Revêtement cutané Quelques aspects pharmacologiques

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1 Revêtement cutané Quelques aspects pharmacologiques I. Pharmacologie générale des topiques cutanés II. Les topiques utilisés en dermatologie III. Cas particulier des antiseptiques cutanés IV. Cas particulier des dermocorticoïdes V. Les rétinoïdes (topiques et généraux)

2 I. Pharmacologie des topiques cutanés On considère comme topique tout médicament qui agit à l endroit où il est appliqué Les topiques cutanés : Topiques médicamenteux : antiseptiques, dermocorticoïdes.. Cosmétiques : agissent sur les parties superficielles du corps humain (peau, cheveux, ongles, lèvres ) pour les nettoyer, les parfumer, les protéger, les maintenir en bon état, en modifier l'aspect ou en corriger les odeurs Produits d hygiène (savons, shampoings ) Produits de maquillage (fards, vernis ) Produits émollients («adoucissants») : hydratants compléments +++ dans le traitement des maladies inflammatoires. cutanées mécanismes d action : favoriser l hydratation

3 1. Généralités Composition d un topique médicamenteux Principe actif (PA) : un ou plusieurs Excipient(s) : Définition : tous composants, autres que le ou les principes actifs, ajouté intentionnellement dans la forme galénique (FG) : eau, huiles végétales, cires, gélifiants, gommes, alginates, macrogols, tensioactifs Les excipients (naturels ou synthétiques) : rôles multiples conditionnent les caractéristiques organoleptiques de la FG : consistance (crème, pommade ), odeur (parfums), coloration Définissent le caractère hydrophile, lipophile de la FG Modulent la solubilité du PA Assurent la stabilité et la conservation de la FG Peuvent faciliter la pénétration cutanée Ont parfois des effets cosmétologiques propres PA + excipient(s) = forme galénique

4 2. Formes galéniques des topiques cutanés F. solides : poudres (rares/antifongiques) Propriétés asséchantes (plis) mais favorisent infection Excipients : talc, oxyde de zinc, kaolin De moins en moins utilisés F. liquides : solutions (surtout pour les antiseptiques), lotions, mousses, shampoings Excipients aqueux : eau, glycérol, alcool Excipients huileux : huiles

5 2. Formes galéniques des topiques cutanés F. semi-solides : Gels : liquides gélifiés (transparents) qui se liquéfient au contact de la peau Gels hydrophobes (oléogels) : Liquides apolaires (hydrocarbures ou huiles végétales) Très peu utilisés en médecine Gels hydrophiles (hydrogels) : évaporation cutanée Liquides polaires (eau, alcools, polyéthylènes glycols [macrogols] ) Associés à un gélifiant hydrophile

6 2. Formes galéniques des topiques cutanés F. semi-solides (suite): Crèmes : émulsions Biphasiques : phase aqueuse/phase huileuse (2 phases non miscibles) Crèmes hydrophobes : Phase continue (consistance) huileuse (< 30% d eau) Nécessité d émulsifiants eau-dans huile Crèmes hydrophiles : Phase continue aqueuse (30 à 80% d eau) Nécessité d émulsifiants «huile dans eau»

7 2. Formes galéniques des topiques cutanés F. semi-solides (suite): Pommades : Monophasiques de consistance ferme En fonction des excipients : Pommades. hydrophobes (huile de paraffine, d amande douce, cires) Pommades. hydrophiles (macrogols de PM élevés) Pommades absorbant l eau (alcool gras, lanoline) Pouvoir hydratant Pâtes : Consistance ferme : poudre dispersée > 50% Pâtes hydrophiles, pâtes lipophiles en fonction des excipients

8 3.1 Diffusion cutanée des topiques sujet complexe; gd nb de facteurs impliqués Un principal obstacle à franchir : La couche cornée (peu perméable): striatum corneum de faible épaisseur (10-20µ) mais aussi et surtout de faible perméabilité («mur» peu perméable) Composition (ciment/briques) : - Protéines des kératinocytes (entre autres : kératine) = briques - Lipides complexes (les céramides) = ciment Un mécanisme : la diffusion passive (gradient de concentration) Des facteurs influençant la diffusion cutanée :

9 3.1 Diffusion cutanée des topiques (suite) Des facteurs influençant la diffusion cutanée : 3.1 Liés au produit : - taille du PA : PM (< 800 D) et sa liposolubilité - gradients de concentration du PA - température - Coefficient de partage entre le véhicule (excipients) et le PA - Coefficient de diffusion du PA dans le stratum corneum qui dépend des facteurs suivants -hydratation -température locale -ph -épaisseur

