Substitution du Bisphénol A à partir de vanilline extraite de la lignine

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1 Substitution du Bisphénol A à partir de vanilline extraite de la lignine

2 Le Bisphénol A 2

3 3 Les perturbateurs endocriniens : le BPA 1 Glande endocrinienne (ex. la thyroïde) : organe déversant dans le sang des hormones. Perturbateur endocrinien : substance «exogène» susceptible d induire une perturbation endocrinienne chez les descendants, même à très faibles doses. Conséquences : Infertilité Diabète Cancer Obésité Le Bisphénol A et le distilbène : perturbateurs endocriniens Agonistes des molécules œstrogènes (estradiol), ils se fixent sur leurs récepteurs Perturbation endocrinienne Deux groupes OH à 10 Å environ estradiol BPA 1 : Bisphénol A

4 Les perturbateurs endocriniens : le BPA 4 Mécanisme d action d une hormone stéroïde

5 Le Bisphénol A & ses utilisations 5 Marché mondial : 3,8 millions de tonnes -> 2/3 polycarbonates et 1/3 résines époxydes. Marché européen : 1,6 millions de tonnes Papier thermique Ticket de caisse (révélateur) Bisphénol A Polycarbonates Biberons, lentilles de contact, récipients transparents Résines époxy Vinylesters [1]. ANSES - septembre Dossier de presse - Effets sanitaires et usages du bisphénol A Revêtement intérieur des boîtes métalliques de conserve Revêtement des cuves (vin, eau)

6 Les résines epoxy Résines époxy : 2Mt/an - diverses applications Utilisateurs finaux & partenaires Aéronautique Revêtements route, sol Revêtements étanchéité Peintures, can coating Matériaux de construction Outils construction Prothèses médicales Nettoyant, dégraissant Extrapolateurs

7 Substitution du Bisphénol A dans les résines époxy à partir de lignine 7

8 La ressource lignocellulosique 8

9 La Biomasse et les aromatiques 9 Huile de noix de cajou Tannins Autres: - Plantes (clou de girofle, piments, cannelle) Eugenol Ressources accessibles Lignine - Plantes (famille des apiaceae) Acide férulique - Acide aminé Tyrosine - Plantes (olivier) Hydroxytyrosol Lochab et al.; Naturally occurring phenolic sources: monomers and polymers, RSC Adv..; 2014

10 Les applications du bois 10 Bois énergie Industrie papetière Bois d œuvre (construction) Emballage Chimie verte Tannins Lignine Hémicellulose Produits connexes Autres constituants organiques Pharmacie, Cosmétique, Arômes, Ethanol 2 nd génération, matériaux, etc.

11 Le Bois 11 Les constituants du bois et des résidus agricoles Extractibles (écorce, etc.) 3-5% Cellulose 40-50% Hémicellulose 20-30% Lignine 15-25%

12 12 Fractionnement de la ressource Pour l obtention d une déstructuration contrôlée et optimisée, connaître : Structure et organisation des lignocelluloses Réactivité des lignocelluloses Caractérisation des lignocelluloses Phénols, aldéhydes, acides aromatiques, cétones,

13 13 Synthèse de résines epoxy à partir de la vanilline Travaux de recherche

14 Fache et al.; New vanillin-derived diepoxy monomers for the synthesis of biobased thermosets; Eur. Pol. J.; 2015; Accepted 14 Epoxydation des dérivés de la vanilline Fonctionnalisation directe des dérivés de la vanilline 3 monomères diépoxy

15 Fache et al.; New vanillin-derived diepoxy monomers for the synthesis of biobased thermosets; Eur. Pol. J.; 2015; Accepted 15 Résines diépoxy issues de la vanilline A partir des monomères diépoxy obtenus

16 Fache et al.; New vanillin-derived diepoxy monomers for the synthesis of biobased thermosets; Eur. Pol. J.; 2015; Accepted 16 Résines diépoxy issues de la vanilline A partir des monomères diépoxy obtenus Préparation des époxydes thermodurcissables 2 + IPDA durcisseur industriel ordinaire Mécanisme réactionnel

17 Temperature ( C) 17 Résines diépoxy issues de la vanilline Caractérisation des oligomères obtenus et comparaison avec les systèmes DGEBA Tα = 182 C 180 Tα = 154 C Tα = 166 C Tg = 166 C Tg = 152 C 160 Tg = 132 C Tg = 97 C Tα = 106 C DGEVA-based polymer DGEMHY-based polymer DGEVAC-based polymer DGEBA-based polymer Bonnes propriétés mécaniques proches de celles des matériaux à base de DGEBA Avantage : propriétés modifiables en fonction de la structure du monomère utilisé Fache et al.; New vanillin-derived diepoxy monomers for the synthesis of biobased thermosets; Eur. Pol. J.; 2015; Accepted

18 18 Résines diépoxy issues de la vanilline Caractérisation des oligomères obtenus et comparaison avec les systèmes DGEBA Modules de conservation à température ambiante : - Identiques - Supérieurs à 1 Gpa -> Indice sur les propriétés mécaniques des polymères à T<Tα Travail à l état fondu (95 C) Fache et al.; New vanillin-derived diepoxy monomers for the synthesis of biobased thermosets; Eur. Pol. J.; 2015;

