui pourront être séparés (isomérie de chaîne, stéréo-isomérie). III) Isomérie de constitution : 1) Définition : On appelle isomères de constitution des isomères dont les molécules diffèrent par l'ordre ou la nature des liaisons qui relient les atomes entre eux. 2) Isomérie de constitution de chaîne : Des isomères de constitution de chaîne ont la même formule brute mais leurs formules développées font apparaître des chaînes carbonées différentes. 3) Isomérie de constitution de fonction : Des isomères de constitution de fonction ont la même formule brute mais leurs formules développées font apparaître des groupes fonctionnels différents. 4) Isomérie de constitution de position : Des isomères de constitution de position ont la même formule brute mais leurs formules développées font apparaître des groupes fonctionnels identiques "greffés" sur des carbones fonctionnels différents. Ecole Européenne de Francfort Page 123

16 IV) Stéréo-isomérie : 1) Définition : Enantiomérie et diastéréo-isomérie On appelle stéréo-isomères des isomères dont les molécules possèdent la même formule brute, le même enchaînement des atomes et des liaisons, mais un agencement spatial différent. 2) Stéréo-isomérie de conformation : Exemple du cyclohexane : conformation "bateau" conformation "chaise" 3) Enantiomérie : a) Carbone asymétrique : On appelle atome de carbone asymétrique un atome de carbone tétragonal lié à quatre atomes ou groupes d'atomes tous différents. b) Règle séquentielle de Cahn, Ingold et Prelog : Règle 1 : un atome de numéro atomique plus élevé a la priorité sur un atome de numéro atomique plus faible. Règle 2 : lorsque deux atomes, directement liés à l'atome central (atomes dits de 1 er rang) ont même priorité, on passe aux atomes qui leurs sont liés (atomes dits de 2 nd rang) et ainsi de suite jusqu'à ce qu'on atteigne une différence. Règle 3 : si le long d'une chaîne on atteint un endroit où il y a une bifurcation sans pouvoir conclure, on choisit un chemin prioritaire correspondant à l'atome prioritaire des deux séries identiques. c) Enantiomères, configuration absolue et nomenclature : On appelle énantiomères deux stéréo-isomères de configuration dont les configurations sont symétriques l'une de l'autre par rapport à un plan (images dans un miroir). En chimie, un mélange à concentrations égales de deux énantiomères d'une molécule est appelé mélange racémique. La configuration absolue d'un énantiomère (possédant un atome de carbone asymétrique) est définie de la façon suivante : - Les quatre atomes ou groupes a, b, c et d, liés à l'atome de carbone asymétrique C* sont classés suivant la règle séquentielle de Cahn, Ingold et Prelog, a > b > c > d. - On regarde la molécule suivant l'axe de la liaison C* d, le groupe d (le moins prioritaire) étant placé en arrière, si on passe du groupe a, au groupe b, puis c en tournant vers la droite la configuration absolue de l'énantiomère est dit (R). Dans le cas contraire la configuration absolue est dite (S). (R)-énantiomère (S)-énantiomère Page 124 Christian BOUVIER

