CHIMIE. DATE: 11 juin 2013

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1 BACCALAURÉAT EUROPÉEN 2013 CHIMIE DATE: 11 juin 2013 DURÉE DE L'EXAMEN : 3 heures (180 minutes) MATÉRIEL AUTORISÉ : Calculatrice utilisée en mathématique, en mode «Press-to-test», ou calculatrice (non programmable et non graphique). REMARQUES : Choisir deux questions A et deux questions B. Indiquer les questions choisies en marquant d une croix les cases appropriées sur le formulaire fourni. Utiliser des feuilles d examen différentes pour chaque question. 1/17 FR

2 Question A1 a) L'acide ascorbique, connu comme la vitamine C, est présent dans de nombreux fruits et légumes. Une carence prolongée en vitamine C provoque le scorbut, une affection qui se traduit notamment par un déchaussement des dents. Pour simplifier l écriture, l'acide ascorbique, de formule moléculaire C 6 H 8 O 6, sera désigné par HA, un acide monoprotique. Page 1/3 Barème i. Donnez la définition d un acide selon la théorie de Brønsted-Lowry. ii. Écrivez l'équation de la réaction de HA avec l eau. iii. Exprimez la constante d acidité, K a, de HA(aq). b) Le ph d une solution d acide ascorbique, HA(aq), vaut 2,00. Calculez le rapport est prédominante dans la solution. à l équilibre et déduisez celle des deux espèces qui On donne : Le pk a de HA(aq) = 4,10 c) Lors d une séance de travaux pratiques, une étudiante doit déterminer la teneur moyenne (pourcentage massique) en acide ascorbique dans un comprimé d une certaine marque d un complément vitaminé. Elle opère de la façon suivante : Elle dissout cinq comprimés, représentant une masse totale de 2,50 g, dans de l eau distillée, de manière à obtenir exactement 1,00 dm 3 (L) de solution à la température de 25 C. En présence d un ph-mètre, elle réalise le titrage de 20,0 cm 3 (ml) de cette solution par une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium, NaOH(aq), de concentration 1, mol dm 3 (mol L 1 ). i. Donnez deux arguments qui justifient le caractére judicieux d utiliser une solution préparée à partir de plusieurs comprimés de ce complément vitaminé. 2/17

3 Question A1 La courbe de titrage ci-dessous représente l évolution du ph en fonction du volume de la solution d hydroxyde de sodium ajouté, V(NaOH). ph Page 2/3 Barème En vous basant sur cette courbe de titrage, déterminez : V(NaOH) / cm 3 (ml) ii. le ph initial de la solution titrée; iii. son ph au point de demi-équivalence ; iv. le ph au point d équivalence ; v. quel serait, parmi les suivants, l indicateur le plus approprié à ce titrage. Justifiez votre choix. Indicateur coloré zone de virage Bleu de bromophénol 3,0 4,6 Rouge de crésol 7,2 8,8 Jaune d alizarine R 10,2 12,0 En effectuant les calculs adéquats, déterminez : vi. vii. la concentration molaire initiale de l acide ascorbique dans la solution titrée; la masse initiale (en g) d acide ascorbique contenu dans 1,00 dm 3 (L) de la solution titrée; 3/17

4 Question A1 Page 3/3 Barème viii. ix. la masse (en g) d acide ascorbique contenu en moyenne dans un comprimé de cette marque de complément vitaminé; le pourcentage massique moyen d acide ascorbique dans un comprimé de cette marque de complément vitaminé. On donne : les masses molaires atomiques (en g mol 1 ): H : 1,01 C : 12,0 O : 16,0 d) Certains comprimés de vitamine C sont présentés sous la forme de comprimés effervescents. Ils sont constitués d un mélange d acide ascorbique, HA(s), et d hydrogénocarbonate de sodium, NaHCO 3 (s). L effervescence se produit lors de la dissolution du comprimé dans l eau. Elle résulte de la réaction qui a lieu entre ses deux constituants. i. Écrivez l équation de cette réaction. ii. Identifiez le gaz responsable de l effervescence. iii. Identifiez les deux couples acide-bases conjugués concernés. 4/17

