Activation Spécifique: Spectroscopie Infrarouge intégrée à la spectrométrie de masse

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1 Activation Spécifique: Spectroscopie Infrarouge intégrée à la spectrométrie de masse Philippe Maître Université Paris Sud, rsay Ecole FT-MS Dammarie-les-Lys, 1 er Avril 2013

2 Laser Infrarouge intégré à la spectrométrie de masse: Activation Spécifique et Spectroscopie Bruker Esquire QIT Bruker Apex IV Hybrid FT-ICR Plateforme SMAS: Spectrométrie de Masse, Analyses et Spectroscopies Membre du Réseau National de Spectrométrie de Masse FT-ICR à très haut champ, fédération de recherche CNRS (FR 3624) Spécificité de notre site d accueil: activation spécifique des ions par infrarouge

3 RAPPELS DE SPECTRSCPIE IR

4 Mouvements de vibration du formaldéhyde (H 2 C) Les noyaux des molécules bougent. Ce mouvement apparemment désordonné est une combinaison de modes propres, on parle aussi de vibrations moléculaires Chaque atome portant une charge ponctuelle, on a des dipôles électriques oscillant pouvant donc émettre ou absorber un rayonnement électromagnétique.

5 Vibration Moléculaire = scillateur harmonique E = ½ kx 2 = ½ k(r-r 0 ) 2 k: constante de force r 0 : distance d équilibre x: déplacement par rapport à l équilibre Mécanique Quantique: Energie est quantifiée (nombre quantique v=0, 1, 2, ) E v = hn (v+1/2) Energie h: constante de Planck, n fréquence de vibration (Hz) scillateur Harmonique E = ½ kx 2 Energie réelle (Morse) Est anharmonique V=3 V=2 V=1 V=0 0 x r C C + r

6 Energie Absorption infrarouge Domaines de l infrarouge Loi de Beer Lambert IR Etat initial V=0 V=1 E(fonda, v=0) + hn E(excité, v=1) => n excite la molécule si résonance Etat final Flux incident I 0 Flux transmis I -logi/i 0 = Absorbance A(l)= e(l).l. C e(l) : coefficient d'extinction molaire c : concentration molaire volumique l : longueur de la cuve contenant la solution

7 Spectre infrarouge de vibration du formaldéhyde (H 2 C) Unités utilisées: E = h n = h * C * 1/l = h * C * n où l est la longueur d onde (mm) où n est le nombre d ondes / cm CH 2 Rock 1234 cm -1 C stretch 1778 cm -1 CH asym. stretch 2809 cm -1 CH 2 Wag. CH 2 Bend 1175 cm cm -1 CH sym. stretch 2754 cm -1

8 Bande C= Carbonyle : effets électroniques et de tension de cycle ~1660 ~ ~ ~1810 ~ ~1870 Effets inductifs attracteurs : ν C= Effets mésomères (résonance) : ν C= Lactones: effet de la conjugaison et de tension de cycle

9 Bande C= Carbonyle : effet de la liaison hydrogène Libre (solvant aprotique ou phase gazeuse) 1788 ~ Phase Liquide: Liaisons Hydrogène = large bande

10 SPECTRSCPIE D INS: QUELQUES ILLUSTRATINS

11 Spectroscopie d ions: sonder la coordination d un cation métallique Agrégats Ni + (H 2 ) n : Spectre de masse Référence: bandes H de H 2 libre à 3657 and 3756 cm -1 ). Jusqu à n=3, léger décalage vers le rouge Pour n > 3, bandes H < 3400 cm -1 => Liaisons H, 2 nde couche de solvatation M.A. Duncan et al. JACS 2005, 127, 16599

12 Fragmentation de peptides par CID permet de dériver la séquence Nomenclature: P. Roepstorff et al. J. Biomed. Mass Spectrom Mécanisme de fragmentation?