17 Chimie - 7 ème année - Ecole Européenne d) Analyse de la lumière polarisée : Un dispositif qui transforme la lumière naturelle (monochromatique ou blanche) en lumière polarisée est appelé polariseur. Le polariseur polarise la lumière suivant une direction particulière qu'on appelle axe de polarisation du polariseur. Un deuxième polariseur placé après un premier polariseur est appelé analyseur. La détermination de la position exacte de l'axe de polarisation de l'analyseur est plus précise lors de l'obtention de l'extinction (comme dans la 2 ème expérience) que lors de l'obtention du maximum de luminosité (comme dans la 1 ère expérience). e) Pouvoir rotatoire d'une substance organique : On dit que la solution de l'énantiomère fait tourner le plan de polarisation d'un angle α. On appel pouvoir rotatoire d'une substance chimique le fait qu'une solution de cette substance fait tourner le plan de polarisation de la lumière d'un faisceau qui la traverse. On dit que la substance chimique qui possède un pouvoir rotatoire est optiquement active. Une substance dont la solution fait tourner le plan de polarisation vers la droite, pour un observateur qui reçoit le faisceau lumineux, est dite dextrogyre (α est alors positif), le nom de la substance est précédé d'un "d". Une substance dont la solution fait tourner le plan de polarisation vers la gauche, pour un observateur qui reçoit le faisceau lumineux, est dite lévogyre (α est alors négatif), le nom de la substance est précédé d'un "l". La loi de Biot résume ces propriétés : α = k 0.[X].L 4) Stéréo-isomérie Z-E ou diastéréo-isomérie : On appelle diastéréo-isomères, des isomères de configuration qui ne sont pas des énantiomères. On considère un corps organique abc = Ca'b', dans lequel a apriorité sur b et a' a priorité sur b' au sens de la règle séquentielle de Cahn, Ingold et Prelog. (Z)-diastéréo-isomère (E)-diastéréo-isomère Deux diastéréo-isomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes. V) Résumé des isoméries : Formule brute Formule développée Stéréo-isomères Isomères de constitution de conformation de configuration de fonction de position de chaîne Enantiomères Diastéréo-isomères Ecole Européenne de Francfort Page 125

18 Enantiomérie et diastéréo-isomérie POUR S'ENTRAÎNER I) Hydrocarbure et isomérie. La combustion complète d'une masse m CH = 21,0 g d'un hydrocarbure, a donné une masse m H2O = 27,0 g d'eau. La formule brute de cet hydrocarbure inconnu peut être écrite C x H y. La masse molaire moléculaire de cet hydrocarbure a été déterminée et vaut M CH = 70 g.mol 1. a) Ecrire l'équation bilan de la réaction de combustion complète (avec des coefficients fonction de x, y). b) i. Démontrer que la formule brute de cet hydrocarbure est C 5 H 10. ii. A quelle famille appartient cet hydrocarbure? c) i. Donner la formule semi-développée des 5 isomères de constitution possibles de cet hydrocarbure? ii. Quel est le nom systématique de chacun d'eux? d) i. L'un d'entre eux présente une stéréo-isomérie, lequel? Justifier. ii. Quel type de stéréo-isomérie présente-ils? iii. Représenter les deux isomères correspondant et donner leur nom systématique. On donne les masses molaires : M H = 1 g.mol 1 ; M C = 12 g.mol 1 ; M O = 16 g.mol 1. II) Modèle moléculaire. a) On représente une molécule d'hydrocarbure à l'aide d'un modèle spatial : i. Quelle est la formule brute de cet hydrocarbure? ii. A quel type d'hydrocarbure appartient cette molécule? A quelle famille, dans ce type d'hydrocarbure, appartient cette molécule? iii. Représenter sa formule semi développée et donner son nom systématique. iv. Cette molécule présente-t-elle une stéréo-isomérie, laquelle? Préciser sur quel(s) atome(s) de carbone (en gardant la même numérotation que celle qui a permis de nommer cette molécule). v. Représenter les deux stéréo-isomères correspondant et donner leur nom systématique. b) On représente une molécule d'hydrocarbure à l'aide d'un modèle spatial : i. Quelle est la formule brute de cet hydrocarbure? ii. A quel type d'hydrocarbure appartient cette molécule? A quelle famille dans ce type d'hydrocarbure appartient cette molécule? iii. Représenter sa formule semi développée et donner son nom systématique. iv. Cette molécule présente-t-elle une stéréo-isomérie, laquelle? Préciser sur quel(s) atome(s) de carbone (en gardant la même numérotation que celle qui a permis de nommer cette molécule). v. Représenter les deux stéréo-isomères correspondant et donner leur nom systématique. Page 126 Christian BOUVIER

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