10 Des facteurs influençant la diffusion cutanée 3.2 Liés au modalités d application : - Surface d application - Fréquence des applications - Durée du contact (prolongée par pansement occlusif ou systèmes de délivrance spécifique) Augmente l hydratation de la couche cornée Augmente la température et la vasodilatation locales diffusion cutanée par 10

11 Des facteurs influençant la diffusion cutanée 3.3 Liés à la peau : - Site d administration : Faible épaisseur de la couche cornée au visage x 10 diffusion cutanée Idem : Plis inguinaux, creux axillaires, cou, organes génitaux - De l âge : prématuré, NNé, nourrisson Immaturité de la barrière cutané et de la couche cornée du rapport surface cutané/poids corporel risque d effets systémiques Intégrité de l épiderme (lésions), pathologies avec altération du striatum corneum entrainant une de la pénétration = dermatoses atopiques, dermatoses bulleuses, brûlures, maladies génétiques comme ichtyoses) température cutanée élevée Possibilité d un métabolisme cutané de médicaments (hydrolyse, oxydation, réduction, conjugaison) mais saturation rapide de ces capacités enzymatiques. 4. Absorption systémique (vaisseaux dermiques) : - Variable selon les produits et les circonstances - Minime à importante

12 II.Les topiques utilisés en dermatologie (1) Dermocorticoïdes Antiseptiques (AS) Antibactériens Antiviraux (herpès labial) Antifongiques (dermatophyties cutanées, intertrigo, pityriasis V) Antiparasitaires (gale, poux) Immunosuppresseurs (dermatite atopique) Anticancéreux (sarcome de Kaposi, lymphome cutané, condylomes)

13 II.Les topiques utilisés en dermatologie (2) Photosensibilisant pour photochimiothérapie UVA Kératolytiques (verrucides, corricides) Modulateurs de la prolifération des kératinocytes Analogues de la Vitamine D (psoriasis) Dérivés de la vitamine A (acné) : rétinoïdes (trétinoïne, isotrétinoïne, adapalène, acitrétine) Vasodilatateur (minoxidil pour la calvitie) Autres classes pharmacologiques : Anti-H 1

14 III. Antiseptiques cutanés 1. Généralités Antiseptique (AS) : médicament exerçant une activité antimicrobienne (bactéries, virus, champignons) non spécifique, rapide et transitoire, au niveau de la peau ou des muqueuses saines ou lésées Un AS (médicament) peut amener : par ex pour les bactéries à une activité bactériostatique (inhibition de croissance) à une activité bactéricide (disparition des agents infectieux) Certains AS ont de plus une action détergente (alcool, ) Activité des AS : Standardisée (normes AFNOR) Ainsi : activité bactéricide réduction in vitro de 5 souches données de bactéries d un facteur 10 5 après un temps de contact de 5 minutes Certains microorganismes présentent une résistance naturelle ou développent un résistance acquise aux AS

15 2. Règles d utilisation (1) Indications : Préparation de la peau saine avant effraction (injection, biopsie, chirurgie) Traitement d appoint des affections cutanées infectieuses au susceptibles de se surinfecter (mal documentée) Utilisation comme conservateurs dans des topiques ou cosmétiques

16 2. Règles d utilisation (2) Précautions d emploi : Ne pas associer simultanément ou successivement les AS L activité des AS est réduite dans de nombreuses circonstances : Physiques (ex : température) ou chimiques (ex : ph) En présence de matières organiques (sang, sérum, pus ) Possible contamination des AS par des microorganismes (règles de manipulation strictes, modalités de conservations respectées, privilégier les présentations à usage unique)

17 3. Effets indésirables généraux Locaux : causticité, eczéma de contact Généraux : effets systémiques (absorption majorée) ; hypersensibilité : urticaire, angio-oedème, choc anaphylactique (exceptionnel) Utilisation des AS comme excipients (à effets notoires) EI

