I. Spectroscopie UV - visible

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1 hap. A5 Spectres UV visible et I I. Spectroscopie UV - visible 1- ouleurs et solutions La lumière blanche contient toutes les radiations visibles dont les couleurs s'étendent du rouge au violet. - le vert et le magenta sont des couleurs complémentaires car leur superposition donne du blanc ; le bleu et le jaune sont des couleurs complémentaires ; le rouge et le cyan sont des couleurs complémentaires. Des couleurs sont complémentaires si leur superposition donne du blanc. éalisons le spectre d'absorption d'une solution de permanganate de potassium : on envoie sur cette solution le spectre de la lumière blanche et on observe quelles sont les radiations absorbées. La couleur perçue est la couleur complémentaire de la couleur absorbée. ouleurs complémentaires Spectre de l ion permanganate 2- Grandeurs données par le spectrophotomètre. I - La transmittance est définie par : T = ou T = I est l intensité lumineuse, est le flux lumineux. Elle s'exprime en pourcentage et n'a pas d'unité. Elle est peu utilisée. I 0 I L absorbance : définie par : A = - log (T) = log I Elle s'exprime sans unité. Il s'agit d'une échelle logarithmique. Le tableau ci-après regroupe quelques valeurs. Absorbance A I 0 / I I I 0 I 0 / 10 I 0 / 100 Le tableau montre que lorsque A = 2, l'échantillon ne laisse passer qu un centième de la lumière incidente. Quand A augmente d'une unité, l'intensité lumineuse transmise est divisée par 10. Les appareils courants sont limités à une absorbance maximale égale à 2. Pour les appareils usuels, les domaines de longueur d onde vont de 200 à 380 nm dans l UV et de 380 à 780 nm dans le domaine visible. Page 1 sur 5

2 3- Loi de Beer Lambert a. Facteurs influant sur l absorbance - Le solvant peut absorber partiellement la radiation de longueur d'onde choisie. Si l'on veut connaître l'absorbance de l'espèce colorée dissoute dans le solvant, indépendamment du solvant lui-même, il est nécessaire d'effectuer un réglage du zéro, une mesure «à blanc» avec le solvant seul. - La longueur d'onde : lorsqu on trace l absorbance en fonction de la longueur d onde pour une solution de permanganate de potassium par exemple, la courbe passe par des maximums aux alentours de max = 530 nm (dans le vert). L'absorbance est alors maximale : c'est à cette longueur d'onde que la sensibilité du spectrophotomètre est la plus grande et qu'il fournit les mesures les plus précises. - L épaisseur de solution traversée n réalise le spectre de la lumière blanche grâce à un rétroprojecteur et un réseau. n verse dans deux béchers identiques des hauteurs différentes d'une même solution de permanganate de potassium. n place les deux béchers au-dessus de la fente, puis on observe les bandes d'absorption dans le spectre correspondant à chacun des béchers. n constate que la bande d'absorption est d'autant plus foncée que l'épaisseur de solution traversée est importante. Une étude plus précise montre que l'absorbance A est proportionnelle à l'épaisseur l de la solution : A = K 1 l. - oncentration de l'espèce colorée La longueur d'onde choisie,, correspond au maximum d'absorbance de l'espèce colorée : pour la solution aqueuse de permanganate de potassium, max = 530 nm. n mesure ensuite l'absorbance de solutions de permanganate de potassium de plus en plus concentrées. Les mesures obtenues permettent de tracer la courbe de l'absorbance en fonction de la concentration, * A = f (c). Pour des solutions suffisamment diluées, l'absorbance est proportionnelle à la concentration de l'espèce colorée A = K 2 c. L absorbance d'une solution dépend de la longueur d'onde de la radiation, de l'épaisseur de la solution traversée et de sa concentration. b. Enoncé La loi de Beer-Lambert relie l'absorbance de la solution à la concentration de l'espèce absorbante : A =. l. où l est l'épaisseur de la cuve traversée par le faisceau lumineux et le coefficient d'absorption molaire (dépend de la substance, de la longueur d onde et du solvant), avec : en L. mol -1.cm -1 ; l en cm ; en mol.l -1 ; A sans unité. Le couple ( max ; max) caractérise une espèce chimique dissoute dans un solvant donné à une température donnée. c. Limites de validité. La relation n'est vraie que dans certaines conditions : - la lumière doit être monochromatique - la concentration ne doit pas être trop grande - la solution doit être homogène (pas de précipité, ni de formation de gaz) - le soluté ne doit pas donner lieu à des réactions sous l'effet de la lumière incidente - le soluté ne doit pas donner d'associations variables avec le solvant. 4- hromophores Un chromophore est un groupement d'atomes comportant une ou plusieurs doubles liaisons, et formant avec le reste de la molécule une séquence de doubles liaisons conjuguées, c'est-à-dire une alternance de doubles et de simples liaisons. Il est responsable d une absorption caractéristique donnée dans des tables. Page 2 sur 5

