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1 Expérience : Extraction de la caféine dans des sodas et dosage. On propose dans ce fichier de doser la caféine contenue dans une boisson. La première étape consiste à extraire la caféine d une à l aide d un solvant adapté, puis la seconde à évaporer ce solvant par distillation pour récupérer la caféine sous forme solide et la peser. Enfin, nous procédons à une identification à l aide d une chromatographie. Extraction de la caféine par méthode d extraction liquide- liquide.. Matériel : Un bécher de 250mL 250mL de boisson gazeuse Une fiole jaugée 50mL Solution de carbonate de sodium de concentration 1 mol.l -1 ph-mètre 50 ml de dichlorométhane Une éprouvette graduée de15 ml Une ampoule à décanter avec son support métallique 2 erlenmeyers Une spatule Du chlorure de calcium anhydre ou du sulfate de magnésium anhydre Papier filtre Protocole expérimental : On verse 250mL de boisson gazeuse à l aide d une fiole jaugée que l on transvase dans un bécher, On ajoute goute à goute la solution de carbonate de sodium dans le bécher contenant la boisson gazeuse jusqu'à obtenir un ph basique (9), On passe maintenant à l étape de l extraction liquide liquide de la caféine : On prélève 50 ml de dichlorométhane dans l éprouvette graduée. On verse la solution à la boisson dans l ampoule à décanter et le dichlorométhane.

2 Pour que l extraction soit efficace, on agite l ampoule à décanter, en pensant à dégazer régulièrement. On laisse ensuite reposer le mélange pour bien séparer la phase organique de la phase aqueuse. On récupère la phase organique contenant le dichlorométhane d une part et la phase aqueuse d'autre part dans des erlenmeyers. Sur cette phase aqueuse, on refait plusieurs extractions avec la solution au dichlorométhane. Une fois ces extractions réalisées, regrouper les phases organiques dans un erlenmeyer. Afi n de sécher la phase organique (éliminer les traces d'eau), ajouter, spatule par spatule dans l'erlenmeyer, du chlorure de calcium anhydre ou du sulfate de magnésium anhydre, tout e n remuant, jusqu'à ce que le sel versé ne s'agglomère plus au fond de l'erlenmeyer mais res te mobile. Les molécules d'eau sont captées par le sel anhydre. Filtrer la solution et récupér er la phase organique dans un ballon. Quelques explications.. Les sodas sont des boissons acides (voir partie sur les acides), la caféine se trouve donc sous sa forme protonée (c'est-à-dire, sa forme acide). Or, sous cette forme, la caféine est une espèce chargée (c est un ion) : elle est donc beaucoup plus soluble dans l eau que sous forme non protonée. Rendre le milieu basique comme on le fait avec du Na2CO3 (carbonate de sodium autrement appelée soude) permet de diminuer la solubilité de la caféine (alors devenue non-protonée) dans l eau et donc de pouvoir l'extraire plus facilement avec du dichlorométhane. C est ce qu on appelle une réaction acide-base (avec de la soude). En versant cette soude, on observe une effervescence due à la formation de dioxyde de carbone. Le solvant utilisé pour l extraction est le dichlorométhane, car il est non miscible avec l eau et la caféine y est soluble. On observe alors deux phases dans l ampoule à décanter. Le dichlorométhane (d= 1,33) étant plus dense que l eau (d=1), il constitue la phase inférieure (phase organique) et le reste de la solution à la boisson constitue la phase du dessus (phase aqueuse). On fait deux fois cette extraction de façon à extraire entièrement la caféine. Distillation du solvant Seconde étape, récupérer la caféine. Pour récupérer la caféine pure sous forme solide, il faut évaporer le solvant volatile, qui est ici le dichlorométhane. Or ses vapeurs étant toxiques pour l'homme et ne possédant pas de hôte, il faut réaliser une distillation.