13 Formation et réarrangement des ions a n et b n : structure et énergétique H R R Dans des conditions de collisions (CID): - Transfert(s) de protons - Fragmentation (a/x, b/y fragments) NH 2 R NH NH R NH NH R H Et aussi une chimie riche avec des réarrangements (concertés ou non) de type addition/élimination via: - Des sites Nucléophiles - Des sites électrophiles Transfert de proton Fragmentation R H R NH 2 NH NH NH NH H R R R a 2 -ion b 2 -ion (imminium?) (acylium?)

14 Ions fragments a n : formation et réarrangement / CID b CID 17.6 a 2 +C 0.0 kcal/mol Imine-Amide Structure permutée Lowest energy a 2 a 2 a 3 a 3 a 4 a 4

15 Ion fragment a 2 de [GGG+H] + : Isomère(s) formé(s)? Energies relatives (kcal/mol) Bythell, Maître, Paizs, JACS. 2010, 132, Un (cyclique) ou deux isomères formés? Avec des conditions expérimentales similaires (K.W M. Siu and co-workers, JPC. Lett. 2010, 1, 868), il a été proposé que l isomère permuté est aussi formé.

16 Mise en évidence de 2 isomères: Signature IR de l isomère permuté Isomérisation cyclique -> permuté»: le point clé est une énergie d activation associée à un transfert de proton 1,3. Transfert de proton 1,3 peut être catalysé (groupe aromatique de la tyrosine (15.5 vs 32.1 kcal/mol, Bythell et al, IJMS 2012, 316-8, 227) ou Phe (IJMS, 2012, , 254) A (0.0) C (-17.6) D (-0.6) E (-20.4) (9.0) TS 1,3-PT (15.5) (5.4) Asymmetric NH 2 stretch ~3530 cm -1 :signature IR du réarrangement des a n : voir aussi Wassermann; Boyarkin; Paizs; Rizzo, JASMS 2012, 23, 1029

17 ECD: un mode de fragmentation spécifique Fragmentation d un peptide induite par capture électronique ou Electron Capture Dissociation (ECD). H 2 3 P- NH + 3 R 1 R 2 R 3 R 4 H -- N --- C --- C --- N --- C --- C --- N --- C --- C --- N --- C -- CH H H H H H H H c 2 z 2 ECD: Fragmentation spécifique selon la chaîne peptidique, préserve en particulier l information relative aux Modifications Post-Traductionnelles (PTM).

18 Mécanisme de fragmentation induite par capture électronique (ECD): spectroscopie des ions c n+. (+) R N H R', H+ ECD H (+) or (+) NH enol imine amide NH 2 Formation d ions c en ECD d un peptide doublement chargé Formation d ions c n + de type amide et non enol-imine par ECD Exp ion c Exp réf. Amide Calc. Enol-Imine Enol-Imine (C=N) Calc. Amide Amide (C=) Wavenumber (cm -1 ) G. Frison et al. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, Bande à 1731 cm -1 : stretch C= Démontre qu un amide est formé

19 QUELQUES DATES ASSCIÉES AU DÉVELPPEMENT DE L IRMPD

20 1978: Première mise en évidence de l IRMPD dans des conditions FT-ICR «There are many possible extensions and applications of the present results Numerous aspects of the photophysics of multiphoton absorption processes can be studied, including collisional energy relaxation rates and IR emission lifetimes. Infrared absorption spectra of gas phase ions can be obtained by monitoring dissociation or by observing modified reaction rates as a function of wavelength. The low power requirements (<0.5 W cm-2) imply that a wide range of available infrared lasers can be employed. Because of the slow nature of the process, the potential energy surface available to the decomposing molecule is thoroughly sampled below (but not above) the lowest energy decomposition pathway. This offers intriguing possibilities for mechanistic studies. In addition one can selectively heat ions and observe dissociation processes in cases where elevated temperatures would lead to degradation of neutral precursors (e.g., polypeptides) prior to ionization.»