18 4. Les principales familles d antiseptiques AS MAJEURS Action Spectre Effets indésirables Précautions d emploi Halogénés : - iodés: povidone iodée (BETADINE ) Bactéricide Large + - Ne pas associer aux dérivés mercuriels (causticité) - Surcharge iodée et dysthyroïdie (prématuré, NNé, nourrisson, grand brûlé) - chlorés : hypochlorite de sodium (DAKIN ) Large + - Brûlures sur peau lésée et sous pansement occlusif Alcools : éthylique 70 (70 > 90 ) Biguanides : chlorhexidine (SEPTIVON, HIBIDIL ) Bactéricide Large - - Pas d application sur muqueuse - NNé nourrisson : déconseillé (intoxication éthylique, nécrose) - Inflammation (alcools + bistouri électrique) Bactéricide Large - Neurotoxicité : pas de contact avec cerveau, méninges, tympan perforé

19 AS intermédiaires Action Spectre Effets indésirables Précautions d emploi Ammoniums quaternaires : (par ex : cétrimide, chlorure de benzalkonium) - CETAVLON - STERLANE Bactéricide Etroit - Risque érosif - Pas d application sur muqueuse - Pas d application sous pansement occlusif AS mineurs Action Spectre Remarques Carbanilides (SOLUBACTER ) Diamidines (HEXOMEDINE ) Tensioactifs : Laurylsulfate de Na Bactériostatique Bactériostatique Bactériostatique Etroit Etroit Etroit Acides (DERMACIDE ) Bactériostatique Etroit Eau oxygénée Etroit Nettoyage des plaies, hémostatique Métaux lourds : Hg, Ag, Zn Bactériostatique Etroit Rapport B/R négatif Remarque : Colorants (éosine, solution de Millian) : asséchants, tannage, non AS

20 IV. Dermocorticoïdes Utilisés depuis le début des années 50 pour traiter les maladies cutanées à composante inflammatoire Très utilisés en dermatologie Classification : Selon leur effet vasoconstricteur (reflet de l effet antiinflammatoire) apprécié par le test de blanchiment de la peau saine (McKenzie) 4 classes de dermocorticoïdes : activités 4 : Faible 3 : Modérée 2 : Forte 1 : Très forte Rechercher la puissance minimale permettant d être efficace au moindre coût d EI

21 Exemples de dermocorticoïdes disponibles sur le marché français activité dci spécialité F galénique Très forte I clobétasol propionate bétaméthasone Dermoval Diprolène crème, gel crème,pommade Forte II bétamétasone valérate bétamétasone dipropionate acétate d hydrocortisone Diflucortolone valérate Fluticasone Désonide Betneval Diprosone Efficort Nérisone Flixovate Locatop crème, pommade crème, pommade, lotion crème crème, pommade crème, pommade Crème Hydrocortisone butyrate Locoïd crème, pommade, émulsion, lotion Modérée III désonide Locapred, Tridésonide crème Faible IV hydrocortisone Hydracort crème

22 IV. Dermocorticoïdes Pharmacodynamie : interaction avec un récepteur intracellulaire (récepteur aux glucocorticoïdes sous forme inactive dans le cytosol, puis migrant vers le noyau (alors forme active du récepteur) Effet anti-phospholipase A2 aboutissant à une moindre production de prostaglandines et de leucotriènes + action immunosuppressive (lymphocytes T synthèse des cytokines pro-inflammatoires + inhibition synthèse collagène et polysaccharides + inhibition de molécules d adhésion de type ICAM1, ELAM1

23 IV. Dermocorticoïdes Pharmacocinétique Résorption cutanée conditionnée par le glucocorticoïde (liposolubilité, concentrations ) et sa forme galénique excipients : ex : pénétration avec propylène glycol (solubilisant) adjuvants : acide salicylique (kératolytique) et urée (agent hydratant de la kératine) Effet réservoir : Accumulation dans la couche cornée (striatum corneum puis Relargage progressif vers le derme Une seule application/j : en général suffisante

24 Degré de pénétration des dermocorticoïdes en fonction de la zone d application -Plis +++ -Scrotum -Grandes lèvres -Front -Cuir chevelu -Avant-bras -Paumes et plantes - - -

25 Activités s observées es en thérapeutique Activité anti-inflammatoire inflammatoire (effet thérapeutique) inhibition de la migration et de l activitl activité des polynucléaires+ activité vasoconstrictrice (test de Mc Kenzie) Activité anti-prolif proliférativerative Effet thérapeutique (chélo loïdes) Effets indésirables (atrophie (atrophie épiderme, derme, mélanocytes) m Activité immunosuppressive Effet thérapeutique Effets indésirables