5 Question A2 a) Les ions calcium, Ca 2+ (aq), sont impliqués dans les mécanismes biochimiques de la coagulation sanguine. L oxalate de calcium, CaC 2 O 4 (s), est un sel insoluble dans l'eau. Cette propriété peut être exploitée pour déterminer la quantité d'ions calcium, Ca 2+ (aq), présents dans le sang. Le protocole appliqué pour réaliser ce dosage est le suivant : Les ions calcium sont extraits du sérum sanguin sous la forme d un précipité d'oxalate de calcium. Page 1/3 Barème Le précipité d oxalate de calcium est traité par un acide fort qui le convertit en un sel de calcium soluble et en acide oxalique, H 2 C 2 O 4 (aq). La solution obtenue est incolore. L acide oxalique libéré au cours de cette réaction, est titré à l aide d une solution acidifiée de permanganate de potassium, KMnO 4 (aq). Au cours de ce titrage il se forme des ions manganèse(ii), Mn 2+ (aq), et du dioxyde de carbone, CO 2 (g). On constate que pour doser l acide oxalique provenant d un échantillon de sang de 5,00 cm 3 (ml), il faut 24,2 cm 3 (ml) d une solution de permanganate de potassium de concentration 2,00 x 10 4 mol dm 3 (mol L 1 ). i. Écrivez les demi-équations d oxydation et de réduction, ainsi que l équation-bilan de la réaction de titrage. ii. Décrivez l observation qui permet de constater que le point d équivalence a été atteint lors du titrage. iii. Calculez la quantité de matière initiale (en mol) d'acide oxalique présent dans l échantillon titré. iv. Calculez la concentration massique, exprimée en mg cm 3 (mg ml 1 ), des ions calcium dans ce sérum sanguin. On donne: Masse molaire atomique (en g mol 1 ) : Ca : 40,0 5/17

6 Question A2 b) En chirurgie, l iode, I 2, en solution aqueuse ou en solution alcoolique, sert de désinfectant. L'acide oxalique, H 2 C 2 O 4 (aq), peut être utilisé pour éliminer les taches d iode sur le matériel chirurgical et les vêtements. Lors de la réaction entre l acide oxalique et l iode, il se forme du dioxyde de carbone, CO 2 (g), et des ions iodure, I (aq). Page 2/3 Barème i. Déterminez les nombres d'oxydation du carbone et de l'iode dans les espèces suivantes : ii. iii. iv. H 2 C 2 O 4 CO 2 KI I 2 Écrivez la demi-équation de la conversion de l iode, I 2 (aq), en ions iodure et écrivez l équation-bilan de la réaction redox entre l iode et l acide oxalique. L iode est peu soluble dans l eau mais très soluble dans la plupart des solvants organiques, tel l octane, C 8 H 18 (l). Expliquez. En vous référant au tableau des potentiels standard d électrode cidessous, choisissez un réactif qui pourrait théoriquement remplacer l acide oxalique pour éliminer des taches d iode. Justifiez votre choix et écrivez la demi-équation de la réaction à laquelle donne lieu le réactif choisi. Couples redox E ө / V Cl 2 (aq) / Cl (aq) + 1,36 O 2 (g) / H 2 O(l) + 1,23 I 2 (aq) / I (aq) + 0,54 ClO (aq) / Cl 2 (aq) + 0,42 S 4 O 2 6 (aq) / S 2 O 2 3 (aq) + 0,08 6/17