21 Spectroscopie d ions basé sur une fragmentation induite par absorption IR => Besoin de lasers intenses et accordables 1978: C 2 laser, fixed photon energy at 940 cm -1. First evidence for IRMPD under Tandem Mass Spectrometry conditions J.L. Beauchamp and coworkers, JACS 1978, 100, IR IR IR Ion Ion* (v=1) Fragment + Molecule IR IVR IR IVR 1985: IR spectra / cm -1 range. P or DFG laser systems, limited to weakly bound ions. NH and H stretching region => H-bonding network Y.T. Lee and coworkers, J.Chem.Phys. 83, 3705 (1985) 2000, IR Fingerprint Spectra / cm -1 range. Two IR Free Electron Lasers (FELs) available worldwide. At FELIX, J. omens et al, Astrophys. J. 2000, 542, 404. At CLI/FTICR, J. Lemaire et al, Phys. Rev. Lett. 2002, 89,

22 Y.T. Lee : spectroscopie du proton hydraté (H 3 ) + (H 2 ) n

23 MISE EN ŒUVRE DE LA SPECTRSCPIE IRMPD

24 Spectroscopie d ions IRMPD: Implémentation simple Ionisation Mass Selection Fragmentation Ion Detection Fragmentation induite par absorption résonante de multiple photons IR Abundance m/z n sonde le rendement de fragmentation en fonction de la longueur d onde IR Très peu de modifications sur le spectromètre de masse: Accès optique, Synchronisation de l obturateur du laser avec la séquence MS/MS Utilisation du système de contrôle standard: mode chromatogramme. N varie linéairement avec le temps => «chromatogramme=spectre IR»

25 Comment construit-on le spectre IRMPD? b 5 b b 4 5 a a 4 b 5 ion of GGGGGR + 5 a * 4 a 5 b 3 H b 3 2 a * 3 NH b 2 3 a 2 * 1,5 5 1 ln Parent Parent Fragments Fragments Parent , Irradiation time (msec) Wavenumber / cm Acquisition et extraction du TIC en «mode profile» Comment dériver un spectre infrarouge: E.R. Williams and coworkers, JASMS 2010, 21,

26 CLI : un laser à électrons libres (LEL) dans l infrarouge basé à RSAY LEL parfaitement adapté pour l IRMPD (dissociation induite par absorption de plusieurs photons IR) et la spectroscopie. Deux façons d accorder la longueur d onde: - Ajuster l énergie du faisceau d électrons (16-45 MeV), - Ajuster le champ magnétique (Gap de l onduleur) Un tir à 40 MeV -> 800 à 1600 cm -1 Un spectre IR cm -1 -> 1 heure LEL CLI ( cm -1 ) puissance ~1W Largeur de bande relative Dl/l (fwhm) ~0.3% 8 ms 40 ms macroimpulsion 1-2 ps 16 ns Laser pulsé à 25 Hz time

27 Laser de table paramétrique infrarouge P/PA Basés sur les propriétés optiques non-linéaires de cristaux: KTP, KTA, LiInS 2, AgGaSe 2 scillateur Paramétrique ptique Amplificateur Paramétrique ptique 532 nm P signal (not used) PA cm -1 DFM cm nm LaserVision (Dean Guyer)

28 Spectroscopie IRMPD d ions avec un piège à ions quadripolaire (Bruker Esquire 3000+) IR beam CLI (1)modified ring electrode (2)&(3)endcap electrodes Très bon recouvrement laser/paquet d ions: une seule impulsion laser (8 ms) est parfois nécessaire

29 Réactions de couplage croisé catalysées par Pd: l espèce catalytique est [Pd(0)] Les réactions de couplage croisé (Prix nobel de Chimie 2010) sont essentielles pour la création de liaisons C-C, C-N, C- et C-S Peuvent être catalysées par des complexes de Palladium Quelle est l espèce catalytique? Un complexe L-Pd(0)-L à 14-électron. 1ère étape: addition oxydante de R 1 -X dernière étape: élimination réductrice de R 1 -R 2 Un point importante: Comment générer le complexe L-Pd(0)-L à 14 e - dans des conditions douces?

