CHIMIE-RESUME DE LA DEUXIEME PARTIE DEUXIEME PARTIE ACIDES ET BASES DANS LES MILIEUX BIOLOGIQUES

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1 DEUXIEME PARTIE ACIDES ET BASES DANS LES MILIEUX BIOLOGIQUES CHAPITRE 4 - ACIDES ET BASES DANS LES MILIEUX BIOLOGIQUES Rappels [H 3 O + ] = 10 -ph ou ph = - log [H 3 O + ] (Le ph d une solution dépend de sa température) solutions Solutions acides neutres solutions basiques 0 [H 3 O + ] > [HO - ] 7 [H 3 O + ] > [HO - ] 14 ph Produit ionique de l eau : K e = [H 3 O + ].[HO - ]. K e = à 25 C Si la solution est neutre : [H 3 O + ] = [HO - ] = 10-7 mol.l -1 et ph = 7 (à 25 C) Acides faibles et bases faibles en solutions aqueuses 1. Énoncer les définitions d un acide et d une base de Brönsted [2] Un acide AH est une espèce chimique capable de céder un ion H +. Demi-équation acido-basique : AH = A - + H + Avec AH : acide ; A - : base conjuguée ; couple acido-basique : AH/A - Exemple : couple CH 3 COOH/CH 3 COO - : CH 3 COOH = CH 3 COO - + H + acide éthanoïque ion éthanoate Une base B est une espèce chimique capable de fixer un ion H +. Demi-équation acido-basique : B + H + = BH + Avec B : base ; BH + : Acide conjuguée ; couple acido-basique : BH + /B Exemple : couple NH + 4 /NH 3 : NH 3 + H + + = NH 4 Ammoniac ion ammonium 2. Rappeler la définition d un couple acide base [2] HA/A - est un couple acide/base ou couple acido-basique, noté HA/A - (l acide est toujours inscrit en 1 er ). HA est la forme acide du couple ; A - est la forme basique du couple. Ces deux espèces chimiques se différencient par le proton H + qu elles échangent entre elles. Exemples : couple CH 3 COOH/CH 3 COO - ; couple NH 4 + /NH Écrire la demi-équation d un couple acide base (étudié en première ST2S) [2] A chaque couple acide/base, on associe une demi-équation acido-basique traduisant l échange du proton entre la forme acide et la forme basique. On écrit : acide = base + H + Couple AH/A - : AH = A - + H + Couple BH + /B : BH + = B + H + 4. Donner quelques exemples d acides forts, faibles et de bases fortes, faibles [2] Un acide est fort s il réagit totalement avec l eau c est-à-dire qu il se dissocie totalement dans l eau : AH + H 2 O A - + H 3 O + Dans ce cas : c c c Un acide est fort si [H 3 O + ] = c et ph = -logc. On a aussi [ AH] ~ 0 Exemple : L acide chlorhydrique est un acide fort HCl + H 2 O Cl - + H 3 O + Une base est forte si elle réagit totalement avec l eau c est-à-dire qu elle se dissocie totalement dans l eau : B + H 2 O BH + + HO - c c c Dans ce cas : Une base est forte si [HO - ] = c. Exemple : la soude est une base forte NaOH (s) Na + (aq) + HO - (aq) Page 1 sur 7

2 Un acide AH réagissant partiellement avec l eau est un acide faible : AH + H 2 O = A - + H 3 O + Un acide de concentration c est faible si [H 3 O + ] < c Exemple : L acide éthanoïque est un acide faible : CH 3 COOH + H 2 O = CH 3 COO - + H 3 O + Une base réagissant partiellement avec l eau est une base faible : B + H 2 O = BH + + HO - Une base de concentration c est faible si [HO - ] < c. Exemple : L ammoniac est une base faible : NH 3 + H 2 O = NH HO - Applications en biologie 5. Reconnaître les groupes caractéristiques de l acide pyruvique, la formule semi-développée étant fournie [2] H O Priv O H Priv C C C OH Groupe carboxyle caractérisant un acide carboxylique H Priv Groupe carbonyle caractérisant une cétone L acide pyruvique est produit en grande quantité en cas d effort musculaire intense. 6. L acide urique est issu de la dégradation des acides nucléiques (la formule de l acide urique est hors programme : elle n est donc pas à connaître) [2] L acide urique est un acide faible, très peu soluble dans l eau, issu de la dégradation des acides nucléiques contenus dans les protéines alimentaires d origine animale. Présent en faible quantité dans le sang, il est essentiellement éliminé par les reins ; Un excès d acide urique dans le sang provoque la «goutte» ou des calculs. Réactions acido-basiques 7. Écrire l équation chimique correspondant à la réaction entre un acide et l eau, entre une base et l eau [3] Réaction entre un acide fort et l eau : AH + H 2 O A - + H 3 O + (Espèces chimiques présentes : H 2 O, A -, H 3 O + ) Réaction entre un acide faible et l eau : AH + H 2 O = A - + H 3 O + (Espèces chimiques présentes : H 2 O, HA, A -, H 3 O + ) Réaction entre une base forte et l eau : B + H 2 O BH + + HO - Réaction entre une base faible et l eau : B + H 2 O = BH + + HO - 8. Indiquer l expression de la constante d acidité, du pka et le diagramme de prédominance [3] D après l équation : AH + H 2 O = A - + H 3 O +, on définit la constante d acidité K a = [A ].[H 3 O + ] [AH] On définit pk a par pk a = - log K a = pk a + log [A ] [AH] Page 2 sur 7