7 Question A2 c) On réalise l'électrolyse d'une solution d'iodure de potassium, KI(aq), avec des électrodes inertes. Page 3/3 Barème i. Écrivez les demi-équations des réactions qui se produisent à chaque électrode, en précisant dans chaque cas la polarité de l électrode concernée. ii. Déterminez la tension minimale (tension de seuil théorique) qu'il faut appliquer aux bornes du circuit pour produire l'électrolyse. iii. Calculez le volume d hydrogène, H 2 (g), produit après 30,0 minutes d électrolyse, sous une intensité de courant de 2,00 x 10 1 A. On donne : Les potentiels standard d électrode. Couples redox E ө / V O 2 (g) / H 2 O(l) + 1,23 I 2 (aq) / I (aq) + 0,54 H 2 O(l) / H 2 (g) 0,83 K + (aq) / K(s) 2,92 1 Faraday (F) = 9,65 x 10 4 C mol 1 Le volume molaire du gaz, mesuré dans les conditions de l expérience vaut 24,5 dm 3 mol 1 (L mol 1 ). 7/17

8 Question A3 a) L'acide méthanoïque, HCOOH(aq), communément appelé acide formique, est présent dans le venin de fourmi dans des proportions allant de 25 à 72% en masse, selon l espèce de fourmi. Page 1/3 Barème i. Montrez qu'une solution aqueuse contenant 72 g d acide méthanoïque dans 100 cm 3 (ml) de solution correspond approximativement à une concentration molaire de 16 mol dm 3 (mol L 1 ). Une solution diluée d ammoniac, NH 3 (aq), permet de soulager les morsures de fourmis. ii. Justifiez cette propriété et écrivez l équation correspondante. iii. Calculez la masse d ammoniac nécessaire pour préparer 100 cm 3 (ml) d une solution aqueuse à ph 11,4. 4 points On donne : les masses molaires atomiques (en g mol 1 ) : H : 1,01 C : 12,0 N : 14,0 O : 16,0 le pk b de l ammoniac = 4,75 le pk e de l eau = 14,0 b) Lorsqu on calcule le ph d'une solution d'acide méthanoïque de concentration initiale 1,00 x 10 1 mol dm 3 (mol L 1 ), on fait l approximation qu à l équilibre la concentration en acide méthanoïque reste égale à 1,00 x 10 1 mol dm 3 (mol L 1 ). i. Expliquez qualitativement pourquoi cette approximation est justifiée. ii. Calculez le ph d'une solution d'acide méthanoïque 1,00 x 10 1 mol dm 3 (mol L 1 ). On donne : Le K a de l acide méthanoïque = 1,78 x /17

9 Question A3 c) Une pile à combustible utilisant l'acide méthanoïque a été mise au point récemment. L acide méthanoïque présente plusieurs avantages par rapport aux combustibles classiques, tels le méthanol ou l hydrogène. Il est moins toxique que le méthanol et plus facile à stocker que l hydrogène. Le schéma ci-dessous représente une version simplifiée de la pile à combustible fonctionnant à l acide méthanoïque. Page 2/3 Barème Électrode X Électrode Y CO 2 (g) Produit A Acide méthanoïque HCOOH(l) O 2 (g) de l air Électrolyte i. Déterminez le nombre d oxydation du carbone dans l acide méthanoïque, HCOOH. ii. Sachant que du dioxyde de carbone est formé à l électrode X, écrivez la demi-équation de la réaction qui le produit, en précisant s il s agit d une oxydation ou d une réduction. iii. Précisez la polarité de l électrode X en justifiant votre choix. iv. Écrivez la demi-équation de la réaction qui se produit à l électrode Y et identifiez le produit A. 9/17

10 Question A3 Page 3/3 Barème v. Identifiez l espèce chimique qui est transférée d une électrode à l autre à travers l électrolyte, en précisant le sens du déplacement. vi. Écrivez l équation-bilan de la réaction actionnant la pile. vii. viii. Calculez la force électromotrice (f.e.m.) de la pile, lorsqu elle fonctionne dans les conditions standard. Sachant que la pile à combustible consomme 1,00 x 10 1 g d'acide méthanoïque par heure, déterminez l intensité (en ma) du courant débité par la pile. On donne: les potentiels standard redox des couples concernés. Couples E θ / V O 2 (g) / H 2 O(l) + 1,23 CO 2 (g) / HCOOH(l) 0,20 1 Faraday (F) = 9,65 x 10 4 C mol 1 10/17