30 Réaction de couplage croisé catalysée au Pd: Rôle du carbonate C 3 2-? Mise en évidence récente que cette réaction peut être effectuée à température ambiante avec un complexe précurseur stable de Pd(II) et un carbonate C Rôle du C 3 2-? Coordination à Pd? Si oui, mode de coordination? MS/MS + IRMPD ou 1 2 NMR rtiz et al, rganometallics 2012, 31, 5975

31 Spectrométrie de masse: Formation de Pd-C 3 2- mise en évidence? Sim. Exp.

32 Coordination mode of C 3 2- to Pd? Dans nos conditions expérimentales, on observe toujours une distribution de Boltzmann (~300 K) des isomères Chimie quantique: indispensable à la modélisation (structure, énergétique, spectres UV, IR, ) Quelle méthode (approchée) choisir? L expérience reste une référence, un guide. rtiz et al, rganometallics 2012, 31, 5975 Spectre IRMPD vs Spectres d absorption IR calculés Exp. IRMPD Calc. 1 Calc Wavenumber (cm -1 ) Sym: 1258 cm -1 Asym: 1642 cm cm -1

33 Spectroscopie IRMPD avec un spectromètre haute résolution FTICR «hybride» Une filtre source de masse d ionisation quadripolaire: de type ElectroSpray Sélection en (et masse nanoelectrospray) + Cellule ICR, Piège à ions de Penning, plusieurs modes d activation: D autres Un - collisions piège sources à ions avec RF un d ionisation hexapolaire gaz (SRI-CAD), facilement au sein d une adaptables: cellule (10-3 mbar) -Agrégats - excitation relaxation/thermalisation métalliques par Infrarouge formés (IRMPD des par ions Vaporisation à par longueur collisions d onde Laser, avec variable), l Argon, --- excitation Fragmentation MALDI, etc par capture des ions électronique par collisions (ECD). avec l Argon, - Réaction ion/molécule, Solvatation des ions,

34 Vibration N: signature de l interaction Métal-N [Fe III -heme(n)] +,: 1842 cm -1 heme = undecapeptide microperoxidase (MP11). [Fe II -hemeh(n)] +,: 1720 cm -1 Sélection (quadrupole) + 14/15 N ESI [Fe II -hemeh] +, (m/z 617) [(N)Fe II -hemeh] + Hexapole

35 Deux modes d activation spécifiques (e - + IR): contrainte pour la focalisation laser e - IR e - IR

36 Recouvrement faisceau IR / ions Trajectoire des ions dans la cellule ICR est complexe. B Faisceau IR focalisé avec un miroir sphérique, focale 2m. ø 1.37, 1.09, 0.86 et 0.66 mm à 1130, 1360, 1598, and 1832 cm -1, respectivement. J.M. Bakker et al. J.Phys.Chem. A 2008

37 MÉCANISME D ACTIVATIN SPÉCIFIQUE PAR ABSRPTIN RÉSNANTE INFRARUGE

38 Mécanisme d absorption des multiples photons IR? C est un phénomène dit «incohérent». «This method (IRMPD) employs an intense infrared laser to resonantly pump vibrational energy into the molecule in a noncoherent fashion, until it has sufficient energy to dissociate.» R. C. Dunbar, D. T. Moore, et J. omens, J. Phys. Chem. A 2006, 110, Energie V=2 V=1 V=0 Potentiel Harmonique Potentiel Anharmonique Distance C-X

39 Comment continuer le processus d absorption? En redistribuant l énergie absorbée dans le mode vibrationnel sonde vers les autres modes de vibration: Intramolecular Vibrational Redistribution (IVR) Energie Absorption V=0 -> v=1 IVR V=1 -> v=0 t~ns Distance C-X

40 Mécanisme IRMPD: une image (trop) simple. Energie du mode sondé Comme en CID dans des conditions de basse énergie, on a un chauffage lent de ions, et l énergie se redistribue dans l ion entre deux collisions (photons absorbés en IRMPD) V=1 IR IVR IR IVR V=0 Energie interne de l ion 0 hn 2hn Voir G. von Helden, ptics Express 4, 46 (1999)