26 Indications Activité très forte Activité forte et modérée Activité faible Utilisation brève sur lésions résistantes et de surface limitée - relais par classe de puissance inférieure: - Psoriasis (localisation palmoplantaire+++) - Lichénification, Névrodermite - Lichen - Cicatrices hypertrophiques, chéloïdes - Pemphigoïde bulleuse - Sclérodermie en plaques - Myxoedème prétibial - Pelade - Mastocytose - Eczéma de contact (+éviction de l'allergène+++) - Dermatite atopique - Psoriasis (localisé, cuir chevelu, visage, psoriasis inversé) - Dermite de stase - Lichen plan - Lichen scléro-atrophique génital - Prurigo non parasitaire - Dyshidrose - Eczéma nummulaire - Piqûre d'insectes - Erythème solaire - Lupus discoïde - Granulome annulaire - Sarcoïdose - Traitement d'entretien/relais des dermocorticoïdes plus puissants - Dermite séborrhéique - Eczéma (paupières)

27 Contre-indications : Dermatoses infectieuses bactériennes virales (herpès, zona), fongiques, parasitaires Acné, rosacée Dermatoses ulcérées (difficultés de cicatrisation) Nourrisson pour les dermocorticoïdes dee classe I Erythème fessier du nourrisson

28 Présentations des dermocorticoïdes Très nombreuses Non associés à d autre principes actifs Associés : Antiseptique ou antibiotique Acide salicylique : action kératolytique Diminution de l effet réservoir Majoration de la pénétration dermique

29 Effets indésirables systémiques Selon passage systémique Au maximum: Les mêmes que dans la corticothérapie rapie générale en en cas d utilisation prolongée avec des dermocorticoïdes des de très s forte activité HTA, diabète, Cushing, retard de croissance, ostéoporose, oporose, insuffisance surrénalienne à l arrêt

30 Effets indésirables locaux Atrophie cutanée Effet antiprolifératif (kératinocytes et fibroblastes) Épidermique (lentement réversible) : amincissement cutané, fragilité surtout en cas de prise prolongée Derme (parfois irréversible) : retard de cicatrisation, ecchymoses, télangiectasies, vergetures (définitives) Altérations de l endothélium vasculaire (au-delà de la vasoconstriction initiale) Visage : Acné induite, aggravation d une rosacée Autres : hypopigmentation (sur peau noire mésusage = pour blanchiment-, hypertrichose Aggravation d une dermatose infectieuse (herpes, inf bact, mycosiques Dermite de sensibilisation (péribuccale) Glaucome, cataracte (si application sur les paupières) Effet rebond à l arrêt du trt d une dermatose chronique, corticodépendance

31 Vitamine A et rétinoïdes Dérvés naturels ou de synthèse de la vitamine A (rétinol) La vit A est indispensable à la vision Elle intervient aussi dans la croissance, la réparation des tissus épithéliaux et les réponses immunes Les rétinoïdes se sont avérer particulièrement utiles dans pathologies cutanées, particulièrement du psoriasis, des désordres héréditaires de la kératinisation, de l acné et du vieillissement cutané Mais propriétés tératogènes vit A à fortes doses et surtout les dérivés rétinoïdes dont les principaux représentants sont voir dia suivante

32 Les rétinoïdes Vit A acide = acide tout-trans rétinoïque ou trétinoïne utilisé par voie locale comme anti-acnéïque, et par voie orale en cancérologie L isotrétinoïne (acide 13 cis-rétinoïque) est utilisée dans l acné où le pb de sa tératogénicité s est avéré un pb majeur Autres: acitrétine pour le psoriasis et les troubles héréditaires de la kératinisation, béxarotène pour le lymphome T cutané

33 Structure des rétinoïdes

34 Récepteurs aux rétinoïdes Récepteurs nucléaires De 2 types: RAR (récepteurs à l acide tout-trans rétinoïque et à l acide 9-cis rétinoïque) et RXR (récepteurs plus spécifiques de l acide 9-cis rétinoïque) Récepteurs plus particulièrement exprimés au niveau de la peau (épiderme, glandes sébacées, derme) Modulation par les rétinoïdes après fixation sur ces récepteurs de la transcription de gènes codant pour des protéines (dont la kératine) et des cytokines impliquées dans la prolifération et la différenciation cellulaires