11 Question B1 a) La propanone, aussi connue sous le nom d acétone, est l un des constituants de certains solvants de vernis à ongles. Page 1/2 Barème i. Écrivez la formule développée de la propanone. ii. iii. Écrivez les formules développées des deux alcools isomères qui répondent à la formule moléculaire C 3 H 8 O. Nommez l isomère qui peut être oxydé en propanone et nommez les deux produits organiques possibles d oxydation de l autre isomère. b) Quatre acides carboxyliques répondent à la formule moléculaire C 5 H 10 O 2. i. Écrivez la formule développée de l isomère qui est chiral, et repérez son carbone asymétrique à l aide d un astérisque ( ). Deux des quatre acides carboxyliques considérés dans cette question sont l acide valérique et l acide isovalérique. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH Acide valérique (CH 3 ) 2 CHCH 2 COOH Acide isovalérique ii. Donnez le nom systématique (UICPA) de l acide isovalérique. Les températures d ébullition de l acide valérique et de l acide isovalérique valent respectivement 186 C et 176 C. iii. Expliquez la différence. Les acides valérique et isovalérique sont présents dans la racine d une plante médicinale, la valériane. Ils peuvent en être extraits à l aide d une solution aqueuse de carbonate de sodium, Na 2 CO 3 (aq). iv. Écrivez l équation de la réaction entre l acide valérique et le carbonate de sodium. 11/17

12 Question B1 Chez l homme, la production d acide isovalérique par l organisme résulte d un processus métabolique des acides aminés, qui peut être responsable d une odeur désagréable des pieds. Page 2/2 Barème v. Calculez la concentration (en mol dm 3 ou en mol L 1 ) en acide isovalérique lorsque 5,00 x 10 6 dm 3 (L) d acide isovalérique liquide sont vaporisés dans 80,0 dm 3 (L) d air à 20,0 C, sous une pression d une atmosphère. On donne : Les masses molaires atomiques (en g mol 1 ): H: 1,01 C: 12,0 O: 16,0 La masse volumique de l acide isovalérique liquide = 9,50 x 10 1 kg dm 3 (kg L 1 ) à 20,0 C, 1atm. Les acides carboxyliques réagissent avec les alcools pour former des esters utilisés dans les arômes et les parfums. vi. Écrivez l équation de la réaction entre l acide valérique et l éthanol en utilisant des formules de structure semi-développées. vii. Décrivez les conditions expérimentales requises pour réaliser cette réaction d estérification. viii. Donnez le mécanisme de cette réaction en l illustrant par des équations appropriées et en indiquant par des flèches le déplacement des paires électroniques. ix. Montrez comment l isotope 18 O fournit des arguments en faveur de ce mécanisme. 12/17

13 Question B2 a) Les amines biogènes sont un groupe de substances qui sont présentes dans plusieurs aliments, par exemple le saumon fumé et le chocolat. L absence d une enzyme, la diamine oxydase, désignée par l acronyme DAO, peut perturber la dégradation des amines biogènes. Cette situation peut conduire à des concentrations élevées d'histamine, ce qui peut provoquer une réaction allergique. Page 1/2 Barème Histamine Tryptamine Sérotonine Phényléthylamine Phénylamine ou aniline i. Décrivez la différence entre une amine primaire, une amine secondaire et une amine tertiaire. ii. Recopiez la formule de la tryptamine, entourez et nommez les deux classes d amines présentes dans la molécule. iii. Par rapport à la tryptamine, la sérotonine possède un autre groupe fonctionnel. Nommez cet autre groupe fonctionnel. iv. L histamine est plus soluble dans l eau que la phényléthylamine. Justifiez cette propriété. v. La phényléthylamine est une base plus forte que la phénylamine. Justifiez cette propriété. 13/17