41 PERFRMANCES, RESLUTIN

42 Formation et réarrangement des ions a n et b n : structure et énergétique NH 2 R NH R H NH 2 R NH R R NH NH NH R R Proton Transfer H Protonated oxazolone or Protonated diketopiperazines R Fragmentation H NH R NH NH 2 R NH R b 2 -ion (acylium?) Yalcin, Csizmadia, Peterson, Harrison, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996, 7, 233 Cordero, M. M.; Houser, J. J.; Wesdemiotis, C. Anal. Chem. 1993, 65, H NH R R NH NH R H

43 Spectroscopie d ions b 2 de peptides tryptiques protonnés YI - GSR b 2 Exp. H 2 N CH NH H 3 N CH N A (+7.5) B (10.2) H A: N-ring protonated oxazolone B: N-ter protonated oxazolone H C (0.0) C: Diketopiperazine (Most stable) Two strong features predicted (C and CN stretches) at cm -1 : no signal observed. b 2 is oxazolone; same conclusion for other doubly charged tryptic peptides: YGGFLR, and YIYGSFK Bythell, Erlekam, Paizs, Maitre ChemPhysChem, 2009, 10, 883.

44 Amplification de la fragmentation IRMPD avec un laser auxiliaire à C 2 : m/z 262 ptyr(h+) -> m/z 216 C only 2 I P only I P + C ms IR Phosphotyrosine [ptyr+h] + P, en résonance avec bande -H, trop peu intense pour induire la fragmentation Amplification avec P+C m/z Le temps d irradiation du C 2 est ajusté pour être au seuil de fragmentation. Si absorption de quelques photons P => fragmentation. Le laser à C 2 est synchronisé avec l P (délai ~ ms) P at 25 Hz C 2 laser

45 Caractérisation d un site de protonation: laser auxiliaire à C 2 indispensable Fragment b 2 of doubly protonated YIGSR ssym. NH 2 as. NH 2 H Avec la combinaison P+C 2, la sensibilité est suffisante pour révéler la signature IR du site de protonation du cycle: Bande à 3445 cm -1 Elongation asymmétrique N-H du NH 2 (as. st. NH 2 ). N du cycle protoné + N terminal protoné +

46 IRMPD avec un laser à C 2 Laser à C 2 : longueur d onde fixe 10.6mm (943 cm -1 ). Ceci correspond une bande d absorption du phosphate. Exploitation: Amplification du signal de la fragmentation d un analyte (flavonoïde) en formant un complexe Cu 2+ (flavonoïde)(chromophore à C 2 ) chromophores à C 2 Leurs spectres d absorption IR J.S. Brodbelt and coworkers, Anal. Chem. 2004

47 INTÉGRATIN DE LA MBILITÉ INIQUE ET DE L ACTIVATIN IR À LA MS/MS

48 Intégration de la mobilité ionique (IMS) et de l activation IR à la MS/MS Mobilité Ionique (Ion Moblity Spectrometry (IMS)): séparation des ions en fonction de leur rapport («forme 3D»/Charge) Peut-on aller plus loin? MS/MS sur les ions sélectionnés en IMS? IMS-Activation-IMS: analyse par IMS des fragments d ions sélectionnés en IMS Intérêt de l intégration de l IMS et de l IR? Augmenter le pouvoir de résolution: activation spécifique d ions sélectionnés en IMS IMS et IR: deux dimensions d analyse structurale

49 Vers la spectroscopie d isomères sélectionnés par IMS Couplages IMS et Lasers: Première: Dugourd, Jarrold and coworkers, J. Chem. Phys. 1999, 111, IMS+UV: Reilly, Clemmer and coworkers, JASMS 2011, 22, 1477 IMS+UV/IR: Rizzo and coworkers, Faraday Discuss. 2011, 150, 243 IMS+UV: Bieske and coworkers, PCCP 2013, 15, 9540 Sur notre QIT (Bruker Esquire) Differential Ion Mobility Spectrometry (DIMS) Développé par Gary L. Glish (Chapel Hill, NC, USA) en collaboration avec Bruker Spray IR FEL beam DIMS 1 RF Asym CV 1