3 Exemple : Le bleu de bromothymol (BBT) est un indicateur coloré acido-basique : la forme acide (notée InH) est jaune, la forme basique (notée In - ) est bleue. Le pk a du couple InH/In - est 6,8. 1. Etablir le diagramme de prédominance du BBT. 2. On verse quelques gouttes de BBT dans une solution de ph = 4. Quelle forme est prédominante? A ph = 4, la forme acide HIn prédomine Quelle est la couleur de la solution? la solution sera donc jaune. 3. Même question si la solution a un ph de 11. A ph = 11, la forme basique In - prédomine. La solution sera donc bleue. 4. Que penser de la couleur obtenue si la solution est de ph = 7 A ph = 7, on est dans la zone de virage où les deux formes sont présentes : [HIn] = [In - ]. La couleur du BBT est un mélange de sa forme acide, jaune et de sa forme basique, bleue : la solution sera donc verte. 9. Écrire l équation d une réaction acido-basique [3] Une réaction acido-basique est une réaction entre un acide d un couple et une base d un autre couple Une réaction acido-basique est un transfert de proton. Couple A 1 H/A - 1 : A 1 H = A H + Couple A 2 H/A : A 2 + H + = A 2 H - - A 1 H + A 2 = A 1 + A 2 H Acide 1 + base 2 = base 1 + acide Exploiter une courbe de dosage ph-métrique [3] But d un dosage : déterminer la concentration de la solution à titrer (c est-à-dire déterminer la concentration d une solution acide en utilisant une solution basique de concentration connue ou inversement) La réaction de dosage est totale, rapide et unique. 0 Burette graduée Solution titrante bécher Solution à titrer Agitateur magnétique Page 3 sur 7

4 Dosage de la solution à titrer (bécher) par la solution titrante (dans la burette) Solution titrante (dans le bécher) Solution à titrer (dans la burette) D un acide fort par une base forte L acide fort (qui apporte des ions H 3 O + ) La base forte (qui apporte des ions HO - ) H 3 O + + HO - 2H 2 O n H3O+ = n HO- C A.V A = C B.V E Très prononcé et vertical D une base forte par un acide fort D un acide faible par une base forte D une base faible par un acide fort Base forte Acide faible Base faible Acide fort Base forte Acide fort Equation de la H 3 O + + HO - AH + HO - B + H 3 O + réaction 2H 2 O A - + H 2 O BH + + H 2 O Relation à n H3O+ = n HO- n HA = n HO- n B = n H3O+ l équivalence C A.V E = C B.V B C A.V A = C B.V E C B.V B = C A.V E Saut de ph Très prononcé et Moins marqué et de Moins marqué et de vertical grande pente grande pente ph à l équivalence ph E = 7 ph E = 7 ph E > 7 ph E < 7 A la demiéquivalence ph E1/2 = pk a du ph E1/2 = pk a du (V E = couple AH/A - couple BH + /B V E /2) 11. Définir l équivalence acido-basique [3] A l équivalence, les réactifs sont introduits dans les proportions stœchiométriques (c est-à-dire dans les proportions des coefficients de l équation) On a n A = n B d où C A.V A = C B.V B Expérimentalement, l équivalence est mise en évidence par un changement de teinte. (L indicateur coloré choisi a un pk a proche du ph à l équivalence) METHODE GRAPHIQUE POUR DETERMINER LE VOLUME EQUIVALENT On peut déterminer le point équivalent par la méthode des tangentes : - On trace 2 tangentes à la courbe, parallèles entre elles, aux points où la courbe s arrondit ; - On trace un segment de droite perpendiculaire aux 2 tangentes et au milieu de ce segment, on trace la parallèle aux 2 tangentes et passant par ce milieu. - L intersection de ce segment avec la courbe ph=f(v) correspond au point équivalent. Exemple : Page 4 sur 7