14 Question B2 b) Les formules de structure de la glycine et de l alanine sont représentées cidessous. Page 2/2 Barème Glycine Alanine i. Donnez les noms systématiques (UICPA) de la glycine et de l alanine. ii. Le point isoélectrique de la glycine est 5,97. Donnez la formule de structure de la forme de la glycine qui prédomine à ph 2,00 et justifiez votre réponse. Une des deux molécules d acides aminés ci-dessus est chirale. iii. Définissez le terme «chiral» et indiquez laquelle des deux molécules d acides aminés est chirale. iv. Décrivez de quelle manière les deux énantiomères d un acide aminé chiral peuvent être distingués expérimentalement. v. Écrivez les formules de structure des deux dipeptides qui peuvent être obtenus lorsqu une molécule de glycine réagit avec une molécule d alanine. c) Un polyamide est fabriqué à partir du 1,6-diaminohexane et de l acide hexane- 1,6-dioïque. i. Donnez la formule structurale du 1,6-diaminohexane et de l acide hexane-1,6-dioïque. ii. Donnez la formule structurale de l'unité répétitive (motif) dans ce polymère. iii. Sous quel nom courant connaît-on ce polyamide? 14/17

15 Question B3 a) L un des principaux constituants de la graisse animale est le trioléate de glycéryle (ou trioléine). Page 1/3 Barème Trioléate de glycéryle L hydrolyse de cette graisse par un excès d une solution d hydroxyde de potassium, KOH(aq), produit de l oléate de potassium. i. Écrivez l équation de cette réaction en utilisant des formules de structure. Cette préparation d un savon comporte deux étapes : Première étape: l obtention de l oléate de potassium ; Deuxième étape: son extraction et sa purification. Au cours de la première étape, le montage suivant est utilisé. Eau Eau Montage utilisé pour le chauffage à reflux ii. Suggérez deux avantages du montage de chauffage à reflux. 15/17

16 Question B3 Au cours de la deuxième étape, le mélange réactionnel est versé dans de l eau salée. Le précipité formé est placé dans un filtre sous vide, lavé avec un faible volume d eau distillée, puis séché. Page 2/3 Barème Mélange réactionnel Eau distillée Eau salée Extraction de l oléate de potassium sous forme d un précipité Aspiration Lavage du précipité d oléate de potassium iii. À l aide du tableau de données ci-après, expliquez pourquoi on utilise de l eau salée dans la deuxième étape et pas de l éthanol. Trioléate de glycéryle Hydroxyde de potassium Oléate de potassium Solubilité dans l'eau distillée insoluble soluble soluble Solubilité dans l'éthanol soluble soluble soluble Solubilité dans l'eau salée insoluble soluble peu soluble iv. Expliquez pourquoi on utilise de l eau distillée pour laver le précipité, et pourquoi on utilise une quantité minimale d eau distillée. v. Calculez la masse (en g) maximale d oléate de potassium que l on peut obtenir lors de la saponification de 8,85 g de trioléate de glycéryle. vi. Sachant que l on obtient 8,64 g d oléate de potassium, calculez le rendement (% en masse) de la réaction de saponification. On donne : la masse molaire moléculaire (en g mol 1 ) du trioléate de glycéryle = 885 Les masses molaires atomiques (en g mol 1 ) : H : 1,01 C : 12,0 O : 16,0 K : 39,1 16/17

17 Question B3 Page 3/3 Barème b) L ion oléate peut être schématisé par : Partie 1 Partie 2 i. Expliquez pourquoi la Partie 1 est hydrophobe et pourquoi la Partie 2 est hydrophile. ii. Expliquez l action détergente d un savon. Illustrez votre réponse par les schémas appropriés. iii. Expliquez ce qui se produit lorsqu une solution d oléate de potassium est mise en présence d une eau dure. Écrivez l équation de la réaction correspondante. c) Le composé C est une substance rouge que l'on obtient au cours de la réaction suivante : Composé A Composé B Composé C i. Nommez la famille de colorants à laquelle appartient le composé C. ii. Nommez trois groupements fonctionnels présents dans la molécule du composé C. iii. Donnez deux raisons qui justifient le fait que le composé C soit coloré. 17/17

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