50 Mise en œuvre: séparation de monosaccharides (ionisés avec Li +, Na +, K + ) β-glucose α-glucose α-mannose Chromatogramme DIMS Mélange Na + (H 2 )(MeaMan) Na + (H 2 )(MebGlu) Na + (H 2 )(MeaGlu) CV

51 IRMPD Efficiency Sélection DIMS puis spectroscopie Infrarouge 1a) Li + (H 2 )(MebGlu) 1b) Li + (H 2 )(MeaGlu) Spectres Infrarouges de référence (ESI) Li + (H 2 )(MebGlu), Li + (H 2 )(MeaGlu), Li + (H 2 )(MeaMan). Quelles bandes dans cette gamme? 6 bandes d élongations H (sucre et H 2 ). Multiples bandes (faibles) CH (3000 cm -1 ) 1c) Li + (H 2 )(MeaMan) Sensibilité suffisante? Bon rapport S/N avec DIMS-MS/MS-IRMPD Wavenumber (cm -1 ) Bande à ~3400 cm -1 (a/b-glucose) Signature (=>activation IR spécifique)? Signature de quoi? Modélisation: Structure et Spectre IR des isomères.

52 DIMS et IRMPD: deux dimensions ajoutées à la spectrométrie de masse Aspect Fondamental: Structure de l ion (informations IMS<->IR) Ion Mobility Li + (MeaGlu)(H 2 ) (exp vs calc) Li + (MeaMan)(H 2 ) (exp vs calc) IR spectroscopy (cm -1 ) Mass Spectrometry (m/z) Aspect Analytique: Activation spécifique IR => Augmenter le pouvoir résolutif

53 Collaborateurs / Utilisateurs Allemagne. Dopfer (Berlin) G. Niedner-Schatteburg (Kaiserslautern). Hampe (Karlsruhe) Italie P. Tosi (Trento) S. Fornarini, M.E. Crestoni (Rome) S. Piccirillo, A. Giardini (Rome) A. Filippi, M. Speranza (Rome) République Tchèque D. Schröder (Prague) J. Roithova (Prague) J. Zabka (Prague) Belgique V. Gabelica, F. Rosu, E. DePauw (Liège) Suède R.A. Zubarev (Uppsala) Pologne T. Pedzinski (Poznan) Portugal T. Correia (Lisbonne) Royaume Uni Z. Takats (Londres) B. Paizs (Bangor) Turkey A. E. Atik, T. Yalcin (Urla, Izmir) Canada P.M. Mayer (ttawa) T.B. McMahon (Waterloo) T.D. Fridgen (NewFoundlands) U.S.A P.B. Armentrout (Salt Lake City) V.H. Wysocki (Tucson) R. Metz (Amherst) Brésil J.M. Riveros (Sao Paulo) Argentine G. Pino (Cordoba) G.M. Cabrera (Buenos Aires) Australie R. Hair (Melbourne) France G. Frison, G. hanessian, J. Chamot-Rooke (Palaiseau) G. Grégoire, C. Desfrançois, J.-P. Schermann (Villetaneuse) J.-Y. Salpin (Evry) C. Joblin, A. Simon (Toulouse) I. Compagnon, P. Dugourd (Lyon) A. Giuliani (Gif-sur-Yvette) R. Thissen (Grenoble) E. Renault, J.-Y. Le Questel (Nantes) C. Policar, E. Anxolabéhère (Paris) M.C. Schermann (rsay) A. Zehnacker (rsay)

54 rsay: Jean-Michel rtega Debora Scuderi Imen Defferard (Technicienne) Vincent Steinmetz (Ingénieur) scar Hernandez (Doctorant) Frédéric da Costa (Mécanique) Raymond Herren (Electronique) Bernard Rieul (Pilotage) Remerciements Financial Support: European Commission, 6 th framework program Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) Université Paris Sud (UPSud) Agence Nationale pour la Recherche (ANR) Former group members: Sylvere Durand Joost M. Bakker Undine Erlekam Rajeev K. Sinha Maximiliano Rossa Heidelberg Béla Paizs Ben Bythell (Post-Doc) Chapel Hill, NC, USA Gary L. Glish Samantha Isenberg (Doctorant)

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