19 Temperature ( C) Fache et al.; Biobased epoxy thermosets from vanillin-derived oligomers; Eur. Pol. J.; 2015; Accepted 19 Résines diépoxy issues de la vanilline Caractérisation des oligomères obtenus Tg and Tα T alpha Tg Average number of repeating units (n) E (30 C) 2GPa Stratégie d oligomérisation industrielle directement applicable Longueur des oligomères ajustable

20 20 La vanilline Synthèse, situation économique & propriétés Gousse de vanille 0,2 % 85 % Pétrole (SOLVAY) Bois et lignine (BORREGAARD) 15 % Utilisations : Alimentaire Cosmétique Pharmaceutique Prix actuel : 10 /kg - SOLVAY 20 /kg - BORREGAARD Caractéristiques : Inoffensif Structure aromatique Fonctions réactives Procédé de production industrielle à partir du bois Rodriguez Pinto et al,; Biomass conversion Chapter 12 Lignin as Source of Fine Chemicals: Vanillin and Syringaldehyde; 2012

21 21 Fabrication de résines epoxy à partir de lignine

22 22 Les applications de la lignine Film anti - UV Construction Remplacement du ciment Composites Fibres de carbone Remplacement du polyacrylonitrile Thermoplastiques Lignines - Hydrolysis lignin - Kraft lignin - Organosolv lignin - Soda-AQ bagasse - Steam explosion lignin - Soda wheat straw Dépolymérisation Résines Résines phénol-formaldéhyde Mousse PU et résines de coulée Polycarbonates Résines epoxy Remplacement du BPA Pneumatique Remplacement du noir de carbone Dispersants

23 23 Constitution et dépolymérisation de la lignine Polymère complexe composé de 3 unités de base Lignine du bois tendre (résineux) Principalement des unités G lignines G Unité Syringyle (S) Unité Guaïacyle (G) Unité p-hydroxyphényle (H) Lignine de bois dur (feuillus) Principalement des unités G et S lignines GS Oxydation basique et des cétones et acides carboxyliques Syringaldehyde Vanilline Hydroxybenzaldehyde

24 BIOLIGNIN - CIMV 24 Bioraffinerie CIMV Procédé Multi-ressources : - La paille de céréales - La bagasse de canne à sucre - Les plantes à fibres - Les bois feuillus (bouleaux, châtaigniers, eucalyptus ). Sépare et valorise 100% de la ressource végétale non alimentaire 3 produits verts : la biolignine, la cellulose et les sirops de sucres Breveté au niveau mondial (14 brevets) Récompensé par le prix Pierre Potier décerné par la FFC avec l UIC Validé par l ADEME, BIOCORE, l INRA et Bruxelles 1 pilote industriel de démonstration à Pomacle (25 à 30 T/j) La construction d une usine en 2017 (100T/j) La Biolignine - Native : issue du végétal - Propre : exempte de souffre - De bas poids moléculaires - Directement utilisable par les industriels - Produit de base parfaitement défini pour la chimie de demain

25 BIOLIGNIN - CIMV 25

26 Projet à partir de la lignine 26 Bois Procédé validé et opérationnel Procédé CIMV Bioraffinerie unique au monde Lignine Dépôt projet BIP ADEME Voie chimique Voie enzymatique Projet Biovanillin Vanilline Aide de la Région LR fabrication de 200 kg de résines Travaux de recherche - Thèse ICG IAM Dr. FACHE Procédé BALARD : Pôle de Chimie de Montpellier Résines époxy Autres ressources : résidus agricoles, paille, etc.

27 27 Objectifs du projet lignine - vanilline Objectif 1 Synthèse de vanilline à partir de la Biolignine de chez CIMV Vérification de l efficacité du diepoxy obtenu à partir de cette vanilline biosourcée Objectif 2 Fabrication de 200 kg d un diépoxy à partir de vanilline pétrosourcée Vérification de l efficacité du substitut du Bisphénol A par 9 industriels Tests toxicologiques Objectif 3 Création d une filière régionale BOIS-CHIMIE Préparation de vanilline (et dérivés) biosourcés

28 Conclusion 28

29 Quatre objectifs principaux 29 Proposer une alternative biosourcée aux résines époxy actuelles Développer un procédé de production de résines époxy biosourcées non toxiques à partir de bois à l échelle pilote pour : alimenter à terme divers marchés : l alimentaire, les peintures industrielles, les revêtements de sol, l aéronautique, etc. Développer une filière allant de l approvisionnement en ressources jusqu à la mise sur le marché de produits finaux Créer des emplois

30 Belles perspectives 30

31 Dépolymérisation de la lignine : utilisation du mélange 31 Dépolymérisation de la lignine Voie 1 Purification Fonctionnalisation Thermodurcissables epoxy biosourcés Voie 2 Fonctionnalisation du mélange Mélange de phénols issu de la dépolymérisation Suite à la dépolymérisation de la lignine Obtention d un mélange de phénols Voie 1 - étape de séparation de la vanilline chère Solution Utilisation du mélange partiel des phénols Etudes menées sur du bois dur (lignine GS) et tendre (lignine G) Fache et al.; Epoxy thermosets from lignin depolymerization products.; 2015;

32 32 Résines diépoxy issues de la vanilline 2 matériaux biosourcées testés d après la Norme ASTM* Formulation Vanilline biosourcée (Borregaard) + durcisseur biosourcé Echantillon 1 : Cardanol diamine Echantillon 2 : DA 10 NH2-(CH2) 10 -NH2 % de carbone biossourcé dans les échantillons 1 2 *American society for testing and material 88 % 100 % Tg = 61 C Tg = 74 C

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