35 Actions pharmacodynamiques des rétinoïdes de synthèse synthèse des kératines de haut PM (caractéristiques des épithéliums kératiniques) évolution vers des épithéliums de type sécrétoire synthèse de protéines impliquées dans la cohésion entre kératinocytes sécrétion de sébum (effet anti-séborrhéique) Sur les épidermes pathologiques, multiplication cellulaire au niveau des épidermes hyperprolifératifs (psoriasis, ichtyoses) retour à une kératinisation «normale» synthèse de TGF ß synthèse de collagène Propriétés «anti-inflammatoires» ( synthèse de certains métabolites de l acide arachidonique ( Pg E2) Action immuno-modulatrice

36 Utilisation thérapeutique des rétinoïdes Acné Rétinoïdes topiques dans les acnés modérées svt avec des antibactériens trétinoïne (nbses spécialités avec des dosages variés) isotrétinoïne (RoAccutane gel, Antibiotrex avec érythromycine) adapalène (Différine ) faible résorption percutanée, néanmoins grossesse fortement déconseillée Rétinoïdes oraux = isotrétinoïne dans les acnés sévères (inflammatoire er nodulaire, évolutive )

37 MODALITÉS DE PRESCRIPTION DE L ISOTRÉTINOÏNE ORALE Le RoAccutane n est plus commercialisé Génériques actuellement disponibles: Contracné, Curacné, Procuta, Isotrétinoïne Teva Du fait de la persistance de grossesses sous isotrétinoïne orale malgré les campagnes d information, PRESCRIPTION RESTREINTE SOUMISE A UNE RÉGLEMENTATION CONTRAIGNANTE

38 MODALITÉS DE PRESCRIPTION DE L ISOTRÉTINOÏNE ORALE (suite) Prescription et surveillance per des médecins ayant l expérience de l utilisation des rétinoïdes systémiques. et des risques Limitée à 1 mois Après test de grossesse sérique qualitatif négatif dans les 3 j précédents (à noter sur l ordonnance) Contraception efficace commencée 1 mois avt trt et poursuivi au moins 5 semaines après l arrêt Information des patientes sur les risques tératogènes Accord de soin et de contraception SIGNÉ Nouveau test chaque mois et 5 semaines après l arrêt 0,5 mg/kg/j 1 mois puis adaptation selon tolérance et efficacité

39 Exposition pendant la période embryonnaire : 1 risque sur 4 : malformation du nouveau-né Syndrome polymalformatif caractéristique : Atteinte du SNC (hydrocéphalie) Atteintes cranio-faciales (oreille, menton, yeux) Atteinte cardiaque (malformations cœur et gros vx) Atteinte du thymus IMG

40 CARNET PATIENTE Discussio n initiale Début de la contraception Début du traitement J -28 J 0 Patiente en âge d avoir des enfant : Information sur le risque tératogène 2010 : «Carnet patiente» Rnvlt du traitement J +28 Rnvlt du traitement J +56 Fin du traitement

41 Discussion initiale Début de la contraception J -28 Début du traitement J 0 Rnvlt du traitement J +28 Rnvlt du traitement J +56 Fin du traitement

42 CARNET PATIENTE : RÔLE DU PHARMACIEN Discussion initiale Début de la contraception J -28 Début du traitement J 0 Rnvlt du traitement J +28 Rnvlt du traitement J +56 Fin du traitement

43 DEMI-VIE et gestion du risque tératogène des rétinoïdes isotrétinoïne : t1/2 = 4j acitrétine : t1/2 = 100j (trt du psoriasis) Après une prise unique combien de temps le médicament sera t-il présent dans l organisme maternel?

44 Autres rétinoïdes et autres indications acitrétine (Soriatane ) trt du psoriasis pustuleux ou érythrodermique (+autres formes de psoriasis sévères) et des tr sévères de la kératinisation (ichtyioses, kératodermies palmo-plantaires sévères ) Même risque tératogène que l isotrétinoïne mais contraception efficace à poursuivre 2 ans après arrêt de trt alitrétinoïne (Toctino ) isomère de l isotrétinoïne indiqué dans les eczémas chroniques sévères des mains ne répondant aux dermocorticoïdes puissants demi-vie 2-10h contraception 1mois avant, pendant et 1mois après béxarotène (Taroretin ) lymphomes cutanés T

45 Autres effets indésirables des rétinoïdes Troubles cutanéo-muqueux surtout: chéilite desquamative sèche, érythème, sécheresse cutanée, buccale, nasale avec pfs épistaxis, desquamation palmo-plantaire. Hypertriglycéridémie, élévation des transaminases (suivi biologique) des cas de dépression, conduites suicidaires (risque rapporté pour l isotrétinoïne mais encore mal documenté) HTIC si association aux tétracyclines (=C-I)

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