3 Matériel : Un chauffe ballon Un ballon Un support élévateur Un réfrigérant à eau Un support métallique (potence) Un thermomètre Un erlenmeyer Pierre ponce (Lors d une distillation, comme pour tout chauffage d un liquide, il convient d ajouter au mélange quelques grains de pierre ponce afin d éviter la formation de «points chauds» et donc de mieux répartir le chauffage dans tout le mélange.) Pipette jaugée de 20 ml munie de son système d aspiration Une burette graduée Agitateur magnétique muni de son barreau aimanté ph-mètre Protocole expérimental : On met en place le montage de distillation simple (voir photo ci-dessous) en surveillant la température, et on commence l évaporation. Quand tout le dichlorométhane a été évaporé, on récupère le solide blanc au fond du ballon : la caféine. Une fois la caféine récoltée, on la transvase sans pertes dans une coupelle en plastique sur une balance (après avoir effectué la tare). On pèse ainsi la caféine pour en déduire la concentration massique en caféine de chacune de nos boissons. Synthèse : Etant dans l incapacité de réaliser le montage de distillation, nous avons préféré (sous les conseils de notre professeur de physique-chimie) faire évaporer la solution au dichlorométhane dehors. Une semaine plus tard, nous avons récupérer la petite poudre blanche plutôt visqueuse (certainement du au sucre) et avons tout pesé. La masse trouvé pour 250ml est de : 80mg. Ainsi, nous calculons la concentration massique pour 1L de RedBull ce qui nous fait :

4 Nous avons par la suite vérifié si la concentration obtenue correspondait bien à celle écrite au dos de la canette de ce soda, et en effet, c était bien la bonne. Il ne reste plus qu à vérifier que ce solide blanc correspond bien à de la caféine à l aide d une chromatographie. Matériel : Chromatographie sur couche-mince : 25 ml d éthanol pur Eau distillée 3 béchers Caféine extraite Caféine pur Plaque chromatographique Cuve à chromatographie Couvercle Crayon

5 Règle Sèche-cheveux Tube capillaire Protocole expérimental : On prépare 3 solutions : * S0 (éluant): 12mL d éthanol + 8mL d eau distillée * S1: caféine extraite + le plus petit volume V d éthanol pur possible * S2: caféine pure + le même volume V d éthanol pur Tracer deux repères au crayon: le front de l éluant à 2cm et la ligne de dépôt. Déposer une goutte de solution S1 à gauche et une autre à droite à l aide un tube capillaire en évitant l étalement. On sèche la plaque puis on répète cette opération jusqu à avoir déposé une dizaine de gouttes. Introduire 0.5mL d hauteur d éluant dans la cuve et on dépose soigneusement la plaque dans la cuve telle que la solution d éluant S0 soit en dessous de la ligne de dépôt, les taches ne trempant pas dans la solution. Fermer le bocal et on laisse reposer pendant une heure afin de laisser les espèces migrer. Dès que les espèces ont migrés, retirer la plaque et la sécher. Observer sous lampe ultraviolette. Analyse : On observe deux traînées s'arrêter à la même hauteur, ce qui prouve qu'il s'agit de la même moléc ule.

6 Annexe : Préparation de la solution de carbonate de sodium : Le carbonate de sodium Na2CO3 a une masse molaire de : 84 g.mol-1 On veut une solution de 100mL à 1mol.L-1 soit 0,1 mole. m avec et d où Il faut peser 8,4 grammes pour obtenir une solution de 100ml à 1mol.L -1 Matériel : Une spatule Une coupelle Un entonnoir à solide Une fiole jaugée de 100mL Une pipette Pasteur Carbonate de sodium Une balance Eau distillée Agitateur magnétique muni de son barreau aimanté Protocole expérimentale : On prélève 8.4g de carbonate de sodium à l aide d une spatule. On pèse cette masse à l aide d une coupelle sur une balance après avoir effectué la tare. On transvase sans perte à l aide d un entonnoir à solide la masse de soluté dans une fiole jaugée, on remplit avec 50mL d eau distillé. On bouche la fiole, on agite jusqu à la dissolution complète du solide. On ajoute suffisamment d eau distillée à l aide d une pipette Pasteur en observant que le ménisque du liquide soit bien tangent au trait de jauge de la fiole. On bouche et on agite à l aide d un agitateur magnétique pour homogénéiser la solution.

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