5 On utilise également la méthode de la courbe dérivée dph/dv = f(v) : cette courbe présente un extrémum lorsque le volume versé est égale au volume équivalent V E. Solution tampon Une solution tampon est une solution comprenant un mélange équimolaire d un acide faible et de sa base conjuguée (on a alors ph = pk a ). 12. Énoncer les propriétés d une solution tampon [2] Le ph d une solution tampon ne varie pas lors d une faible dilution et varie très peu lors de l ajout modéré d acide fort ou de base forte. 13. Citer quelques exemples de solutions tampon (le sang, le liquide lacrymal...) [2] Les liquides physiologiques sont tamponnés : ph (sang) = 7,4 ph(liquide lacrymal) =7,4 CHAPITRE 5 REACTION DE SAPONIFICATION Réaction de saponification 1. Écrire l équation d une réaction de saponification [3] 2. Nommer les produits obtenus [3] Saponification d un ester Une réaction de saponification est la réaction entre un ester et l ion hydroxyle HO - (apporté par une base forte). Il se forme les produits : un ion carboxylate et un alcool. C est une réaction totale, lente à froid, rapide à chaud. RCOOR + OH - ¾¾ RCOO - + R OH Fabrication d un savon : saponification des corps gras (esters plus complexes comme les triglycérides). Il se forme les produits : savon et glycérol. On réalise l opération à chaud en milieu basique[ (Na + + OH - ) : soude ]. R-COOCH 2 R-COOCH + 3 (Na + + OH - ) 3 (R-COO - + Na + ) + CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH R-COOCH 2 triglycéride + hydroxyde de sodium (carboxylate de sodium = savon) + glycérol Page 5 sur 7

6 Préparation au laboratoire : On réalise la saponification du corps gras (mélange d huile, de soude et d alcool à 90 ) par un chauffage à reflux (ballon chauffé et surmonté d un réfrigérant : voir schéma) durant 20 min. Ensuite, on procède au relargage. Le relargage consiste à faire précipiter le savon dans de l eau fortement salée (Le savon est plus soluble dans l eau salée que dans l eau douce).ensuite on récupère le savon par filtration. Le savon est ensuite lavé. 3. La réaction de saponification d un ester est totale [3] Réfrigérant placé verticalement audessus du ballon ballon Huile+soude+ alcool Entrée d eau Chauffe-ballon 4. Exploiter quantitativement l équation d une réaction de saponification [3] 1 mol de triglycéride réagit avec 3 mol de soude pour produire 3 mol de savon et 1 mol de glycérol. triglycéride savon Bilan molaire 1 mol 3 mol n (triglycéride) n(savon) Règle de porportionnalité n(triglycéride) = n(savon) 1 3 ou n(savon) = 3 n(triglycéride) 5. Utiliser la notion de rendement dans un calcul simple [3] quantité maximale d un produit Définition du rendement (noté r ou ρ) : r = quantité maximale que l on peut obtenir La réaction est totale ce qui signifie que le rendement est théoriquement de 100% mais on obtient en réalité moins que la quantité prévue théoriquement. D où : r = n expérimental n théorique = m expérimental m théorique < 1 Les savons 6. Écrire la formule générale d un savon [2] Définition : Un savon est un mélange de carboxylate de sodium ou de potassium. Formule générale d un savon Savon dur : carboxylate de sodium : RCOO - + Na + Savon mou : carboxylate de potassium : RCOO - + K + Remarque : R-C O O - groupe carboxylate ou R-COO - 7. Savoir qu un savon n est pas efficace dans une eau acide, salée, dure [2] Remarque : Plus le savon est soluble, donc riche en ions carboxylate actifs, plus il est efficace. Lorsque des ions carboxylates sont «piégés» par d autres ions présents dans l eau, ils perdent de leur efficacité en précipitant. Page 6 sur 7

7 Un savon est peu efficace dans : - l eau dure. Une eau dure est riche en ions calcium Ca 2+ et en ions magnésium Mg 2+. Ces ions précipitent avec les ions carboxylate R-COO - sous forme de carboxylate de calcium RCOONa ou de carboxylate de magnésium RCOOMg insolubles, rendant ainsi le savon inefficace. - un milieu acide car, en ajoutant des ions H +, une partie des ions carboxylate disparaît pour se transformer en acide carboxylique R-COOH. - une eau salée car, en ajoutant des ions sodium Na +, les ions carboxylate précipitent sous forme de carboxylate de sodium RCOONa. 8. Reconnaître les pôles hydrophile et hydrophobe d un savon [2] Représentation simplifiée de l ion carboxylate chaîne carbonée (R-) pôle hydrophobe (et aussi lipophile) Hydrophile : qui a des affinités avec l eau ; Hydrophobe : qui n a pas d affinités avec l eau ; Lipophobe : qui a des affinités pour les corps gras. Un tensioactif : est un composé qui présente une partie hydrophile et une partie lipophile. tête polaire (-COO - ) pôle hydrophile Mode d action des savons Dans l eau, très peu d ions carboxylate du savon sont isolé. Ils forment un film à la surface de l eau : les parties hydrophobes dans l air et les parties hydrophiles dans l eau. Si la concentration du savon augmente, il se forme des micelles. air Extrémité hydrophobe Tête hydrophile micelle de graisse S il y a une tache de graisse à la surface d un tissu, les ions carboxylates entourent la tache de graisse en présentant la partie lipophile qui pénètre dans la tache. Ils se forment des micelles qui sont arrachées du tissu. Les «têtes» hydrophiles (en contact avec l eau) chargée négativement s entourent d ions Na +. Ces micelles se repoussent mutuellement, se dispersent et sont évacuées au rinçage. Na + Na + Na + Page 7 sur 7

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