3 Plus une molécule comporte de doubles liaisons conjuguées, plus les radiations absorbées ont de grandes longueurs d onde II. appels de nomenclature en chimie organique Nous adopterons la nomenclature systématique qui applique les règles fixées par l IUPA (Union Internationale de chimie pure et appliquée) 1- Les alcanes a) Les alcanes non cycliques Formule générale : n H 2n+2 Exemple : 3-éthylpentane aractéristique : Liaisons simples 2 H H 2 H H 2 Nomenclature : alcane Le préfixe tiens compte du nombre de carbone de la chaine carbonée la plus longue. 1 : méth, 2 : éth, 3 : prop, 4 : but, 5 : pent, 6 : hex, 7 : hept, 8 : oct, 9 : non, 10 : déc, b) Les groupes alkyls Ils se composent comme les alcanes avec un hydrogène de moins pour permettre une liaison avec la chaine carbonée, la terminaison est yl quand ils sont dans un nom de molécule et yle quand ils sont seuls c) Les alcanes cycliques Avec un cycle la formule générale est n H 2n on compte le nombre de dans le cycle et on ajoute cyclo devant le préfixe 2- Les alcènes H Formule générale : n H 2n Exemple : 3 H H 2 aractéristique : Une liaison double = 2,3-diméthylbut-1-ène Nomenclature : alcène n cherche la chaine carbonée la plus longue qui contient la double liaison et on donne un numéro, le plus petit possible, indiquant la position de la double liaison. Si la molécule contient deux ou plusieurs doubles liaisons, la terminaison ène est précédée d un. 3- Les composés oxygénés a) Les alcools. Formule générale : H ou n H 2n+1 H Exemple : 4,4 diméthylpentan-2-ol Groupe fonctionnel : Hydroxyle H Nomenclature : alcanol lasse des alcools : primaire secondaire tertiaire H 2 H 1 H H 2 2 H H 2 H H Si la molécule contient deux ou plusieurs fonctions alcool, la terminaison ol est précédée d un 1 3 Page 3 sur 5

4 b) Les aldéhydes et les cétones Groupe fonctionnel : arbonyle = Pour les aldéhydes c est une fonction de «bout de chaîne» Formule générale : Exemple : 2-méthylpropanal H H Nomenclature : alcanal 3 H H H 3 Si la molécule contient deux ou plusieurs fonctions aldéhyde, la terminaison al est précédée d un Formule générale : Exemple : pentan-2-one ' Nomenclature : alcanone H 2 H 2 c) Les acides carboxyliques. Formule générale : H ou 2 H Exemple : acide 3-méthylbutanoïque H H 2 Groupe fonctionnel : arboxyle H H 3 H Nomenclature : acide alcanoïque Si la molécule contient deux ou plusieurs fonctions acide, la terminaison oïque est précédée d un d) Les esters. Formule générale : Exemple : éthanoate de 3-méthylbutyle Groupe fonctionnel : Nomenclature : Ester alcanoate d alkyle H 2 H 2 H 4 4- Amines et amides Amines. Groupe fonctionnel : Amine Types d amines : primaire secondaire tertiaire NH 2 NH N Nomenclature : alcanamine N-alkylalcanamine N-alkylN-alkylalcanamine ou alkylamine N-alkylalkylamine N-alkylN-alkylalkylamine Exemples : éthylamine éthylméthylamine triéthylamine H 2 NH 2 NH H 2 ( H 2 ) 3 N Page 4 sur 5

5 Amides. Groupe fonctionnel : Amide Types d amides : Nomenclature : alcanamide N-alkylalcanamide N-alkyl N-alkylalcanamide Exemples : éthanamide N-éthylpropanamide N-éthyl N-méthylpropanamide NH 2 III. La spectroscopie infra rouge La spectroscopie infrarouge est l étude de l absorption des espèces organiques pour des rayonnements de longueurs d onde comprise entre 800 et 1000 nm 1- Principe Quelque soit l état physique, les atomes d une molécule vibrent. Les mouvements de vibration interne peuvent correspondre à une élongation longitudinale ou à une déformation angulaire. Quand un échantillon est soumis à un rayonnement infra rouge (I) certaines liaisons absorbent de l énergie pour changer de fréquence de vibration et créer ainsi une bande dans le spectre. 2- Spectres I NH 2 Le spectre I d une espèce est le tracé de la transmittance T (en %) en fonction du nombre d onde = 1/ (en cm -1 ). Dans un spectre infrarouge on distingue deux zones principales : > > 1400 cm -1 il y a des bandes caractéristiques des liaisons -H, N-H, -H, = et = > > 500 cm -1 cette zone est plus complexe, propre à un composé donné, on l appelle souvent «empreinte digitale» 3-Mise en évidence de la liaison Hydrogène L allure d un spectre est modifié par la présence de liaisons hydrogènes entre les molécules, lorsque la solution devient plus concentrée, les liaisons hydrogène peuvent se former et modifier le spectre, la bande devient plus large et se décale vers des plus petits. H 2 N H 2 H 5 NH 1 2 H 5 N 1 2 H 2 N Page 5 sur 5

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